微專題陌生有機合成路線的設計突破-2024高考化學一輪考點擊破

微專題7陌生有機合成路線的設計突破突破核心整合常見的有機合成路線（1）一元合成路線CH2（2）二元合成路線CH2（3）芳香族化合物合成路線高考經(jīng)典再研典例[2022湖南，19節(jié)選]物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①②回答下列問題：（7）參照上述合成路線，以OHCH3和OCH3為原料，設計合成[答案][解析]運用逆向思維，參考H→I的轉(zhuǎn)化可知產(chǎn)物由①在堿性條件下生成，參考G→H的轉(zhuǎn)化可知①由與在堿性條件下生成，與對比分析可以得出，先加成再氧化可得。情境素材具有生物活性的化合物的合成路線考查角度合成路線的設計素養(yǎng)立意證據(jù)推理與模型認知、宏觀辨識與微觀探析變式.近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成：。[答案][解析]產(chǎn)物分子中含有兩個酯基，該物質(zhì)可由乙酸或(CH3CO)2O和發(fā)生取代反應得到，而反應物的主要原料為丙烯，則丙烯需轉(zhuǎn)化為解題思路模擬對點演習1.[2022湖北荊州二模]化合物W是合成風濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如下：已知：（?。?；（ⅱ）。設計由甲苯和制備的合成路線（無機試劑任選）。[答案][解析]根據(jù)H→W的轉(zhuǎn)化關(guān)系分析可知，可由轉(zhuǎn)化得到，和發(fā)生取代反應生成，可由發(fā)生還原反應得到，甲苯和濃硫酸、濃硝酸在加熱條件下發(fā)生取代反應生成，據(jù)此可得出合成路線。2.[2022安徽師大附中適應性模擬測試節(jié)選]有機合成中成環(huán)及環(huán)的元數(shù)增減是合成路線設計的關(guān)鍵問題之一，由合成路線如下：已知：①；②；③。以、乙醇為原料合成（其他試劑任選），設計其合成路線。[答案][解析]結(jié)合已知②③即可寫出合成路線。3.[2022天津河東一模]異甘草素（Ⅶ）具有抗腫瘤、抗病毒等功效。合成路線如下：已知：①氯甲基甲醚的結(jié)構(gòu)簡式為CH3②設計以和為原料制備的合成路線（其他無機試劑任選）。[答案][解析]根據(jù)題給合成路線中Ⅲ和Ⅴ合成Ⅵ的信息可知，可由和合成，而可由催化氧化得到，可由水解得到，據(jù)此確定合成路線。4.[2022山東棗莊二模]我國科學家合成了結(jié)構(gòu)新穎的化合物G，為液晶的發(fā)展指明了一個新的方向。G的合成路線如下：結(jié)合上述流程，寫出由苯酚合成的路線。[答案][解析]A為，B為，C為，D為，E為。由B→C→D→E的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由苯酚合成的步驟為與HOOCCHO發(fā)生加成反應生成，在銅作催化劑、加熱條件下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成，發(fā)生脫羧反應生成。5.[2020江蘇單科，17節(jié)選]化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（5）寫出以CH3CH2CHO和[答案][解析]CH3CH2CHO被還原為CH3CH2CH2OH，1?丙醇發(fā)生取代反應生成CH3CH6.[2021山東日照三模]囧烷（G）是一種重要的烴，一種合成囧烷的路線如下所示：已知：。請回答下列問題：[解析]據(jù)流程可知，A發(fā)生氧化反應生成B，B發(fā)生加成反應生成C，C在鋅的作用下生成D；D到E發(fā)生了題給信息的反應。（1）A的化學名稱為2，3?二乙基?1，3?丁二烯；G的分子式為C12[解析]A是，分子中含有2個碳碳雙鍵，屬于二烯烴，化學名稱為2，3?二乙基?1，3?丁二烯；G的鍵線式為，分子式為C12H18（2）B→C的反應類型為加成反應；C中所含官能團的名稱為[解析]B→C是中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應生成；C中所含官能團的名稱為酮羰基、溴原子。（3）D→E的化學方程式為[解析]根據(jù)題給信息可知，和乙二醛在堿性條件下反應生成和水。（4）同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有26種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為、。①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上連有3個取代基。②與FeCl3[解析]①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上連有3個取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基。同時滿足條件的的同分異構(gòu)體，若3個取代基是—OH、—OH、—CH2CH3，有6種結(jié)構(gòu)；若3個取代基是—OH、—CH2OH、—CH3，有10種結(jié)構(gòu)；若3個取代基是—OH、—OCH3、—（5）參照上述合成路線和信息，以為原料（其他試劑任選），設計制備的合成路線。[答案]7.[2021湖南永州模擬]香豆素?3?羧酸丹皮酚酯具有多種生物活性，結(jié)構(gòu)簡式為，用M表示，其合成路線如下：已知：①丹