2024年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（講義）教師版

專題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

--------------------只容概覽一

01專題網(wǎng)絡(luò)思維腦圖

02考情分析?解密高考

03高頻考點(diǎn)以考定法

考點(diǎn)一有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型

［高考解密］［高考解密］

命題點(diǎn)01有機(jī)物的共線、共面命題點(diǎn)01有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類

命題點(diǎn)02有機(jī)物的性質(zhì)及用途型

（技巧解密］命題點(diǎn)02微型有機(jī)合成路線中有機(jī)反應(yīng)類

［考向預(yù)測(cè)】型

［技巧解密］

［考向預(yù)測(cè)】

04核心素養(yǎng)微專題

微專題同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷

01專題網(wǎng)絡(luò)?思維腦圖

嵋耀乙煥、科對(duì)角線、乙睛

有機(jī)物的共線、共面

共面模型乙烯、不環(huán)、裝基

有機(jī)代表物的手

煌、鹵代煌、醇、酚、舐、醛、酶、斐酸、

構(gòu)、性質(zhì)、用途產(chǎn)物的領(lǐng)途酯、胺、酰胺、糖類、蛋白質(zhì)、油酯、核酸

九大反應(yīng)類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)

02考情分析?解密高考

考點(diǎn)考查內(nèi)容考情預(yù)測(cè)

高考選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考

有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、I、有機(jī)物的共線、共面

查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的核心知識(shí)。涉及的常見考點(diǎn)如下：（1）

性質(zhì)、用途2、有機(jī)物的性質(zhì)及用途

有機(jī)物分子中的官能團(tuán)；（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）；（3）能根

據(jù)命名規(guī)則給簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物命名；（4）以烷、烯、煥

1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)

和芳香煌的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

反應(yīng)類型

有機(jī)反應(yīng)類型上的差異；（5）天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及

2、微型有機(jī)合成路線中有機(jī)

其應(yīng)用；（6）鹵代姓、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表

反應(yīng)類型

物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系；（7）有機(jī)反應(yīng)

類型的判斷；（8）糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特

點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。預(yù)計(jì)在2024

年高考中，仍會(huì)采用通過(guò)類比推理的方法對(duì)陌生有機(jī)物

結(jié)構(gòu)、性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性

同分異構(gòu)體及數(shù)目判1、有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷

質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學(xué)思想，近幾年有些有

斷2、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷

機(jī)知識(shí)還會(huì)與化學(xué)與生活、以及與1些實(shí)驗(yàn)題結(jié)合在一

起考查，通過(guò)對(duì)題目進(jìn)行情境化的包裝和疊加，提高了

試題寬度和深度。

A

03高頻考點(diǎn)?以考定法I

考點(diǎn)一有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途

??高考解密<<

命題點(diǎn)01有機(jī)物的共線、共面

典伊］01（2023?海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草甘酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)車葉草甘酸說(shuō)法正確的是

OH

A.分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

B.分子中含有5個(gè)手性碳原子

C.其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物

【答案】D

【解析】A.環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)sp3雜化原子相連，故分子中不一定含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故A錯(cuò)誤；B.分

子中含有手性碳原子如圖標(biāo)注所示：共9個(gè)，故B錯(cuò)誤；C.其鈉鹽

是離子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C錯(cuò)誤；D.羥基中氧原子含有孤對(duì)電子，在弱

堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物，故D正確；答案為：D。

o—CH3

典例02（2022?浙江卷）關(guān)于化合物HC三C,下列說(shuō)法正確的是

A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B.分子中含有1個(gè)手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnC>4稀溶液褪色

【答案】C

【解析】A.圖中所示的C課理解為與甲烷的C相同，故

右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤;

含有酯基，與堿溶液反應(yīng)生成鹽，有亞氨基，與酸反應(yīng)生成鹽，C正確；D.含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4

稀溶液褪色，D錯(cuò)誤；答案選C。

典瓶|03（2021?重慶卷）《本草綱目》中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則己成矣”。其中“長(zhǎng)霜”代表桔酸的

結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于桔酸說(shuō)法正確的是

A.分子式為C7H8。5B.含有四種官能團(tuán)

C.與苯互為同系物D.所有碳原子共平面

【答案】D

【解析】A.由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C7H6。5,A錯(cuò)誤；B.由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有竣

基和酚羥基兩種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；C.桔酸與苯的結(jié)構(gòu)不相似，且分子組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，

兩者不互為同系物，C錯(cuò)誤；D.苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，我基碳相當(dāng)于取代苯環(huán)上的一

個(gè)氫原子，因此該分子中所有碳原子共平面，D正確；答案選D。

命題點(diǎn)02有機(jī)物的性質(zhì)及用途

典例01（2023?浙江卷）下列說(shuō)法不正確的是（）

A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物

B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色

C.水果中因含有低級(jí)酯類物質(zhì)而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，某些含有苯環(huán)的

蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸會(huì)因膠體發(fā)生聚沉產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀發(fā)生顯色反應(yīng)變?yōu)辄S色，故B正確；C

項(xiàng)，酯是易揮發(fā)而具有芳香氣味的有機(jī)化合物，所以含有酯類的水果會(huì)因含有低級(jí)酯類物質(zhì)而具有特殊香

味，故C正確；D項(xiàng)，聚乙烯、聚氯乙烯的是具有優(yōu)良性能的熱塑性塑料，故D正確；故選A。

典例02（2022?海南卷）化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說(shuō)法錯(cuò)送的是（）

A.滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料

B.纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量

C.木糖醇可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑

D.“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，滌綸屬于合成纖維，其抗皺性和保形性很好，具有較高的強(qiáng)度與彈性恢復(fù)能力，可作為制

作運(yùn)動(dòng)服的材料，A正確；B項(xiàng)，人體沒(méi)有分解纖維素的酶，故纖維素不能為運(yùn)動(dòng)員提供能量，B錯(cuò)誤；C

項(xiàng)，木糖醇具有甜味，可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑，C正確；D項(xiàng)，氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產(chǎn)

生快速鎮(zhèn)痛效果，所以“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的陣痛，D正確；故選B。

典例02（2021?重慶卷）《本草綱目》中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則已成矣”。其中“長(zhǎng)霜”代表桔酸的

結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于桔酸說(shuō)法正確的是

COOH

OH

A.分子式為C7H8。5B.含有四種官能團(tuán)

C.與苯互為同系物D.所有碳原子共平面

【答案】D

【解析】A.由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：c7H6。5,A錯(cuò)誤；B.由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有較

基和酚羥基兩種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；C.桔酸與苯的結(jié)構(gòu)不相似，且分子組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),

兩者不互為同系物，C錯(cuò)誤；D.苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，撥基碳相當(dāng)于取代苯環(huán)上的一

個(gè)氫原子，因此該分子中所有碳原子共平面，D正確；答案選D。

??技巧解密<<

1.有機(jī)物的重要物理性質(zhì)

(1)常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的煌是氣體，煌的密度都比水小。

(2)煌、煌的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，但低級(jí)醇、酸溶于水。

(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸

點(diǎn)越低。

2.有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)

物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)

與X2、壓、壓0、HX加成；被酸性KMnO4溶液或

乙烯平面分子，官能團(tuán)是碳碳雙鍵

酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)

在催化劑存在下與X2、HNCh發(fā)生取代反應(yīng)；與H?

苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同

發(fā)生加成反應(yīng)

與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸；與

乙醇官能團(tuán)為羥基

技酸發(fā)生酯化反應(yīng)

乙酸官能團(tuán)為竣基具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)

具有醇的性質(zhì)；能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡；與新

葡萄糖官能團(tuán)為醛基和羥基

制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀

纖維素

——均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖

與淀粉

在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級(jí)脂肪酸(或

油脂官能團(tuán)為酯基和碳碳雙鍵

高級(jí)脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應(yīng)

能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、

蛋白質(zhì)官能團(tuán)為竣基和氨基紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時(shí)有燒

焦羽毛氣味

常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法

官能團(tuán)種

試劑判斷依據(jù)

類

碳碳雙鍵澳的CC14溶液橙紅色褪去

或碳碳三

鍵

酸性KMnO4溶液紫紅色褪去

鹵素原子

NaOH溶液、稀硝酸、AgNCh溶液有沉淀生成

醇羥基鈉有H2放出

酚羥基FeCb溶液顯紫色

濃澳水有白色沉淀產(chǎn)生

醛基

銀氨溶液有銀鏡生成

新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生

竣基

NaHCOs溶液有CO2氣體放出

4.官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系

官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系

\/與X2、HX、

G=C1:1

/\壓等加成

—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2

與碳酸氫鈉、1mol孩基最多生成1molCO2

—COOH

鈉反應(yīng)2mol竣基最多生成1molH2

示修消耗H2的物質(zhì)的量

消耗NaOH的物質(zhì)的量|§mol|

[ijnol],,A.

[O^noljHOrH3

^I^COOCH3

HOOCCH—HOOC-CH2-N-C—CH=CH2

|1rnoi\OH

I。m2rl|苯環(huán)3m可[6mol]

5.有機(jī)物在日常生活中的應(yīng)用

性質(zhì)應(yīng)用

醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%,使

(1)醫(yī)用酒精用于消毒

蛋白質(zhì)變性

(2)蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒

(3)蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維

(4)聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒可作食品包裝袋

(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋

食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳香煌等有

(6)食用油不能反復(fù)加熱

害物質(zhì)

(7)聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有用于廚具表面涂層

機(jī)溶劑的特點(diǎn)

(8)甘油具有吸水性甘油作護(hù)膚保濕劑

鑒別淀粉與其他物質(zhì)（如蛋白質(zhì)、木纖維

(9)淀粉遇碘水顯藍(lán)色

等）

食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸

(10)食醋可除水垢（主要成分為碳酸鈣）

鈣

服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)時(shí)，用

(11)阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性

NaHCCh溶液解毒

(12)加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑

(13)谷氨酸鈉具有鮮味做味精

油脂在堿性條件下水解為高級(jí)脂肪酸鹽

(14)制肥皂

和甘油

6.有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題

（1）熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照

180°

H—C^C^H

①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連（含有四面體結(jié)構(gòu)C原子），則所有原子一定不能共平面，如

CHsCl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。

\/

c=c

②含有/\，至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代

替其中的任何氫原子，如CH2=CHC1所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

③含有結(jié)構(gòu)，至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中

“rr

的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，如澳苯（?J）。含有結(jié)構(gòu)的對(duì)

角線一定有4個(gè)原子共線，若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子，所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子

也仍然共線。即：平面結(jié)構(gòu)一位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。

④含有—c三C—,至少4個(gè)原子一定共線，乙煥分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫

原子，如H—C三C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。

⑤含有一C一結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的

任何氫原子，如COCL所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

（2）化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破

①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準(zhǔn)共線、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以

化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙烘、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)

應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。

^pCH=CH2

②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和

乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)

固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。

^pCH=CH2

③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如

分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

（3）復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問(wèn)題的分析技巧

步驟1看清要求

題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等）。

步驟2選準(zhǔn)主體

①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問(wèn)題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體

②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問(wèn)題,以乙烘的結(jié)構(gòu)為主體

③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問(wèn)題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體

步驟3準(zhǔn)確判斷

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下：

①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面

注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

??考向預(yù)測(cè)<<

考向01有機(jī)物的共線、共面

1.（2023?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè)）制造芯片需用光刻膠。某光刻膠（X）的合成反應(yīng)如圖:

降冰片烯馬來(lái)酸好X

下列說(shuō)法正確的是

A.馬來(lái)酸酎中C原子有sp2和sp3兩種雜化方式

B.ImoIX最多可與2moiNaOH反應(yīng)

C.馬來(lái)酸酎的某種同分異構(gòu)體中所有碳原子共線

D.降冰片烯能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.馬來(lái)酸酎中C原子的雜化方式只有sp?一種，A錯(cuò)誤；B.lmolX最多可與2〃molNaOH反應(yīng)，B

錯(cuò)誤；C.馬來(lái)酸酎的同分異構(gòu)體中，OHCC三CCOOH中所有碳原子共線，C正確；D.降冰片烯分子中飽和

碳原子上的氫原子可被取代，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；答案選C。

2.（2023上?福建福州?高三福建省福州第一中學(xué)?？奸_學(xué)考試）苯并陛酮類化合物X常用于植物保護(hù)劑，

結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于X的說(shuō)法正確的是

A.分子中所有原子可能全部共面

B.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，但不能使濱水褪色

C.X與足量壓加成后所得產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目為5個(gè)

D.1molX與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可消耗4moiNaOH

【答案】D

【解析】A.由結(jié)構(gòu)式可知，該分子中含有飽和的碳原子：-CH2-、-CHBI所有原子不可能全部共面，故

A錯(cuò)誤；B.該分子中含有醛基，醛基具有還原性，則能使酸性高鎰酸鉀溶液和澳水褪色，故B錯(cuò)誤；C.手

性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，X與足量加成后所得產(chǎn)物分子中手性碳原子位置

HR

為0玄||］，共有4個(gè)，故C錯(cuò)誤；D.X在堿性溶液中，碳澳鍵、酰胺基、酯基

可以水解，同時(shí)水解產(chǎn)物中有酚羥基，則1molX與足量NaOH溶液充分反應(yīng),最多可消耗4moiNaOH,

故D正確；故選D。

3.（2023?吉林長(zhǎng)春?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）2022年10月5日下午，瑞典皇家科學(xué)院將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予

CarolynR.Bertozzi等三位在“點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)”方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家.疊氮一炊:成環(huán)反應(yīng)是經(jīng)典

的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)示例如圖所示：

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

H

A.化合物X與Z、NH互為同分異構(gòu)體

N-'

B.化合物丫可使濱水褪色且所有碳原子共線

C.該成環(huán)反應(yīng)為加成反應(yīng)

D.化合物Z的分子式為C5H8N3

【答案】D

【解析】A.二者分子式相同，均為C2H5N3,且結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，A正確；B.丫為丙煥,

含有碳碳三鍵，可使濱水褪色，且所有碳原子均在同一條直線上，B正確；C.圖示可知，該反應(yīng)三鍵變?yōu)?/p>

雙鍵，為加成反應(yīng)，C正確；D.化合物Z的分子式為C5H9N3,D錯(cuò)誤；故選D。

4.（2023上?四川成都?高三石室中學(xué)?？计谥校┏憝h(huán)芳燃在光學(xué)、電學(xué)等方面有著極具潛力的應(yīng)用。下列

關(guān)于如圖所示幾種稠環(huán)芳煌的說(shuō)法正確的是

A.并五苯是苯的同系物B.花的一氯代物有只1種

C.三聚苗分子中所有原子共面D.Z型并苯可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.并五苯和苯的結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，故A錯(cuò)誤；B.花的分子中含有4種氫原子,

其一氯代物有4種，故B錯(cuò)誤；C.飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面,

該分子中含有飽和碳原子，所以該分子中所有原子一定不共平面，故C錯(cuò)誤；D.Z型并苯具有苯的性質(zhì),

能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，能燃燒，所以能發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；故答案選D。

5.（2023?安徽淮南?統(tǒng)考二模）重要的有機(jī)聚合物（N）的某種合成路線如圖所示（考慮順?lè)串悩?gòu)），下列說(shuō)法

正確的是

(N)

D.聚合物N中最多有4個(gè)碳原子共線

【答案】C

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，L分子中飽和碳原子和羥基氧原子的雜化方式都為sp3雜化，共有5個(gè)，故

A錯(cuò)誤；B.由分析可知，單體M為反式結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故B錯(cuò)誤；C.由結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高聚物難以降解，會(huì)造成白色污染，故C正確；D.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高聚物

分子中處于對(duì)位上的碳原子以及相連的碳原子共線，延長(zhǎng)線上會(huì)有其他碳原子與其共線，則

分子中最多會(huì)大于4個(gè)碳原子共線，故D錯(cuò)誤；故選C。

考向02有機(jī)物的性質(zhì)及用途

1.（2024?廣西北海?統(tǒng)考一模）某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.分子中碳原子的雜化方式有兩種

C.Imol該有機(jī)物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，最多消耗4moiNaOH

D.該有機(jī)物能使稀酸性KMnO,溶液褪色

【答案】C

【解析】A.分子中含有2個(gè)苯環(huán)決定的平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子中所有碳原子可能共平面，故A

正確；B.苯環(huán)中的碳原子和城基中的碳原子的雜化方式均為spz,甲基中的碳原子的雜化方式為sp，故B

正確；C.該有機(jī)物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)NaOOC—《》—ONa、

、NaCLImol該有機(jī)物最多消耗5moiNaOH,故C錯(cuò)誤；D.苯環(huán)上含有甲基，

能使稀酸性KMnC>4溶液褪色，故D正確；選C。

2.（2023?吉林長(zhǎng)春?統(tǒng)考一模）藥物異搏定合成路線中的某一步反應(yīng)如圖所示（部分產(chǎn)物未給出），下列說(shuō)法

正確的是

A.X分子中共面的碳原子最多有8個(gè)

B.有機(jī)物X不能與酸性高錦酸鉀溶液反應(yīng)

C.ImolY與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3moiNaOH

D.有機(jī)物Z與足量的氫氣加成所得分子中含有2個(gè)手性碳原子

【答案】A

【解析】A.苯環(huán)、炭基中7個(gè)碳原子共平面，甲基中的1個(gè)碳原子有可能與苯環(huán)共平面，則該分子中最多

有8個(gè)碳原子共平面，A項(xiàng)正確；B.X含酚羥基，易被氧化，能與酸性高錦酸鉀溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.Y

中酯基、濱原子水解都能和NaOH以1：1反應(yīng)，1個(gè)丫分子中有1個(gè)酯基和1個(gè)濱原子，ImolY最多消耗

CH3

2molNaOH,C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.Z與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物如圖所示共含

OCH3

有4個(gè)手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選A。

3.（2024?陜西西安?校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物M是某種藥物的有效成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)

M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

0H,0、＞0.

0

A.M的官能團(tuán)有羥基、醛鍵、碳碳雙鍵和酯基

B.M既能使漠水褪色，又能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

C.1molM最多能與8moi金屬鈉反應(yīng)

D.在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物之一的化學(xué)式為C9H

【答案】c

【解析】A.M中含有羥基、酸鍵、酯基、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán)，A正確；B.該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，

能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，該有機(jī)物可以在酚羥基鄰對(duì)位與澳發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；C.1mol該有機(jī)物

含4mol酚羥基、5mol醇羥基，均能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，故ImolM最多能與9mol金屬鈉反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.酯

基在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng),其最簡(jiǎn)單產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為化學(xué)式為C9H8。4,

D正確；故答案為：Co

4.（2024?河南南陽(yáng)?校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）一種中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對(duì)治療病毒感染具有良好的效果。其中一味

中藥黃苓的有效成分（黃苓昔）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是

A.黃苓昔屬于芳香姓B.黃苓昔不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.每個(gè)黃苓甘分子中含有9個(gè)手性碳原子D.Imol黃苓音最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.該有機(jī)物含碳、氫、氧元素，不屬于煌類，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.該有機(jī)物含碳碳雙鍵、羥基等官

能團(tuán)，能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.根據(jù)手性碳原子特點(diǎn)，手性碳原子一定是飽和碳原子;

手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的，則該有機(jī)物分子含5個(gè)手性碳原子，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.Imol該有

機(jī)物分子含有1mol竣基和2moi酚羥基，故Imol黃苓昔最多與3moiNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確；故選D。

5.（2024?廣西?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）10-羥基喜樹堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法

正確的是

A.有2種含氧官能團(tuán)

B.可與FeC§溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2

D.有2個(gè)手性碳原子

【答案】B

【解析】A.10-羥基喜樹堿中含有羥基，翔基和酯基三種氧官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；B.10-羥基喜樹堿中含有

酚羥基，可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C.該分子中不含竣基，無(wú)法與NaHCOs溶液反應(yīng)產(chǎn)生,

故C錯(cuò)誤；D.該分子的手性碳如圖所示,只有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)

誤；故答案選B。

考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型

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命題點(diǎn)01有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型

典瓶］01（2023?廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”

研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說(shuō)法不正確的是

A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

C.能使澳水和酸性KMnO,溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，故

O

H—

A正確；B.該物質(zhì)含有竣基和C,因此Imol該物質(zhì)取多能與2moiNaOH反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.該

-N

物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使澳水和酸性KMnC>4溶液褪色，故C正確；D.該物質(zhì)含有竣基，因此能與氨

基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確；綜上所述，答案為B。

典伊|02（2022?北京卷）我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)

光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是

COOH

A.分子中N原子有spz、sps兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.該有機(jī)物中從左往右第一個(gè)N原子有一個(gè)孤對(duì)電子和兩個(gè)◎鍵，為sp2雜化；第二個(gè)N原子有

一個(gè)孤對(duì)電子和三個(gè)◎鍵，為sd雜化，A正確；B.手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原

子，該有機(jī)物中沒(méi)有手性碳原子，B錯(cuò)誤；C.該物質(zhì)中存在竣基，具有酸性；該物質(zhì)中還含有一/一,

具有堿性，C正確；D.該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；故選

Bo

典伊I03（201?北京卷）我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃苓素

的說(shuō)法不正確的是

HOO

HO[

OHO

A.分子中有3種官能團(tuán)B.能與Na2cO3溶液反應(yīng)

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)D.能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

【答案】A

【解析】A.根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：該物質(zhì)分子中含有酚羥基、醛鍵、戰(zhàn)基、碳碳雙鍵四種官能團(tuán)，A錯(cuò)

誤；B.黃苓素分子中含有酚羥基，由于酚的酸性比NaHCO3強(qiáng)，所以黃苓素能與Na2c03溶液反應(yīng)產(chǎn)生

NaHCO3,B正確；C.酚羥基不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化，C正確；D.該物質(zhì)分子中含有酚羥基，

由于羥基所連的苯環(huán)的鄰、對(duì)位有H原子，因此可以與濃澳水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；分子中含有不飽和

的碳碳雙鍵，可以與Br2等發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；故合理選項(xiàng)是A。

命題點(diǎn)02微型有機(jī)合成路線中有機(jī)反應(yīng)類型

典伊]01（2023,全國(guó)卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

-/OH1H+P-（/OH比夕Y

①一+HO-----?—《②—《+--?—《

OOOX）

A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

【答案】C

【解析】A.反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類

型為取代反應(yīng)，A敘述正確；B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率

為100%,因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；C.乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子,

其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知,

乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯(cuò)誤；D.兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看,

該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；綜上所述,

本題選C。

典瓶|02（2022?山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是

O

A.聚乳酸（_[ocHC--）由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

n

CH3

B.聚四氟乙烯（十CF2-CF2-I）由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

OO

C.尼龍-66（IIII

NH（CH）NH-C-（CH）CL）由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備

2624\n

CH2-CH

D.聚乙烯醇（）由聚乙酸乙烯酯（I」〃）經(jīng)消去反應(yīng)制備

OOCCH3

【答案】B

0

oJ.

【解析】A.聚乳酸（CH3）是由乳酸［HOCH（CH3）COOH］分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng),

A錯(cuò)誤；B.聚四氟乙烯（）是由四氟乙烯（CF2=CF2）經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確；C.尼龍

0

II

NH（CH2）6NH-C-（CH2）

-66（）是由己二胺和己二酸經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制得，C錯(cuò)誤；D.聚

?CH2-CH力

0H）由聚乙酸乙烯醇酯（發(fā)生水解反應(yīng)制得，錯(cuò)誤；故答

乙烯醇（OOCCH3）D

案為：Bo

典瓶］03（2021?北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的結(jié)構(gòu)片段如下圖。

表示鏈延長(zhǎng)）

脫水00

已知：R1COOH+R2coOH<.IIII+HO

12

7k解R—C—0—C—

下列有關(guān)L的說(shuō)法不正確的是

A.制備L的單體分子中都有兩個(gè)瘞基

B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

C.L中的官能團(tuán)是酯基和酸鍵

D.m、n、p和q的大小對(duì)L的降解速率有影響

【答案】c

【解析】A.

IIII,每個(gè)單體都含有2個(gè)竣基，故A正確；B.根據(jù)題示信息，合成聚苯丙生

HO—C—(CH2)8—C—0H

的反應(yīng)過(guò)程中發(fā)生了竣基間的脫水反應(yīng)，除了生成聚苯丙生，還生成了水，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確；C.聚

00

苯丙生中含有的官能團(tuán)為：一0—、IIII，不含酯基，故C錯(cuò)誤；D.聚合物的分子結(jié)構(gòu)

—C—0—C—

對(duì)聚合物的降解有本質(zhì)的影響，因此m、n、p、q的值影響聚苯丙生的降解速率，故D正確；故選C。

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1.官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnCU溶液褪色；③高溫

烷煌

分解

\/①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可

烯燃c=c

不飽/\使酸性KMnCU溶液褪色

和煌①跟X2、H2、HX、H2。等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性

一C三C一

KMnCU溶液褪色；③加聚

①取代一硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)（Fe或Fe3+作催化劑）；

苯

②與H2發(fā)生加成反應(yīng)

苯的①取代反應(yīng)；

同系物②使酸性KMnO4溶液褪色

①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；

鹵代姓—X

②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水

醇一OH

生成烯燃；③催化氧化；④與我酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)

酚—OH①弱酸性；②遇濃濱水生成白色沉淀；③遇FeCb溶液呈紫色

O①與H2加成為醇；②被氧化劑（如。2、［Ag（NH3）2『、CU（OH）2等）氧

醛/

化為竣酸

O①酸的通性；

竣酸-UoH

②酯化反應(yīng)

0

酯II發(fā)生水解反應(yīng)，生成痰酸（鹽）和醇

—c—o—

2.有機(jī)反應(yīng)類型

有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類型

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物等

酯化反應(yīng)醇、竣酸、纖維素等

取代反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代燒、酯等

硝化反應(yīng)

苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)

加成反應(yīng)烯燒、快燃、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液