2023屆新高考新教材化學(xué)人教版一輪訓(xùn)練-專項(xiàng)提能特訓(xùn)(14)　“鹵代烴”在有機(jī)合成中的橋梁作用

專項(xiàng)提能特訓(xùn)(14)“鹵代烴”在有機(jī)合成中的橋梁作用1．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)；(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_____________________________________；C的化學(xué)名稱是________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________；④、⑥的反應(yīng)類型依次是________、________。解析：(1)用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)＝eq\f(84,14)＝6，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)很對稱，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軛二烯烴C()，D1是C和Br2發(fā)生1，2加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1，4加成反應(yīng)的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。答案：(1)(2)是2，3二甲基1，3丁二烯加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))2．已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種。(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是__________________________，反應(yīng)③是________，反應(yīng)⑥是________。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A________________________________E______________。(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_____________________________。解析：此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，從而逆向推出B為CH2Cl—CH=CH2、A為CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應(yīng)③得到C，難以判斷CH2Cl—CHCl—CH2Cl發(fā)生消去時(shí)，消去的Cl原子的數(shù)目和位置，此時(shí)可以從合成路線的另一端開始逆推。由反應(yīng)⑥E與發(fā)生取代反應(yīng)而得到二氯烯丹可推知，E為CH2Cl—CCl=CHCl，D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D應(yīng)該是一種對稱結(jié)構(gòu)，D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③，可推知C為CH2Cl—CCl=CH2。答案：(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(2)CH3—CH=CH2CH2Cl—CCl=CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2Cl—CCl=CH2＋NaCl＋H2O3．以含有某種官能團(tuán)的芳香烴C8H8為主要原料合成藥物E的流程(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去)如圖：請根據(jù)流程圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：(1)芳香烴C8H8的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________，名稱為____________。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。(3)B中所含官能團(tuán)的名稱為________。(4)D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為___________________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為________。解析：由C8H8(芳香烴)與HBr反應(yīng)得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可推出C8H8的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)一步可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知信息知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)苯乙烯(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)酮羰基4．有機(jī)化合物F可用于制造香精，可利用下列路線合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)分子中可能共面的原子最多有________個(gè)。(2)物質(zhì)A的名稱是________。(3)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(4)“反應(yīng)④”的反應(yīng)類型是________。(5)寫出“反應(yīng)⑥”的化學(xué)方程式：_________________________________________。解析：和溴發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)分子中的五個(gè)C、雙鍵上的兩個(gè)H、兩個(gè)甲