高中化學(xué)選修5-水平測試3

第三章水平測試

本試卷分第I卷（選擇題）和第II卷（非選擇題）兩部分，時(shí)間90分

鐘，滿分100分。

第I卷（選擇題，共48分）

一、選擇題（本題共16小題，每小題3分，共48分）

1.下列對有機(jī)物的命名中，正確的是（）

A.CH3—CH—CH2—OH2-甲基丙醇

鄰甲基苯酚

C.CH3cH2OOCCH3丙酸甲酯

D.CH3—CH—COOH2-甲基丙酸

CH3

答案D

解析A的正確名稱為2-甲基-1-丙醇；B項(xiàng)中沒有苯環(huán)，屬于醇

類；C的正確名稱為乙酸乙酯。

2.甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式及常見的反應(yīng)類型如

下:

/^^COOH20H

「CHO

甲乙

C()()CH3

T

①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③氧化反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤銀鏡

反應(yīng)⑥與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)⑦酯化反應(yīng)

下列對它們能發(fā)生的反應(yīng)類型的判斷中正確的是（）

A.甲：①②③④⑥⑦B.乙：①②③⑤⑥⑦

C.丙：①②③④⑤⑥⑦D.T：②③④⑤⑥⑦

答案B

解析根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)判斷。

3.用括號內(nèi)的試劑和方法除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，不正

確的是（）

A.苯中含有苯酚（濃濱水，過濾）

B.乙酸鈉中含有碳酸鈉（乙酸、蒸發(fā)）

C.乙酸乙酯中含有乙酸（飽和碳酸鈉溶液、分液）

D.溟乙烷中含有乙醇（水、分液）

答案A

解析苯酚可與濃澳水反應(yīng)生成三濱苯酚，三澳苯酚不溶于水但

易溶于有機(jī)溶劑苯，無法過濾分離，A方法錯(cuò)誤；B中Na2c可與

乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，過量的乙酸可加熱蒸發(fā)除去，B方法正確；乙

酸乙酯不溶于水，乙酸可與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)得到的乙酸鈉能溶于

水，可通過分液方法分離，C方法正確；謨乙烷不溶于水，乙醇可與

水混溶，因此可用水除去溟乙烷中的乙醇，D方法正確。

4.[2016?山西質(zhì)監(jiān)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關(guān)說法正確

的是（）

COOH

CH20H

A.分子式為G1H1Q3

B.能發(fā)生取代、加成、酯化等反應(yīng)

C.既不能使高鎰酸鉀溶液褪色，也不能使濱水褪色

D.1mol該有機(jī)物能與1molNa反應(yīng)

答案B

解析分子式為CnH12O3,A錯(cuò)誤；含苯環(huán)和C=C雙鍵，能

發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基和綾基，能發(fā)生酯化和取代反應(yīng)，B正確；

能使高鎰酸鉀溶液和謨水褪色，C錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物能與2molNa

反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

5.膽酸的一水合物為白色片狀結(jié)晶，由德國科學(xué)家海因里希?奧

托?維蘭德發(fā)現(xiàn)，并且他對該化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了測定，最終他因此項(xiàng)

成就獲得了1927年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。膽酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下

列有關(guān)膽酸的敘述正確的是（）

A.膽酸的分子式為C24H40O5

B.膽酸不能與酸性重鋁酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)

C.膽酸能發(fā)生加成反應(yīng)但是不能發(fā)生取代反應(yīng)

D.1mol膽酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗4moiNaOH

答案A

解析膽酸分子中含有羥基，可與酸性重等酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)；

膽酸可發(fā)生酯化反應(yīng)，即能發(fā)生取代反應(yīng)；由膽酸結(jié)構(gòu)可知，1mol

膽酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗1molNaOH。

6.[2016?廣東實(shí)驗(yàn)中學(xué)月考]由一CH3、一OH、—COOH>

四種基團(tuán)兩兩組合而成的化合物中，能跟NaOH溶液發(fā)

生化學(xué)反應(yīng)的有（）

A.2種B.3種

C.4種D.5種

答案C

解析滿足條件的物質(zhì)有CH3coOH、

0

II

H2c。3（H—C一（）H）、c6H50H和C6H5coOH。

7.[2016?衡水質(zhì)檢]分子式為C4H8。2的有機(jī)物，有關(guān)其同分異構(gòu)

體數(shù)目的說法正確的是（）

A.能與NaHCO3溶液反應(yīng)的有3種

B.能發(fā)生水解反應(yīng)的有5種

C.既能與鈉反應(yīng)，又能與銀氨溶液反應(yīng)的有4種

D.能與NaOH溶液反應(yīng)的有6種

答案D

解析A項(xiàng)含斐基，有2種同分異構(gòu)體；B項(xiàng)能水解含酯基，有

O

/

—C

\

4種同分異構(gòu)體；C項(xiàng)中含一OH、H,有5種同分異構(gòu)體，

A、B、C均錯(cuò)誤。

8.[2016?南京調(diào)研]NM-3是處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥

物，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是（）

o

OH

Hf—

OH

A.該有機(jī)物的化學(xué)式為Cl2Hl2。6

B.1mol該有機(jī)物最多可以和3moiNaOH反應(yīng)

C.該有機(jī)物容易發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng)

D.該有機(jī)物分子中只含有1個(gè)手性碳原子

答案D

解析A項(xiàng)，含H原子數(shù)為10,分子式為C12H10O6,錯(cuò)誤；B

項(xiàng)，該分子中含有兩個(gè)酚羥基、一個(gè)竣基、一個(gè)酯基，故1mol該有

機(jī)物最多可以和4moiNaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，不易發(fā)生消去反應(yīng),

錯(cuò)誤；D項(xiàng)，只有連竣基的碳原子是手性碳原子，正確。

9.[2016?安徽聯(lián)考]某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則下列有

關(guān)說法中正確的是（）

。CH

3

III

C—()—c—CH=CH2

A.X的分子式為G2Hl6。3

B.X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)

C.在Ni作催化劑的條件下，ImoIX最多只能與ImoIH2加成

D.可用酸性高鎰酸鉀溶液區(qū)分苯和X

答案D

解析A項(xiàng)，X的分子式為G2Hl4O3；B項(xiàng)，X不能發(fā)生消去反

應(yīng)，因?yàn)榱u基碳的鄰碳無氫原子；C項(xiàng)，1molX最多能與4molH?

加成；D項(xiàng)，X可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，苯不能，所以可用酸性

高鎰酸鉀溶液區(qū)分苯和X。

10.下列實(shí)驗(yàn)操作錯(cuò)誤的是（）

A.銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱

B.將氣體通過盛漠水的洗氣瓶除去甲烷中含有的CH2=CH2

雜質(zhì)

C.在乙醛被新制的Cu（OH）2懸濁液氧化的實(shí)驗(yàn)中，配制CU（OH）2

時(shí)應(yīng)保證NaOH溶液過量，該實(shí)驗(yàn)可直接加熱

D.配制銀氨溶液時(shí)，將AgNO3溶液滴入稀氨水中

答案D

解析配制銀氨溶液時(shí)應(yīng)將稀氨水滴入AgNO3溶液中，D項(xiàng)錯(cuò)

誤。

OO

、IIII、、、

II.以1-丙醇制?。?C—C—OCH2cH2cH3,最簡便

的流程需要下列反應(yīng)的順序是（）

a.氧化b.還原c.取代d.加成e.消去f.中和g.加

聚h.酯化

A.b、d、f、g、hB.e、d、c、a、h

C.a、e、d>c>hD.b、a、e、c、f

答案B

消去加成

解析CH3cH2cH20H——>CH3CH=CH2——?

Br2

取代氧化

CH3CHBrCH2Br------>CH3CHOHCH2OH------?

C）OOC）

IIII酯化IIII

CH3C—C—OH—>cH3c—c—ocH2cH2cH3O

12.[2016?西安調(diào)研]分子式為C5H10O3的有機(jī)物與NaHCO3溶液

反應(yīng)時(shí)，生成C5H9O3Na；而與金屬鈉反應(yīng)時(shí)生成C5H8O3Na2o則該

有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種類（不考慮立體異構(gòu)）有（）

A.10種B.11種

C.12種D.13種

答案C

解析由題意可知此有機(jī)物含有一個(gè)一COOH、一個(gè)一OH,若

只含有一個(gè)一COOH,分別有

5c—6C—7C—C（）OH

s1

!C—2C—3C—4C—COOH、、

12c

9c—10C—nC—COOH、12c—c—COOH

Il

9c129C

,若再引入

一個(gè)一OH,可以分別在標(biāo)數(shù)字處引入共計(jì)12種，則答案選C。

13.下列裝置或操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模ū匾膴A持裝置及石棉網(wǎng)已

省略）的是（）

A.實(shí)驗(yàn)室制乙烯

B.實(shí)驗(yàn)室制乙煥并驗(yàn)證乙快能發(fā)生氧化反應(yīng)

c.實(shí)驗(yàn)室中分儲(chǔ)石油

D.若甲為醋酸，乙為貝殼（粉狀），丙為苯酚鈉溶液，驗(yàn)證醋酸、

碳酸、苯酚酸性的強(qiáng)弱

答案D

解析A項(xiàng)，裝置中沒有溫度計(jì)；B項(xiàng)，氣體發(fā)生裝置是簡易啟

普發(fā)生器，制取乙塊不能用簡易啟普發(fā)生器；C項(xiàng)，溫度計(jì)水銀球的

位置和冷凝水的流向不對。

14.下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分

H（卜/CH-CH—COOH（對羥基桂皮酸）

CHC

HC—CH2（布洛芬）

3—COOH

CHCH

33

COOH（阿司匹林）

（）—C—CH3

II

0

下列說法正確的是（)

A.三種有機(jī)物都是芳香煌

B.三種有機(jī)物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物都

只有兩種

C.將等物質(zhì)的量的三種物質(zhì)加入NaOH溶液中，阿司匹林消耗

NaOH最多

D.1mol對羥基桂皮酸最多可以和1molBr?反應(yīng)

答案C

解析三種有機(jī)物都是芳香煌的衍生物，A錯(cuò)；阿司匹林分子中

苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代，其一氯代物應(yīng)有4種，B錯(cuò)；每摩爾

有機(jī)物分別與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，對羥基桂皮酸消耗NaOH2

mol,布洛芬消耗NaOH1mol,而阿司匹林消耗NaOH3mo1,C正

確；對羥基桂皮酸分子中含碳碳雙鍵，可以和加成，苯環(huán)上酚羥

基的鄰位氫原子可以被B。取代，故D錯(cuò)。

15.下列說法不正確的是（）

A.在酸性條件下，CH3coi80c2H5的水解產(chǎn)物是CH3coi80H

和C2H5OH

B.乙醛和丙烯醛不是同系物，它們與H2充分反應(yīng)后的產(chǎn)物是同

系物

C.用濱水可以鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯、甲苯和CCL

7o

D.乳酸薄荷醇酯（。“）能發(fā)生水解反應(yīng)、氧化反

應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)

答案A

解析在酸性條件下，CH3coi80c2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH

和C2H黑OH,故A錯(cuò)。

16.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸

反應(yīng)制得。

()()

IIII

OH+HC——C——OH—>

乙醛酸

COOH

羥基扁桃酸

下列有關(guān)說法正確的是（）

A.苯酚和羥基扁桃酸互為同系物

B.常溫下，1mol羥基扁桃酸只能與1molBr?反應(yīng)

C.乙醛酸在核磁共振氫譜中只有1組吸收峰

D.羥基扁桃酸分子中至少有12個(gè)原子共平面

答案D

解析羥基扁桃酸分子中含有醇羥基、峻基、酚羥基，故A錯(cuò)；

1mol羥基扁桃酸能與2moiB%發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)；乙醛酸在核

磁共振氫譜中有2組吸收峰，故C錯(cuò)；羥基扁桃酸分子中有苯環(huán)，所

以D正確。

第II卷（非選擇題，共52分）

二、非選擇題（本題共6小題，共52分）

17.（5分）今有四種有機(jī)物：

甲

⑴請寫出丁中含氧官能團(tuán)的名稱：

*

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________9

（2）請判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：

*

_________________________________________________________________________________________________?

（3）請分別寫出鑒別甲、丙化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)

象即可）。

鑒別甲的方法：;

鑒別丙的方法：;

（4）相同條件下，甲、乙的酸性大小為o

答案（1）醛基、（醇）羥基

（2）甲、乙、丙、丁互為同分異構(gòu)體

（3）取待測液少許，向其中滴加幾滴FeCb溶液，溶液顯紫色取

待測液少許，向其中滴加少量NaOH溶液，油狀物消失

(4)乙〉甲

解析甲含有酚羥基和戰(zhàn)基兩種官能團(tuán)；乙含有竣基；丙含有酯

基；丁含有醇羥基和醛基兩種官能團(tuán)。四種物質(zhì)的分子式相同，互為

同分異構(gòu)體。甲中含有酚羥基，可用FeCk溶液檢驗(yàn)，丙中含有酯基,

可利用水解反應(yīng)檢驗(yàn)。酸性：竣酸〉酚，故酸性：乙〉甲。

18.[2016?浙江聯(lián)考](8分)與有機(jī)物B相關(guān)的反應(yīng)信息如下圖所

Zj\o

催D的相對分子質(zhì)量為276E的相對分子質(zhì)量為114

化

劑

①Na()H/H2O濃硫酸

A②酸化C△

H為六元或八元環(huán)化合物

(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：

B->A,DfE的第①步反應(yīng)o

(2)寫出E、C的結(jié)構(gòu)簡式：E,Co

(3)C的一種同分異構(gòu)體K有如下特點(diǎn)：1molK可以和3mol金

屬鈉發(fā)生反應(yīng)放出33.6LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，1molK和足量的NaHCO3

溶液反應(yīng)生成1molCO2,1molK還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成2mol

Ag,試寫出K的結(jié)構(gòu)簡式o

(4)寫出在濃硫酸存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)

方程式o

答案(1)加成反應(yīng)消去反應(yīng)

OH

（2）HOOCC=CCOOH）（X—CHCH2—C（X）H

OHOH

c——

（3）OHC—CHCOOH

CH2C()OHCH2co()C2H5

生硫酷

(4)CH2cOOH+2c2H50HCH2CO()C2H5+

△

2H2O

解析由G的分子式可知,A?G各物質(zhì)分子中含有4個(gè)碳原子。

由轉(zhuǎn)化關(guān)系可以看出B中含有不飽和鍵，B-A的反應(yīng)屬于加成反應(yīng);

A、D中有鹵素原子，F(xiàn)中有較基，D-E的反應(yīng)是鹵代好的消去反應(yīng)。

C中有醇羥基和竣基，B中也有段基，結(jié)合D、E的相對分子質(zhì)量和

G的分子式，可進(jìn)一步推出相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。由題給條件可看出，K

中含有1個(gè)竣基，1個(gè)醛基，2個(gè)羥基(因?yàn)榱u基能與金屬鈉反應(yīng))。

19.[2016?長沙檢測](6分)檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原

料?，F(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：

(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO

(1)為了檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中的醛基，某同學(xué)設(shè)計(jì)了以下實(shí)驗(yàn)

A.在試管中先注入少量NaOH溶液，振蕩，加熱煮沸之后把

NaOH溶液倒去，再用蒸儲(chǔ)水洗凈試管備用

B.在洗凈的試管里配制銀氨溶液

C.向銀氨溶液中滴入3?4滴檸檬醛稀溶液

D.加熱

請回答下列問題：

①步驟A中加NaOH溶液振蕩，加熱煮沸的目的是

②步驟D應(yīng)選擇的加熱方法是_______(填下列裝置編號)，理由

是

③寫出檸檬醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(2)另一名同學(xué)設(shè)計(jì)了另外一個(gè)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行檢驗(yàn)：取1mol/LCuSO4

溶液和2moi/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向

其中又加入0.5mL檸檬醛稀溶液，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)

實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是_______(選填序號)。

①加入的檸檬醛稀溶液過多

②加入的檸檬醛稀溶液太少

③加入CuS()4溶液的量過多

④加入CuSO4溶液的量不夠

答案(1)①除去試管內(nèi)的油污

②乙加熱時(shí)試管抖動(dòng)或試管中的液體沸騰都會(huì)影響銀鏡的產(chǎn)

生

@(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO+

△

2Ag(NH3)2OH——-2AgI+3NH3+H2O+

(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCOONH4

(2)(3)

解析(1)本題考查銀鏡反應(yīng)的有關(guān)實(shí)驗(yàn)，銀鏡反應(yīng)成功的關(guān)鍵之

一是試管必須潔凈，試管中先加入少量的氫氧化鈉溶液，振蕩，加熱

煮沸，目的就是保證試管的潔凈。加熱時(shí)試管抖動(dòng)或試管中液體沸騰

都將影響銀鏡的生成，所以應(yīng)當(dāng)選用乙裝置，水浴加熱。

(2)醛基與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)必須在堿性條件下,實(shí)驗(yàn)中

加入C11SO4溶液的量過多。

20.［2015?重慶高考］(12分)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)

的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線

合成(部分反應(yīng)條件略)。

Br2

H2C=^CHCH3------>H2C=(^HCH2Br-，

、光照

NaOH①水解NaNH2

CH2BrCHBrCH2Br------>HC=CCH2Br---->回>

D醇，△E②氧化

LNa,液NH3

NaC=CCHO——>C6H8O——"C6H10O

JMT

(DA的化學(xué)名稱是_______,A-B新生成的官能團(tuán)是________o

(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為o

(3)D―E的化學(xué)方程式為o

(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)L可由B與周發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R!CH2Br+

NaC=CR2--RJCH2C=CR2+NaBr,貝?。軲的結(jié)構(gòu)簡式為

R：3H

\/

c=c

Na,液NH3/'

(6)已知R3c三CR4——*14尺4,則T的結(jié)構(gòu)簡

式為。

答案⑴丙烯一Br(2)2

醇

(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH-----?HC=CCH2Br+2NaBr+

△

2H2O

(4)HC=CCOONa(5)CH3cH2cH2c=CCHO

OHCH

\/

C=C

/\

(6)HCH2cH2cH3

解析(1)H2C=CHCH3的名稱為丙烯。H2C=CHCH3與Br2

發(fā)生取代反應(yīng)引入新的官能團(tuán)一Br而生成H2C=CHCH2Br0

(2)CH2BrCHBrCH2Br結(jié)構(gòu)對稱，分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的

H原子，所以其核磁共振氫譜中有2組峰。

(3)CH2BrCHBrCH2Br在NaOH/醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成

E(HC=CCH2Br)：

醇

CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH-?HC=CCH2Br+2NaBr+

△

2H2OO

(4)HC=CCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HC=CCH2OH,

HC三CCH20H被氧化為HC=CCHO,HC=CCHO在堿性條件下與

新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成HC=CCOONao

(5)H2C=CHCH2Br與比發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2Br,

根據(jù)題目信息，CH3CH2CH2Br與NaC三CCHO發(fā)生取代反應(yīng)生成

M(CH3CH2CH2C三CCHO)o

⑹根據(jù)題目信息，CH3cH2cH2c三CCHO與Na/液N%發(fā)生還

原反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH=CHCHO,模仿題目所給結(jié)構(gòu)可得T

CH3cH2cH2H

\/

c=c

/\

的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。

21.[2016?江西八校聯(lián)考](11分)化合物H具有似龍涎香、琥珀香

氣息，香氣淡而持久，廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑。合成它的一

種路線如下：

已知:

②A的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，它們的位置相鄰

③在D溶液中滴加幾滴FeCh溶液，溶液呈紫色

④芳煌F的相對分子質(zhì)量介于90?100之間，0.1molF充分燃燒

可生成7.2g水

一定條件

⑤R1COOH+RCH2a——>R1COOCH2R+HCI

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是________，由C生成D的化學(xué)方程式為

(2)由F生成G的化學(xué)方程式為,

反應(yīng)類型為o

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)C的同分異構(gòu)體中含有三取代苯結(jié)構(gòu)和兩個(gè)A中的官能團(tuán)又

可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫

譜為5組峰，且面積比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式是(任寫一種即

可)o

⑸由苯酚和已有的信息經(jīng)以下步驟可以合成化合物

HO

C(CH3)3

NO2

反應(yīng)條件2,國

反應(yīng)條件1所用的試劑為，K的結(jié)構(gòu)簡式為

反應(yīng)條件3所用的試劑為

答案（1）2-甲基苯酚（或鄰甲基苯酚）

COOH,i

OH+CH3I

CH2CI+HC1

OCH

(4)6

H3

(5)(CH3)3CCI/A1CI3濃

HI

解析（D根據(jù)A的分子式為C7H80,結(jié)合信息①可知A中含有

C20H

k3cH3

酚羥基，結(jié)合信息②可知A的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為2-

甲基苯酚（或鄰甲基苯酚）。結(jié)合信息③可確定B為

一OCH—OCH

J—CH33LJ—COOH3

淤/,B-C發(fā)生氧化反應(yīng)，則C為、/,

OH

COOH

結(jié)合信息①確定D為，由C生成D的化學(xué)方程式

COOH+印COOH+CH3L

為

⑵由信息④可推斷出F中含有8個(gè)氫原子，由G的分子式可推

斷出F中含有7個(gè)碳原子，則F的分子式為C7H8,由F生成G的反

了烷基上的取代反應(yīng)。

COOCHo

OH

(3)D與G發(fā)生取代反應(yīng)，則H為77o

(4)符合條件的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)一OH和1個(gè)一CH2cHO,

先確定兩個(gè)一OH有鄰、間、對三種位置，再依據(jù)結(jié)構(gòu)的對稱性確定

—CH2cHO的位置，共有6種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有五組

CH2CHO

：2：2：2：1的有\(zhòng)/和

峰，且面積之比為1

H()-y^\—OH

Y

CHCHO

2O

OHOH

\(CH3)3CC1八

jA1C「｛

(5)反應(yīng)流程為C(CH3)3

OCH3

(CH)S()x\濃HNO3/濃H2s。4

------3--2----4>

OH-△

C(CH3)3

2

22.（10分）有機(jī)物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成

的一漠代物B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)產(chǎn)物略）：

氧化

稀氫氧化鈉

稀氫氧化鈉溶液e加聚

4-CH—CHfir

溶液

稀氫氧化鈉一—OOCCH3

溶液~

△①iG氧化氧化,E稀硫酸,FV1縮聚I

M

其中K物質(zhì)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物

只有兩種結(jié)構(gòu)。

已知：

①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如