高二 人教版 化學 選擇性必修3 第二章《第二節(jié) 烯烴 炔烴（第1課時）》課件

高二—人教版—化學—選擇性必修3—第二章

第二節(jié)

烯烴

炔烴（第1課時）1.通過回顧和復習乙烯的結構與性質(zhì)，從官能團和化學鍵的視角分析和認識烯烴的結構與性質(zhì)。2.從化學鍵的視角分析順反異構產(chǎn)生的原因，并能識別烯烴的順式和反式結構。3.類比烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則，知道簡單烯烴的命名。學習目標

新冠疫情爆發(fā)，各種疫情防控工作隨之開展。在這場沒有硝煙的戰(zhàn)爭中，化學發(fā)揮了重要作用。（圖片來源于網(wǎng)絡）

新冠疫情爆發(fā)之初，“口罩”一度成為暢銷品，甚至脫銷，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一?！舅伎肌勘┚哂心男┬再|(zhì)呢？一、乙烯的結構σ鍵π鍵圖1-2

乙烯分子中的σ鍵和π鍵示意圖

乙烯分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵（σ鍵）相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵（1個σ鍵和1個π鍵）相連接，相鄰兩個鍵之間的鍵角約為120°，分子中的所有原子都處于同一平面。圖2-2

乙烯的分子結構示意圖【思考與討論】

（一）根據(jù)乙烯的性質(zhì)推測烯烴可能具有的性質(zhì)，填寫下表。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液二、烯烴無色難溶于水空氣中可以燃燒反應反應（二）根據(jù)乙烯的燃燒反應，寫出丙烯在空氣中完全燃燒的化學方程式?！舅伎寂c討論】（三）寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應的化學方程式，并說明反應中官能團和化學鍵的變化。試劑乙烯丙烯溴

氯化氫

水

試劑乙烯丙烯溴CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br氯化氫CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl

水CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2＝CHCH3+HCl→CH3CHClCH3CH2＝CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3

CH2＝CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2＝CHCH3+H2OCH3CH2CH2OH（三）寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應的化學方程式,并說明反應中官能團和化學鍵的變化。（四）含有碳碳雙鍵官能團的有機化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應。例如，氯乙烯可以通過加聚反應生成聚氯乙烯：氯乙烯

聚氯乙烯（PVC）

請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應，分別寫出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應的化學方程式。丙烯發(fā)生加聚反應：

異丁烯發(fā)生加聚反應：

聚丙烯聚異丁烯【思考】加聚反應的產(chǎn)物書寫有什么技巧？【思考】分析下列物質(zhì)的結構特征，解析為何乙烯、丙烯和異丁烯有相似的性質(zhì)。

（1）烯烴的結構

（一）烯烴的結構

1.烯烴是含有不飽和碳碳雙鍵的烴類化合物，烯烴的官能團是碳碳雙鍵。2.鏈狀烯烴只含有一個碳碳雙鍵時（單烯烴），其通式為CnH2n。【思考】分析下列烯烴的結構特征，為什么烯烴具有相似的性質(zhì)呢？CH2＝CH2CH2＝CHCH3CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCH2CH2CH3

乙烯

丙烯

1-丁烯

1-戊烯圖2-3幾種簡單烯烴的結構簡式和分子結構模型CH2＝CH2CH2＝CHCH3CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCH2CH2CH3【思考】分析下列物質(zhì)的結構特征，解析為何乙烯、丙烯和異丁烯有相似的性質(zhì)。

（1）烯烴的結構

3.烯烴（除乙烯外）分子內(nèi)碳原子一般存在兩種雜化方式：sp2和sp3。4.碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個原子一定在同一平面。

乙烯

丙烯

1-丁烯

1-戊烯CH2＝CH2CH2＝CHCH3CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCH2CH2CH3圖2-3

幾種簡單烯烴的結構簡式和分子結構模型（一）烯烴的結構

名稱結構簡式沸點相對密度乙烯CH2＝CH2-103.70.566丙烯CH2＝CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2＝CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2＝CH(CH2)2CH3

300.64051-己烯CH2＝CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2＝CH(CH2)4CH393.60.6970【思考】根據(jù)下表中的數(shù)據(jù)，你能預測其他烯烴的相關物理性質(zhì)嗎？為什么會出現(xiàn)這樣的遞變規(guī)律呢？（二）烯烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律

1.常溫下含有1～4個碳原子的烯烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)；2.隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；3.碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，沸點越低；4.隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大；5.密度均比水小，均難溶于水。（三）烯烴的化學性質(zhì)1.氧化反應（1）將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會使溶液褪色。（2）丙烯在空氣中完全燃燒的化學方程式：（3）簡單烯烴在空氣中完全燃燒反應的通式：點燃CH2＝CH2紫色液體無色液體

KMnO4酸性溶液（三）烯烴的化學性質(zhì)2.加成反應（1）丙烯與溴的四氯化碳溶液反應：（3）丙烯與水反應：（2）丙烯與氯化氫反應：（4）丙烯與氫氣反應：CH3CH＝CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br3.加聚反應聚丙烯為混合物，沒有固定的熔沸點，是制造口罩主要原料之一。（三）烯烴的化學性質(zhì)單體鏈節(jié)聚合度

在疫情防控中，橡膠醫(yī)用手套也是功不可沒，醫(yī)用手套作為醫(yī)護人員重要的防護措施之一，可以起到很好的防護隔離作用，讓醫(yī)護人員免除細菌和病毒的傷害。

天然橡膠是異戊二烯（

）的聚合物，可用于制造醫(yī)用手套。CH2＝C－CH＝CH2CH3

|（圖片來源于網(wǎng)絡）【思考】異戊二烯的結構有什么特點，具有哪些化學性質(zhì)呢？（一）1,2-加成：三、二烯烴

二烯烴是分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴。

【思考】請寫出

與氯氣發(fā)生加成反應的方程式。CH2＝C－CH＝CH2CH3

|（二）1,4-加成：1214有以下兩種方式：

異戊二烯（

）的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢，取決于反應條件。

【思考】（一）哪些反應條件影響使它的加成產(chǎn)物不同呢？（二）除了這兩種產(chǎn)物以外，還會不會有其他產(chǎn)物呢？寫出其結構簡式。

可能是1.溫度的高低不同；2.催化劑的選擇性不同。CH2＝C－CH＝CH2CH3

|

【資料】

天然橡膠可用于制造醫(yī)用手套，它是異戊二烯的聚合物，具有順式結構

，稱為順式聚異戊二烯，有良好的強度和彈性。杜仲膠也是異戊二烯的聚合物，與天然橡膠不同的是它具有反式結構。杜仲膠硬而彈性差，屬于硬橡膠。（CH2＝C－CH＝CH2）CH3

|天然橡膠的結構簡式（順式聚異戊二烯）杜仲膠的結構簡式（反式聚異戊二烯）【思考】為什么天然橡膠和杜仲膠的性能不相同呢?【模型制作比賽】

請同學們制作（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，把模型的結構表達出來，可以畫圖表示。【思考】它們的結構相同嗎？【思考】（一）根據(jù)下表中的信息，判斷它們是不是同種物質(zhì)？（二）為什么2-丁烯能形成兩種不同的結構？

結構簡式熔點/℃-138.9-105.5沸點/℃3.70.9密度/（g?cm-3）0.6210.604名稱反-2-丁烯順-2-丁烯

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構現(xiàn)象。（一）順反異構現(xiàn)象（二）順反異構體

相同的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結構，相同的原子或原子團位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結構。這兩種不同結構的有機化合物互為順反異構體。例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結構簡式分別如下：------------------------四、烯烴的立體異構------------------------順-2-丁烯反-2-丁烯【思考】如何區(qū)分順式和反式結構呢？（三）順反異構的條件1.含有碳碳雙鍵。2.同一個雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團。有順反異構的類型無順反異構的類型（四）性質(zhì)：順-2-丁烯（沸點

3.7℃）

反-2-丁烯（沸點

0.9℃）

順反異構體的化學性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。【思考】哪些烯烴會產(chǎn)生順反異構現(xiàn)象呢？aaaabbbdaaadabbd【試一試】異戊二烯是該烯烴的習慣命名，你能類比烷烴的系統(tǒng)命名法，給它重新命名嗎？【思考】如何用系統(tǒng)命名法給烯烴命名呢？（CH2＝C－CH＝CH2）CH3

|CH2＝C－CH＝CH2CH3

|2-甲基-1,3-丁二烯五、烯烴的命名

命名方法：與烷烴相似，但不同點是主鏈必須含有官能團（碳碳雙鍵）。

命名步驟：

（一）選主鏈，含官能團；

（二）定編號，近官能團；

（三）寫名稱，標官能團。CH3－C＝CH－CH－CH2－CH32,4-二甲基-2-己烯

1234

56|CH3|CH3CH3－CH－CH2－CH－CH＝CH2

65432

13,5-二甲基-1-己烯【練一練】請給以下烯烴進行命名。CH3－C＝CH－C＝CH－CH31234562,4-二甲基-2,4-己二烯|CH3

|CH3|CH3

|CH31.2.烯烴結構：含

，雙鍵上的Ｃ采取sp2雜化，可產(chǎn)生順反異構現(xiàn)象

物理性質(zhì)：與烷烴相似

化學性質(zhì)：

氧化反應：

加成反應：

加聚反應①可燃性②能使酸性KMnO4溶液褪色系統(tǒng)命名：選主鏈

→

定編號

→

寫名稱【課堂總結】①能與X2、HX、H2O、H2加成②能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴和烯烴謝謝觀看高二—人教版—化學—選擇性必修3—第二章

第二節(jié)

烯烴

炔烴

(第1課時

答疑)1.2020年在抗擊新冠肺炎中N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯(CH3－CH＝CH2)是制造N95口罩的原料之一。下列有關丙烯的說法錯誤的是(

)

A.

丙烯和乙烯互為同系物

B.

丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.

丙烯分子中所有的原子共面

D.

丙烯與氫氣的加成產(chǎn)物是飽和烴C2.有關烯烴的下列說法中，正確的是()

A.烯烴分子中所有的原子都采取sp2雜化

B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應

C