人教版高中化學(xué)選擇性必修三4.1糖類學(xué)案

4.1糖類學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】認識糖類的組成和結(jié)構(gòu)特點，了解能說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系。從糖類的官能團角度探析糖類的結(jié)構(gòu)特點，理解葡萄糖、果糖的化學(xué)性質(zhì)。3.學(xué)會葡萄糖的實驗方案的設(shè)計方法，培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的學(xué)科核心素養(yǎng)。【學(xué)習(xí)重難點】重點葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。難點葡萄糖的實驗方案的設(shè)計【預(yù)習(xí)新知】糖類的組成和分類1．組成：一般含三種元素，通式一般為n，稱為碳水化合物。2．定義：糖類是、和它們的脫水縮合物。單糖寡糖或低聚糖多糖定義不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的糖代表物、核糖和脫氧核糖常見的二糖有、和乳糖、和糖原3.幾種單糖的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團葡萄糖果糖核糖脫氧核糖相互關(guān)系葡萄糖與果糖互為；核糖與脫氧核糖都是含有5個碳原子的單糖——戊糖【特別提醒】(1)糖類不一定均符合Cm(H2O)n組成，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4。(2)符合Cm(H2O)n組成的物質(zhì)不一定是糖類，如乙酸的分子式為C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖類并不準(zhǔn)確。單糖1．葡萄糖(1)存在與物理性質(zhì)葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。(2)化學(xué)性質(zhì)葡萄糖具有醛和醇的特征反應(yīng)①還原性：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色?，F(xiàn)象化學(xué)方程式②不飽和性：與H2發(fā)生加成反應(yīng)。化學(xué)方程式③與羧酸等發(fā)生取代反應(yīng)。1mol葡萄糖可以與5_mol乙酸發(fā)生反應(yīng)。④體內(nèi)氧化反應(yīng)提供能量，是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)。化學(xué)方程式【特別提醒】葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)αD吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖βD吡喃葡萄糖2．果糖存在與物理性質(zhì)果糖在水果和蜂蜜中含量較高，它比蔗糖的甜度高。純凈的果糖為色晶體，易溶于水，吸濕性強。3．核糖與脫氧核糖核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)(RNA)與(DNA)的重要組成部分。它們都是含有5個碳原子的單糖——戊糖。均為醛糖，具有性。二者的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。【基礎(chǔ)自修】答案：一、1.碳、氫、氧Cm(H2O)n多羥基醛、多羥基酮2.葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖二糖1.蔗糖①分子式：。②最常用的甜味劑，存在于大多數(shù)植物中，在甘蔗和甜菜中含量最豐富。③物理性質(zhì)：無色晶體，熔點186℃，易溶于水。④化學(xué)性質(zhì)：在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成和。方程式：2.麥芽糖①分子式為：。②麥芽糖主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中，使用含淀粉酶的麥芽作用于淀粉可制得飴糖，其主要成分為麥芽糖。③是水解過程中的一種中間產(chǎn)物，在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成。方程式：。微點撥：①蔗糖、麥芽糖、乳糖分子式均為C12H22O11,三者互為同分異構(gòu)體。②蔗糖、麥芽糖都屬于二糖，水解產(chǎn)物都能產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)，都能被Cu(OH)2氧化。設(shè)計實驗：葡萄糖屬于還原糖，蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖？操作現(xiàn)象結(jié)論歸納對比蔗糖麥芽糖相似性①組成相同，分子式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體；②都屬于二糖，1mol二糖水解后生成2mol單糖官能團不含醛基，是非還原糖含有醛基，是還原糖化學(xué)性質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能被新制的Cu(OH)2氧化能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能被新制的Cu(OH)2氧化水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖多糖淀粉、纖維素分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、—OH核糖C5H10O5CH2OH(CHOH)3CHO—OH、—CHO脫氧核糖C5H10O4CH2OH(CHOH)2CH2CHO—OH、—CHO相互關(guān)系同分異構(gòu)體二、1.(1)實驗Ⅰ中，試管壁上形成銀鏡；CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。實驗Ⅱ中，有磚紅色沉淀產(chǎn)生；CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。催化劑CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH酯化C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O2.無3.核糖核酸脫氧核糖核酸還原CH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO【思考探究】一、糖類分子與手性(1)手性碳原子：丙醛糖(最簡單的醛糖)又稱甘油醛，其結(jié)構(gòu)簡式為，碳鏈中的第二個碳原子連有4個不同的原子或原子團，這樣的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子。(2)手性分子：含有不對稱碳原子的分子，由于4個原子或原子團在空間的排列不同，可形成兩種不能重疊、互為鏡像的對映異構(gòu)體，把這樣的分子稱為手性分子。例如：二、葡萄糖的性質(zhì)反應(yīng)類型試劑或條件表現(xiàn)性質(zhì)的官能團加成反應(yīng)H2/Ni醛基氧化反應(yīng)銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液使溴水褪色生理氧化—酯化反應(yīng)與乙酸等羥基【鞏固訓(xùn)練】1.葡萄糖在人體中進行無氧呼吸產(chǎn)生乳酸，乳酸結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)乳酸的說法正確的是()A.乳酸與羥基乙酸互為同分異構(gòu)體B.乳酸和葡萄糖均能與新制的作用并使溶液出現(xiàn)絳藍色C.乳酸分子能通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物D.乳酸具有兩性2.只用選項中給出的試劑（必要時可加熱）就能完成的一組實驗是()選項實驗?zāi)康脑噭〢比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱乙酸、飽和溶液、苯酚鈉溶液B使淀粉水解并檢驗其水解程度淀粉、稀硫酸、碘水、銀氨溶液C檢驗中的碳碳雙鍵新制的、溴水D檢驗?zāi)雏u代烴中的鹵素NaOH溶液、溶液A.A B.B C.C D.D3.下列有關(guān)葡萄糖與果糖的說法不正確的是()①二者互為同分異構(gòu)體；②二者都易溶于水；二者都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能與新制的反應(yīng)生成磚紅色沉淀；④葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng)，而果糖不能；⑤都能與發(fā)生加成反應(yīng)生成六元醇；⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜。A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥4.下列關(guān)于核糖和脫氧核糖的說法正確的是()A.含有的官能團相同，二者互為同系物B.二者分子式相同，互為同分異構(gòu)體C.核糖為五碳醛糖，脫氧核糖為五碳酮糖D.均為生命遺傳物質(zhì)的組成部分5.下列關(guān)于蔗糖屬于非還原糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實驗方案的說法正確的是()A.驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④③B.驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④⑤C.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①④⑤D.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①⑤④②⑤6.下列關(guān)于纖維素的說法不正確的是()A.竹筍中含有豐富的纖維素，但不能為人體提供能量，因為人體內(nèi)沒有使纖維素水解的酶B.隨著生物酶技術(shù)的發(fā)展，將來人類也可以像牛一樣吃草充饑C.人體不能分泌出纖維素水解酶，所以不能消化纖維素D.纖維素在人體內(nèi)不能水解，所以對人體無用7.某科研團隊實現(xiàn)了通過光電化學(xué)的方法將葡萄糖選擇性氧化為高附加值的葡萄糖二酸，下列說法錯誤的是()A.葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性溶液褪色B.二者分子中的手性碳原子個數(shù)相同C.葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)D.葡萄糖二酸分子內(nèi)脫水可以形成六元環(huán)8.我國科研人員首次以為原料合成了葡萄糖和長鏈脂肪酸，這項突破為人工和半人工合成“糧食”提供了新技術(shù)。合成路線如下：、脂肪酸下列說法錯誤的是()A.固體可用作制冷劑B.過程①為還原反應(yīng)C.和互為同系物D.葡萄糖是一種多羥基酮糖9.能證明淀粉已完全水解的現(xiàn)象是()A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.能溶于水 C.有甜味 D.遇碘不再變藍10.下列說法不正確的是()A.油脂屬于酯類化合物，天然油脂是純凈物，沒有固定的熔、沸點B.油脂、淀粉、蔗糖在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)C.淀粉、纖維素都是天然有機高分子化合物D.蔗糖和麥芽糖均為二糖

參考答案1.答案：C解析：乳酸與羥基乙酸中含有的C原子數(shù)不同，二者不互為同分異構(gòu)體，A錯誤；乳酸中含有羧基，能與新制的反應(yīng)，使溶解，不會出現(xiàn)絳藍色，葡萄糖中含有多個羥基，常溫下，能與新制的作用使溶液出現(xiàn)絳藍色，B錯誤；乳酸中的羧基具有酸性，羥基不具有堿性，故乳酸不具有兩性，D錯誤。2.答案：A解析：根據(jù)強酸制取弱酸的原理，可比較酸性強弱，向溶液中滴加乙酸，有生成，說明酸性：乙酸>碳酸，將生成的氣體通過盛有飽和溶液的洗氣瓶，最后將氣體通入苯酚鈉溶液中，溶液變渾濁，說明酸性：碳酸>苯酚，可比較三者的酸性強弱，A正確；淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，可用碘水檢驗淀粉是否完全水解，檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖時，應(yīng)先用NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，然后用銀氨溶液檢驗，所給試劑中缺少NaOH溶液，B錯誤；為防止醛基與發(fā)生反應(yīng)，干擾碳碳雙鍵的檢驗，應(yīng)該先用新制的氧化醛基，用稀硫酸酸化后，再用溴水檢驗碳碳雙鍵，由于新制的中NaOH溶液過量，會與堿液反應(yīng)，影響碳碳雙鍵的檢驗，所給試劑缺少稀硫酸，C錯誤；鹵代烴在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到鹵素離子，水解后應(yīng)該先加硝酸調(diào)節(jié)溶液至酸性后，再加溶液，所給試劑中缺少硝酸，D錯誤。3.答案：C解析：葡萄糖與果糖的分子式都是，但結(jié)構(gòu)不同，因此二者互為同分異構(gòu)體，①正確；葡萄糖是多羥基醛，果糖是多羥基酮，羥基是親水基，因此二者都易溶于水，②正確；葡萄糖是多羥基醛，分子中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制的反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，果糖是多羥基酮，但在堿性溶液中可轉(zhuǎn)化為含醛基的有機物，因此果糖也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以與新制的反應(yīng)生成磚紅色沉淀，③正確；葡萄糖、果糖分子中含有多個羥基，因此二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，④錯誤；葡萄糖是多羥基醛，果糖是多羥基酮，醛基和酮羰基都能與發(fā)生加成反應(yīng)，故二者都能與發(fā)生加成反應(yīng)生成六元醇，⑤正確；果糖是最甜的糖，但葡萄糖也具有甜味，⑥錯誤。綜上所述，④⑥錯誤，故選C。4.答案：D解析：核糖中含有4個羥基，脫氧核糖中含有3個羥基，二者均含有1個醛基，二者不互為同系物，A錯誤；核糖的分子式是，脫氧核糖的分子式是，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，B錯誤；核糖和脫氧核糖均為五碳醛糖，C錯誤。5.答案：B解析：驗證蔗糖屬于非還原糖，可以檢驗其是否能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即向蔗糖溶液中加入銀氨溶液，并進行水浴加熱，無銀鏡產(chǎn)生，說明蔗糖屬于非還原糖，操作順序為④⑤；要檢驗蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先使蔗糖在稀硫酸和水浴加熱的條件下水解，然后加入NaOH中和酸，調(diào)節(jié)水解液呈堿性后，再利用銀鏡反應(yīng)（需水浴加熱）進行檢驗，操作順序為①⑤②④⑤。故選B。6.答案：D解析：人體不能分泌出水解纖維素的酶，所以人體內(nèi)不能消化纖維素，A、C正確；將來人類可以依靠生物酶技術(shù)在人體內(nèi)合成或口服纖維素水解酶，將纖維素水解成可供人類直接吸收利用的單糖，B正確；纖維素能加強胃腸蠕動，具有通便功能，D錯誤。7.答案：C解析：葡萄糖分子中含有醛基和羥基，葡萄糖二酸分子中含有羧基和羥基，醛基和羥基都能被酸性溶液氧化，因此葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性溶液褪色，A正確；手性碳原子是指連接4個不同的原子或原子團的碳原子，根據(jù)葡萄糖和葡萄糖二酸分子的結(jié)構(gòu)可知，二者分子中均含有4個手性碳原子，B正確；葡萄糖分子中含有醛基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，C錯誤；葡萄糖二酸分子中含有羧基和羥基，在濃硫酸存在的條件下加熱，發(fā)生分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯，可以形成六元環(huán)，D正確。8.答案：D解析：固體為干冰，干冰升華時吸收大量的熱，會使環(huán)境溫度降低，可用作制冷劑，A正確；過程①中碳元素的化合價降低，發(fā)生還原反應(yīng)，B正確；和乙酸都為飽和一元羧酸