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文檔簡介

高中化學選修有機化學基礎

4.2醇酚第2課時教學設計

教學目標

1.認識醇和酚(官能團的位置不同);

2.了解酚的命名及物理性質;

3.掌握酚的化學性質;

4.了解含酚廢水的污染情況及含酚廢水的處理;

5.通過對乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學性質存在差別的原因分析,感悟基

團之間存在相互影響。

教學重點

1.酚的化學性質;

2.基團之間存在相互影響。

教學過程

[板書]一、苯酚的結構

1.分子式:C6H6。

2.結構簡式:,c6H50H

[信息提示]苯酚漏性

苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,會對皮膚產生強烈的灼傷,

使用時一定要小心。如果不慎將苯酚沾到皮膚上,應立即用酒精洗滌,再用水沖

洗。

[活動與探究]

1.完成下列實驗,仔細觀察實驗現(xiàn)象,特別注意苯酚在各種條件下的溶解

情況。

【實驗1】觀察苯酚的顏色.狀態(tài),聞一聞苯酚的氣味。

【實驗2】在試管中加入少量水,逐漸加入苯酚晶體,不斷振蕩試管。繼續(xù)

向上述試管中加入苯酚晶體至有較多量晶體不溶解,不斷振蕩試管,靜置片該。

【實驗3】將上述試管放在熱水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管,冷卻靜置。

【實驗4】將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中,并與實驗2作比較。

2.填寫下表,歸納苯酚的主要物理性質。

實驗實驗現(xiàn)象結論

實驗1

實驗2

實驗3

實驗4

苯酚的物理性質:

[板書]二、苯酚的物理性質

1.常溫下,純凈的苯酚是一種無色晶體,從試劑瓶中取出的苯酚往往會因

部分氧化而略帶紅色,熔點為:40.9℃o

2.溶解性:常溫下苯酚在水中的溶解度不大,會與水形成濁液;當溫度高

于65℃時,苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精.苯等有機溶劑。

3.毒性:苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用,如不慎將苯

酚沾到皮膚上,應立即用酒精清洗,再用水沖洗。

[活動與探究]完成下列實驗,思考有關總是。

1.取苯酚的濁液2mL于試管中,向其中逐滴加入氫氧化鈉溶液,濁液將變

澄清。將得到的澄清溶液分到兩支試管中,向其中一支滴加稀鹽酸,另一支通入

二氧化碳氣體,觀察實驗現(xiàn)象。

2.將你在實驗中發(fā)現(xiàn)的問題與同學交流,用簡潔的語言表述你對苯酚酸性

的認識。

[板書]三、苯酚的化學性質

1.弱酸性

由于苯環(huán)對羥基的影響,使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離。

所以苯酚能夠與NaOH溶液反應。

(1)與NaOH溶液的反應

OH

+NaOH+HO

o2

苯酚鈉(易溶于水)

所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后,溶液變澄清。

苯酚的酸性極弱,它的酸性比碳酸還要弱,以致于苯酚不能使紫色石蕊試劑

變紅。

(2)苯酚的制備(強酸制弱酸)

ONa

+H20+C02+NaHCO3

注意:產物是苯酚和碳酸氫鈉這是由于酸性:H2c。3>苯酚>HC03-。

[活動與探究]

1.向稀苯酚溶液中加入濃澳水,觀察實驗現(xiàn)象。

2.根據(jù)實驗現(xiàn)象,你能推測出該反應是取代反應還是加成反應嗎?你的推

測依據(jù)是什么?請設計探究方案證明你的推測,并進行探究活動。

下面的探究手段可能對你獲得正確的探究結果有幫助,供選用。

(1)測定反應前后溶液的導電性變化。

(2)用pH試紙或pH計測定反應前后溶液的pHo

(3)查閱有關資料。

[板書]2.苯酚的澳代反應

苯酚與澳水在常溫下反應,立刻生成白色沉淀2,4,6—三漠苯酚。

2,4,6一三漠苯酚

該反應可以用來定性檢驗苯酚也可以用來定量測定溶液中苯酚的含量

[調查研究]苯酚是十分重要的化工原料,以苯酚為原料可以制造合成纖維,

藥物,農藥,合成香料,染料等。請查閱有關苯酚用途的資料,與同學交流。

[活動與探究]下列活動能幫助我們了解處理含酚廢水的方法。

1.完成下列實驗。

【實驗1]酚類物質可以用三氯化鐵溶液檢驗。向盛有苯酚溶液的試管中滴

入幾滴三氯化鐵溶液,振蕩,觀察現(xiàn)象。將苯酚溶液用水稀釋10倍后,重復上

述實驗。將稀釋后的苯酚溶液再用水稀釋10倍后,重復上述實驗。

【實驗2】向6mL含有苯酚的廢水中滴加幾滴FeC13溶液后,將所得溶液分

置于兩支試管中,其中一支試管加入約1mL苯,另一支試管加入少量活性炭,

振蕩后靜置,觀察實驗現(xiàn)象。

【實驗3】向4mL含有苯酚的廢水中加入約2mL苯,振蕩后靜置分層。用

長滴管吸取上層苯于另一支試管中,再向該試管中滴加幾滴FeCb溶液,振蕩后

靜置,觀察實驗現(xiàn)象;向剩余水層再滴入幾滴FeCb溶液,觀察溶液顏色的變化,

并與含苯酚廢水中僅滴加幾滴FeCl3溶液時形成的顏色對照。

2.填寫下表。

實驗實驗現(xiàn)象結論

實驗1

實驗2

實驗3

3.查閱有關處理酚類廢水的資料,了解工業(yè)上處理廢水的常用方法,寫一

份關于解決酚類污染的調研報告。

[板書]3.顯色反應:酚類化合物與Fe3+顯紫色,該反應可以用來檢驗酚類

化合物。

四、廢水中酚類化合物的處理

1.酚類化合物一般都有毒,其中以苯酚、甲酚(C7H8。)的污染最嚴重,

含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機溶劑萃取的方法處理。

2.苯酚和有機溶劑的分離

苯酚和苯的分離

苯酚]r上層:苯

〔NaOH溶液.分液漏斗

J振蕩、分液|、日土卜余

苯JI下層:水層(苯酚鈉溶液)裁量鹽篝置分液

[觀察與思考]

1.取兩支試管,向一支試管中加入少量的無水乙醇,另一支試管中放入少

量的苯酚,將它們置于同一熱水浴中加熱,熱水浴的溫度約為50℃。待苯酚熔

化后,向兩支試管中分別加入綠豆粒般大小的金屬鈉。觀察實驗現(xiàn)象。

2.比較苯和苯酚的漠代反應,填寫下表。

苯苯酚

反應物

反應條件

被取代的氫

原子數(shù)

反應速率

3.以上事實說明:盡管在苯酚和乙醇分子中都存在羥基,但是這兩種物質

與鈉反應的劇烈程度存在較大差異;苯酚和苯都含有苯環(huán),但苯環(huán)上的氫原子被

取代的難易程度存在明顯差異。你能對上述事實作出解釋嗎?請闡述你的觀點,

并通過適當方式與同學交流。

[板書]五、基團間的相互影響

1.酚羥基對苯基的影響

酚羥基的存在,有利于苯環(huán)上的取代反應,例如澳代反應。

苯的澳代:____________________________________________________________

苯酚的澳代:__________________________________________________________

從反應條件和產物上來看,苯的澳代需要在催化劑作用下,使苯和與液澳較

慢反應,而且產物只是一取代物;而苯酚澳代無需催化劑,在常溫下就能與澳水

迅速反應生成三澳苯酚。足以證明酚羥基使其鄰、對位的氫原子更活潑,更易被

取代,因此酚羥基是一種鄰、對位定位基。

2.苯基對羥基的影響

能否與強堿反應(能反應的寫溶液是否具有酸性

方程式)

UA

CH3cH20H

通過上面的對比,可以看出苯基能使與其相連的羥基上的氫更容易電離,從

而顯示出一定的弱酸性。

[板書設計]

一、苯酚的結構

1.分子式:C6H6。

2.結構簡式:(OT0H,c6H50H

二、苯酚的物理性質

1.常溫下,純凈的苯酚是一種無色晶體,從試劑瓶中取出的苯酚往往會因

部分氧化而略帶紅色,熔點為:40.9℃o

2.溶解性:常溫下苯酚在水中的溶解度不大,會與水形成濁液;當溫度高

于65℃時,苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精.苯等有機溶劑。

3.毒性:苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用,如不慎將苯

酚沾到皮膚上,應立即用酒精清洗,再用水沖洗。

三、苯酚的化學性質

1.弱酸性

(1)與NaOH溶液的反應

2.苯酚的澳代反應

3.顯色反應:酚類化合物與Fe3+顯紫色,該反應可以用來檢驗酚類化合物。

四、廢水中酚類化合物的處理

1.酚類化合物一般都有毒,其

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