高中化學(xué) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 醇 酚 第1課時(shí) 教學(xué)設(shè)計(jì)

高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

3.1醇酚第1課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)

1.分析醇的結(jié)構(gòu)，了解性質(zhì)的過(guò)程中使學(xué)生獲得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之

知識(shí)

間關(guān)系的和科學(xué)觀點(diǎn)

與

教2.學(xué)會(huì)由事物的表象分析事物的本質(zhì)、變化，進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)

技能

用知識(shí)、解決問(wèn)題的能力

學(xué)1.通過(guò)分析表格的數(shù)據(jù)，使學(xué)生學(xué)會(huì)利用曲線圖分析有關(guān)數(shù)據(jù)并且得

過(guò)程

出正確的結(jié)論找出相關(guān)的規(guī)律

與

目2.培養(yǎng)學(xué)生分析數(shù)據(jù)和處理數(shù)據(jù)的能力

方法

3.利用假說(shuō)的方法引導(dǎo)學(xué)生開(kāi)拓思維，進(jìn)行科學(xué)探究

的情感對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育，即內(nèi)因是事物變化的依據(jù)，外因是

態(tài)度事物變化的條件，從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究問(wèn)題的一般方法和思維過(guò)

價(jià)值觀程，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和求知欲望。

重點(diǎn)醇的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

難點(diǎn)醇的化學(xué)性質(zhì)

第三章垃的含氧衍生物第一節(jié)醇酚

一、醇(alcohol)

知

1.概念：醇是鏈煌基與羥基形成的化合物。與酸互為同分異構(gòu)體。通式為

識(shí)

CnH2n+2Ox,飽和一元醇的通式為CnH2n+lOH

結(jié)

2.分類：⑴按燃基種類分；(2)按羥基數(shù)目分：

構(gòu)

多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：C2H602結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：工一胃

與CHs-Un

CH-OH

板丙三醇：分子式：C3H8。3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH-0H

書Clt-OH

3.醇的命名

設(shè)

4.醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：

計(jì)

(1)同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。

(2)醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。

5.醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：

(1)1?3個(gè)碳原子：無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；

(2)4?11個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；

(3)12個(gè)碳原子以上：無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，難溶于水。

二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)

1.消去反應(yīng)

八》上口“1濃硫酸、A

分子內(nèi)脫水：C2H5OH17RIT,>CH2-CH2t+H2O

分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5等旨C2H5OC2H5+H2O(取代反應(yīng))

2.取代反應(yīng)：C2H5OH+HBr且今C2HsBr+H2O斷裂的化學(xué)鍵是C-O。

3.氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高鎰酸鉀溶液和重餡酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：

[0]4網(wǎng)-

CH2cH20HLJ?CH3cH。----------?CftCOOH

三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律

1.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

①與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化

Cn)

生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2u2R-CH2-CHO+2H2O

②與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化

R'0

|c!

生成酮。2R—CHOH+0?吟2R—C-R，+2H2O

③與羥基GOH)相連碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。

c%嚴(yán)，o

C

CH「'、OH不能形成一C一雙鍵，不能被氧化成醛或酮。

2.消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律：

米HJS0

—C-C--------------4-—C-c—H?HjOo

…L」.…△

HOH

教學(xué)過(guò)程

教學(xué)方法、手

教學(xué)步驟、內(nèi)容

段、師生活動(dòng)

［引入］據(jù)我國(guó)《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見(jiàn)人類

制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋果酸、檸

檬酸等有機(jī)物，可以看作是煌分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)

取代而衍生成的，它們被稱為燃的含氧衍生物。

［講］煌的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、痰酸和酯等。煌的

含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成

具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需要。

［板書］第三章垃的含氧衍生物第一節(jié)醇酚

［講］同學(xué)們已經(jīng)學(xué)過(guò)乙烷分子中一個(gè)氫原子被羥基取代后就是乙醇，那

么苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被羥基取代后它屬于哪類物質(zhì)呢?是否含有羥

基的有機(jī)物都屬于醇類呢?這樣把思路交給學(xué)生，通過(guò)讓同學(xué)自己閱讀

課文了解酚類和苯酚，接著再問(wèn)：如果甲苯的苯環(huán)或甲基上一個(gè)氫原

子被羥基取代后又各屬于哪類物質(zhì)呢?最后討論得出：含有羥基的有機(jī)

物有醇類和酚類，羥基連在鏈煌（或環(huán)煌）的煌基上的是醇，羥基直接連

在苯環(huán)上的是酚，然后讓同學(xué)討論：芳香醇與酚有何區(qū)別?下列哪些物

質(zhì)屬于酚類？

［投影］填表（見(jiàn)下表）

取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱

乙烷分子里一個(gè)氫原

子被羥基取代

苯分子里一個(gè)氫原子

被羥基取代

甲苯分子里甲基上一

個(gè)氫原子被羥基取代

［投影］

通過(guò)練習(xí)，同學(xué)們對(duì)酚的結(jié)構(gòu)有了深刻的理解。

［投影］酚：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。如：

醇：羥基與鏈煌基相連的化合物。如：C2H5—OH（脂肪醇）、O—

CH2—OH（芳香醇）。

最簡(jiǎn)單的脂肪醇一一甲醇，最簡(jiǎn)單的芳香醇一一苯甲醇，最簡(jiǎn)單的酚

——苯酚。

［板書］一、醇（alcohol）

1.概念：醇是鏈煌基與羥基形成的化合物。與酸互為同分異構(gòu)體。通

式為CnH2n+2Ox,飽和一元醇的通式為CnH2n+lOH

2.分類：（1）按煌基種類分；

⑵按羥基數(shù)目分：

多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：C2H6。2

［講］物理性質(zhì)和用途：無(wú)色粘稠有甜味的液體，沸點(diǎn)198℃,熔點(diǎn)

-11.5℃,密度是L109g/mL,易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點(diǎn)很低,

可用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。同時(shí)也是制造滌綸的重要原料。

CHz-OH

［板書］丙三醇：分子式：C3H8。3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH-0H

CH-0H

［講］醇的命名原則：

1.將含有與羥基（一OH）相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原

子數(shù)目稱為某醇。

2.從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。

3.羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表

Zj\O

［板書］3.醇的命名

［隨堂練習(xí)］閱讀課本P48“資料卡片”，用系統(tǒng)命名法對(duì)下列物質(zhì)命

名：

CH3-CH-CH3^^-CH2-OHCH2-CH-CH3

OH黑OHOH

_2-丙醇_—間位苯乙醇——1,2-丙二醇—

［講］物理性質(zhì)和用途：俗稱甘油，是無(wú)色粘稠有甜味的液體，密度是

1.261g/mL,沸點(diǎn)是290℃。它的吸濕性強(qiáng)，能跟水、酒精以任意比混

溶，它的水溶液的凝固點(diǎn)很低。甘油用途廣泛，可用于制造硝化甘油

（一種烈性炸藥的主要成分）。還用于制造油墨、印泥、日化產(chǎn)品、

用于加工皮革，用作防凍劑和潤(rùn)滑劑等。

［投影］表3-1相對(duì)分子量相近的醇與烷燒的沸點(diǎn)比較表:

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/c

甲醇CftOH3264.7

乙烷CA30—88.6

乙醇CzHsOH4678.5

丙烷

C3HS44—42.1

丙醇CSHTOH6097,2

丁烷C4H1058—0.5

［思考與交流］仔細(xì)研究課本P49表3—1數(shù)據(jù)，可以得出什么樣結(jié)論：

［講］醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相

互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷燒，同樣道理，使醇易溶于水。

［投影］

［講］某些分子（如HF、H2。、NH3等）之間，存在一種較強(qiáng)的分子

間相互作用力，稱為“氫鍵”。以水分子間的氫鍵為例，由于氧吸引

電子能力較強(qiáng)且原子半徑較小，因此氧原子上有很大的電子云密度，

而由于H-0鍵的共用電子對(duì)偏向于氧原子，氫原子接近“裸露”的

質(zhì)子，這種氫核由于體積很小，又不帶內(nèi)層電子，不易被其他原子的

電子云所排斥，所以它還與另一個(gè)分子中的氧原子中的孤對(duì)電子產(chǎn)生

相互吸引力。這種分子間的作用力就是氫鍵，如上圖所示。形成氫鍵

的條件是:要有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素（如F、0、N）以共價(jià)鍵結(jié)合的

氫原子，同時(shí)與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須具有孤對(duì)電子。

在常見(jiàn)無(wú)機(jī)分子中，氫鍵存在于HF、H2O、NH3之間，其特征是F、

0、N均為第二周期元素，原子半徑較小，同時(shí)原子吸引電子能力較強(qiáng)

（電負(fù)性強(qiáng)）。因此電子云密度大，具有較強(qiáng)的給電子能力，是較強(qiáng)

的電子給體。

在有機(jī)化合物中，具有羥基（-0H）、氨基（—NH2）、醛基（—CH0）、

竣基（-C00H）等官能團(tuán)的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相

對(duì)分子質(zhì)量相近的烷煌相比，醇具有較高的沸點(diǎn)；同時(shí)，這些有機(jī)分

子與水分子之間也可以形成氫鍵，因此含有這些官能團(tuán)的低碳原子數(shù)

的有機(jī)分子，均具有良好的水溶性。

［投影］表3-2一些醇的沸點(diǎn)：

名稱分子中的羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃

乙醇178.5

乙二醇2197.3

1一丙醇197.2

1,2一丙二醇2188

1,2,3一丙三醇3259

［講］乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2-丙二醇，

1,2-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分

子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。

［板書］4.醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：

（1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。

（2）醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。

［板書］5、醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：

（1）1?3個(gè)碳原子：無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；

（2）4?11個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；

（3）12個(gè)碳原子以上：無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，難溶于水。

［交流探究］2002年10月9日下午，某廠發(fā)生一起嚴(yán)重的化學(xué)事故。該

工廠生產(chǎn)中需要無(wú)水苯作為溶劑，因此，使用苯前需用金屬鈉除掉苯

中少量的水分。在生產(chǎn)過(guò)程中，由于某種原因，誤將1300kg甲苯當(dāng)作

苯投進(jìn)一個(gè)反應(yīng)釜中，并向反應(yīng)釜內(nèi)投入了10kg左右的金屬鈉。由于

甲苯中含水量比苯少，金屬鈉不能被完全消耗掉，在反應(yīng)釜四壁還殘

留有5kg左右的金屬鈉。

由于金屬鈉很活潑，遇水即發(fā)生劇烈反應(yīng)，危險(xiǎn)性極大。該反應(yīng)

釜嚴(yán)重威脅著該工廠和周圍群眾的安全。經(jīng)過(guò)眾專家研究后，提出了

三種處理事故的建議：

（1）打開(kāi)反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來(lái)

（2）向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉

（3）采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管,

排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量

專家們進(jìn)行了周密的研究和部署，經(jīng)過(guò)緊張作業(yè)，至第二天晚8

時(shí)，險(xiǎn)情終于安全排除。你認(rèn)為哪一個(gè)建議更合理、更安全？你還有

其他方案嗎？請(qǐng)思考后與同學(xué)們交流。

［匯報(bào)］方案（3）更為合理。原因是（1）由于鈉塊較大，取出過(guò)程，一

但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后

HH

果不堪設(shè)想；（2）加水反應(yīng)劇烈，本身易燃Ha

燒，引燃甲苯。（4）乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，若H

能導(dǎo)出氫氣和熱量，則應(yīng)安全。

［引導(dǎo)分析］在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng),

O—H鍵和C—O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在起反應(yīng)時(shí)，

O-H鍵容易斷裂，氫原子可被取代，

如乙醇和鈉反應(yīng)；同樣，C一。鍵

也易斷裂，羥基能被脫去或取代，

如乙醇的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)。

［板書］二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)

1.消去反應(yīng)

［思考］什么是消去反應(yīng)？

［投影］實(shí)驗(yàn)3-1如圖3—4所示，在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫

酸（體積比約為1：3）的混合液20mL,放入幾片碎瓷片，以避免混合液

在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃,將生成的氣

體通入高鎰酸鉀酸性溶液和澳的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)

象

［投影］生成略有甜味氣體，該氣體能使高鎰酸鉀酸性溶液或澳的四氯化

碳溶液褪色。

［探究］乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯

按課本P51圖3—4組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，開(kāi)始反應(yīng)，認(rèn)真觀察現(xiàn)象，積極

思考：

（1）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____，反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是

___________O

（2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？

（3）濃硫酸所起的作用是

（4）燒瓶中的液體混合物為什么會(huì)逐漸變黑？

（5）結(jié)合課本P51“資料卡片”思考：反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱，

使液體溫度迅速升到170℃”？

（6）氫氧化鈉溶液是用來(lái)除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙

烯氣體中會(huì)有什么雜質(zhì)氣體呢？

［板書］分子內(nèi)脫水：C2H50H17fir>CH2-CH2t+H2O

［講］需要注意的是（l）迅速升溫至170℃（2）濃硫酸所作用：催化

劑脫水劑（3）配制濃硫酸與乙醇同濃硫酸與水。

［學(xué)與問(wèn)］澳乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？

［講］都是從一個(gè)分子內(nèi)去掉一個(gè)小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件

不同，澳乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170℃。

［講］如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140℃,乙醇將以

另一種方式脫水，即每?jī)蓚€(gè)醇分子間脫去一個(gè)水分子，反應(yīng)生成的是

乙醇

［板書］分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5:震》C2H50c2H5+H2O（取

代反應(yīng)）

［講］取代反應(yīng)：乙醇與濃氫澳酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成澳乙烷。

［板書］2.取代反應(yīng)

C2H5OH+HBrjC2HsBr+H2O斷裂的化學(xué)鍵是C-O。

［投影］實(shí)驗(yàn)3-2在試管中加入少量重銘酸鉀酸

性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察

并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

［板書］3.氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高鎰酸鉀溶

液和重鋁酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：

［0］、［0］~

CH2cH20H----?CH3cHe?---------?CftCOOH

［隨堂練習(xí)］關(guān)于醇類物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的情況分析:

（1）以下醇類哪些可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)？

CH3CH3

CH3-CH-CH-OHCHJ-CHJ-C-CH2-OHCH3-CH2-C-CH3

口3cH3尾AH

①②③

那么，能發(fā)生消去反應(yīng)的醇類必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是

（2）以上醇類哪些可以在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)（燃燒除外）？那

么，能發(fā)生氧化反應(yīng)的醇類必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么

［講］醇的性質(zhì)主要表現(xiàn)在羥基上，與乙醇的性質(zhì)相似。當(dāng)其與活潑

金屬反應(yīng)時(shí)，羥基與氫氣的定量的關(guān)系是2個(gè)羥基對(duì)應(yīng)1個(gè)氫氣。

［隨堂練習(xí)］相同質(zhì)量的下列醇分別跟適量的鈉作用，放出比最多的

是（）

A.甲醇B,乙醇C.乙二醇D.丙三醇

［講］醇羥基在一定條件下（Cu或Ag作催化劑）可發(fā)生催化氧化反應(yīng),

其反應(yīng)如下：

［投影］

CH>；H1CH,

1……：!Cu

2CHJ—CH—CH—0—H+0,-2r-XHj—CH—CHO+2HQ

2CHr-€H—CH—€H>+CH—C—CH,+2HQ

IHi△in

CH,0!H；CH,0

［板書］三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律

1.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

［講］羥基（-0H）上的氫原子與羥基相連碳原子上的氫原子脫去，氧化

00

為含有（一8—）雙鍵的醛或酮。醇的催化氧化（或去氫氧化）形成一L

雙鍵的條件是：連有羥基（-0H）的碳原子上必須有氫原子，否則該醇不

能被催化氧化。

［板書］①與羥基（-OH）相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇（-OH在碳鏈

末端的醇），被氧化生成醛。

2R-CH2-CH2OH+O2A2R-CH2-CHO+2H2O

②與羥基（-OH）相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇（-OH在碳鏈中間的

醇），被氧化生成酮。

R'O

|Q!

z

2R—CHOH+022K—C—R+2H2O

③與羥基（-OH）相連碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。

C%產(chǎn)，0

C

CH「、OH不能形成一C一雙鍵，不能被氧化成醛或酮。

［隨堂練習(xí)］下列各種醇不能被氧化成醛或酮的是（提示：酮的結(jié)構(gòu)為

O

II

RY—R）（C）