（新教材適用）高中化學(xué)專題5藥物合成的重要原料鹵代烴胺酰胺第三單元有機(jī)合成設(shè)計(jì)課后習(xí)題選擇性必修3

第三單元有機(jī)合成設(shè)計(jì)課后訓(xùn)練鞏固提升基礎(chǔ)鞏固1.下列說法不正確的是()。A.有機(jī)合成的思路就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子構(gòu)架,并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán)B.有機(jī)合成過程可以簡(jiǎn)單表示為基礎(chǔ)原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)化合物C.逆合成分析法可以簡(jiǎn)單表示為目標(biāo)化合物→前體→基礎(chǔ)原料D.為減少污染,有機(jī)合成不能使用輔助原料,不能有副產(chǎn)物答案:D2.在“綠色化學(xué)工藝”中,理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為100%。①置換反應(yīng),②化合反應(yīng),③分解反應(yīng),④取代反應(yīng),⑤加成反應(yīng),⑥消去反應(yīng),⑦加聚反應(yīng),⑧縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()。A.①②⑤ B.②⑤⑦C.③⑦⑧ D.④⑥⑦答案:B解析:原子利用率為100%,即理想地把原料全部轉(zhuǎn)化成目標(biāo)產(chǎn)物,滿足這一條件的有化合反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng),這些反應(yīng)中所有的反應(yīng)物都轉(zhuǎn)化成了目標(biāo)產(chǎn)物。3.有機(jī)反應(yīng)從不同角度可能屬于不同反應(yīng)類型,下列有關(guān)有機(jī)反應(yīng)類型的描述正確的是()。A.乙醇可以通過消去反應(yīng)生成乙醛B.乙醛可以通過加成反應(yīng)生成乙酸C.苯酚可以通過苯發(fā)生水解反應(yīng)制取D.可以通過縮聚反應(yīng)制取聚對(duì)苯二甲酸乙二酯答案:D解析:乙醇可以通過催化氧化生成乙醛,A項(xiàng)錯(cuò)誤。乙醛可以通過氧化反應(yīng)生成乙酸,B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯不能發(fā)生水解反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)苯二甲酸與乙二醇可以通過縮聚反應(yīng)制取聚對(duì)苯二甲酸乙二酯,D項(xiàng)正確。4.下列有關(guān)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中,能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是()。A.苯酚可與燒堿溶液反應(yīng),而乙醇不能與燒堿溶液反應(yīng)B.苯酚可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀,而苯不能與溴水反應(yīng)生成白色沉淀C.苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),而乙醇不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯可與硝酸發(fā)生三元取代,而苯很難與硝酸發(fā)生三元取代答案:A解析:苯酚可與燒堿溶液反應(yīng),而乙醇不能,能說明苯環(huán)使羥基中的氫原子更活潑,即苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響,故A項(xiàng)正確。苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀是苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng),不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯酚與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)是苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng),不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響,故C項(xiàng)錯(cuò)誤。甲苯與硝酸發(fā)生的三元取代是苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng),不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵素原子的是()。A.苯和溴水共熱B.光照甲苯與溴蒸氣C.溴乙烷與NaOH溶液共熱D.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱答案:B解析:光照甲苯和溴蒸氣,溴原子可以取代甲基上的氫原子,能夠引入鹵素原子,故B項(xiàng)正確。6.從溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()。A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br答案:D7.乙烯是一種重要的化工原料,以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略去):請(qǐng)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

答案:(1)乙醇(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)(4)(5)CH3CHO解析:CH2CH2與H2O在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng),生成A(CH3CH2OH),CH3CH2OH經(jīng)氧化生成B(C2H4O2),則B為CH3COOH。CH3COOH與CH3CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng),生成C(C4H8O2),則C為CH3COOCH2CH3。E與B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng),生成F(C6H10O4),從而推知E分子中含有2個(gè)—OH,則E為HOCH2CH2OH,F為。D與H2O發(fā)生反應(yīng)生成E(HOCH2CH2OH),可推知D為,不可能為CH3CHO。D(C2H4O)的同分異構(gòu)體為CH3CHO。能力提升1.(雙選)由E()轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔()的一條合成路線如下:EFGH(G為相對(duì)分子質(zhì)量為118的烴)下列說法不正確的是()。A.G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B.第④步的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液,加熱C.第②步的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D.E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案:BC解析:具體合成路線為第④步的反應(yīng)條件應(yīng)是NaOH的醇溶液,加熱,B項(xiàng)錯(cuò)誤;第②步的反應(yīng)類型是消去反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;E結(jié)構(gòu)中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D項(xiàng)正確。2.有如下合成路線,甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙,下列敘述不正確的是()。乙A.丙中可能含有未反應(yīng)的甲,可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B.反應(yīng)(1)的無(wú)機(jī)試劑是液溴,鐵作催化劑C.甲和丙均可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)答案:B3.分子式為C9H18O2的有機(jī)物A能在酸性條件下進(jìn)行下列轉(zhuǎn)化,同溫同壓下,相同質(zhì)量的B和C的蒸氣所占體積相同,則下列說法不正確的是(A、B、C、D、E均為有機(jī)物)()。AH+A.E酸化后的有機(jī)物與C一定為同系物B.符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)有9種C.1molB完全轉(zhuǎn)化為D轉(zhuǎn)移2mol電子D.D到E發(fā)生氧化反應(yīng)答案:B解析:有機(jī)物A的分子式為C9H18O2,在酸性條件下水解為B和C兩種有機(jī)物,則有機(jī)物A為酯。由于B與C相對(duì)分子質(zhì)量相同,因此酸比醇少一個(gè)C原子,說明水解后得到的羧酸含有4個(gè)C原子,而得到的醇含有5個(gè)C原子;D與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到的E應(yīng)為有機(jī)羧酸鹽,酸化后得到羧酸,而C是A在酸性條件下水解得到的羧酸,兩者一定是同系物,A項(xiàng)正確。含有4個(gè)C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體;含有5個(gè)C原子的醇有8種同分異構(gòu)體,其中醇能被氧化成羧酸,說明羥基所連碳上有2個(gè)氫原子,共有4種,所以有機(jī)物A的同分異構(gòu)體數(shù)目有2×4=8種,B項(xiàng)錯(cuò)誤。B中含有羥基,被氧化成醛基,失去2個(gè)氫原子,所以1molB完全轉(zhuǎn)化為D轉(zhuǎn)移2mol電子,C項(xiàng)正確。D與新制的氫氧化銅在堿性條件下氧化得到E,即D到E發(fā)生氧化反應(yīng),D項(xiàng)正確。4.A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種縮醛類香料。具體合成路線如圖(部分反應(yīng)條件略去):已知:2ROH+。請(qǐng)回答下列問題:(1)反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型是、、。

(2)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

(4)寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①含有苯環(huán);②加入FeCl3溶液顯紫色;③1H核磁共振譜圖有5組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。(5)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以2氯丙烷為主要原料制備的合成路線(注明必要的反應(yīng)條件,無(wú)機(jī)試劑任選)。答案:(1)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(2)CH3OH(3)++H2O(4)(5)CH2CHCH3解析:由分子式可知A為CH2CH2,CH2CH2被O2氧化為環(huán)氧乙烷。反應(yīng)②為環(huán)氧乙烷與CO2的加成反應(yīng)。環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)得到D,由苯乙醛逆推D為。苯乙醛與C(C2H6O2)反應(yīng)得到縮醛,結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為HOCH2CH2OH,結(jié)合已知信息可知B為CH3OH,反應(yīng)③是取代反應(yīng)。(4)苯乙醛的同分異構(gòu)