《苯巴比妥的合成》課件

苯巴比妥的合成苯巴比妥是一種常用的鎮(zhèn)靜劑，具有多種臨床用途，例如治療焦慮癥、癲癇癥和失眠癥。其合成過程涉及多個(gè)步驟，包括苯甲酰胺的?；h(huán)化和苯基化。by課程目標(biāo)掌握苯巴比妥的合成原理了解苯巴比妥的合成步驟和反應(yīng)機(jī)理。熟悉苯巴比妥的合成路線了解合成過程中所需的試劑、儀器和操作。提高實(shí)驗(yàn)操作技能掌握苯巴比妥合成的實(shí)驗(yàn)操作技巧，并能夠進(jìn)行數(shù)據(jù)分析。培養(yǎng)獨(dú)立思考和解決問題的能力能夠運(yùn)用化學(xué)知識(shí)分析實(shí)驗(yàn)過程，并解決實(shí)驗(yàn)中遇到的問題。實(shí)驗(yàn)原理與步驟1原料準(zhǔn)備準(zhǔn)確稱取所需藥品2反應(yīng)按照實(shí)驗(yàn)步驟進(jìn)行反應(yīng)3提純通過重結(jié)晶等方法提純產(chǎn)品4表征通過熔點(diǎn)測(cè)定等方法對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行表征本實(shí)驗(yàn)以苯巴比妥為目標(biāo)產(chǎn)物，通過一系列反應(yīng)步驟合成。實(shí)驗(yàn)步驟包括：原料準(zhǔn)備、反應(yīng)、提純和表征。苯巴比妥的化學(xué)結(jié)構(gòu)苯巴比妥是一種常用的巴比妥類藥物，具有鎮(zhèn)靜、催眠和抗驚厥作用。苯巴比妥的化學(xué)名稱為5-乙基-5-苯基巴比妥酸，其分子式為C12H12N2O3，分子量為232.24。苯巴比妥的化學(xué)結(jié)構(gòu)包含一個(gè)巴比妥環(huán)，以及一個(gè)連接在巴比妥環(huán)上的苯基和乙基取代基。苯巴比妥的化學(xué)結(jié)構(gòu)決定了其藥理性質(zhì)，并對(duì)其應(yīng)用起著至關(guān)重要的作用。苯巴比妥的藥理性質(zhì)鎮(zhèn)靜作用苯巴比妥可以抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，減輕焦慮和緊張?？贵@厥作用苯巴比妥對(duì)各種癲癇發(fā)作都有效，可以緩解和預(yù)防癲癇發(fā)作。睡眠誘導(dǎo)作用苯巴比妥可以促進(jìn)睡眠，改善睡眠質(zhì)量，但長(zhǎng)期使用會(huì)導(dǎo)致依賴性。其他作用苯巴比妥還有抗過敏、抗炎等作用。苯巴比妥的合成途徑1原料準(zhǔn)備首先，準(zhǔn)備苯基乙酰氯，苯乙酸和濃硝酸等原材料。2第一步：硝基化將苯乙酸與濃硝酸混合，在特定條件下進(jìn)行硝基化反應(yīng)，生成對(duì)硝基苯乙酸。3第二步：還原將對(duì)硝基苯乙酸使用還原劑進(jìn)行還原反應(yīng)，生成對(duì)氨基苯乙酸。4第三步：重氮化將對(duì)氨基苯乙酸與亞硝酸鈉和鹽酸反應(yīng)，生成重氮鹽。5第四步：親核取代將重氮鹽與苯基乙酰氯進(jìn)行親核取代反應(yīng)，生成中間產(chǎn)物。6第五步：環(huán)化最后，在特定條件下，中間產(chǎn)物發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，最終生成苯巴比妥。原料準(zhǔn)備苯乙酮苯乙酮是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制備多種藥物、染料和香料。尿素尿素是一種白色結(jié)晶性固體，易溶于水，是重要的氮肥，也是合成樹脂和藥物的重要原料。乙醇乙醇是一種無(wú)色透明液體，易揮發(fā)，有酒味，是重要的溶劑和燃料，也用于制備飲料和藥物。濃硫酸濃硫酸是一種無(wú)色透明、強(qiáng)腐蝕性的液體，是重要的化工原料，在工業(yè)生產(chǎn)中廣泛應(yīng)用。第一步：硝基化苯巴比妥的合成第一步是將苯乙酮進(jìn)行硝基化反應(yīng)。硝基化反應(yīng)是指在有機(jī)化合物分子中引入硝基（-NO2）基團(tuán)的反應(yīng)，它可以改變有機(jī)化合物的性質(zhì)和反應(yīng)活性。1混合將苯乙酮與濃硝酸和濃硫酸混合，在低溫下進(jìn)行反應(yīng)。2硝基化在混合物中，硝酸被質(zhì)子化，生成硝酰正離子（NO2+），然后攻擊苯乙酮的芳香環(huán)，生成硝基苯乙酮。3分離反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水中，分離出硝基苯乙酮，得到純凈的產(chǎn)物。硝基化反應(yīng)的條件和反應(yīng)物選擇會(huì)影響反應(yīng)的產(chǎn)率和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。在實(shí)際合成過程中，需要控制反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間和硝酸濃度等因素，以獲得高產(chǎn)率和高純度的產(chǎn)物。第二步：還原還原硝基苯將硝基苯與金屬鐵粉和鹽酸反應(yīng)，將硝基還原為氨基，得到苯胺。鐵粉與鹽酸反應(yīng)生成氫氣氫氣將硝基還原為氨基反應(yīng)條件反應(yīng)在水浴加熱的條件下進(jìn)行，控制溫度在50-60攝氏度，避免反應(yīng)過快產(chǎn)生劇烈反應(yīng)。溫度過高會(huì)導(dǎo)致副反應(yīng)溫度過低會(huì)使反應(yīng)速度過慢反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)結(jié)束后，得到的產(chǎn)物為苯胺，苯胺是無(wú)色油狀液體，有特殊氣味，易溶于乙醇和乙醚，微溶于水。第三步：重氮化重氮化反應(yīng)將芳胺類化合物轉(zhuǎn)化為重氮鹽的反應(yīng)，是合成苯巴比妥的關(guān)鍵步驟。反應(yīng)條件該反應(yīng)在低溫下進(jìn)行，通常在0℃左右，并使用強(qiáng)酸（如鹽酸）和亞硝酸鈉進(jìn)行。注意事項(xiàng)重氮鹽不穩(wěn)定，易于分解，因此需要在低溫下進(jìn)行反應(yīng)，并及時(shí)進(jìn)行下一步反應(yīng)。第四步：親核取代1重氮鹽與苯酚反應(yīng)重氮鹽作為親電試劑，苯酚作為親核試劑，在堿性條件下發(fā)生親核取代反應(yīng)。反應(yīng)溫度控制在0-5℃加入適量的氫氧化鈉溶液2形成中間體反應(yīng)過程中，苯酚的羥基進(jìn)攻重氮鹽的氮原子，形成一個(gè)新的C-N鍵。3產(chǎn)物生成該反應(yīng)最終生成苯巴比妥的中間體，為下一步環(huán)化反應(yīng)奠定基礎(chǔ)。第五步：環(huán)化1苯巴比妥環(huán)化反應(yīng)在酸性條件下，將中間體溶液加熱至回流狀態(tài)，發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，形成苯巴比妥分子。2反應(yīng)機(jī)理通過分子內(nèi)親電取代反應(yīng)，形成五元雜環(huán)結(jié)構(gòu)，即苯巴比妥分子。3反應(yīng)條件控制反應(yīng)溫度、酸性條件、反應(yīng)時(shí)間，確保高效、安全的環(huán)化反應(yīng)。環(huán)化反應(yīng)是苯巴比妥合成中重要的步驟，通過適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件和操作，可以實(shí)現(xiàn)高效的環(huán)化反應(yīng)，得到苯巴比妥目標(biāo)產(chǎn)物。合成路線分析11.多步反應(yīng)苯巴比妥的合成是一個(gè)多步反應(yīng)過程，需要經(jīng)過一系列的化學(xué)反應(yīng)才能最終得到目標(biāo)產(chǎn)物。22.關(guān)鍵步驟硝基化、還原、重氮化、親核取代、環(huán)化等步驟是合成苯巴比妥的關(guān)鍵步驟，每個(gè)步驟都對(duì)最終產(chǎn)物的質(zhì)量和收率有著重要的影響。33.反應(yīng)條件每個(gè)反應(yīng)步驟都需要控制合適的反應(yīng)條件，例如溫度、時(shí)間、溶劑等，才能保證反應(yīng)順利進(jìn)行。44.收率與純度通過對(duì)合成路線的分析，可以預(yù)測(cè)最終產(chǎn)品的收率和純度，并對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行優(yōu)化，提高合成效率。實(shí)驗(yàn)操作要點(diǎn)安全防護(hù)苯巴比妥合成過程使用一些有毒化學(xué)品，注意安全防護(hù)。戴防護(hù)眼鏡、手套、實(shí)驗(yàn)服等，并保持通風(fēng)。實(shí)驗(yàn)完畢后，要及時(shí)清理實(shí)驗(yàn)臺(tái)，將廢液和廢渣按規(guī)定進(jìn)行處理。操作細(xì)節(jié)反應(yīng)溫度控制很重要，要嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度，避免反應(yīng)溫度過高導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生。過濾操作要仔細(xì)，盡量保證產(chǎn)品不損失，同時(shí)防止雜質(zhì)混入產(chǎn)品。實(shí)驗(yàn)設(shè)備及儀器化學(xué)實(shí)驗(yàn)室工作臺(tái)實(shí)驗(yàn)臺(tái)提供安全的工作空間，確保實(shí)驗(yàn)操作的順利進(jìn)行。燒杯和燒瓶燒杯和燒瓶用于溶解、加熱和反應(yīng)的容器，提供精確的體積測(cè)量。加熱板和攪拌器加熱板和攪拌器用于控制溫度和混合反應(yīng)物，確保反應(yīng)的順利進(jìn)行。滴定管和量筒滴定管和量筒用于精確測(cè)量液體的體積，確保反應(yīng)的準(zhǔn)確性和可重復(fù)性。藥品及耗材1苯甲酰氯苯巴比妥合成的重要原料，具有強(qiáng)烈的刺激性，操作需謹(jǐn)慎。2苯乙酮作為反應(yīng)的起始原料，確保其質(zhì)量和純度，以確保最終產(chǎn)品的收率。3濃硫酸強(qiáng)酸性物質(zhì)，需在通風(fēng)櫥中操作，并佩戴防護(hù)眼鏡和手套。4乙醚有機(jī)溶劑，易燃易爆，需在通風(fēng)櫥中操作，遠(yuǎn)離明火。安全防護(hù)注意事項(xiàng)個(gè)人防護(hù)戴防護(hù)眼鏡、手套和實(shí)驗(yàn)服，避免化學(xué)物質(zhì)接觸皮膚和眼睛。環(huán)境安全在通風(fēng)良好的地方進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，操作過程中注意通風(fēng)換氣，避免有毒氣體吸入。廢物處理實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的廢棄物應(yīng)分類收集，妥善處理，避免污染環(huán)境。意外處理一旦發(fā)生意外事故，要及時(shí)采取措施，如皮膚接觸化學(xué)物質(zhì)應(yīng)立即用大量清水沖洗，并尋求醫(yī)生的幫助。實(shí)驗(yàn)步驟1準(zhǔn)備準(zhǔn)備所需原料、試劑和儀器2硝基化將苯甲酰胺硝基化生成2-硝基苯甲酰胺3還原將2-硝基苯甲酰胺還原成2-氨基苯甲酰胺4重氮化將2-氨基苯甲酰胺重氮化成重氮鹽5環(huán)化將重氮鹽與丙二酸二乙酯反應(yīng)，生成苯巴比妥實(shí)驗(yàn)步驟應(yīng)遵循安全操作規(guī)范，并嚴(yán)格按照實(shí)驗(yàn)步驟進(jìn)行。每個(gè)步驟都需要仔細(xì)操作，并做好記錄。實(shí)驗(yàn)結(jié)果觀察觀察反應(yīng)過程中的現(xiàn)象，如顏色變化、沉淀生成等。記錄反應(yīng)時(shí)間、溫度、溶液顏色等關(guān)鍵數(shù)據(jù)。觀察反應(yīng)結(jié)束后，產(chǎn)品形態(tài)和顏色，并進(jìn)行初步判斷。產(chǎn)品鑒別與收率計(jì)算方法熔點(diǎn)測(cè)定薄層色譜紅外光譜核磁共振原理苯巴比妥熔點(diǎn)為175-178℃苯巴比妥在硅膠板上展開，Rf值約為0.5苯巴比妥特征吸收峰在1680cm-1附近苯巴比妥1HNMR譜顯示特征信號(hào)目的確定產(chǎn)品純度確定產(chǎn)品純度確認(rèn)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)確認(rèn)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)苯巴比妥的收率可通過實(shí)驗(yàn)過程中實(shí)際產(chǎn)物質(zhì)量與理論產(chǎn)物質(zhì)量之比計(jì)算得出。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理是實(shí)驗(yàn)的重要環(huán)節(jié)，包括數(shù)據(jù)記錄、整理、分析和計(jì)算等步驟。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理需要準(zhǔn)確、規(guī)范和科學(xué)，以確保實(shí)驗(yàn)結(jié)果的可靠性和可重復(fù)性。1記錄準(zhǔn)確記錄實(shí)驗(yàn)過程中的所有數(shù)據(jù)，如溫度、時(shí)間、體積、質(zhì)量等。2整理將記錄的數(shù)據(jù)進(jìn)行整理，并進(jìn)行必要的轉(zhuǎn)換和計(jì)算。3分析對(duì)整理后的數(shù)據(jù)進(jìn)行分析，得出結(jié)論，并進(jìn)行誤差分析。4計(jì)算根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)計(jì)算目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率、純度等指標(biāo)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析收率分析實(shí)際收率低于理論收率，可能由于反應(yīng)過程中存在副反應(yīng)或原料損失。提高反應(yīng)溫度或延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間可以提高收率。產(chǎn)品純度分析通過熔點(diǎn)測(cè)定和薄層色譜分析來確定產(chǎn)品純度。實(shí)驗(yàn)中的問題探討收率問題苯巴比妥的合成步驟較多，每個(gè)步驟都會(huì)影響最終產(chǎn)物的收率。反應(yīng)條件控制原料純度分離純化效率產(chǎn)品純度苯巴比妥的純度會(huì)影響其藥效和安全性。核磁共振波譜（NMR）紅外光譜（IR）熔點(diǎn)測(cè)定安全問題苯巴比妥的合成過程涉及到一些有毒化學(xué)物質(zhì)，需要嚴(yán)格的安全操作。戴防護(hù)手套和護(hù)目鏡在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作正確處理廢棄物苯巴比妥的性質(zhì)應(yīng)用鎮(zhèn)靜催眠苯巴比妥是一種常見的鎮(zhèn)靜催眠藥，可用于治療失眠、焦慮、癲癇等疾病。抗驚厥苯巴比妥可有效抑制腦神經(jīng)的過度興奮，減少癲癇發(fā)作的頻率和嚴(yán)重程度。抗焦慮苯巴比妥可減輕焦慮情緒，并提高睡眠質(zhì)量，改善患者的生活質(zhì)量。其他應(yīng)用苯巴比妥也被用于治療某些心臟病、高血壓等疾病，但其應(yīng)用范圍在近年來逐漸縮小。藥品合成中的綠色化學(xué)減少能源消耗利用太陽(yáng)能等可再生能源，減少化石燃料的使用，降低能源消耗。減少?gòu)U物排放采用原子經(jīng)濟(jì)性高的反應(yīng)，減少副產(chǎn)物的生成，提高資源利用率。綠色溶劑使用水、超臨界二氧化碳等環(huán)保溶劑，替代傳統(tǒng)的揮發(fā)性有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)課程總結(jié)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)通過本次實(shí)驗(yàn)，我們掌握了苯巴比妥合成的具體操作步驟，鍛煉了實(shí)驗(yàn)操作能力，提升了對(duì)藥物合成原理的理解。安全意識(shí)實(shí)驗(yàn)過程中，我們嚴(yán)格遵守安全操作規(guī)范，注重個(gè)人防護(hù)，確保實(shí)驗(yàn)安全順利進(jìn)行。數(shù)據(jù)分析通過對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行分析，我們加深了對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的理解，提高了數(shù)據(jù)分析能力。團(tuán)隊(duì)合作團(tuán)隊(duì)合作是實(shí)驗(yàn)成功的重要保障，我們相互配合，共同完成實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)。課后思考題本節(jié)實(shí)驗(yàn)中，你是否遇到過一些問題或疑惑？試著分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果，并探討可能的原因。對(duì)照苯巴比妥的性質(zhì)和應(yīng)用，思考它在醫(yī)藥領(lǐng)域的作用和發(fā)展前景。你能否設(shè)計(jì)其他合成苯巴比妥的方案？通過這次實(shí)驗(yàn)，你對(duì)藥品合成以及綠色化學(xué)的認(rèn)識(shí)有哪些？參考文獻(xiàn)藥物化學(xué)李振，劉曉軍等編著，高等教育出版社有機(jī)化學(xué)邢其毅，徐瑞秋等編著，高等教育出版社藥理學(xué)丁貴杰，王燕平等編著，人民衛(wèi)生出版社有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)張寶森，朱曉華等編著，高等教育出版社任課老師介紹姓名張教授，博