高考專題-重要的烴同分異構(gòu)體考點(diǎn)二　同系物與同分異構(gòu)體講義高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

高考專題：重要的烴同分異構(gòu)體[考綱要求]1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。5.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型?？键c(diǎn)二同系物與同分異構(gòu)體[要點(diǎn)濃縮]1．等效氫：同碳上氫等效，同碳甲基等效，鏡面對稱等效。2．記憶法：甲乙丙烷就一種，丁2戊3己5種，丙基有2丁基4，記準(zhǔn)戊基有8種。[要點(diǎn)細(xì)化]1．同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(2)烷烴同系物：通式：CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互為同系物。(3)性質(zhì)：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。(4)烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律：①烷烴均難溶于水，且密度比水小。②隨著碳原子數(shù)的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。③碳原子數(shù)為1～4時，烷烴為氣態(tài)，當(dāng)碳原子數(shù)≥5時，烷烴一般為非氣態(tài)。2．同分異構(gòu)體(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體①丁烷的同分異構(gòu)體為：②戊烷的同分異構(gòu)體為：CH3CH2CH2CH2CH3、3.有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法(以乙烯為例)種類實(shí)例含義分子式C2H4用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子[總結(jié)歸納]同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷：1．記憶法記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。(4)戊烷有3種。(5)丁基(—C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。(6)戊基(—C5H11)有8種，如戊烷的一氯代物有8種。2．等效氫法(1)同一碳原子上的氫為等效氫；(2)同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基，等效甲基上的所有氫為等效氫；(3)處于對稱位置的碳原子上的氫也為等效氫；(4)有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。3．換元法例如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。二氯丙烷C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有4種，六氯丙烷C3H2Cl6的同分異構(gòu)體也有4種。4．定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl，從而得到其同分異構(gòu)體：、、、，共4種。[易錯警示]1．簡單有機(jī)物中原子共線、共面的判斷(1)單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等均可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。但是雙鍵和三鍵不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。(2)確定研究主體：①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體。②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題，以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體。③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體。(3)熟記?？冀Y(jié)構(gòu)中共面規(guī)律①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則分子中所有原子不再共面。②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。(4)應(yīng)用舉例，如CH3CH=CH—C≡CH，可以將該分子展開，此分子包含一個乙烯型結(jié)構(gòu)、一個乙炔型結(jié)構(gòu)(如圖)，其中①C、②C、③C、④H4個原子一定在一條直線上。該分子中至少8個原子在同一平面上。由于碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，—CH3中有一個氫原子可以進(jìn)入該平面，故該分子中最多有9個原子共平面。[要點(diǎn)濃縮]共線、共面問題：三鍵苯環(huán)四共線，苯環(huán)十二雙鍵半，最多原子單鍵轉(zhuǎn)，飽和碳在難共面。2．鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為、。[正誤判斷](1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1mol己烷的體積為22.4L()(2)CH4、C2H6、C3H8互為同系物，都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)()(3)分子式為C3H6和C4H8的兩種有機(jī)物一定互為同系物()(4)相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體()(5)同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)()(6)正丁烷和異丁烷具有相同的物理性質(zhì)()(7)正丁烷和正戊烷互為同系物()(8)C4H10進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物()(9)同系物的分子式相同，分子中碳原子的連接方式不同()(10)凡分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物都屬于同系物()(11)和互為同分異構(gòu)體()答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√(6)×(7)√(8)×(9)×(10)×(11)×[能力提升]已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是()A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯和苯互為同系物[解析]B項(xiàng)，異丙苯的相對分子質(zhì)量比苯大，故其沸點(diǎn)比苯高，正確；C項(xiàng)，由于異丙基與苯環(huán)直接相連的碳原子為飽和碳原子，而飽和碳原子為四面體構(gòu)型，故飽和碳原子和與其相連的三個碳原子一定不在同一平面上，錯誤；D項(xiàng)，異丙苯與苯結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差3個CH2原子團(tuán)，二者互為同系物，正確。答案C2．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是()A．戊烷有2種同分異構(gòu)體B．C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種D．分子式C4H8O2，且能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的有機(jī)物有4種[解析]A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體，錯誤；B項(xiàng)，有、、、4種同分異構(gòu)體，錯誤；C項(xiàng)，丙基的同分異構(gòu)體有2種，所以取代苯環(huán)上的氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構(gòu)體，共6種，正確；D項(xiàng)，能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2說明有—COOH，剩余部分為C3H7—，丙基有2種，錯誤。答案C3．下列說法正確的是()A．乙烷的一氯代物同分異構(gòu)體有1種，二氯代物的同分異構(gòu)體有3種B．正戊烷的一氯代物同分異構(gòu)體有3種，二氯代物的同分異構(gòu)體有9種