2023屆新高考化學(xué)選考一輪總復(fù)習(xí)訓(xùn)練-熱點(diǎn)17　同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷

熱點(diǎn)17同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷課時(shí)訓(xùn)練1.若如圖所示的烷烴結(jié)構(gòu)是烯烴與H2加成后的產(chǎn)物,則烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(C)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析:烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物為烷烴,則可以在烷烴的結(jié)構(gòu)中加入雙鍵,看可以得到多少種烯烴,兩個(gè)相鄰的C原子上都要有H原子就可以插入雙鍵,如圖,,則烯烴有5種,故C正確。2.分子式為C4H8O3的有機(jī)物與NaHCO3溶液不反應(yīng),與NaOH溶液能反應(yīng);當(dāng)與Cu(OH)2加熱時(shí)不產(chǎn)生紅色沉淀,而與金屬鈉反應(yīng)時(shí)生成C4H7O3Na。則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(C)A.4種 B.5種 C.6種 D.7種解析:分子式為C4H8O3的有機(jī)物與NaHCO3溶液不反應(yīng),與NaOH溶液能反應(yīng);當(dāng)與Cu(OH)2加熱時(shí)不產(chǎn)生紅色沉淀,而與金屬鈉反應(yīng)時(shí)生成C4H7O3Na,說(shuō)明該分子中含有一個(gè)酯基和一個(gè)羥基,該有機(jī)物可以看作是酯C4H8O2中烴基上的1個(gè)氫原子被羥基代替,酯C4H8O2結(jié)構(gòu)有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4種,由于與Cu(OH)2加熱時(shí)不產(chǎn)生紅色沉淀,因此不可能是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3中烴基上的氫原子分別有3種,所以總共有6種。3.(2019·全國(guó)Ⅱ卷)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(C)A.8種 B.10種 C.12種 D.14種解析:先分析碳骨架異構(gòu),分別為C—C—C—C與2種情況,然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C—C—C—C有、共8種,骨架有和共4種,綜上所述,分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共8+4=12(種)。4.在限定條件下,有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))按由小到大的順序排列的是(A)①②③④分子式C9H12C3H7OClC4H10OC5H10O3限定條件芳香烴含有羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)等量的④分別與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1∶1A.③②①④ B.②③①④C.③①②④ D.②①③④解析:①芳香烴分子中含一個(gè)苯環(huán),三個(gè)碳原子可以是一個(gè)丙基(存在兩種同分異構(gòu)體),也可以是一個(gè)甲基、一個(gè)乙基(存在3種同分異構(gòu)體),也可以是三個(gè)甲基(存在3種同分異構(gòu)體),據(jù)此同分異構(gòu)體總數(shù)為8種;②C3H7OCl含有羥基,先寫(xiě)出丙醇同分異構(gòu)體,CH3CH2CH2OH和,再用一個(gè)氯原子取代氫原子得到同分異構(gòu)體數(shù)目共5種;③分子式為C4H10O且能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物是醇,可表示為C4H9OH,—C4H9有四種結(jié)構(gòu),故存在4種同分異構(gòu)體;④有機(jī)物分子式為C5H10O3,等量的有機(jī)物與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1∶1,說(shuō)明有機(jī)物分子中含有1個(gè)—COOH、1個(gè)—OH,該有機(jī)物可以看作C4H10中2個(gè)H原子,分別被—COOH、—OH代替,若C4H10為正丁烷CH3CH2CH2CH3,2個(gè)H原子分別被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2個(gè)H原子,有2種,取代不同C原子的2個(gè)H原子,有6種,相應(yīng)的同分異構(gòu)體有8種;若C4H10為異丁烷CH3CH(CH3)CH3,2個(gè)H原子分別被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2個(gè)H原子,有1種,取代不同C原子的2個(gè)H原子,有3種,相應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種;故該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)有8+4=12(種)。有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))按由小到大的順序排列的是③②①④。5.下列有關(guān)同分異構(gòu)體的說(shuō)法正確的是(D)A.分子式為C5H10O2的有機(jī)物中含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有12種B.2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)與NaOH乙醇溶液共熱,得到三種烯烴C.有機(jī)物的同分異構(gòu)體中,其中屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有2種D.甲醇在銅催化和加熱條件下生成的產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)體解析:A.分子式為C5H10O2的有機(jī)物中含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中,C4H9COOH的同分異構(gòu)體有4種,C3H7COOCH3的同分異構(gòu)體有2種,C2H5COOCH2CH3的同分異構(gòu)體有1種,CH3COOCH2CH2CH3的同分異構(gòu)體有2種,HCOOCH2CH2CH2CH3的同分異構(gòu)體有4種,共13種,錯(cuò)誤;B.2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)與NaOH乙醇溶液共熱,得到CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3兩種烯烴,錯(cuò)誤;C.有機(jī)物的同分異構(gòu)體中,其中屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基,取代基為CH3—、—OOCH,在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;D.甲醇在銅催化和加熱條件下生成的產(chǎn)物為甲醛,不存在同分異構(gòu)體,正確。6.下列說(shuō)法正確的是(C)A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯的一氯代物有4種C.與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOHD.興奮劑乙基雌烯醇()不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體解析:分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱(chēng)軸的物質(zhì),即,有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故有5種一氯代物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;中有和—COOH兩種官能團(tuán),由于官能團(tuán)不變,只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH,C項(xiàng)正確;該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.(2021·廣東卷,節(jié)選)化合物Ⅵ()的芳香族同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有種,寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

條件:a)能與NaHCO3反應(yīng);b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d)核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。解析:化合物Ⅵ的同分異構(gòu)體為芳香族化合物,說(shuō)明含有苯環(huán);該同分異構(gòu)體能與NaHCO3反應(yīng),說(shuō)明含有—COOH;該同分異構(gòu)體最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng),能與3倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng),由Ⅵ分子中含有4個(gè)氧原子可知,其同分異構(gòu)體中除含有1個(gè)羧基外,還含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基;核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子,說(shuō)明含有兩個(gè)對(duì)稱(chēng)的甲基;不含有手性碳原子,則該取代基只能為,所以該同分異構(gòu)體含有3種取代基,分別為、—COOH、酚羥基,采用“定二移一法”,有以下幾種位置,故共有10種同分異構(gòu)體。答案:108.按要求填空。(1)二元取代芳香化合物H是G()的同分異構(gòu)體,H滿(mǎn)足下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②酸性條件下水解產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為2∶1;③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有種(不考慮立體結(jié)構(gòu),不包含G本身)。(2)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有種。

①遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)②分子中甲基與苯環(huán)直接相連③苯環(huán)上共有三個(gè)取代基(3)的芳香同分異構(gòu)體M具有三種含氧官能團(tuán),其各自的特征反應(yīng)如下:a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);b.可以發(fā)生水解反應(yīng);c.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合以上性質(zhì)特點(diǎn)的M共有種。

(4)苯佐卡因()的同分異構(gòu)體中,滿(mǎn)足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基;②—NH2與苯環(huán)直接連接;③能與NaHCO3反應(yīng)。寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有6組峰的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)W是的同分異構(gòu)體,W能與NaHCO3溶液反應(yīng),還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則W的結(jié)構(gòu)共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)麻黃堿()的同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有6組峰且三個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中一個(gè)是—NH2;②遇到FeCl3溶液顯紫色。解析:(1)H為二元取代芳香化合物,說(shuō)明苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;同時(shí)滿(mǎn)足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明有醛基或HCOO—;②酸性條件下水解產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為2∶1,說(shuō)明有兩個(gè)酯基;③不與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明沒(méi)有羧基;若其中一個(gè)為甲基,另一個(gè)為,共有鄰、間、對(duì)位3種結(jié)構(gòu);若兩個(gè)均為,共有間、鄰位2種結(jié)構(gòu);若一個(gè)為,另一個(gè)可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH,共有鄰、間、對(duì)位6種結(jié)構(gòu),則符合上述條件的H共有11種。(2)遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基;分子中甲基與苯環(huán)直接相連,苯環(huán)上共有三個(gè)取代基,則三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于間位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于對(duì)位,有2種結(jié)構(gòu),所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。(3)M具有三種含氧官能團(tuán),其各自的特征反應(yīng)如下,a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基;b.可以發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明含有酯基;c.可發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基。則符合以上性質(zhì)特點(diǎn)的M有:酚羥基與醛基為鄰位,酯基有4種位置;酚羥基與醛基為間位,酯基有4種位置;酚羥基與醛基為對(duì)位,酯基有2種位置,共10種。(4)①苯環(huán)上有2個(gè)取代基;②—NH2與苯環(huán)直接連接;③能與NaHCO3反應(yīng),說(shuō)明含有羧基,2個(gè)取代基為—NH2、—CH2CH2COOH或—NH2、—CH(CH3)COOH,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu),符合條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體有6種。其中核磁共振氫譜有6組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(5)W是的同分異構(gòu)體,W能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明含有羧基,還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,若苯環(huán)上含有羥基和—CH2COOH,有鄰、間、對(duì)位3種;若苯環(huán)上含有羥基、—COO