《有機(jī)化學(xué)》課件-第三章 不飽和鏈烴

有機(jī)化學(xué)第三章不飽和鏈烴烯烴的命名習(xí)慣命名法簡單的烯烴可按習(xí)慣命名法命名，例如：CH2CH2乙烯：CH2CH—CH3丙烯：異丁烯：CH3—C＝CH2CH3烯烴的命名系統(tǒng)命名法直鏈烯烴的命名其命名方法與烷烴基本相似，不同點(diǎn)是

●

主鏈的詞尾是烯；

●

要標(biāo)出碳碳雙鍵的位次編號(hào)；

●

當(dāng)主鏈碳原子超過十個(gè)時(shí)（即用中文數(shù)字表示）加“碳”字，稱“碳烯”。例如：CH3（CH2）CHCH（CH2）CH3

6—十二碳烯

44烯烴的命名（1）選主鏈：

選含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈；（2）編號(hào)：

從距離雙鍵最近的一端開始編號(hào)；（3）書寫：

把雙鍵中碳原子位號(hào)較小的編號(hào)寫在名稱“烯”的前面。3–甲基–2–乙基–1–丁烯烯烴的命名烯烴的系統(tǒng)命名法要點(diǎn)如下：選擇含有雙鍵在內(nèi)且支鏈較多的最長碳鏈為主鏈（母體），根據(jù)主鏈碳原子數(shù)命名為”某烯”。烯烴的命名從靠近雙鍵最近的一端開始給主鏈碳原子依次編號(hào)，碳碳雙鍵的位次必須標(biāo)明，以雙鍵碳原子中編號(hào)較小的數(shù)字標(biāo)出。將取代基的位次、相同取代基的數(shù)目、名稱及雙鍵的位次依次寫在母體名稱某烯之前。CH3—CCH—CH—CH2—CH32，4—二甲基—2—己烯

CH3CH3CH2C—CH2—CH32—乙基—1—己烯

CH2—CH2—CH2—CH3烯烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)叫烯基。幾個(gè)常見的烯基的名稱如下：CH2CH—CH2C—CH3CH2CH—CH2—CH3—CHCH—乙烯基丙烯基（1—丙烯基）烯丙基（2—丙烯基）異丙烯基例如：烯烴的命名1、用系統(tǒng)命名法給下列化合物命名CCHCH3CH3CH2CH3烯烴的命名2、寫出下列化合物的構(gòu)造簡式

2,3,4-三甲基-3-己烯4-甲基-2-戊烯4-甲基-3-乙基-2-戊烯烯烴的命名有機(jī)化學(xué)第三章不飽和鏈烴烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）專家觀點(diǎn)：乙烯利催熟香蕉不會(huì)危害人體健康乙烯利是一種人工合成的能釋放乙烯的植物生長調(diào)節(jié)劑，溶于水后易分解放出乙烯氣體，對(duì)具有呼吸跳躍點(diǎn)的水果有效，像蘋果，香蕉，芒果等均有催熟作用。烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）乙烯是衡量一個(gè)國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展的標(biāo)志中國乙烯產(chǎn)能及其預(yù)測（萬噸/年）2018-2020年中國主要乙烯新建項(xiàng)目2019年中國乙烯供需情況及乙烯工業(yè)發(fā)展展望烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）乙烯的加成歷程一、掌握加成反應(yīng)機(jī)理乙烯的加成公式表達(dá)烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）C=C+H-ClH-C-C-HHHClHHHHH加成反應(yīng)的定義和機(jī)理：烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）CC+H-ClH-C-C-HHHClHHHHH一、掌握加成反應(yīng)機(jī)理碳碳雙鍵中的π鍵斷裂，兩個(gè)一價(jià)原子或原子團(tuán)分別加到π鍵兩端的碳原子上，形成兩個(gè)新的σ鍵，生成飽和的化合物。（一）催化加氫烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）CC+H2H-C-C-HHHHHHHHHcat.二、學(xué)習(xí)加成反應(yīng)應(yīng)用催化劑（cat）：NiPtPd介紹1、反應(yīng)原理Ni-MH鎳氫電池PT是鉑金的英文簡稱PD是鈀金的英文縮寫烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）二、學(xué)習(xí)加成反應(yīng)應(yīng)用2、生產(chǎn)生活應(yīng)用（一）催化加氫二、學(xué)習(xí)加成反應(yīng)應(yīng)用烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）警惕食物中的氫化植物油烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）專家觀點(diǎn)：氫化植物油有危害習(xí)近平總書記一直以來都非常重視食品安全問題，那些“舌尖”上看似尋常的小事，都是總書記心中的大事。烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（一）有機(jī)化學(xué)第三章不飽和鏈烴烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）鹵素加成反應(yīng)公式表達(dá)烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）二、學(xué)習(xí)加成反應(yīng)應(yīng)用1、反應(yīng)原理（二）加鹵素C=C+X2

C-CXX乙烯與鹵素加成反應(yīng)活潑性：氟>氯>溴>碘乙烯與溴水加成反應(yīng)機(jī)理動(dòng)畫烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）2、實(shí)驗(yàn)室應(yīng)用烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）（二）加鹵素乙烯與Br2反應(yīng)時(shí)，顏色發(fā)生了變化，可以用于檢驗(yàn)烯烴（三）加鹵化氫1、反應(yīng)原理CH2=CH2+HClCH3CH2Cl（對(duì)稱烯烴）HX反應(yīng)活性:HI>HBr>HCl復(fù)方氯乙烷噴霧劑烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）2、丙烯與鹵化氫的反應(yīng)馬氏規(guī)則：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)，氫原子主要加到含氫較多的雙鍵碳原子上，這一規(guī)律稱為馬爾科夫尼可夫規(guī)則。烯烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）（三）加鹵化氫CH3CH=CH2+HXCH3CH2CH2XCH3CHXCH3應(yīng)用馬氏規(guī)劃的意義：預(yù)測許多反應(yīng)物的主要產(chǎn)物。有機(jī)化學(xué)第三章不飽和鏈烴炔烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用乙炔分子的短線式構(gòu)造如下：HH—CC—與三鍵碳原子直接相連的氫原子較活潑碳碳三鍵和雙鍵相似，也能發(fā)生加成、氧化和聚合反應(yīng)。炔烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）加成反應(yīng)催化加氫乙炔在催化劑（鉑、鈀、鎳等）存在下，分兩步與2mol氫氣加成，生成乙烷。其它炔烴與氫氣作用發(fā)生類似反應(yīng)Pt,Pd或NiH2Pt,Pd或NiH2CH3—CH3CH≡CHCH2＝

CH2

炔烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）R—C≡C—R＇R—CH＝CH—R＇R—CH2—CH2—R＇

H2PdH2Pd炔烴的加氫反應(yīng)往往不容易停留在生成烯烴階段，如用醋酸鉛使鈀催化劑部分毒化而降低活性[這種催化劑叫林德拉（Linglar）催化劑]。則可使反應(yīng)停留在生成烯烴階段。例如：工業(yè)上常利用這種方法，使石油裂解氣得到的乙烯中，所含的少量乙炔轉(zhuǎn)化成乙烯，以提高裂解氣中乙烯的純度。CH≡CHH2Pd，Pb（OOCCH3）CH2＝CH22加成反應(yīng)炔烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）完成下列反應(yīng)

隨堂練一練炔烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）加鹵素

炔烴與氯和溴容易發(fā)生加成反應(yīng)，例如：加成反應(yīng)炔烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）乙炔與1mol氯或溴加成生成二鹵代烯烴。與2mol氯或溴加成生成四鹵代烷烴。在較低溫度下，反應(yīng)可控制在生成二鹵代烯烴階段。炔烴與溴加成后，由溴（或溴水）的紅棕色以檢驗(yàn)三鍵的存在。另外烯烴與氯和溴的加成反應(yīng)是實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上制備連二氯化物和連二溴化物及1，1，2，2—四氯（或溴）乙烷的方法。CH≡CHCl2，F(xiàn)eCl3較低溫度CH＝CHClClCl2，F(xiàn)eCl380~85℃CH—CHClClClCl1，2—二氯乙烯1，1，2，2—四氯乙烷CH≡CHBr2CH＝CHBrBrBr2CH—CHBrBrBrBr1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷加成反應(yīng)炔烴的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用（二）乙炔與1mol氯化氫作用生成氯乙烯，這是工業(yè)上生產(chǎn)氯乙烯的方法。氯乙烯主要用于生產(chǎn)聚氯乙烯。加鹵化氫CH≡CH

+HClHgCl2150~16