2024版新高考版化學(xué)總復(fù)習(xí)專題十四有機(jī)物的結(jié)構(gòu)烴和烴的衍生物十年高考題分類

專題十四有機(jī)物的結(jié)構(gòu)燃和燃的衍生物

考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.（2022北京,2,3分）下列化學(xué)用語(yǔ)或圖示表達(dá)不?正?確?的是（）

A.乙煥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCMCH

B.順-2-丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型：db

C.基態(tài)Si原子的價(jià)層電子的軌道表示式：

3s3p

D.Na2O2的電子式：Na+；oO-]2-Na+

答案C核外電子排布要遵循洪特規(guī)則，基態(tài)Si原子的價(jià)層電子的軌道表示式應(yīng)為

0亞

,C不正確。

3s3P

2.（2022全國(guó)甲，8,6分）輔酶Qio具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有

關(guān)輔酶Qio的說法正確的是()

A.分子式為C60H90。4

B.分子中含有14個(gè)甲基

C.分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)

答案B輔酶Q10的分子式為C59H9o04,A項(xiàng)錯(cuò)誤；【中含有11個(gè)甲基，

故輔酶Q10分子中含有14個(gè)甲基,B項(xiàng)正確；由乙烯平面結(jié)構(gòu)和甲醛平面結(jié)構(gòu)可知,輔酶

Qio分子中所有的氧原子共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中飽和碳原子上的氫原子在反應(yīng)中可以

被取代,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

易錯(cuò)警示根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式寫分子式時(shí)，若聚合物分子中出現(xiàn)了相同基合并,

要注意鏈端，例如I中含有11個(gè)甲基，易誤認(rèn)為有10個(gè)甲基;大多數(shù)有機(jī)化

合物都能發(fā)生取代反應(yīng)。

3.（2022全國(guó)乙,8,6分）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

o

電.（）人。

QA催化劑\/

12

下列敘述正確的是（）

A.化合物1分子中所有原子共平面

B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基

D.化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

答案D化合物1分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面,A不正確；化合物1

不屬于醇類，故不是乙醇的同系物，B不正確；化合物2分子中不含羥基,C不正確;化合

（）

物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)生成r（）-CH2—CH2-（）-Ci,D正確。

關(guān)聯(lián)知識(shí)開環(huán)聚合反應(yīng)是指環(huán)狀化合物單體開環(huán)然后聚合形成線型聚合物的反應(yīng)。

4.（2022浙江1月選考,7,2分）下列說法不正確的是)

A.32s和34s互為同位素

B.C70和納米碳管互為同素異形體

C.CH2CICH2CI和CH3cHe12互為同分異構(gòu)體

D.C3H6和C4H8一定互為同系物

答案DC3H6和C4H8二者皆可以是烯點(diǎn)或環(huán)烷燒，當(dāng)其中一個(gè)是烯崎，另一個(gè)是環(huán)烷

元時(shí),二者不互為同系物:D錯(cuò)誤;納米碳管是管狀的納米級(jí)碳單質(zhì)，與C70互為同素異形

體,B正確。

5.（2022浙江6月選考,4,2分）下列物質(zhì)對(duì)應(yīng)的化學(xué)式正確的是（）

A.白磷:P2

B.2-甲基丁烷:（CH3）2CHCH2cH3

C.膽研：FeSOKWO

D.硬脂酸:G5H31COOH

答案B白磷的化學(xué)式為P4o膽磯的化學(xué)式為CUSO4-5H2O.硬脂酸的化學(xué)式為

C17H35COOHO

6.（2022浙江6月選考,5,2分）下列表示正確的是（）

A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3coH

B.2-丁烯的鍵線式:

（+16）286

CS-的結(jié)構(gòu)示意圖:

2+

D.過氧化鈉的電子式：Na+[??0??,?0??]-Na

8.（2019海南單科,12,4分）（雙選）下列化合物中，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的有

（）

A.CH3cH-CH2B.CH3CH2CH2OH

CH

I3

H3C—c—CH2—CH3

C.CHsD.

答案AD選項(xiàng)A中的有機(jī)物分子中含有碳碳雙健，能發(fā)生加成反應(yīng),含有的一CH3具

有烷燒的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)，故正確;選項(xiàng)B、C中的有機(jī)物分子中不含有不飽和鍵，不

能發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤;選項(xiàng)D中，苯分子中的碳碳鍵為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的

特殊鍵，苯既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)，故正確。

9.（2019浙江4月選考,1（）,2分）下列說法正確的是（）

AlO?和meh互為同位素

B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互為同系物

C.Cd）利C70是具有相同質(zhì)子數(shù)的不同核素

D.H2NCH2coOCFh和CH3CH2NO2是同分異構(gòu)體

答案B同位素是質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的原子的互稱*02和16（）3均為分子，不互

為同位素,A錯(cuò)誤;正己烷和2,2-二甲基丙烷結(jié)構(gòu)相似且分子組成相差一個(gè)"CH2”,故互

為同系物,B正確;核素是具有一定質(zhì)子數(shù)和一定中子數(shù)的原子，而C60和C70均為分子，兩

者互為同素異形體,C錯(cuò)誤;H2NCH2coOCFh和CH3CH2NO2分子式顯然不同，不互為同分

異構(gòu)體,D錯(cuò)誤。

解題點(diǎn)睛本題考查"四同"及核素，熟悉相關(guān)概念的內(nèi)涵和外延是解題的關(guān)鍵。

10.（2016課標(biāo)I,9,6分）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）

A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷

B.由乙烯牛.成乙醇屬于加成反應(yīng)

C.C4H9O有3種同分異構(gòu)體

D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分廣化合物

答案BA項(xiàng)，異丁烷為2-甲基丙烷;B項(xiàng)，乙烯和水通過加成反應(yīng)可制得乙醇;C

項(xiàng),C1H9。的同分異構(gòu)體有4種;D項(xiàng),油脂不屬于高分子化合物。

知識(shí)拓展烷基異構(gòu):一C3H72種,一C4H94種,一C5HH8種。

11.（2016課標(biāo)IIJ0,6分）分子式為C4H8cL的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種C.9種D.10種

①②③④

c—c—c—C

I

答案CC4H￡12為丁烷的二氯代物，按規(guī)律可寫出如下結(jié)構(gòu)骨架：C1、

⑤⑥⑦⑧⑨

c—c—c—cc—c—C

III

Cl、ClC，共9種。

易錯(cuò)警示注意碳鏈的對(duì)稱關(guān)系及等效氫，避免重復(fù)和遺漏。

思路分析書寫含有n個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，可先寫出碳鏈異構(gòu)，然后在每

一種碳鏈上分別固定（n-1）個(gè)官能團(tuán),最后在每一種碳鏈上移動(dòng)最后一個(gè)官能團(tuán)，即可將所

有的異構(gòu)體寫出。

12.（2016課標(biāo)川［0,6分）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說法錯(cuò)誤的是（）

<X"

A.異丙苯的分子式為C9H12

B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯為同系物

答案C與苯環(huán)直接相連的碳原子所連的原子呈四面體形，因此異丙苯中所有碳原子

不可能共平面，錯(cuò)誤。

13.（2014課標(biāo)H,8,6分）四聯(lián)苯

的一氯代物有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

答案C四聯(lián)苯中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有5種。

14.（2014四川理綜,1,6分）化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列說法不走建的是（）

A.乙烯可作水果的催熟劑

B.硅膠可作袋裝食品的干燥劑

C.福爾馬林可作食品的保鮮劑

D.氫氧化鋁可作胃酸的中和劑

答案C福爾馬林是甲醛的水溶液,可防腐，有毒，不可用作食品的保鮮劑,C項(xiàng)錯(cuò)誤，

15.（2013福建理綜,7,6分）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法上確的是（）

A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2c03溶液加以區(qū)別

B.戊烷（C5H12）有兩種同分異構(gòu)體

C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵

D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)

答案AA項(xiàng),乙酸和Na2cO3溶液反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生，而乙酸乙酯和Na2cCh溶液混合不

發(fā)生反應(yīng)，但靜置會(huì)分層。B項(xiàng),戊烷有正、異、新三科同分異構(gòu)體;C項(xiàng)，聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)

-ECH2—CH3n

為Cl，無(wú)碳碳雙鍵，苯分子中碳碳之間的跡為介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特

的鍵;D項(xiàng)糖類中的單糖如葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng)。

16.（2013課標(biāo)II,8,6分）下列敘述中，錯(cuò)誤的是（）

A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55?60℃反應(yīng)生成硝基苯

B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷

C.乙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷

D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯

答案D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子,而不是取代苯環(huán)上的

氫原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

/\-CH=CH2

易錯(cuò)警示B項(xiàng)，中的苯環(huán)和碳碳雙鍵均可和H?發(fā)生加成反應(yīng)。

知識(shí)拓展①甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子;②甲苯與氯氣

在催化劑條件下反應(yīng)，氯原子取代苯環(huán)上的氫原子。

17.（2013課標(biāo)1,12,6分）分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不

考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）

A.15種B.28種C.32種D.40種

答案D分子式為C5HH）0?的酯水解生成的酸有5種，它們是:HCOOH、CH3COOH>

CH3cH2coOH、CH3cH2cH2coOH、（CHRCHCOOH;生成的醇有8種:CH、一OH、

CH3CH2OH.

CH3cH2cH2OH、（CHRCHOH、CH3cH2cH2cH2OH、

CH3cH2cHeH3CH3—CH—CH2—OH

OH、CH3、（CHRCOH,它們兩兩結(jié)合生成的酯共

有5x8=40種，故D項(xiàng)正確。

18.（2013大綱全國(guó),13,6分）某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)

量為完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的和它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異

58,CO?H2OO

構(gòu)）（）

A.4種B.5種C.6種D.7種

答案B依據(jù)有機(jī)化合物只含C、H、O三種元素，燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和HzO,

可推知其組成通式為（CFhhOy,由于相對(duì)分子質(zhì)量為58,可推出有機(jī)物分子式為C3HQ;依

O

II

據(jù)分子式并結(jié)合題中要求即可寫出其同分異構(gòu)體為CH3cH2cHO、CH3CCH3、

CH2-CH2CH3-CH—CH2CH2-CH-OH

o-CHz、O、CH2衛(wèi)項(xiàng)正確。

19.（2012課標(biāo),10,6分）分子式為C5HI2O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不

考慮立體異構(gòu)）（）

A.5種B.6種C.7種D.8種

答案D試題要求回答分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體的種數(shù)，可先寫出C5H12的

同分異構(gòu)體，有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種，再用一OH分別取代上述3種烷燒分子中

的I個(gè)H原子，分別可得到3種、4種和1種醇,故符合題意的醇共有8種。

20.（2012海南單科,5,2分）分子式為GoHg的單取代芳崎，其可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

答案C單取代基為丁基,丁基有4種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)有4種。

21.（2011海南,1,2分）下列化合物中，在常溫常壓下以液態(tài)形式存在的是（）

A.甲醇B.乙塊C.丙烯D.丁烷

答案A常溫常壓下，甲醇呈液態(tài)。碳原子數(shù)小于4的燃常溫常壓下呈氣態(tài)。

22.（2011四川,12,6分）25℃和101kPa時(shí),乙烷、乙煥和丙烯組成的混合⑤32mL與過量

氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng)，氣體總體積縮小了72mL,原

混合烽中乙煥的體積分?jǐn)?shù)為（）

A.12.5%B.25%C.50%D.75%

答案BC2H6、C2H2、C3H6完全燃燒的化學(xué)方程式分別為：

點(diǎn)燃廠、

C2H6赍72—2co2+3HQ......①

5點(diǎn)燃

c2H292―*2CO2+H2O……②

Q點(diǎn)燃_.

c3H6r。2―3CO2+3H2O......③

由①②③式知，在25c和101kPa時(shí),1mLC2H6反應(yīng)汽體會(huì)減少:（l+g-2）mL=2.5mL

1mLC2H2反應(yīng)，氣體會(huì)減少:（l+Q）mL=1.5mL

1mLC3H反應(yīng)，氣體會(huì)減少:（l+?-3）mL=2.5mL

設(shè)C2H6和C3H6共xmL,C2H2為ymL,可列方程組:｛；盆/：=72

解得x=24,y=8

故乙塊的體積分?jǐn)?shù)為￡xl（）0%=25%,B正確。

23.（2011課標(biāo),9,6分）下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）

CCL

?CH3CH-CH2+Br2-*CH3CHBrCH2Br

濃H?SO,

②CH3cH20H△~~>CH2-CH2+H2O

濃HzSO、

③CH3coOH+CH3cH20H△―CH3COOCH2CH3+H2O

濃—SO、

④C6H6+HNO3△—>C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

答案B反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為消去一反應(yīng)，反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，反應(yīng)④為茶的硝化

反應(yīng)，其中③、④均屬于取代反應(yīng)。

24.（2011課標(biāo),8,6分）分子式為C5H?C1的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.6種B.7種

C.8種D.9種

答案C分子式為CsHm的烷烽有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體。其中正

戊烷的一氯代物有三種同分異構(gòu)體;異戊烷的一氯代物有四種同分異構(gòu)體;新戊烷的一氯

代物只有一種，總共有8種,C正確。

25.（2011山東理綜,11,4分）下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.乙酸分子中含有竣基，可與NaHCCh溶液反應(yīng)生成C02

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，?定條件下都能水解

C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵

答案B油脂能水解,但屬于有機(jī)小分子化合物。

考點(diǎn)二燃和鹵代燃

1.（2022河北，11,4分）（雙選）在HY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M

和No

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種

D.蔡的二溟代物有10種

答案CD由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基禁，兩者分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不

同，故二者互為同分異構(gòu)體,不互為同系物,A不正確。泰環(huán)上的10個(gè)碳原子是共面的,

由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),1個(gè)異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與蔡環(huán)共面,因此,M分子中最

多有14個(gè)碳原子共平面,B不正確。N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一漠代

物有5種，C正確。票分子中有8個(gè)H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的

H（aa分別用a、B表示,分別有4個(gè)），根據(jù)"定一移一法"可知，若先

取代a,則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)，共7種;若先取代1個(gè)0,然后再取代其他BH,

有3種，故蔡的二漠代物有10種，D正確。

2.（2022江蘇,9,3分）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物,X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

下列說法不正確的是()

A.X與、/互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的CCL溶液褪色m

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物Br生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

答案DA項(xiàng),X中的碳碳雙鍵上的同一碳上連接的兩個(gè)基團(tuán)不同，存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,

正確：B項(xiàng),X中含有碳碳雙鍵,能與澳發(fā)生加成反應(yīng)便其CCI4溶液褪色,正確;C項(xiàng)，Br

加在X中碳碳雙鍵的另一個(gè)碳上可得到副產(chǎn)物,正確:D項(xiàng),Z分子中只有1個(gè)手性碳原

子，即與澳原子相連的碳原子,錯(cuò)誤。

3.（2022浙江1月選考,14,2分）下列說法正確的是（）

A.苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸鉉均能使蛋白質(zhì)變性

B.通過石油的常壓分儲(chǔ)可獲得石蠟等微分,常壓分儲(chǔ)過程為物理變化

C.在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應(yīng)獲得苯乙烯

D.含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥

答案D硫酸鏤不能使蛋白質(zhì)變性，只能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,A不正確；石油減壓蒸

儲(chǔ)可得到石蠟,B不正確;在分子篩固體酸催化卜,苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)牛.成乙苯,C不

正確。

4.(2012課標(biāo),38,15分)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌

有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酣化反應(yīng)而制

得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)粉基苯甲酸丁酯的合成

路線：

IA(CHK)|Fe,B(CJH?C1||1,C(GH5ch)|乩0「CHOC”

|氣化劑

.丁即.稀N?OH

|對(duì)羥基笨甲酸前|"???IGCHQ)]—Fl,一-、上辰h(GHQ2cll|

已知以下信息：

①通常在同?個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成談基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為;

(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)的類

型為;

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(4)F的分子式為;

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)旦能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜

有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2：2：1的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

答案(15分)(1)甲苯

+2HCI取代反應(yīng)

(4)C7H4。3用2

FKW^^^COOH

(5)\=/

(6)13C，XZyOCH°

CH3

A

解析由對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線及題給信息可推出A為3為

QYyCH3c為ClXiyCHCbD為0Y>-CH。E為

Cl-^-^^COOH口為Na()-^^^COONaQ為H()—COOH

(6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有一CHO,含有苯環(huán)的E的同分異構(gòu)體有如下兩種情況:①苯環(huán)

O

II

上有兩個(gè)取代基:一C1和一O-C—H，②苯環(huán)上有三個(gè)取代基:—CL—CHO和一OH。

前者因兩個(gè)取代基在本仄上的相對(duì)位置不同有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，后者因三個(gè)不

同的取代基在苯環(huán)上位置的不同有1()種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體總數(shù)為13o在.卜?述同

分異構(gòu)體中，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為2：2：1的是C1^Z/^OCH0

考點(diǎn)三點(diǎn)的含氧衍生物

1.(2022北京,8,3分)我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一。一種

具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不?正?確?的是()

COOH

X><

A.分了中N原了有sp2、sp3兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

答案B該有機(jī)物中左邊N原子有1個(gè)孤電子對(duì)和2個(gè)。鍵，為sp2雜化;右邊N原

子有1個(gè)孤電子對(duì)和3個(gè)。鍵，為sp3雜化,A項(xiàng)正確。手性碳原子是指連接4個(gè)不同的

原子或原子團(tuán)的碳原子，該有機(jī)物中沒有手性碳原子,B項(xiàng)錯(cuò)誤。該物質(zhì)中存在粉基，具

二

—N

有酸性;含有"，具有堿性,C項(xiàng)正確。該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含

有甲基、一。、一COOH,可以發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)正琳。

2.（2022海南,12,4分）（雙選）化合物"E7974"具有抗腫瘤活性,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列

有關(guān)該化合物說法正確的是()

A.能使小2的CCU溶液褪色

B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.lmol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

答案AB該分子中含有碳碳雙鍵，能使Bn的CCU溶液褪色,A正確;該分子中含有竣

基、碳碳雙鍵、肽鍵、氨基四種官能團(tuán)，B正確;該分子中含有3個(gè)手性碳原子（1個(gè)碳

原子同時(shí)連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，同時(shí)考慮周圍環(huán)境的對(duì)稱性），C不正確;1mol

該化合物含有2mol肽鍵、1mol粉基,最多與3molNaOH反應(yīng)，D不正確。

3.（2022河北,2,3分）茯苓新酸DM是從茯苓中提取的一種天然產(chǎn)物,具有一定的生理

活性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法錯(cuò)誤的是()

A.可使酸性KMnCU溶液褪色

B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2

D.分子中含有3種官能團(tuán)

答案D該化合物分子中含有羥基、碳碳雙鍵、竣基、酯基4種官能團(tuán)，D不正豳;碳

碳雙鍵可使酸性高缽酸鉀溶液褪色,A正確;竣基可以發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）、碳碳雙

鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),B正確;竣基、羥基均可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,C正確。

4.（2022湖北,2.3分）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。卜列有關(guān)該類物

質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是()

A.不能與濱水反應(yīng)

B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰

D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)

答案A酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫可以與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，酚羥基鄰

位上有氫,A項(xiàng)錯(cuò)誤;酚羥基容易被氧化,故可用作抗氧化劑，B項(xiàng)正確;在該物質(zhì)的紅外

光譜上能看到O—H等的特征吸收峰,C項(xiàng)正確;該物質(zhì)含有酚羥基,能與Fe3+發(fā)牛.顯色

反應(yīng),D項(xiàng)正確。

5.（2022湖北,13,3分）同位素示蹤是研究反應(yīng)機(jī)理的重要手段之一。已知醛與H2O在

H-

酸催化下存在如下平衡：RCHO+H2。=RCH（OH）2O據(jù)此推測(cè)，對(duì)羥基苯甲醛與10

倍量的D218。在少量酸催化下反應(yīng),達(dá)到平衡后，下列化合物中含量最高的是（）

答案C由已知信息知，苯環(huán)上的羥基不發(fā)生反應(yīng)，醛基中的碳氧雙鍵與發(fā)生加

成反應(yīng),在醛基碳原子上會(huì)連接兩個(gè)羥基（分別為一OD,—18OD）,兩個(gè)羥基連接在同一

個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，會(huì)脫水得到醛基,因180量多，所以一CH18。含量相對(duì)大，又因?qū)αu

基苯甲醛存在電離平衡\=/'—H++\=/，溶液中

18

D2O的量較多，r（D+）相對(duì)大，則對(duì)羥基苯甲醛中酚翔基含量最多的類型是一0D,故

,8（）

D°Y2^—H的含量最高,c正確。

6.（2022山東,7,2分）y■崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于丫■崖柏素的

說法錯(cuò)誤的是（）

A.可與溟水發(fā)生取代反應(yīng)

rtoH

B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)丫弋^

丫-崖柏索

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量也加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

答案BY-崖柏素具有酚的性質(zhì)，且其環(huán)上有可被取代的氫原子，故Y-崖柏素可與濱水

發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;苯酚的酸性比碳酸弱,酚羥基不與NaHCCh反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;異

丙基中間碳原子和與其相連的3個(gè)碳原子不可能共面,C項(xiàng)正確;Y-崖柏素與足量也加

0H

/加

成后，分子中含手性碳原子（標(biāo)的C原子為手性碳原子：I）,D項(xiàng)正確。

方法指導(dǎo)手性碳原子的判斷方法:①首先觀察碳原子是否為飽和碳原子（即碳原子周

圍有四個(gè)單鍵），手性碳原子必須為飽和碳原子;②然后觀察碳原子所形成的4個(gè)鍵所連

的原子或原子團(tuán)是否相同，如果4個(gè)原子或原子團(tuán)都不相同的話,這個(gè)碳原子就是手性

碳原子。

7.（2022浙江1月選考,6,2分）下列說法不正確的是（）

A.液化石油氣是純凈物

B.工業(yè)酒精中往往含有甲醇

C.福爾馬林是甲醛的水溶液

D.許多水果和花卉有芳香氣味是因?yàn)楹絮?/p>

答案A液化石油氣是由丙烷、丁烷、丙烯、丁烯為主的石油產(chǎn)品，是混合物,A錯(cuò)誤。

：

（、C（＞CH.

8.（2022浙江1月選考,15,2分）關(guān)于化合物”',下列說法正確的是（）

A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線

B.分子中含有1個(gè)手性微原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽

D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

答案CA項(xiàng)，由〃碳碳三鍵"和"苯環(huán)上對(duì)位原子”及單鍵碳的四面體結(jié)構(gòu)可知該

分子中至少有5個(gè)碳原子共直線,錯(cuò)誤；B項(xiàng),該分子中含有2個(gè)手性碳原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，

酯基可與堿溶液反應(yīng)、-NH-可與酸溶液反應(yīng)，均生成鹽,正確；D項(xiàng)，碳碳三鍵可使酸

性KMnO4稀溶液褪色,錯(cuò)誤。

9.（2022浙江6月選考,6,2分）下列說法不氐砸的是（）

A.油脂屬于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆

B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性,可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本

C.天然氣的主要成分是甲烷,是常用的燃料

D.中國(guó)科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)一一結(jié)晶牛胰島素

答案A油脂不屬于高分子化合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤。

10.（2022浙江6月選考,15,2分）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）

H（）

A.分子中存在3種官能團(tuán)W°\

B.可與HBr反應(yīng)YY

C.lmol該物質(zhì)與足量溟水反應(yīng),最多可消耗4molBr2

D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2moiNaOH

答案BA項(xiàng)，木黃酮分子中含有羥基、醍鍵、酮俄基、碳碳雙鍵，共4種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；B

項(xiàng),木黃酮分子中含有碳碳雙鍵,可以與HBr發(fā)生加成反應(yīng),正確;（:項(xiàng)，該物質(zhì)分子中的

酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子,可以與Bn發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以和B「2發(fā)生加

成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可消耗5molB%錯(cuò)誤;D項(xiàng),酚羥基可以和NaOH發(fā)生

反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可消耗3molNaOH,錯(cuò)誤。

11.（2020山東,12,4分）a-?；┧岙惗□タ捎米麽t(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列關(guān)于a-

氟基丙烯酸異丁酯的說法錯(cuò)誤的是（

A.其分子式為CXHMNO?

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個(gè)

D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

答案CA項(xiàng)，根據(jù)題給結(jié)構(gòu)可知，分子式為C8H11NO2,正確;B項(xiàng),一CN中的碳原子采取

\/

c=c

Sp雜化,一CH3中的碳原子采取Sp3雜化，/\中的碳原子采取Sp?雜化，故分子中的

碳原子共3種雜化方式,正確;C項(xiàng)，將題給結(jié)構(gòu)中的飽和碳原子標(biāo)號(hào)。，其中6

號(hào)碳原子為飽和碳原子,5、6、7、8號(hào)碳原子不能同時(shí)共平面，故可能共平面的碳原子最

多為7個(gè),錯(cuò)誤;D項(xiàng),此分子的不飽和度為4,則其含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上側(cè)鏈均為

飽和結(jié)構(gòu),其中對(duì)稱度較高的同分異構(gòu)體及等效氫原子種數(shù)如下：

12.（2015山東理綜,9,5分）分枝酸可用于?生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘

述正確的是（）

COOH

人CH

6人2

OCOOH

OH

分枝酸

A.分子中含有2種官能團(tuán)

B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同

C.lmol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高鋅酸鉀溶液褪色，目.原理相同

答案B分枝酸分子中含有竣基、醇羥基、碳碳雙鍵和酸鍵4種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;分枝酸

分子中含有竣基和靜羥基,故可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化（取代）反應(yīng),B正確;分枝酸分子中

的六元環(huán)不是苯環(huán)，其分子結(jié)構(gòu)中的羥基為醇羥基,不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol

分枝酸最多可與2moiNaOH發(fā)生中和反應(yīng),C錯(cuò)誤;分枝酸使濱的四氯化碳溶液褪色發(fā)生

的是加成反應(yīng)，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應(yīng)，原理不同,D錯(cuò)誤。

13.（2014福建理綜,7,6分）下列關(guān)于乙靜的說法不無(wú)碰的是（）

A.可用纖維素的水解產(chǎn)物制取

B.可由乙烯通過加成反應(yīng)制取

C.與乙醛互為同分異構(gòu)體

D.通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯

答案CA項(xiàng)，纖維素水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下可轉(zhuǎn)化為乙醉;B

項(xiàng),乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇;C項(xiàng),乙醇的分子式為C2H60,而乙醛的分子式為

C2H40,故錯(cuò)誤;D項(xiàng)，乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，屬于取代反應(yīng)。

14.（2013山東理綜』0,4分）莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于莽草酸

的說法正確的是（）

A.分子式為C7HQ5

B.分子中含有2種官能團(tuán)

C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng)

D.在水溶液-打歿基和羥基均能電離出H+

答案C由莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出其分子式為C7H1Q5,A項(xiàng)錯(cuò)誤;其含有的官能團(tuán)是

碳碳雙鍵、竣基、羥基，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，羥基和短基可發(fā)生取代反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤,C

項(xiàng)正確;在水溶液中粉基能電離出H+,羥基不能電離出H+,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

15.（2013課標(biāo)I,10,6分）香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是（）

A.香葉醇的分子式為CioHisO

B.不能使浪的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)

答案A由題給香葉解的鍵線式結(jié)構(gòu)可知，香葉醇的分子式為CMHQ,A正確;因其分

J'

子中含有"/\,故該物質(zhì)能使Br?的CC14溶液及酸性KMnO」溶液褪色,B、C

錯(cuò)誤;香葉醇分子中的翔基及氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代,D錯(cuò)誤。

評(píng)析由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的經(jīng)典題型。確定有機(jī)物

含有的官能團(tuán)，熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)是解答此類問題的關(guān)鍵。本題重點(diǎn)考查學(xué)生對(duì)知識(shí)

的遷移及應(yīng)用能力，難度適中。

16.(2020江蘇單科,17,15分)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如

下：

HOnCH3On

O2N~CHOCH3匚NaBIIiO2N7CH2OHRBI.

AK2CO3叵I---------、C―*?

CH3

°JYl\JQNX?ACHSCF^COOH

O2N7CH2BrDHSCHzCOOH.NaOH

+

D2)H3OE―?

CH。入

QNX'>CHSFCHCOCM

O

F

(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、和o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（3）C-*D的反應(yīng)類型為o

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式o

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)

目比為1：1且含苯環(huán)。

（5）寫出以CH3cH2cHO和為原料制備0

成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑前有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

答案（15分）

⑴醛基（酚）羥基

CH3O

(2)O2N

（3）取代反應(yīng)

0—c—CH2NH2

(4)HO

H2,催化劑，△

（5）CH3cH2cHO或NaBH,CH3cH2cH20H或HBrACH3cH2cH?BrNaOH

O

S—CH2CH2CH3

s—CH2cH2cH3HO,一[

解析（l）A中的含氧官能團(tuán)除了硝基（一NCh）之外，還有醛基（一CHO）和（酚）羥基（一OH）。

（2）結(jié)合A、C分子結(jié)構(gòu)及B-C的反應(yīng)條件知C中的羥基是由醛基被還原得到的做B

CHO)

分子中存在醛基、硝基和甲氧基（CH3O—）,其甲氧基是由A分子（（）2N

中的羥基（一OH）與CHal發(fā)生取代反應(yīng)得到的，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHsOn

O2N7CHO。

（3）C分子中的羥基（一OH）被溪原子（一Br）代替得到D,故反應(yīng)C-D的反應(yīng)類型為取代反

應(yīng)。

（4）C的一種同分異構(gòu)體能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基;能發(fā)生水解反應(yīng),

說明含有酯基且產(chǎn)物之一是a-氨基酸，結(jié)合C中碳原子數(shù)及已知信息知，水解產(chǎn)物是

HO

H2NCH2COOHQ氨基酸）和HO（不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為

H。O

c—CH2NH2

3：3=1：1且含苯環(huán)），所以該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H0。

（5）CH3CH2CHO被還原為CH3cH2cH2OH』-丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3cH2cHzBr,而I-

溟丙烷與C=/^SH在堿性條件下反應(yīng)可生成2cH2cH3,再用

氧化即得目標(biāo)產(chǎn)物。

17.（2019浙江4月選考,29,4分）由C、H、O三種元素組成的鏈狀有機(jī)化合物X,只含有羥

基和竣基兩種官能團(tuán)，且羥基數(shù)R大于竣基數(shù)Ro稱取2.04g純凈的X,與足量金屬鈉充

分反應(yīng)，生成672mL氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)確定摩爾質(zhì)量最小的X分子中羥基、撥基數(shù)目

及該X的相對(duì)分子質(zhì)量（要求寫出簡(jiǎn)要推理過程）。

答案n（H2）=0.03mol,

設(shè)X中羥基和殿基的總數(shù)為m個(gè)（m>2）,

0.03x2,0.06.

則n(X)=---------mol=------mol,

in

M(X)岑段g?mol」=34mg-mol”,

m=4,M（X）=136g?mo『,含有3個(gè)羥基和1個(gè)竣基，相對(duì)分子質(zhì)量為136。

解析見答案

易錯(cuò)警示本題極易錯(cuò)誤考慮當(dāng)含有2個(gè)羥基和1個(gè)竣基即m=3時(shí),M（X）=34x3

g-mo「=102g-mo「得到X最小的相對(duì)分子質(zhì)量為102。因同一碳原子上不能同時(shí)連接兩

個(gè)一OH且一OH不能連在不飽和碳原子上，因此含有2個(gè)羥基和1個(gè)殿基的穩(wěn)定的且相

對(duì)分子質(zhì)量最小的鏈狀有機(jī)物應(yīng)為CH2(OH—CH(OH)-COOH,其相對(duì)分子質(zhì)量為

106R02,因此m不可能等于3。

18.(2016海南單科,15,8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯煌合成?；卮鹣铝?/p>

問題:

一同*心修。］治江QH,—CHCH,OH|M悶

(DB和A為同系物,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，其反應(yīng)類型

為_____________

(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為o

(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“

(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為o

答案(i)CH2-CHCH3

催化劑，

(2)CH2-CH2+H2O一屋―CH3CH2OH加成反應(yīng)

(3)取代反應(yīng)(4)HOOC—COOH

催化劑,

⑸2cH3cH2OH+HOOCCOOH-

CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O

解析根據(jù)流程圖可知,A與水反應(yīng)生成C2H60,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，屬于飽和一元醇,

則C2H6O為乙醇,A為乙烯;乙醇與C反應(yīng)生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸;B和A互為

同系物,B分子中含3個(gè)碳原子，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生

成CH?-CHCHzCl。

(2)反應(yīng)①為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2rH2+H2O

催化劑,

△CH3cH20H,反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

(3)反應(yīng)③是鹵代炫在NaOH水溶液中發(fā)生反應(yīng)生成醉，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)C為乙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—COOHo

(5)反應(yīng)②是乙醉與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸二乙酯和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

催化劑,

2CH3CH2OH+HOOCCOOH-A->CH3cH2OOCCOOCH2cH3+2H2O。

解題導(dǎo)引解決這類試題的關(guān)鍵是要熟悉燃及其各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意

物質(zhì)官能團(tuán)間的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物

相對(duì)分子質(zhì)量的變化，這些改變往往是解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn),

將成為今后高考命題的方向之飛

19.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見的高分子化合物,

某研究小組采用如下路線合成X和Z:

已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基

R"

CHCHONa

②RCOOR，+R〃CH2coOR----3----2--*RCOCHCOOR

請(qǐng)回答：

(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,F中官能團(tuán)的名稱是o

(2)Y-z的化學(xué)方程式是

(3)G—X的化學(xué)力程式

是，反應(yīng)類型

是。

(4)若C中混有B,請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論］

答案(10分)(1)CH2=CH2羥基

nCH2=CH-FCH2—CH3n

CH

I3

⑶2cH3cHeOOCH2cH3

CH3CH3

CH3cHeOCCOOCH2cH3

I

CH3+CH3CH2OH取代反應(yīng)

(4)取適量試樣于試管中，先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅

色沉淀，則有B存在

解析A的化學(xué)式為C4HM)O,且A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基,A能連續(xù)兩次被氧化，故A的結(jié)

CH—CH—CHOH

3I2

構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3,A在催化劑作用下被O2氧化生成B.B為

O

I

C

CH3—CH-HCH3—CH—C—OH

I

CH3:B被氧化生成C,C為CH3;D能在催化劑作用下

與HC1反應(yīng)生成C2H3cL則D為HJCH；D在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成

E,E為CH2-CH2;E在催化劑作用下與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F為CH3CH2OH;C和F

O

II

CH3—CH—c-OCH2CH3

I

在H+作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G為CH3，利用已知信息②知

CH3

I

CH3—CH—co—CCOOCH2CH3

II

X為CH3CH3;丫為d42=(：?!。,丫在催化劑作用下發(fā)生加聚

-FCH2—CHi

反應(yīng)生成的Z為C1

O

II

CH3—CH—COOHCH3—CH—c—HO

III

⑷CH3中混有CH3，只需要檢驗(yàn)一CH即可,可用新

制的Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)一CH。

20.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴(yán)重影響人體健康化合物E是一種臨床治療高皿脂

癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：

COOH試劑IA

Y

COOH(C,HI0O4>

UMD(B<CHCH,CH,Br)

XXf/OC/\z\一定條件,

ONaOBr③

fY人入COOCH,

Simik的

COOCH,A?"B_?C

△.M-in_00H

_A

(C15H20O5)?*D一定條件⑦"E

COOHCOOH

1212

R—C—RR—C—R4-CO2f

△

已知:COOHH