《有機(jī)化學(xué)》課件-第8章 酚和芳醇

有機(jī)化學(xué)第八章酚和芳醇學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類(lèi)，掌握酚及簡(jiǎn)單取代酚的命名。2.了解酚的物理性質(zhì)，理解氫鍵對(duì)酚的物理性質(zhì)的影響。3.了解醇羥基和酚羥基的區(qū)別，熟悉酚的化學(xué)反應(yīng)及其應(yīng)用。4.掌握酚的鑒別方法。酚羥基與芳環(huán)直接相連的化合物叫酚，如苯酚（C6H5OH），酚中的羥基叫酚羥基，酚羥基是酚的官能團(tuán)。酚按其分子中所含羥基數(shù)目分為一元酚和多元酚（二元及其以上的酚統(tǒng)稱(chēng)為多元酚），酚的命名是在芳環(huán)名稱(chēng)之后加“酚”字，例如：一、酚的分類(lèi)和命名OHOH一元酚苯酚α-萘酚OHOHOHOHOHOHOHOHOH1，2—苯二酚（鄰苯二酚）1，3—苯二酚1，4—苯二酚1，2，3—苯三酚（間苯二酚）（對(duì)苯二酚）（連苯三酚）多元酚酚酚若苯環(huán)上除羥基外，還有—OCH3、R、—X、—NO2等基團(tuán)，命名時(shí)以羥基作母體①，其余的基團(tuán)則作為取代基，并將取代基的位次和名稱(chēng)排在母體名稱(chēng)前面，苯環(huán)的編號(hào)應(yīng)將母體官能團(tuán)—OH所連接的碳原子定為1。例如：OHNO2OHNO2OHOCH32—硝基苯酚4—甲氧基苯酚3—硝基苯酚111222334①按照取代基的優(yōu)先次序，選擇最優(yōu)基團(tuán)為母體并編為1位。一、酚的分類(lèi)和命名酚但當(dāng)苯環(huán)上還連有—COOH（羧基）、—CHO（醛基）等基團(tuán)，命名時(shí)以—COOH、—CHO分別作為母體，—OH則作為取代基，因—COOH、—CHO與苯環(huán)直接相連，母體名應(yīng)叫苯甲酸、苯甲醛。例如：COOHOHCHOOH11222—羥基苯甲酸3—羥基苯甲醛一、酚的分類(lèi)和命名酚一、酚的分類(lèi)和命名官能團(tuán)的優(yōu)先次序表-COOH>-SO3H>-CHO>

-OH>NH2>-R>-X>-NO2酚隨堂練一練一、選擇題1、下列化合物中，不屬于酚類(lèi)的有（）。ACBD酚2.下列有機(jī)物中，可以看作二元酚的是（）ACBD酚二、酚的物理性質(zhì)常溫下，除少數(shù)烷基酚為高沸點(diǎn)液體外，大多數(shù)酚都是無(wú)色結(jié)晶固體，酚容易被空氣氧化，氧化后一般為紅褐色。酚具有極性，也能與水分子形成氫鍵，由于酚的相對(duì)分子質(zhì)量較高，分子中烴基占比例較大，因此一元酚只能微溶于水。多元酚隨著分子中羥基數(shù)目增多，在水中溶解度增大。酚溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。酚二、酚的物理性質(zhì)酚分子間能形成氫鍵，所以沸點(diǎn)都比較高。酚的熔點(diǎn)與分子的對(duì)稱(chēng)性有關(guān)。一般來(lái)說(shuō)，對(duì)稱(chēng)性較大的酚，其熔融點(diǎn)較高，對(duì)稱(chēng)性較小的酚，熔點(diǎn)較低。酚二、酚的物理性質(zhì)表8—1酚的物理性質(zhì)名稱(chēng)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解度(20℃)/(g/100gH2O)Pka(25℃)苯酚40.8181.89.39.98鄰甲苯酚30.51912.510.28間甲苯酚11.9202.22.610.08對(duì)甲苯酚34.5201.82.310.14鄰苯二酚105245459.48間苯二酚1102811239.44對(duì)苯二酚170.5286.289.96酚二、酚的物理性質(zhì)表8—1酚的物理性質(zhì)續(xù)表名稱(chēng)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解度(20℃)/(g/100gH2O)Pka(25℃)1,2,3—苯三酚133309627α-萘酚94279難9.34β—萘酚1232860.19.55鄰硝基苯酚44.5217.20.27.21間硝基苯酚96194(9.3kpa)1.48.04對(duì)硝基苯酚111295(分解，升華）1.77.16酚隨堂練一練1.苯酚，俗名_____，常溫下純凈的苯酚為_(kāi)____，但易被空氣氧化而顯_____色；苯酚有毒，如不慎粘到皮膚上，應(yīng)立即用_____洗滌。2.盛過(guò)苯酚的試管可以用_____溶液清洗。3.苯酚的分子式為_(kāi)____，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____，官能團(tuán)名稱(chēng)是_____。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用酚羥基的化學(xué)反應(yīng)的主要部位如下圖所示：O—H①②①酚羥基的反應(yīng)②芳環(huán)的取代反應(yīng)酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用

酚羥基的反應(yīng)

弱酸性由于受苯環(huán)影響，酚羥基中的氫原子較活潑，不僅能與堿金屬反應(yīng)放出氫氣，還能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成可溶于水的酚鈉。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用【做一做】⑴向盛有少量苯酚的試管中加入3mL蒸餾水，振蕩，形成苯酚的濁液。⑵向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管，觀察現(xiàn)象。圖8-3苯酚的小實(shí)驗(yàn)酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用現(xiàn)象1：苯酚加水，形成苯酚濁液，說(shuō)明苯酚微溶于水。現(xiàn)象2：滴加5%的NaOH溶液，振蕩后溶液變澄清，是因?yàn)楸椒又械牧u基在水溶液中能夠發(fā)生微弱電離，具有弱酸性，其酸性比醇和水強(qiáng)，能與NaOH溶液反應(yīng)，方程式如下：酚想一想我們呼出來(lái)的氣體主要成分是CO2，第三個(gè)試管中的澄清液體的溶質(zhì)是苯酚鈉，當(dāng)兩者相遇后，我們會(huì)發(fā)現(xiàn)試管中的澄清溶液又變渾濁了，這是因?yàn)槎趸加鏊纬商妓幔兹苡谒谋椒逾c在碳酸的作用下，重新生成了不易溶于水的苯酚：同時(shí)也說(shuō)明苯酚雖有酸性，但酸性比碳酸弱，其水溶液甚至不能使酸堿指示劑變色。酚做一做我們可以利用苯酚的酸性來(lái)提純含有苯酚的苯，具體操作是：向含有苯酚的苯中加入適量的NaOH溶液，振蕩，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中靜置、分液，上層液體即為純凈的苯。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用

酚羥基的反應(yīng)[演示實(shí)驗(yàn)8-1]

苯酚的酸性：在兩支100ml大試管中分別加入苯酚、苯甲醇各20ml，然后滴加25g/L氫氧化鈉溶液。苯酚溶解，苯甲醇則不溶解。

苯酚的溶解和析出：在一支盛有50mL水的大試管中加入10mL苯酚，用力振蕩后得到渾濁液，在渾濁液中加入100g/L氫氧化鈉溶液，邊加邊振蕩至溶液澄清透明。將溶液分成兩份，在一份中滴入少量70g/L的鹽酸，在另一份中通（或吹）入二氧化碳?xì)怏w。兩份溶液都變渾濁。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用實(shí)驗(yàn)表明，苯酚具有弱酸性，而且比碳酸還弱。苯酚不溶于水，能溶于氫氧化鈉溶液，但不溶于碳酸鈉溶液。而不溶于水的苯甲醇，既不溶于氫氧化鈉溶液，也不溶于碳酸氫鈉溶液。

酚羥基的反應(yīng)酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用

酚羥基的反應(yīng)OH（難溶于水）ONa（溶于水）+H2O+NaOHONaOH+NaCl+HClONaOH+NaHCO3

+CO2+H2O酚能溶解于堿，而又可用酸將它從堿溶液中游離出來(lái)（見(jiàn)本章例題）酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用

酚羥基的反應(yīng)ONaOCH3+NaI+CH3I△苯甲醚（大茴香醚）ONa+NaBr+△二苯醚BrOCu粉這是工業(yè)上制備醚的方法。

酚醚的生成與醇不同，酚不能發(fā)生分子間脫水反應(yīng)。酚醚一般由酚的鈉鹽與鹵代烴作用而得到。例如：酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用

酚羥基的反應(yīng)酚酯的生成酚與酰氯、酸酐等作用時(shí)，生成酚酯。例如：乙酸苯酯OHNaOH溶液O+（CH3—C—C）O2+CH3COONaO—C—CH3O乙酸酐乙酸鈉+Cl—C—CH3乙酸苯酯OHNaOH溶液O+HClO—C—CH3O乙酰氯這是工業(yè)上制備酚酯的方法。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用苯環(huán)上的取代反應(yīng)羥基是較強(qiáng)的鄰、對(duì)位定位基，可使苯活化，因此苯酚的取代反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，而且反應(yīng)主要發(fā)生在羥基的鄰、對(duì)位。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用苯環(huán)上的取代反應(yīng)

鹵化[演示實(shí)驗(yàn)8—2]取一支干凈試管，加入1~2粒苯酚晶體和5mL蒸鎦水，振搖使其溶解后，滴加飽和溴水，觀察試管中沉淀的生成。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，苯酚（十萬(wàn)分之一的苯酚溶液）與溴水在常溫下即可作用生成三溴苯酚白色沉淀。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用苯環(huán)上的取代反應(yīng)

鹵化2，4，6—三溴苯酚（白色沉淀）OH+3Br2+3HBrOHBrBrBr由于此反應(yīng)迅速、靈敏、可定量完成，故常用于苯酚的定性和定量分析。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用苯環(huán)上的取代反應(yīng)磺化酚的磺化反應(yīng)，隨反應(yīng)溫度不同，可得到不同的產(chǎn)物。一元取代物，進(jìn)一步磺化可得二磺酸。二磺酸再硝化，可得2，4，6—三硝基苯酚（俗稱(chēng)苦味酸），這是工業(yè)上制備苦味酸的方法。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用苯環(huán)上的取代反應(yīng)4—羥基—1，3—苯二磺酸OHO2NNO2NO2OHSO3HOHSO3HSO3HSO3HOH98%H2SO449%10%50%90%20℃10O℃98%H2SO4濃HNO3苦味酸酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用苯環(huán)上的取代反應(yīng)苦味酸的酸性很強(qiáng)，其PKa=0.38，酸性幾乎與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸相近，這是因?yàn)榉恿u基的鄰、對(duì)位有強(qiáng)吸電子的硝基，可使酚的酸性增強(qiáng)，隨著硝基數(shù)目的增多酸性則更強(qiáng)，反之，酚羥基的鄰、對(duì)位有推電子基（如—R），則酸性減弱。2，4，6—三硝基苯酚是一種烈性炸藥，也可用于制造染料，還可用于有機(jī)化合物的分析鑒定。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用苯環(huán)上的取代反應(yīng)硝化苯酚的硝化反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，在室溫下即可使苯酚發(fā)生硝化反應(yīng)。OH+HNO3

+OHNO2

OHNO2對(duì)硝基苯酚鄰硝基苯酚（20%）25℃酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用苯環(huán)上的取代反應(yīng)鄰硝基苯酚能生成分子內(nèi)氫鍵，構(gòu)成螯形環(huán)，并容易隨水蒸氣揮發(fā)，對(duì)硝基苯酚能形成分子間的氫鍵，不易揮發(fā)，因此，可采用水蒸氣蒸鎦方法將這兩種異構(gòu)體分開(kāi)。對(duì)硝基苯酚分子間的氫鍵OHONOOHONOOHONO鄰硝基苯酚的分子內(nèi)氫鍵酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用與氯化鐵的顯色反應(yīng)大多數(shù)酚與氯化鐵溶液作用能生成帶顏色的絡(luò)離子。不同的酚所顯示的顏色不同，見(jiàn)表8—2，這種特殊顏色反應(yīng)，可用于鑒別酚類(lèi)化合物。苯酚能與三氯化鐵溶液作用產(chǎn)生藍(lán)紫色的絡(luò)離子。這一反應(yīng)可以用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用與氯化鐵的顯色反應(yīng)化合物所顯顏色化合物所顯顏色苯酚藍(lán)紫色對(duì)甲苯酚藍(lán)色鄰苯二酚深綠色1，2，4-苯三酚藍(lán)綠色對(duì)苯二酚暗綠色結(jié)晶1，2，3-苯三酚淡棕紅色α-萘酚紫色β-萘酚綠色表8—2不同酚與氯化鐵反應(yīng)所顯的顏色酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用與氯化鐵的顯色反應(yīng)[演示實(shí)驗(yàn)8-3]取三支大試管，分別加入約10mL的苯酚、對(duì)苯二酚、對(duì)甲苯酚的飽和溶液，再分別向三支試管中滴加10g/L氯化鐵溶液，并觀察顏色的變化。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用氧化反應(yīng)酚易被氧化，苯酚在空氣中放置較長(zhǎng)時(shí)間顏色變深，這是被空氣氧化的結(jié)果。苯酚在催化劑作用下，可被氧化成對(duì)苯醌。對(duì)苯二酚極易被氧化，能被感光后的弱氧化劑溴化銀氧化成醌，而溴化銀則被還原成金屬銀。酚三、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用對(duì)苯醌（黃色）OHOOK2Cr2O7+H2SO4[O]HOOH+2AgBr對(duì)苯醌（黃色）OO+2Ag+2HBr1，4—對(duì)苯二酚酚隨堂練一練一、選擇題1.只用一試種劑把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別出來(lái)，該試劑是（）A.苯B.FeCl3溶液C.FeCl2溶液D.稀鹽酸2.下列物質(zhì)中，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是（）A.苯B.甲苯C.乙醇D.苯酚酚四、重要的酚苯酚

苯酚俗稱(chēng)石炭酸，是具有特殊氣味的無(wú)色針狀晶體，沸點(diǎn)181.8℃、熔點(diǎn)40.8℃，微溶于水，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)可與水混溶。易溶于乙醚等有機(jī)溶劑中，苯酚有腐蝕性，且有毒。0.03～0.05的苯酚水溶液可以消毒外科手術(shù)器械。工業(yè)上用15%氫氧化鈉溶液處理焦油中的酚油和萘油鎦分（該鎦分含苯酚和甲苯酚），則酚類(lèi)即生成酚鈉溶于水中，再將二氧化碳通入酚鈉水溶液中，酚又游離出來(lái)，然后經(jīng)蒸鎦即可得到苯酚。由煤焦油中提取酚，遠(yuǎn)遠(yuǎn)滿足不了有機(jī)化工發(fā)展的需要，因此，目前苯酚主要由合成法制取。酚四、重要的酚

由異丙苯法制取首先在無(wú)水氯化鋁催化下，使苯與丙烯發(fā)生烷基化反應(yīng)生成異丙苯，然后用空氣氧化異丙苯得到氫過(guò)氧化異丙苯，最后用稀硫酸分解過(guò)氧化物得到苯酚和丙酮。酚四、重要的酚+CH3CH—CH2

CHCH385~95℃無(wú)水AlCl3CH3O2，110~120℃04~06MPa．．

O—HCH3苯酚氫過(guò)氧化異丙苯CCOCH3稀H2SO460℃丙酮OH+CCH3CH3O這是目前工業(yè)上生產(chǎn)苯酚的主要方法，同時(shí)聯(lián)產(chǎn)丙酮。因此，經(jīng)濟(jì)效益好，但對(duì)設(shè)備的技術(shù)要求較高。酚四、重要的酚氯苯中氯原子不活潑，需在高溫、高壓和催化劑的作用下，才能發(fā)生堿性（6%~10%NaOH溶液）水解，生成苯酚鈉，苯酚鈉酸化即得到苯酚。H+

ONa360~390℃，30~36MPa6%~10%NaOH溶液，CuCl

OH

氯苯水解酚四、重要的酚

堿熔法堿熔法是以苯為原料，經(jīng)磺化、中和制得苯磺酸鈉；再將苯磺酸鈉與氫氧化鈉共熔制得苯酚鈉；最后酸化即得苯酚。其中苯磺酸鈉與堿共熔得到苯酚鈉，叫堿熔。酚四、重要的酚330~340℃Na2SO3

SO3H70~80℃H2SO4

SO3NaNaOH

ONaSO2H2O

OH堿熔法消耗大量強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、腐蝕性大，但設(shè)備簡(jiǎn)單，產(chǎn)率高。目前仍有一些小廠利用此法生產(chǎn)。酚四、重要的酚苯酚是重要的化工原料，大量用于生產(chǎn)塑料（如酚醛樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂等），合成纖維（如尼龍—6、尼龍—66等）、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、炸藥等。在醫(yī)藥上可作防腐劑和消毒劑。芳醇一、芳醇的命名

羥基與芳環(huán)的側(cè)鏈相連的化合物叫芳醇。芳醇的命名與脂肪醇的命名相似，其中芳環(huán)作為取代基。例如：CH2OH苯甲醇（芐醇）CH2CH2OH2—苯乙醇CHOH1—苯乙醇CH31122芳醇二、重要的芳醇——苯甲醇苯甲醇也叫芐醇，它是無(wú)色液體，沸點(diǎn)205.3℃微溶于水，有輕微而愉快的香氣。苯甲醇可由芐基氯（也叫芐氯）水解制得。CH2Cl+NaOHH2OCH2OH+NaCl此法己在工業(yè)上采用，另外也可用鋅和鹽酸還原苯甲醛或通過(guò)康尼查羅反應(yīng)得到（見(jiàn)第九章第三節(jié)和第四節(jié)）。芳醇二、重要的芳醇——苯甲醇苯甲醇與脂肪族伯醇性質(zhì)相似，可被氧化劑氧化生成苯甲醛，苯甲醛繼續(xù)被氧化生成苯甲酸。CH2OH[O]CHO[O]COOH苯甲醛苯甲酸苯甲醇除上述反應(yīng)外，由于分子內(nèi)具有苯環(huán)，故也能進(jìn)行硝化和磺化反應(yīng)。芳醇二、重要的芳醇——苯甲醇

苯甲醇常用作溶劑，定香劑及有機(jī)合成的原料，由于其具有防腐作用和輕微的麻醉性而且無(wú)毒，醫(yī)藥上常加入少量苯甲醇作為鎮(zhèn)痛劑和防腐劑。例如：青霉素稀釋液中含有2%的芐醇，從而減少注射時(shí)的疼痛。例題[例8—1]分離苯酚和苯甲醇的混合物解析苯酚具有弱酸性，而苯甲醇為中性化合物，因此，加堿后，酚生成酚鈉溶于堿層而與苯甲醇分離，生成的酚鈉再通入CO2（也可加稀鹽酸），又復(fù)原為苯酚，然后再分別提純。苯酚苯甲醇①NaOH水溶液②分液堿層：苯酚鈉等①CO2②分液粗苯酚干燥蒸鎦純苯酚水層：NaHCO3H2O．有機(jī)層：粗苯甲醇蒸鎦純苯甲醇干燥例題[例8—2]苯甲醚中含有少量的苯酚，如何提純苯甲醚。解析苯酚具有弱酸性，可與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)而溶于其中，苯甲醚則不溶，分液后，即可除去苯酚：苯甲醚苯酚①NaOH水溶液②分液堿層：苯酚鈉等（棄去）有機(jī)層：粗苯甲醚蒸鎦苯甲醚干燥例題分離一個(gè)混合物是把其中的各個(gè)組分一一分離，并達(dá)到一定的純度，提純一個(gè)化合物則只要去掉其中的雜質(zhì)。分離提純的方法分為物理方法（如蒸鎦、分鎦、水蒸汽蒸鎦、重結(jié)晶、升華等）和化學(xué)方法兩大類(lèi)。用化學(xué)方法提純時(shí)，也可以利用某一化合物與某試劑反應(yīng)生成沉淀與另外組分分離。但這些反應(yīng)能使被分離的化合物復(fù)原。當(dāng)然除去少量雜質(zhì)不必復(fù)原。本章小結(jié)

羥基直接與芳環(huán)相連的化合物叫酚.羥基與苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物叫芳醇.

酚和芳醇的命名原則：

若苯環(huán)上除羥基外，還有—OCH3、—R、—X、—NO2等基團(tuán)時(shí)，以—OH為母體，其余基團(tuán)作為取代基；若苯環(huán)上除羥基外，還有—COOH、—CHO等官能團(tuán)時(shí)，則以—COOH、—CHO作為母體，羥基則作為取代基。芳醇的命名與脂肪醇相似，其中芳環(huán)作為取代基。本章小結(jié)酚羥基的反應(yīng)芳環(huán)上的反應(yīng)NaOHFeCl3①NaOH②RXRCOCl或RCOClONaCO2OHOROH（酚的酸性用于定性鑒別和分離）（大多數(shù)的酚生成帶顏色的絡(luò)離子，用于酚的定性鑒別）O—C—ROBrBrBrOH鹵代3Br2↓（用于酚的定性鑒定和定量分析）硝化稀HNO3OHNO2OHNO2+（用水蒸氣蒸餾分離）本章小結(jié)OO氧化反應(yīng)OK2Cr2O7，H2SO4磺化濃H2SO4OHOHSO3HOHSO3HSO3HSO3HOHNO2O2NNO2濃H2SO4濃HNO3△OH本章小結(jié)

酚的鑒別方法

溴水試驗(yàn)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)生成白色三溴苯酚沉淀。

氯化鐵試驗(yàn)大多數(shù)酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不同的酚顯色不同。例如，苯酚顯藍(lán)紫色，鄰苯二酚顯深綠色，對(duì)苯二酚顯暗綠色結(jié)晶，對(duì)甲苯酚顯藍(lán)色，α—萘酚顯紫色。習(xí)題⒈命名下列化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式。OHClOHOHCH2OHOHOHCHO⑴OC2H5OH⑵⑶⑷⑸

CHCH3CH2CH3⑹⑺鄰苯二酚⑻芐醇⑼石炭酸鄰硝基苯酚對(duì)苯二酚⑽⑾習(xí)題⒉完成下列化學(xué)反應(yīng)。NaOH濃H2SO4OH25℃稀HNO3OCH3—C—Cl？？？？++？CH3Br？？⑴⑵OH3Br2（H2O）？Br2（CS2）？0～5℃⑶CO2，H2O

OHNaOH？？習(xí)題⒊填空題。⑴羥基直接與芳環(huán)相連的化合物叫

，羥基與芳環(huán)的側(cè)鏈相連的化合物叫

。酚中的羥基叫

；醇中的羥基叫

。⑵鄰硝基苯酚的沸點(diǎn)比對(duì)硝基苯酚的低，其原因是鄰硝基苯酚形成，其

就比對(duì)硝基苯酚低得多，利用此性質(zhì)用

將這兩個(gè)同分異構(gòu)體分離。⑶現(xiàn)有苯、甲苯、乙苯、乙醇、溴乙烷、苯酚幾種有機(jī)物，其中，常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的有

，常溫下能與溴水反應(yīng)的有

，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有

，能與FeCl3溶液呈現(xiàn)出紫色的有

。習(xí)題⑶現(xiàn)有苯、甲苯、乙苯、乙醇、溴乙烷、苯酚幾種有機(jī)物，其中，常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的有

，常溫下能與溴水反應(yīng)的有

，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有

，能與FeCl3溶液呈現(xiàn)出紫色的有

。習(xí)題⒋選擇題⑴下列各組物質(zhì)中，只用溴水可鑒別的是（）。A．

苯、乙烷、乙醇B．

乙烯、乙烷、乙炔C．

乙烯、苯、苯酚D．

乙烷、乙苯、1，3-丁二烯⑵下列化合物酸性最強(qiáng)的是（），酸性最弱的是（），A．

B．

C．

CH3CH2OHH2CO3OHNO2OHD．

OHNO2O2NNO2E．

習(xí)題⑶下列幾對(duì)化合物中互為同系物的是（）互為同分異構(gòu)的是（）。BrOHA．

CH2OHOHB．

OHCH3和和CH2OH和和CH3—CH2OHCH2OHOCH3C．

D．

習(xí)題⑷下列物質(zhì)中不能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是（）。A．

B．

苯酚溶液苯乙烯苯甲醇甲醇D．

C．

⒌用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。CH2BrHO⑴CH2OHBr⑵CH2OHH3COHOCH2與與，習(xí)題⑴分離對(duì)甲苯酚、苯甲酸的混合物。⑵環(huán)己醇中含有少量苯酚（除去少量的苯酚雜質(zhì)）。⒎由指定原料合成下列化合物（無(wú)機(jī)試劑任用）。CH2OH，⑴CH2CH2CH2CH3OH⑵⑶OH，CH3CH2CH2OCH（CH3）2⒍提純或分離下列各組混合物。習(xí)題⒏某化合物A（C7H8O），不能溶于水和NaHCO3溶液，但能溶于NaOH溶液，并可與溴水反應(yīng)生成化合物B（C7H5OBr）。試推測(cè)A和B的構(gòu)造式，并寫(xiě)出各步化學(xué)反應(yīng)式。⒐某芳香族化合物A（C7H8O）與鈉不發(fā)生反應(yīng)，與濃氫碘酸反應(yīng)生成兩個(gè)化合物B與C，B能溶于氫氧化鈉溶液，并與FeCl3溶液反應(yīng)顯藍(lán)紫色，C與硝酸銀醇溶液作用，生成黃色碘化銀沉淀，度推測(cè)A、B、C的構(gòu)造式。閱讀材料苯酚與外科手術(shù)苯酚是德國(guó)化學(xué)家隆格1834年在煤焦油中首先發(fā)現(xiàn)的，而使苯酚名聲遠(yuǎn)揚(yáng)要?dú)w功于英國(guó)著名醫(yī)生——被譽(yù)為“外科之父的約瑟夫·科利特。1859年利斯特任外科醫(yī)生時(shí)，一直密切觀察病人傷口的愈合情況，發(fā)現(xiàn)病人死亡總是在開(kāi)刀之后發(fā)生，而那些雖骨頭斷裂而皮膚完整的病人一般皆會(huì)病愈，他設(shè)想傷口的腐敗潰爛一定是來(lái)自空氣的感染，可能是一種花粉樣的微塵。閱讀材料利斯特選用石碳酸作為消毒劑進(jìn)行臨床實(shí)驗(yàn)，1865年8月12日他給一個(gè)斷腿的病人做手術(shù)，術(shù)前對(duì)手術(shù)室內(nèi)的環(huán)境、器械、用品，醫(yī)生雙手均用苯酚溶液進(jìn)行消毒，手術(shù)后對(duì)病人創(chuàng)口消毒再用消毒后的紗布繃帶仔細(xì)包扎，以后病人