2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第12章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴和鹵代烴教案魯科版

PAGE17-第2節(jié)烴和鹵代烴考綱定位要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)1．駕馭烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．駕馭鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。駕馭取代、加成、消去等有機(jī)反應(yīng)類型。3．了解烴類的重要應(yīng)用。4．了解有機(jī)化合物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。脂肪烴——烷烴、烯烴和炔烴學(xué)問(wèn)梳理1．脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式烴類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般組成通式烷烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部以單鍵結(jié)合的飽和烴CnH2n＋2(n≥1)烯烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴CnH2n(n≥2)炔烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴CnH2n－2(n≥2)2.烯烴的順?lè)串悩?gòu)(1)順?lè)串悩?gòu)的含義由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順?lè)串悩?gòu)的條件每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(3)兩種異構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)實(shí)例[辨易錯(cuò)](1)全部烯烴通式均為CnH2n，烷烴通式均為CnH2n＋2。 ()(2)C2H6與C4H10互為同系物，則C2H4與C4H8也互為同系物。 ()(3)符合C4H8的烯烴共有4種。 ()[答案](1)×(2)×(3)√3．脂肪烴的物理性質(zhì)4．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關(guān)系(以Cl2為例)：即取代1mol氫原子，消耗1_molCl2生成1molHCl。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)干脆結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成示例CH2=CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3。CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH≡CH＋2Br2(足量)→CHBr2—CHBr2。CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。③共軛二烯烴的加成反應(yīng)④烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)(3)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較光明燃燒火焰光明，帶黑煙燃燒火焰很光明，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不退色退色退色留意：烴(CxHy)燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up10(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O?！蛎}點(diǎn)脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為(其中C、H原子已略去)。下列關(guān)于盆烯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B．盆烯分子中全部的碳原子不行能在同一平面上C．盆烯在肯定條件下與HCl加成只得到一種氯代烴D．盆烯屬于烯烴，是丙烯的同系物[答案]D2．β-月桂烯的鍵線式如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A．2種 B．3種C．4種 D．6種C[與兩分子Br2加成的產(chǎn)物有、、、，共4種。]3．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有________________種結(jié)構(gòu)。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有________種結(jié)構(gòu)。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有________種結(jié)構(gòu)，寫出其中的一種__________________________。[解析]該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為(1)對(duì)應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)對(duì)應(yīng)的炔烴中叁鍵只能位于①位置。(3)對(duì)應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于⑤一個(gè)位置，另外兩個(gè)雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。[答案](1)5(2)14．已知：某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以汲取2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________。[答案]5．某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng)，最終得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]依據(jù)題意可知，氣態(tài)烴含C少于5個(gè)，且含一個(gè)—C≡C—或兩個(gè)，氫原子個(gè)數(shù)為6，則氣態(tài)烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡C—CH2CH3、CH3—C≡C—CH3、CH2=CH—CH=CH2。[答案]CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3CH2=CH—CH=CH2不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響(1)碳碳單鍵很穩(wěn)定，但在光照條件下，飽和碳原子上的氫原子被—X取代，發(fā)生取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)問(wèn)梳理1．芳香化合物的分類2．苯及苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯苯的同系物分子式C6H6通式：CnH2n－6(n＞6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵②分子中全部原子肯定(填“肯定”或“不肯定”，右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個(gè)苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷基②與苯環(huán)干脆相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不肯定在同一平面內(nèi)[深思索]分子式為C9H12的苯的同系物有幾種？寫出苯環(huán)上有三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用系統(tǒng)命名法命名。[答案]，名稱依次為1,2,3-三甲基苯、1,2,4-三甲基苯、1,3,5-三甲基苯。3．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)——苯環(huán)性質(zhì)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(取代鹵代、硝化、磺化,加氫→環(huán)烷烴反應(yīng)比烯烴、炔烴困難,點(diǎn)燃：有濃煙))(2)不同點(diǎn)烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：。留意：①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要干脆與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基干脆與苯環(huán)相連。②苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。[深思索]寫出分子式為C9H12且能被酸性KMnO4氧化為二元酸的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！蛎}點(diǎn)1芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．稠環(huán)芳烴菲()在肯定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B．化合物是苯的同系物C．等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種[答案]B2．下列關(guān)于化合物(p)的說(shuō)法正確的是()A．b、d、p都屬于芳香烴，且互為同分異構(gòu)體B．b、d、p的一氯代物均只有三種C．b、d、p均可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D．b、d均可發(fā)生硝化反應(yīng)D[A項(xiàng)，p不是芳香烴，且b、d、p也不互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，d的一氯代物只有2種，p的一氯代物只有一種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，b、d與溴的CCl4溶液不反應(yīng)，錯(cuò)誤。]3．有下列物質(zhì)①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對(duì)二甲苯，⑤叔丁基苯回答下列問(wèn)題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是________。(2)互為同系物的是________。(3)因化學(xué)反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液退色的是________。(4)寫出②、④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________。[答案](1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH◎命題點(diǎn)2烴的共線、共面問(wèn)題分析4．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，關(guān)于該有機(jī)物的空間構(gòu)型的說(shuō)法中正確的是()A．該分子中全部的碳原子均可能處于同一平面上B．該分子中肯定共面的碳原子數(shù)至少為8個(gè)C．該分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一條直線上D．該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個(gè)B[將此有機(jī)物中部分碳原子按如圖所示編號(hào)，，其中1、2、3、8號(hào)這4個(gè)碳原子不行能在同一平面上，故A錯(cuò)誤；該分子中，碳碳叁鍵中的3、4號(hào)碳原子與雙鍵中的5、6號(hào)碳原子肯定在同一平面上，與3號(hào)碳原子相連的2號(hào)碳原子肯定在這個(gè)平面內(nèi)，與6號(hào)碳原子相連的苯環(huán)上的碳原子以及其對(duì)位上的碳原子和7號(hào)碳原子肯定在同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最少是8個(gè)，故B正確；乙炔中全部原子共直線，故最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上，故C錯(cuò)誤；2、3、4、5、6、7號(hào)碳原子以及苯環(huán)上全部的原子都可能在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于16個(gè)，故D錯(cuò)誤。]5．請(qǐng)把下列物質(zhì)中肯定共面的碳原子數(shù)分別填在橫線上。________個(gè)，CH3C≡CH________個(gè)，[答案]338881011有機(jī)物分子的共面、共線分析模板(1)干脆連在飽和碳原子上的四個(gè)原子形成四面體形。(2)干脆連在雙鍵碳原子上的四個(gè)原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上(6原子共面)。(3)干脆連在三鍵碳原子上的兩個(gè)原子與三鍵兩端的碳原子處在同始終線上(4原子共線)。(4)干脆連在苯環(huán)上的六個(gè)原子與苯環(huán)上的六個(gè)碳原子處在同一平面上(12原子共面)。留意：①有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。②留意題目要求，如“碳原子”“全部原子”“可能”“肯定”“至少”“最多”“共線”“共面”等限制要求。鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用學(xué)問(wèn)梳理1．鹵代烴的物理性質(zhì)及對(duì)環(huán)境的影響烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，官能團(tuán)為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。(1)物理性質(zhì)(2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要緣由。2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do8(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)①概念在肯定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳叁鍵)化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。提示：鹵代烴中所含鹵素原子的檢驗(yàn)R—Xeq\o(→,\s\up10(NaOH水溶液),\s\do8(△))R—OHeq\o(→,\s\up10(稀硝酸酸化),\s\do8(中和過(guò)量的NaOH))＋NaXeq\o(→,\s\up10(AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀，則鹵素原子為氯原子,若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則鹵素原子為溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀，則鹵素原子為碘原子))(3)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do8(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))＋NaX＋H2O應(yīng)用引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物[深思索]寫出以溴乙烷為原料合成乙二醇的路途圖(指出條件與試劑)。[答案]CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do8(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))3．鹵代烴的獲得方法(1)取代反應(yīng)乙烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CH3CH2Cl＋HCl。苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：。C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up8(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)丙烯分別與Br2、HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3、CH3—CH2—CH2Br。乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH2=CHCl。[深思索]制取溴乙烷有下列兩種方法：方法1：CH3CH3＋Br2(g)eq\o(→,\s\up10(光))CH3CH2Br＋HBr；方法2：CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2Br。請(qǐng)?jiān)u價(jià)方法1與方法2哪種方法更合理？為什么？[答案]方法2更合理?？衫靡蚁┡c氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)制取純凈的氯乙烷，而不能用乙烷和氯氣的取代反應(yīng)制取，方法2的產(chǎn)物只有一種，而后者的產(chǎn)物是多種氯代乙烷的混合物?！蛎}點(diǎn)1鹵代烴的檢驗(yàn)與性質(zhì)1．(2024·玉溪模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是()A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴B[這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。]2．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A．CH2=CH—CH2CH2ClB．CH3CH2ClC．CH3Br[答案]D3．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是____________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為，從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則用NaOH的水溶液處理所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是。消去反應(yīng)的規(guī)律(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)①與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子，如CH3Cl。②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子，如。(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O。(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O?！蛎}點(diǎn)2鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用4．下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)依據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是____________________。(2)上述框圖中，①是________(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，③是________反應(yīng)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：______________________________________________________________。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，F(xiàn)1和F2互為______________。[解析]分析轉(zhuǎn)化過(guò)程：烷烴eq\o(→,\s\up10(取代),\s\do8())鹵代烴消去,單烯烴加成,二鹵代烴eq\o(→,\s\up10(消去),\s\do8())二烯烴加成,1,4-加成產(chǎn)物或1,2-加成產(chǎn)物。[答案](1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成(4)同分異構(gòu)體5．化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_____；反應(yīng)3可用的試劑為________，化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________。鹵代烴在有機(jī)合成中的四大作用(1)橋梁作用(2)變更官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCH2Br。(3)變更官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up10(HBr))。(4)進(jìn)行官能團(tuán)的愛(ài)護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采納下列方法愛(ài)護(hù)：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up10(HBr))。[真題驗(yàn)收]1．(2024·全國(guó)卷Ⅱ，T36改編)已知?jiǎng)t：的化學(xué)方程式為(其中C含有三個(gè)甲基)：_____________________________________________________________________________________________