有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-2025屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)易錯(cuò)重難提升【新高考】（含解析）

(12)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)——

2025屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)易錯(cuò)重難提升【新高考】

一、易錯(cuò)點(diǎn)分析

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體

1.突破有機(jī)物分子中原子共面問(wèn)題

⑴有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。

碳原子與相鄰原

與碳原子相結(jié)構(gòu)碳原子的雜化碳原子的成

子形成的結(jié)構(gòu)單代表物

連的原子數(shù)ZE意方式鍵方式

元的空間結(jié)構(gòu)

1

-c-3

41sp。鍵四面體形甲烷

\

3c=sp2。鍵、兀鍵平面形乙烯

/

2-sp。鍵、兀鍵直線形乙快

PS：共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響，不同基團(tuán)的相互作用也會(huì)影響

共價(jià)鍵的極性。

⑵掌握四種典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。

有機(jī)物球棍模型空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)解讀

①分子空間結(jié)構(gòu)為正四面

A體形,4個(gè)C—H完全相同，

甲烷鍵角為109°28'

碳原子采取sp3雜②所有原子不共面,最多有

H

化,只存在。鍵3個(gè)原子共平面

▼H\1當(dāng)分子空間結(jié)構(gòu)為平面形，所

乙烯C=Cjl20°

碳原子采取Sp?雜"'H有原子共平面

化，存在。鍵和兀鍵

有機(jī)物球棍模型空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)解讀

4

H

分子空間結(jié)構(gòu)為平面形,6

H-CN'C-H

苯1120°11個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共

H-C^5C-H

oOo平面

H

、分子空間結(jié)構(gòu)為直線形,2

yH—C=C—H

乙煥個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子共

碳原子采取Sp雜780。0

直線

化，存在O鍵和冗鍵

2.全方位認(rèn)識(shí)有機(jī)物的同分異構(gòu)體

(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體類型。

■原子的―方式不同

.碳架異構(gòu)

笑相、烷煌或苯的同系物

同，仁］/構(gòu)造_位置異構(gòu),*4:能團(tuán)在破骨架中的征置不同

_________/

分于同一異構(gòu),■［烯煌、煥煌、煌的衍生物,

結(jié)構(gòu)s

官能團(tuán)異構(gòu)-

不同構(gòu)—__________/A官能國(guó)的種類不同

引起現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)''某些含碳碳雙鍵的

圉Lf立體］——

X、不飽和有機(jī)物

.異構(gòu),1■(對(duì)映異構(gòu)H含手性碳原子的有機(jī)物)

(2)熟悉不同有機(jī)物的官能團(tuán)異松j現(xiàn)象。

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CH2

烯燒、環(huán)烷燒/\

C?H2W

CH2一CHCH3、H2cCH2

快燒、二烯煌、

CHC—CH2cH3、CH=CHCH=CH>O

C?H.222

2W環(huán)烯煌等

C"H2?+2。飽和一元醇、酸C2H5OH、CH30cH3

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CH3cH2CHO、CH3COCH3>CH2=

醛、烯醇、環(huán)醛

CH2?OCH3—CH—CH2

W等

CHCH2OH、。

CH3cH2coOH、HCOOCH2cH3、

竣酸、酯、羥基

C?H?O0

22醛等II

HOCH2cH2CHO、HO—CH2—C—CH3

PS：燒的含氧衍生物大多存在官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象，分析問(wèn)題時(shí)，要看清題目的要求，判斷屬于哪種

類別的同分異構(gòu)體。

（3）熟記高考?？枷拗茥l件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

f。=1,1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

一n=21個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵

不飽和度與（或1個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán)等）

結(jié)構(gòu)的關(guān)系-。=3,3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)

三鍵（或1個(gè)環(huán)和2個(gè)雙鍵等）

f。＞4,考慮可能含有苯環(huán)

廠能與金屬鈉反應(yīng)：羥基、竣基

限一能與碳酸鈉溶液反應(yīng)：酚羥基、

制

條化學(xué)性質(zhì)與竣基

件結(jié)構(gòu)的關(guān)系_與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：

酚羥基

f發(fā)生銀鏡反應(yīng)：醛基

「發(fā)生水解反應(yīng)：鹵素原子、酯基

確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境

核磁共振氫譜的氫原子

與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

f判斷分子的對(duì)稱性

PS：若苯環(huán)上的一元取代物只有1種結(jié)構(gòu)，則該有機(jī)物的苯環(huán)上可能含有2個(gè)相同取代基（處

于對(duì)位）;若苯環(huán)上的一元取代物有2種結(jié)構(gòu)，則該有機(jī)物的苯環(huán)上可能含有2個(gè)相同取代基（處

于鄰位），或2個(gè)不同取代基（處于對(duì)位）。

考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)的類型

1.從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)

有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

烷燒—在光照時(shí)與氣態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)

CWH2W+2

烯燃碳碳雙鍵（）①與鹵素單質(zhì)、H,或HQ等發(fā)生加成反應(yīng)。

②被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化

煥燒?尸2〃.2碳碳三鍵（一CW—）

①與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

一鹵代燃:碳鹵鍵（一X）（X表示醇（或酚等）。

鹵代烽

R—X鹵素原子）②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H,。

②與濃HBr反應(yīng)生成澳代燃。

③消去反應(yīng)或脫水反應(yīng)，如:乙醇140°C分子

一元醇：醇羥基

醇間脫水生成酸、

R—OH（-OH）

170℃分子內(nèi)脫水生成烯。

④催化氧化為醛或酮。

⑤與竣酸或無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯

0H

0r①具有弱酸性，比碳酸的酸性弱。

②與濃濱水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀

酚羥基

酚（2,4,6-三澳苯酚）。

與B12發(fā)生苯環(huán)（-OH）

上酚較基的鄰、③遇FeCb溶液呈紫色（顯色反應(yīng)）。

④易被氧化（。、酸性溶液）

對(duì)位取代2KM11O4

有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①與H?發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。

醛基

0②被氧化劑（。2、銀氨溶液、新制

醛II0

R—C—HII的氫氧化銅、酸性高鎰酸鉀等）氧

（一CH）

化為竣酸

段基

0①具有酸的通性。

IIX

0（―C-OH）②與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

竣酸II1*

R—C—OH③能與含一NH?的物質(zhì)生成含肽鍵

均不能與H2發(fā)生

的酰胺

加成反應(yīng)

有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸（鹽）

t1

0和醇。

酯II0

R—C—0—R7II;②可發(fā)生類似于取代反應(yīng)生成

酯基（-C-OR）

新酯和新醇

酰胺基在酸或堿存在并加熱條件下發(fā)

O

酰胺II0生水解反應(yīng)，生成竣酸或竣酸

R—C—NHII

2鹽、錢鹽（或）

（—c—NH2）NH3

PS：①酚羥基和竣基能發(fā)生電離，能與Na、NaOH、Na2cO3反應(yīng)，但醇羥基不能電離，只與Na

反應(yīng)生成田;②發(fā)生堿性水解時(shí),1mol“醇酯基”只消耗1molNaOH,lmol“酚酯基”最多消耗2

molNaOHo

2.從反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

加成反應(yīng)

/'與X2（混合即可反應(yīng)）;碳碳雙鍵與H2、

HBr、HQ以及與Hz均需在一定條件下

有機(jī)物分子中兀鍵

進(jìn)行

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

加聚反應(yīng)單體中有或一OC—等不飽和鍵

與X2發(fā)生取代反應(yīng)需光照

取代反應(yīng)與鹵素單

苯環(huán)上氫原子可與X2（FeX3）或HNO3（濃硫酸）發(fā)生

質(zhì)的取代

取代

V

有機(jī)物分子酯的水解酯基水解成竣基（鹽）和羥基

中。鍵按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則，在濃硫酸催化下進(jìn)

酯化反應(yīng)

行

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

—OH（—CH20H氧化成醛基、:CHOH氧化成酮皺

與。2（催化劑）

基）

\=CZ、苯環(huán)上的炫基、一OH、一CHO都可被

氧化酸性KMnO4

溶液

反應(yīng)氧化

銀氨溶液、新制

—CHO被氧化成一COOH

的Cu（OII）2

燃燒反應(yīng)多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒主要生成CO2和H2O

反應(yīng)類型反應(yīng)部位'反應(yīng)試劑或條件

烯燒、煥煌、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化

加氫型

還原合物和H2的加成反應(yīng)

反應(yīng)RNO?Fe/HC1?Rm乂有機(jī)物引入氨基的常用方

去氧型

法）

縮聚酯化反應(yīng)型分子中至少含有1個(gè)一COOH和一OH

反應(yīng)成肽反應(yīng)型分子中至少含有1個(gè)一COOH和一NH?

PS；常考有機(jī)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型:①濃硫酸、加熱一酯化反應(yīng)或醇的消去反應(yīng);②稀硫

酸、加熱---酯的水解反應(yīng)或糖類的水解反應(yīng);③NaOH水溶液、加熱----鹵代燒的水解反應(yīng)

或酯的水解反應(yīng)。

3.掌握三種重要有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)

①催化劑為FeBn

②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝回流、

含有浸、FeBr3

等，用氫氧化鈉導(dǎo)氣

浪苯4

溶液處理后分③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中

液，然后蒸播(防倒吸)

1_④右側(cè)錐形瓶中有白霧

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)

可能含有未反應(yīng)

0n—1①導(dǎo)管1的作用:冷凝回流

日也,

2_完的苯、硝酸、②儀器2為溫度計(jì)

硫酸，用氫氧化鈉③用水浴控制溫度為

硝基苯

Y溶液中和酸,分液,?℃

氏5060

然后用蒸館的方④濃硫酸的作用:催化劑和吸

1_法除去苯水劑

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)

①濃硫酸的作用:催化劑和吸

水齊1」

含有乙酸、

②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、

乙酸1d管有乙醇,用飽和

冷凝1中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶

乙酯Na2cO3溶液

」回流自解度

處理后，分液

作用③右邊導(dǎo)管不能接觸試管中的

液體

考點(diǎn)三有機(jī)化合物的合成與推斷

一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推斷

1.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)

(1)使溟水因發(fā)生反應(yīng)而褪色,則表示該有機(jī)物中可能含有:c-c：、

—OC—或一CHO。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該有機(jī)物中可能含有、一C三C—、

—CHO或苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。

⑶遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)或加入濃濱水出現(xiàn)白色沉淀，則該有機(jī)物中含有酚羥基。

(4)加入新制的氫氧化銅并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，則

該有機(jī)物中含有一CHO。

(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，則該有機(jī)物中可能有一0H或一COOH。

(6)加入NaHC03(或Na2co3)溶液有氣體放出，則該有機(jī)物中含有一COOH。

2.根據(jù)特征產(chǎn)物推斷碳骨架結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)的位置

(1)醇的催化氧化產(chǎn)物與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

氧化成醛r

I或竣酸-分子中含有一CH20H

注意醇的分子

氧化成酮，

醇「分子中含有一CH—OHl結(jié)構(gòu)與對(duì)應(yīng)氧

I/化產(chǎn)物種類的

?關(guān)系

不能催化氧化

分子中含有一C一0H

(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或“一X”的位置。

(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子化學(xué)環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同化學(xué)

環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子種類

聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。

(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

⑸由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚合物,可確定該有機(jī)物是含羥基的艘酸;根據(jù)醋的結(jié)

構(gòu),可確定一0H與一C00H的相對(duì)位置。

3.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目

2[Ag(NH)0+

32*2Ag

⑴一CH0V

2CU(OH)2

Cu2O

(2)2mol算基或鏤基2molNaJmol比；

(3)2—COOHNa2CC)3>cCK—COOHNaHCC)3,cO,。

PS：①1mol酮城基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2;lmol碳碳三鍵消耗2moiH2;(2)lmol苯

環(huán)消耗3moith;③竣基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

二、有機(jī)化合物的合成路線設(shè)計(jì)

L有機(jī)合成中官能團(tuán)的變化

⑴官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)。

①烯燃與水的加成反應(yīng);②鹵代燃的水解反應(yīng);③醛、酮與H2

—OH

的加成反應(yīng);④酯的水解反應(yīng)

(

no①烷煌的鹵代反應(yīng);②烯(煥)煌與X2或HX的加成反應(yīng);③醇的

A—X

n取代反應(yīng)

團(tuán)\/

c=c①R—OH和R—X的消去反應(yīng);②煥煌的加成反應(yīng)

的/\

iP①某些醇(R—CHQH)的氧化反應(yīng);②烯燃的氧化反應(yīng);③煥

n-CHO

燃與水的加成反應(yīng);④糖類的水解反應(yīng)

(D~CHO的氧化;②某些苯的同系物被KMn()4(H+)溶液氧

-COOH

化;③竣酸鹽(RCOONa)酸化;④酯的水解;⑤酰胺基的水解

「酯基)

COO—(酯化(取代)反應(yīng)

(2)官能團(tuán)的保護(hù)。

被保護(hù)的被保護(hù)的官能團(tuán)性

保護(hù)方法

官能團(tuán)質(zhì)

①用NaOH(Na2co3)溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后

HA八「j/i位由八0S—OHNaOH溶液

酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：\=/--------"

易被氧氣、臭氧、

酚羥基氐。?溶液、酸性高

②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醛，后用氫碘酸酸

缽酸鉀溶液等氧化

化重新轉(zhuǎn)化為酚：cy°H-

叫OH

被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法

用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為

易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧

碳碳氯代物，后用NaOH醇溶液通

氣、臭氧、氏。2溶液、酸

雙鍵過(guò)消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳

性高鎰酸鉀溶液氧化

雙鍵

被保護(hù)的被保護(hù)的官能團(tuán)性

保護(hù)方法

官能團(tuán)質(zhì)

乙醇（或乙二醇）加成保護(hù)：

CHOCH3cH20H

醛基易被氧化

OCZH5

口—HQ（）-CHO

易被氧氣、。3、

先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽，再用NaOH溶液重

氨基HQ?溶液、

新轉(zhuǎn)化為氨基

KMnC）4（H+）氧化

PS：消除官能團(tuán)的常用方法:①雙鍵9=（2或C=0）:加成反應(yīng);②羥基（一OH）:消去、氧化、酯化

反應(yīng);③醛基（一CHO）:還原和氧化反應(yīng)。

2.掌握常考的增長(zhǎng)（或縮短）碳鏈的方法

分類應(yīng)用舉例

2R—C12^R—R+2NaCl

①CH3cHzMgBrOH

CH3CHO-------------|

增長(zhǎng)②H+/H2OCH3cHeH2cH3

碳鏈__HCN_^_

RC1>RCNH2ORCOOH

pHH+OH

CH3cHOHCN?1->

CH3—CH—CNH2OCH3—CH—COOH

分類應(yīng)用舉例

9CaO

||+NaOH->RH+Na2CO3

R-C0一Na△

縮短

03

碳鏈Ri—CH=CH—Ro----------^RiCHO+RoCHO

Zn/H2O

CH3cH=C(CH3)，KMnOJH：CH3coOH+CH3coeH3

PS：設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，要選擇合成步驟少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高，試劑成本低、毒性小，反應(yīng)條件

溫和，操作簡(jiǎn)單，污染物排放少的路線。

二、易錯(cuò)訓(xùn)練

La、b、c三種有機(jī)物存在如圖轉(zhuǎn)化，下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是（）

CTi3

I較化ICH30H

CH,=CCH,0HCH,=CC00H——-->CH,=CC00CH,

abc

A.b—c的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.a分子中所有碳原子一定共平面

C.可通過(guò)加入金屬鈉是否產(chǎn)生氣體來(lái)鑒別a、b

D.c在一定條件下可生成有機(jī)高分子化合物

0

II

2.聚乳酸（H±OfHC+OH）是一種新型的生物可降解材料，對(duì)減少白色污染具有重要作

CH3

HO0

用。可再生的植物資源制成的乳酸（III）,經(jīng)進(jìn)一步反應(yīng)可制得聚乳酸。下列說(shuō)

CH3cHe—0H

法正確的是（）

A.乳酸中含有竣基，是乙酸的同系物

B.乳酸既可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

C.乳酸可通過(guò)加聚反應(yīng)制得聚乳酸

D.聚乳酸能在自然環(huán)境中降解主要是因?yàn)楸谎鯕庋趸?/p>

3.K.BarrySharpless等因在點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)研究方面的貢獻(xiàn)獲得2022年諾貝爾化學(xué)

獎(jiǎng)。疊氮-怏點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)可用下圖表示。

下列說(shuō)法正確的是（）

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.II分子中所有原子均處于同一平面

C.反應(yīng)過(guò)程中有極性鍵斷裂和非極性鍵形成

D.ni的分子式為G7H仙3。

4.我國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)臨床藥物瑞替加濱能夠有效緩解由娛蚣毒引發(fā)的嚴(yán)重臨床癥狀。瑞替加濱

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.瑞替加濱的分子式為C16Hl8O2N3F

B.瑞替加濱在一定條件下既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)

C.lmol瑞替加濱分子最多可以與6mO1H2,發(fā)生加成反應(yīng)

D.用于合成瑞替加濱的對(duì)硝基苯胺的苯環(huán)上的二氯代物有2種

5.有機(jī)化合物Z的一種合成方法如圖所示，下列說(shuō)法正確的是（）

XYZ

A.Z的分子式為C“H6N2B.該反應(yīng)為加成反應(yīng)

C.Z的苯環(huán)上的二氯代物有6種D.Y分子中所有碳原子共平面

6.丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的是（）

6”再「技"CH3-CH=CH2-^^丫

X九照j催化劑CCL

聚合物Z

A.丙烯分子中所有原子共平面B.X含有2種官能團(tuán)

-ECH=C3n

C.Y在濃硫酸、加熱條件下可生成丙煥D.聚合物Z為

7.染料木素是一種很有潛力的癌癥化學(xué)預(yù)防劑，其抗癌作用及機(jī)制具有廣泛的應(yīng)用前景，其

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)染料木素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.該分子中有3種官能團(tuán)

B.能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)

C.該分子中所有碳原子可能共平面

D.lmol該有機(jī)物最多能與3molNaOH反應(yīng)

O

8.下列關(guān)于化合物H0兒的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.能使酸性KM11O4溶液褪色

B.lmol該物質(zhì)最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.一定條件下，該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)

D.在催化劑存在下該物質(zhì)可以反應(yīng)生成高聚物

9.有機(jī)化合物M是合成新型AIE（聚集誘導(dǎo)發(fā)光）分子的材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列

關(guān)于有機(jī)化合物M的說(shuō)法不正確的是（）

M

A.難溶于水

B.lmolM最多可與15moi凡發(fā)生加成反應(yīng)

C.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.分子中至少有26個(gè)碳原子共平面

10.新綠原酸是一種天然的多酚類化合物，常見(jiàn)于干燥的水果和其他植物中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖

所示。下列關(guān)于新綠原酸，說(shuō)法正確的是（）

A.與NaOH反應(yīng)時(shí)，斷裂分子中所有C-O鍵和H-O鍵

B.該分子在一定條件下可以形成內(nèi)酯

C.lmol新綠原酸先與過(guò)量飽和濱水反應(yīng)后，再在光照條件下與比2充分反應(yīng)，共消耗

18molBr2

D.與Hz發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，斷裂分子中所有的兀鍵

1L柳皮素衍生物具有抗癌、降血壓等功效，其衍生物的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.該有機(jī)化合物中所有碳原子均為sp2雜化

B.該有機(jī)化合物可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.lmol該有機(jī)化合物最多可以與17moi凡發(fā)生反應(yīng)

D.該有機(jī)化合物在稀硫酸、NaOH溶液催化下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物完全相同

12.一種有機(jī)化合物H可作為乙酰輔酶A竣化酶抑制劑，其合成路線如下:

N—OH

KCOII

已知：R—C=N+NH2OH-HC123

*R—C—NH2

C2H5OH

回答下列問(wèn)題:

(1)有機(jī)化合物A的名稱為0

(2)A+B——>(2的化學(xué)方程式為o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)F—>6過(guò)程中，發(fā)生反應(yīng)的對(duì)應(yīng)N原子的雜化方式由________轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

(5))中，虛線框中的官能團(tuán)名稱為

(6)有機(jī)化合物X比有機(jī)化合物B的相對(duì)分子質(zhì)量大14,則符合下列條件的X的同分異構(gòu)

體共有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:1:4:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①1molX能與1molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)

②1molX能與4mol[Ag(NH3)2]OH發(fā)生反應(yīng)

13.美托洛爾可用于治療各型高血壓(可與利尿藥和血管擴(kuò)張劑合用)及心絞痛，其合成路線

如下:

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱為

(2)F中碳原子雜化方式為o

(3)美托洛爾中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(4)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為。

(5)F轉(zhuǎn)化成G的化學(xué)方程式為。

(6)G轉(zhuǎn)化成H的過(guò)程中存在的另外一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)芳香族化合物I是F的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的I的同分異構(gòu)體有

種。

①苯環(huán)上僅有3個(gè)取代基

②1mol化合物I可與2molNaOH充分反應(yīng)

其中核磁共振氫譜如圖所示的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

,

4

加PPm

14.M是合成綠色環(huán)保型農(nóng)藥荀蟲威的重要中間體，它的一種合成路線如下:

A(C,H4O2)-^-BGHSCQ)PC?，C1CH2CH2COC1

△r

O

II

c濃硫酸CH30coe/

D(C9H802。)^^E(C9H7C1O)—~-

C1COOCH

(CH3)3COOH><VA/3

FOHQR辛可號(hào)一UQ<OH

o

G

C1COOCH3

H(C8H,ON2Q2)>^YV

NNHCOOCHj—

00

已知：①IIPC13II(R=^基)。

RCOH—>RCC1

△

,CloII

②k/+RCC1(R=^基)。

xCH3+CH0Ho

+CH3OCOCH3-^i<Q^0-3

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)B的化學(xué)名稱為o

(2)D—E的化學(xué)方程式為0

(3)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基

②2個(gè)氯原子直接與苯環(huán)相連

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱為；F-G所用試劑(OQCOOH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H3CCH3

X，則該步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

H0—0CH3

OH

(5)根據(jù)上述合成路線和已知信息設(shè)計(jì)以和碳酸二甲酯(CH30coOCH3)為主要原

0

料制備0H的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)：

15.氯氮平(H)是目前治療精神分裂癥的最有效的藥物之一，其一種合成路線如下:

3.FCJINCh)

DMF,CHC13

NO2NH2

已知：I?人Na2S2O4人；

QNaOH'0

0Cl

TTHN—(N=<^

11./POC13/D-°

R------------>R

DMF.CHCl,

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是,A+B-C的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是0

(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱是0

(4)F中有種不同化學(xué)環(huán)境的碳原子。X為F的同分異構(gòu)體，X中碳、氮原子形成的

骨架與F相同，且2個(gè)C1只連接在苯環(huán)碳原子上，則符合條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

______種。

(5)氯氮平分子中的4個(gè)N原子和與之相連的C、H原子形成的空間結(jié)構(gòu)有(填字

母)。

a.平面三角形

b.三角錐形

c.角形

d.四面體形

e.直線形

答案以及解析

L答案：C

解析：b-c發(fā)生的是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），A正確；a分子中所有碳原子一定共平面，B正

確；羥基、竣基均可與金屬鈉反應(yīng)生成H2,無(wú)法鑒別a、b,C錯(cuò)誤；c分子中含碳碳雙鍵，

通過(guò)加聚反應(yīng)可生成有機(jī)高分子化合物，D正確。

2.答案：B

解析：乳酸中除我基外還含有羥基，與乙酸結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；乳酸

中的我基和乙醇中的羥基、乳酸中的羥基和乙酸中的孩基都可以發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；乳

酸制備聚乳酸時(shí)分子中不飽和鍵沒(méi)有被破壞，不屬于加聚反應(yīng)，C錯(cuò)誤；聚乳酸能在自然環(huán)

境中降解主要是因?yàn)轷セ猓珼錯(cuò)誤。

3.答案：B

解析：根據(jù)圖示可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的原子共平

面，碳碳三鍵及兩端的原子共線，則n分子中所有原子均處于同一平面，B正確；反應(yīng)過(guò)程

中有非極性鍵（N三N鍵和C三C鍵）斷裂和極性鍵（C-N鍵）形成，C錯(cuò)誤；由HI的結(jié)構(gòu)

可知，其分子式為C"H"N3。，D錯(cuò)誤。

4.答案:D

解析：根據(jù)瑞替加濱的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C16HJ8O2N3F,A正確；瑞替加濱分子中的

酯基和酰胺基灼可以與酸和堿反應(yīng)，氨基可以和酸反應(yīng)，B正確；1mol苯環(huán)可以與3moiH2

加成，每個(gè)瑞替加濱分子中有2個(gè)苯環(huán)，故1mol瑞替加濱分子最多可以與6moi凡發(fā)生加成

反應(yīng)，C正確；對(duì)硝基苯胺苯環(huán)上的二氯代物有4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

5.答案：C

解析：z的分子式為CnHgN?,A錯(cuò)誤；根據(jù)原子守恒知反應(yīng)還有副產(chǎn)物，所以該反應(yīng)不是加

成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中五元環(huán)上兩個(gè)氮原子的化學(xué)環(huán)境不同，則苯環(huán)上的四個(gè)氫原子的化學(xué)

環(huán)境也不同，所以苯環(huán)上的二氯代物有6種，C正確；丫中有多個(gè)相連的飽和碳原子，所有

碳原子不可能共平面，D錯(cuò)誤。

6.答案：B

解析：乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯分子中，

FITH

,

兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面（如圖；1：）,所以最多7個(gè)原子共平面，A錯(cuò)誤；

IH4-C1H：

HH

CH,—CH=CH,

丙烯與漠在光照下反應(yīng)，一Br取代甲基上的氫，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為|",X含有

Br

CH—CH-CIK

碳碳雙鍵和碳漠鍵2種官能團(tuán)，B正確；Y（3|j）與足量NaOH醇溶液共熱,

BrBr

發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙怏（CH3c三CH）和NaBr等，C錯(cuò)誤；聚合物Z為

-ECH—CH2^C

D錯(cuò)誤。

CH,

7.答案：A

該分了?中含有羥基、隧鍵、酮原基、碳碳雙鍵4種!

官能團(tuán),A錯(cuò)誤

解析:

該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵和羥基，可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，B正確；Imol

該有機(jī)物中含有3mol酚羥基，最多能與3moiNaOH反應(yīng)，D正確。

8.答案：B

含有碳碳雙鍵，能使酸件KMn。溶

液褪色，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成點(diǎn)聚

物.A正確.D正確

含有竣基.能發(fā)生

取代反應(yīng)，C正確

解析:N02

注意：及基不能和

支生加蕨反應(yīng)

碳碳雙健能與氫氣加成.1n⑹該書

機(jī)物最多能與2皿＞1氫氣加成，B錯(cuò)誤

9答案:D

解析：由題圖可知，有機(jī)化合物M屬于燒，難溶于水，A說(shuō)法正確；由M的結(jié)構(gòu)可知，1分

子M中含有4個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳碳三鍵，1molM發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗15

mol氫氣，B說(shuō)法正確；M中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，C說(shuō)法

正確；碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)均為平面形結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，有機(jī)化合物M中至少有

),D說(shuō)法錯(cuò)誤。

10.答案：B

解析：新綠原酸與NaOH反應(yīng)時(shí)，分子中的酚羥基、酯基、竣基會(huì)反應(yīng)，但醇羥基不參與反

應(yīng)，對(duì)應(yīng)H-O鍵不會(huì)斷裂，且只有酯基中C-O鍵斷裂，A錯(cuò)誤；新綠原酸分子中含有竣基

和羥基，在一定條件下可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)形成內(nèi)酯，B正確；1mol新綠原酸先與過(guò)量

飽和漠水反應(yīng),消耗4moiBr2,

子中含有14個(gè)H原子，但竣基、羥基中的H原子不會(huì)被Br原子取代，所以光照條件下消耗

8molBr2,整個(gè)過(guò)程中一共消耗電的物質(zhì)的量小于18mo1,C錯(cuò)誤；新綠原酸分子中酯基、

竣基上的雙鍵不會(huì)與H2發(fā)生加成反應(yīng)，對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)中的兀鍵不會(huì)斷裂，D錯(cuò)誤。

1L答案：D

解析：該有機(jī)化合物中，所有碳原子均含雙鍵或大兀鍵結(jié)構(gòu)，均為sp2雜化，A說(shuō)法正確；該

有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵和酚羥基，可以使酸性高錦酸鉀溶液褪色，B說(shuō)法正確；1mol苯

環(huán)可以與3moi凡發(fā)生反應(yīng)，1mol碳碳雙鍵可以與1mol凡發(fā)生反應(yīng)，1mol酮鍛基可以與

ImolH?發(fā)生反應(yīng)，則1mol該有機(jī)化合物最多可以與17moi凡發(fā)生反應(yīng)，C說(shuō)法正確；該有

機(jī)化合物中的酯基有兩種：醇酯基和酚酯基，都可以在稀硫酸、NaOH溶液催化下發(fā)生水解

反應(yīng)，醇酯基在稀硫酸催化下的水解產(chǎn)物是竣酸和醇，在NaOH溶液催化下的水解產(chǎn)物為較

酸鈉、酚鈉和醇，產(chǎn)物不完全相同，酚酯基在兩種條件下的水解產(chǎn)物也不相同，D說(shuō)法錯(cuò)

誤。

12.答案：（1）3-氯苯胺（或間氯苯胺）

（4）sp3；sp2

（5）碳氯鍵；酰胺基

OHC-CH—CH—CH,—CHO

（6）9；2

COOH

解析：（1）有機(jī)化合物A的名稱為3-氯苯胺或間氯苯胺。

DMF

120r

（2）A與B反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（3）根據(jù)已知信息可推知，有機(jī)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO/NY*<^、N]L。

NH2

（4）F中，發(fā)生反應(yīng)的氨基中的N原子為sp3雜化，G中對(duì)應(yīng)的N原子為sp?雜化。

（5）虛線框中的官能團(tuán)名稱為碳氯鍵、酰胺基。

（6）有機(jī)化合物X比有機(jī)化合物B的相對(duì)分子質(zhì)量大14,則X的化學(xué)式為C6H8。4,①1

molX能與lmolNaHCC>3發(fā)生反應(yīng)，則X中含1個(gè)竣基，②1molX能與

4moi[Ag（NH3）2]OH發(fā)生反應(yīng)，則X中含2個(gè)醛基，故X的同分異構(gòu)體共9種，結(jié)構(gòu)分別

如下HOOC—CH—CH2CH2CHOOHC—CH—CH2CH2COOH

CHOCHO

CHO

HOOC-CH2—CH—CH,—CHOOHC—CH2—CH—CH2—CHOI

|2|HOOC—C—CH2cH3、

CHOCOOHI_

cHo

cHo

CHOCHO

OHC—C—CHCOOH、

HOOC—C—€H2CHO、2II

HOOC—CH—CH—CH

CH,3

CH,CHO

II,其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1:1:4:2的

HOOC—CH—CH—CHO

OHC-CH2—CH—CH,—CHO

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]

COOH

13.答案：（1）對(duì)羥基苯乙酸（或4-羥基苯乙酸）

（2）sp\sp3

（3）醛鍵、羥基

（4）還原反應(yīng)

0H

（5）0+只尸+NaOH

+NaCl+H2O

A

(6)

O

(7)

解析:,其名稱是對(duì)羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸。

（2）苯環(huán)上的碳原子雜化方式是sp2,4個(gè)價(jià)鍵只形成單鍵的碳原子的雜化方式是sp3,由F

3

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中碳原子雜化方式為sp\spo

（3）根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的含氧官能團(tuán)是醒鍵和羥基。

（4）有機(jī)化合物C轉(zhuǎn)化成有機(jī)化合物D,酯基轉(zhuǎn)化成羥基，說(shuō)明有機(jī)化合物C在LiAlH,作

用下發(fā)生還原反應(yīng)。

X小

（5）反應(yīng)⑥發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為Y+只尸+NaOH—+NaCl+HzO。