2.3.2 苯的同系物高二下學(xué)期化學(xué) 人教版（2019）選擇性必修3

第二章

烴§2.3.2

苯的同系物1、掌握苯的同系物的定義和性質(zhì)2、了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系目標(biāo)引領(lǐng)【觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中①、③、⑤的關(guān)系是________.

其中②、④、⑤的關(guān)系是_____________.同分異構(gòu)體同系物獨(dú)立自學(xué)苯的同系物1、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。通式：CnH2n－6(n≥7)。概念：獨(dú)立自學(xué)下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物②③⑧當(dāng)堂診學(xué)1.苯的同系物的物理性質(zhì)①一般具有類似苯的氣味，

色液體，

溶于水，

溶于有機(jī)溶劑，密度比水的

。無不易?、陔S碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。苯的同系物的性質(zhì)引導(dǎo)探究①由于苯和苯的同系物都含有一個(gè)苯環(huán),

因此化學(xué)性質(zhì)有相似之處。②由于苯的同系物比苯多了烷基側(cè)鏈,

因此化學(xué)性質(zhì)有不同之處。相似之處：①苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)②都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。③都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。燃燒反應(yīng)通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O點(diǎn)燃引導(dǎo)探究【實(shí)驗(yàn)】將酸性KMnO4溶液分別滴加到苯和甲苯中，并振蕩。苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。苯＋酸性高錳酸鉀甲苯＋酸性高錳酸鉀不反應(yīng)KMnO4溶液褪色結(jié)論：苯環(huán)影響側(cè)鏈：使側(cè)鏈活化，易于被氧化。不同之處1

CH4

酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH不同之處1：苯環(huán)的存在對(duì)側(cè)鏈有影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈更易被氧化。（1）與KMnO4(H+)溶液的氧化反應(yīng)

引導(dǎo)探究不同之處1(H+)KMnO4(H+)KMnO4×不被氧化規(guī)律2：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能被氧化。

思考與討論：依據(jù)上述三個(gè)變化，你能發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律？規(guī)律1：與苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液1.下列物質(zhì)中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（）BCH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+2.產(chǎn)物是什么？當(dāng)堂診學(xué)由于烴基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位上的氫較活潑，易被取代。R鄰位對(duì)位鄰位引導(dǎo)探究不同之處2+Br2光+HBr注：①光照條件下，取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上。

②鹵化鐵做催化劑，取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上烷基的鄰位、對(duì)位上FeBr3+HBr+Br2甲基使苯環(huán)鄰對(duì)位C活化鄰溴甲苯對(duì)溴甲苯（2）與鹵素單質(zhì)（Cl2、Br2等）的取代反應(yīng)

不同之處2：由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位上的氫更易被取代。

思考：通過上述兩個(gè)反應(yīng)你從中有何領(lǐng)悟？不同之處2+HO-NO2+H2O濃硫酸50-60℃硝基苯（2）與硝酸的取代反應(yīng):（硝化反應(yīng)）

2,4,6-三硝基甲苯（TNT）CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。不同之處2：由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位上的氫更易被取代。結(jié)論:苯的同系物與氫氣的加成反應(yīng)很困難，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，進(jìn)一步證明：苯環(huán)中不是一般的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵立體結(jié)構(gòu)環(huán)己烷環(huán)己烷+3H2Ni加熱很困難2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（3）與氫氣的加成反應(yīng)

CH3|CH3|+3H2很困難甲基環(huán)己烷催化劑?目標(biāo)升華補(bǔ)充1：苯的同系物的命名1：習(xí)慣命名法：①一元烷基苯以苯為母體，烷基為取代基，如：②二元烷基苯也是以苯為母體，分別有3種同分異構(gòu)，可用鄰、間、對(duì)位命名，如：甲苯

乙苯鄰二甲苯

間二甲苯

對(duì)二甲苯2：系統(tǒng)命名法：將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基（如甲基）所在的碳原子為1號(hào)，并按使支鏈的位次和最小的原則給其他取代基編號(hào)，最后根據(jù)有機(jī)物名稱的基本格式寫出名稱。如：1,4–二甲基–2–乙基苯1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯

書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長(zhǎng)短，便可以寫出。補(bǔ)充2：同分異構(gòu)體的書寫乙苯鄰二甲苯間二甲苯CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3對(duì)二甲苯例如：書寫C8H10屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體丙苯書寫C9H12屬于芳香烴的同分異構(gòu)體并用系統(tǒng)命名法命名CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3異丙苯1–甲基–2–乙基苯1–甲基–3–乙基苯1–甲基–4–乙基苯1，2，3–三甲基苯1，3，5–三甲基苯1，2，4–三甲基苯當(dāng)堂診學(xué)寫出下列稠環(huán)芳香烴的分子式，并根據(jù)對(duì)稱性原理推導(dǎo)其一氯代物的種數(shù)。萘：C10H8