2024-2025學年高中化學專題2有機物的結構與分類1-1有機物中碳原子的成鍵特點學案蘇教版選修5

PAGE18-專題2有機物的結構與分類本專題由兩個單元組成，第一單元“有機化合物的結構”突出了碳原子的成鍵特點，即有機化合物中碳原子成鍵的三種空間取向——四面體、平面三角形和直線形，并用雜化軌道理論對其作了簡潔說明；有機化合物結構的三種表示方法(結構式、結構簡式和鍵線式)；最終介紹有機化合物的同分異構現(xiàn)象和同分異構體。在其次單元“有機化合物的分類和命名”中，關于有機化合物的分類，重點介紹的是以官能團為依據(jù)的分類方法，簡潔介紹了其他兩種分類方法；關于有機化合物的系統(tǒng)命名法，同時簡潔介紹了習慣命名法的基本原則。本專題介紹了有機化合物的結構、分類和命名等學問，是學習以后各專題的基礎和工具。本專題學問比較抽象，有些內容對空間想象實力要求較高，對仿照、操作實力要求也較高。通過本專題學習，要求同學能依據(jù)結構構建結構模型，培育空間想象實力，初步學會科學抽象、歸納的方法。學習重點：1．碳原子的成鍵特點2．有機化合物的分類標準及類別3．烷烴的命名及其他簡潔有機物的命名4．常見有機物的空間結構學習難點：1．同分異構體的書寫2．用雜化軌道理論說明有機物的空間構型本專題概念、理論多，較為抽象，有些內容對學生的空間想象實力要求較高，因此學習中要留意溫故知新，主動參加動手搭建模型、視察與思索、溝通與探討。加強獨立學習與合作探究。對概念和重要的規(guī)律方法要留意理解，強化記憶。第一單元有機化合物的結構中學習的重點和難點是有機物中碳原子的成鍵特點和同分異構體。學習有機物中碳原子的成鍵特點時，應以結構特點為中心，以典型的有機化合物為動身點，運用幾何學問進行分析推理，得出碳原子價鍵的空間構型。在學習同分異構體時，借助分子結構模型探討同分異構現(xiàn)象產(chǎn)生的緣由(包括順反異構和對映異構)。在理解同分異構體概念的基礎上，結合典型例題和習題，駕馭有關題目的特點，形成正確的解題思路。其次單元有機物的分類和命名中，有機物的分類是學習的一個重點。學習中要留意對分類依據(jù)的理解，宜采納對比的方法駕馭這部分學問。對同系物的學習重在理解其內涵和外延，特殊是“結構相像”的含義，還應留意用對比的方法區(qū)分“四同”(同位素、同素異形體、同系物、同分異構體)。有機化合物的命名是學習的重點和難點，在學習系統(tǒng)命名法時，首先通過“視察與思索”弄清烷烴命名的基本思路和基本方法，再通過對“整理與歸納”的學習和老師的例題講解，明確用系統(tǒng)命名法命名烷烴的方法、步驟。第一單元有機化合物的結構為了生存，一種鞘翅目昆蟲的幼蟲分泌一種具有迷惑性的化學物質偽裝成雌蜂來吸引雄蜂。這種化學物質與雄蜂和雌蜂分泌的性外激素有類似的化學成分，主要包含兩類分子，即一些由23個或25個碳原子組成的鏈烴。雖然雄蜂和雌蜂的性外激素與這種昆蟲的幼蟲釋放的化學物質具有相同的分子式，但它們仍有區(qū)分，其區(qū)分在于圍圍著碳碳雙鍵的碳氫鍵的方向不同，這就是人們所說的“同分異構”現(xiàn)象。1．了解有機物碳原子間的成鍵方式，理解碳碳間單鍵、雙鍵、叁鍵的含義及飽和碳原子和不飽和碳原子的含義。(重點)2．駕馭有機物結構的常見表示方法：結構式、結構簡式和鍵線式；了解簡潔有機物的球棍模型和比例模型。(重點)3．相識同分異構現(xiàn)象，了解同分異構現(xiàn)象與性質間的關系，學會常見有機化合物同分異構體的書寫和推斷。(重點、難點)第1課時有機物中碳原子的成鍵特點一、有機物中碳原子的成鍵特點1．碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵。2．有機物中碳碳之間的結合方式有碳碳單鍵、碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。①單鍵兩個原子間共用一對電子的共價鍵稱為單鍵，當1個碳原子與其他4個原子(或原子團)連接時，必將形成4個單鍵，那么這個碳原子將實行四面體取向與之成鍵。如甲烷分子空間構型為正四面體，鍵角為109°28′。飽和碳原子：在烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。②雙鍵兩個原子間共用兩對電子的共價鍵稱為雙鍵，如碳碳雙鍵(C=C)、碳氧雙鍵(C=O)等。當碳原子之間或碳原子與其他原子(或原子團)之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之干脆相連的原子處于同一平面上。雙鍵不能轉動，所以雙鍵上的原子始終在一個平面，如：乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上。它們彼此之間的鍵角為120°。③叁鍵兩個原子間共用三對電子的共價鍵稱為叁鍵。當碳原子之間或碳原子與其他原子(或原子團)之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之干脆相連的原子處于同始終線上。如乙炔的兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上，它們彼此之間的鍵角為180°。不飽和碳原子：在烴分子中，以雙鍵或叁鍵成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。二、有機物結構的表示方法——“三式”1．結構簡式和鍵線式的特點及書寫留意事項(1)結構簡式①書寫時可將單鍵“—”省略。②“”和“”中的“=”和“≡”不能省略，醛基、羧基可進一步簡寫為—CHO、—COOH。(2)鍵線式只要求表示出碳碳鍵及與碳原子相連的基團，圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子。2．結構式、結構簡式和鍵線式的比較探究點一有機物中碳原子的成鍵特點一、有機物的價鍵特點1．碳碳鍵特點碳碳間可以形成單鍵、雙鍵、苯環(huán)中的鍵和叁鍵，這些鍵之間也可以組合成鏈狀和環(huán)狀兩種方式。(1)碳碳單鍵：鍵長為1.55×10－10m，是最長的碳碳鍵，鍵能是碳碳鍵中最小的。在高溫下可以斷裂(裂化反應)(但在強氧化劑、強酸、強堿溶液中穩(wěn)定)，如C8H18加熱時：C8H18eq\o(→,\s\up17(△))C4H10＋C4H8；C4H10→C2H6＋C2H4。(2)碳碳雙鍵與碳碳叁鍵：鍵長分別為：1.33×10－10m和1.20×10－10m,總鍵能分別為615kJ·mol－1和812kJ·mol－1，它們的平均鍵能(615/2,812/3)均小于碳碳單鍵的鍵能，因此只須要較少的能量就能使雙鍵中的一個鍵，叁鍵中的兩個鍵斷裂，因而較簡潔發(fā)生加成反應。這是它們最典型的性質(官能團的特性)。另外碳碳雙鍵，碳碳叁鍵亦能被強氧化劑KMnO(3)苯中的碳碳鍵：苯分子中的6個碳碳鍵的鍵長、鍵能、鍵角完全相同，是介于單、雙鍵之間(指鍵長)的一種獨特的、較穩(wěn)定的鍵。苯環(huán)在一般條件下不易被破壞。如不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不易發(fā)生加成反應，較簡潔發(fā)生取代反應(苯環(huán)仍被保持)。2．碳氫鍵由于H原子最小，所以碳氫鍵鍵長最短，鍵能為413kJ·mol－1，大于碳碳單鍵鍵能，若分子中同時有碳碳單鍵和碳氫鍵，在加熱時首先斷裂的應是碳碳單鍵(如烷烴裂化)，只有在更高的溫度時碳氫鍵才能斷裂。如CH4eq\o(3．碳氧鍵：碳氧之間可以形成單鍵和雙鍵(1)：鍵還可以連接成兩種，前一種是醚類鍵，有時也稱“烷氧基”。這種鍵的性質中學階段不介紹；后一種是醇類鍵或酚類鍵，性質比較活潑，可以斷裂碳氧鍵，也可以斷裂氧氫鍵。(2)：的氧原子上不再連有什么基團了。但C上可以連H，則為(醛基)；連—OH則為(羧基)；連碳原子則為(羰基)。這種鍵的特點是要看上面連有的基團，若連H為醛基，則主要發(fā)生氧化反應和還原反應；連—OH則為羧基，主要是有酸性和酯化反應的特點；連C為酮，主要是加成反應。4．碳氮鍵：碳氮鍵之間可以形成單鍵和叁鍵(1)鍵可以連接成和兩種。前一種是胺類物質，能被氧化，有弱堿性。后一種是硝基化合物，能被還原，常作炸藥。(2)：這種鍵中N原子上不再連有原子或原子團了?？梢孕纬呻骖愇镔|，如CH2=CH—CN。5．碳鹵鍵：碳鹵之間只能形成單鍵(X代表F、Cl、Br、I)：中學比較常見的鹵原子是Cl和Br。如CH3Cl、C2H5Br等。這種鍵主要發(fā)生的斷裂反應，即發(fā)生取代和消去兩種反應。二、碳原子的成鍵方式與分子空間構型1．4個碳原子相互連接可以形成哪些碳骨架？2．有機化合物中的碳原子有哪些類型？提示：(1)飽和碳原子在有機化合物分子中，碳原子僅以單鍵形式與其他原子結合形成四個共價鍵，這樣的碳原子稱為飽和碳原子。(2)不飽和碳原子當碳原子以雙鍵或叁鍵形式與其他原子結合形成共價鍵時，這樣的碳原子稱為不飽和碳原子。【例1】下列有關碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解中正確的是()A．飽和碳原子不能發(fā)生化學反應B．雙鍵和叁鍵只存在于碳原子之間C．均為六個碳原子的苯與環(huán)己烷的結構不同D．五個碳原子最多只能形成四個單鍵【思路分析】解答本題可采納舉例的方法，解題思路如下：eq\x(甲烷與乙烯的性質比較)→eq\x(選項A)eq\x(羧酸中的碳氧雙鍵)→eq\x(選項B)eq\x(不同的物質結構不同)→eq\x(選項C)eq\x(三個以上碳原子可成環(huán))→eq\x(選項D)【解析】不飽和碳原子比飽和碳原子活潑，但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學反應，如甲烷可以發(fā)生取代反應，A項錯誤；碳原子也可以與氧原子、硫原子形成碳氧雙鍵、碳硫雙鍵，與氮原子形成碳氮叁鍵等，B項錯誤；苯環(huán)是平面結構，而環(huán)己烷中的六個碳原子不共面，C項正確；五個碳原子可以成環(huán)，環(huán)狀結構中有五個單鍵，D項錯誤。【答案】C對于分子式為C5H8的有機物結構的說法中不正確的是(A)A．可能是分子中只有一個雙鍵的鏈烴B．分子中可能有兩個雙鍵C．分子中可能只含有一個叁鍵D．可能是分子中含有一個雙鍵的環(huán)烴解析：含5個碳原子的飽和烴應含有12個氫原子，C5H8較之少了12－8＝4個氫原子，每削減2個氫原子就增加一個碳碳鍵或形成一個環(huán)，所以該分子組成有三種可能：①兩個雙鍵，②一個叁鍵，③一個雙鍵和一個環(huán)。故A項不正確。探究點二有機物分子結構的表示方法eq\a\vs4\al(①分子式,將全部相同的原子合并寫。,②結構式,寫出全部的共價鍵。,③結構簡式,a.肯定?。禾細滏I。,b.肯定不能?。禾继茧p鍵和碳碳叁鍵，即官能團不能省略。)③結構簡式a．肯定?。禾細滏I。b．肯定不能?。禾继茧p鍵和碳碳叁鍵，即官能團不能省略。如：乙烯的結構簡式可寫為CH2=CH2，但不能寫為CH2CH2。c．若某個碳上連有支鏈，一般用括號寫在后面，并注明個數(shù)。d．寫結構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并；干脆相鄰的且相同的原子團亦可以合并。如，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。e．結構簡式不能表示有機物的真實結構。如從結構簡式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈是直線形的，而事實上是鋸齒形的。④鍵線式a．省略C、H元素符號，只表示鍵的連接。b．每個拐點或終點均有一個C原子。1．最簡式相同的物質是不是同一類別的物質？試舉例說明。提示：不肯定。有些物質比如乙烯(CH2=CH2)和丙烯(CH3CH=CH2)最簡式都是CH2，是同一類物質；乙炔(CH≡CH)和苯()的最簡式都是CH，但二者不是同一類物質。2．乙烯的結構簡式是不是CH2CH2?提示：不是。乙烯的結構簡式是CH2=CH2，在有機物的結構簡式中表示碳碳雙鍵的“=”，碳碳叁鍵的“≡”不能省略。3．的結構簡式可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3嗎？提示：可以。寫結構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并；干脆相鄰的且相同的原子團亦可以合并。因此，可以寫(CH3)3C(CH2)2CH3?！纠?】有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機物的表示方法：(1)上述表示方法中屬于結構簡式的為________；屬于結構式的為________；屬于鍵線式的為________；屬于比例模型的為________；屬于球棍模型的為________。(2)寫出⑨的分子式：________。(3)寫出⑩中官能團的電子式：________、________。(4)②的分子式為________，最簡式為________?！舅悸贩治觥棵鞔_有機物分子結構的表示方法和特點，從而正確識別有機物分子的表示方法?！窘馕觥竣佗邰堍呤墙Y構簡式；②⑥⑨是鍵線式，全部拐點和端點都有一個碳原子，碳原子不滿意四個價鍵的由氫原子補足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結構式，其官能團有—OH和；②的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2?！敬鸢浮?1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH2下列化學用語運用正確的是(B)A．葡萄糖(C6H12O6)、淀粉[(C6H10O5)n]的最簡式都是CH2OB．CH4的電子式是C．乙醛分子的結構簡式是CH3COHD．丙烯分子的比例模型是解析：葡萄糖(C6H12O6)的最簡式是CH2O，淀粉[(C6H10O5)n]的最簡式是C6H10O5，A錯誤；CH4的電子式是，B正確；乙醛分子的結構簡式是CH3CHO，C錯誤；是丙烯分子的球棍模型，D錯誤。1．下列對有機化合物數(shù)量、品種繁多的緣由的敘述不正確的是(A)A．全部的有機物中都含碳元素且都存在異構現(xiàn)象B．碳原子既可以和碳原子形成共價鍵又可以和其他非金屬原子(如H、N、S、O等)形成共價鍵C．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和叁鍵D．多個碳原子之間既可以形成長短不一的碳鏈(碳鏈可以帶有支鏈)，又可以形成碳環(huán)，且碳鏈與碳環(huán)可以相互結合解析：不是全部的有機物都存在同分異構現(xiàn)象，如CH4、C2H6、C3H8等都不存在同分異構現(xiàn)象。2．某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)，則該物質是(A)A．CH2=C(CH3)COOHB．CH2=CHCOOCH3C．CH3CH2CH=CHCOOHD．CH3CH(CH3)COOH解析：依據(jù)“價鍵數(shù)守恒”，即碳原子價鍵數(shù)為4，氫原子價鍵數(shù)為1，氧原子價鍵數(shù)為2，可知黑色球是碳原子，灰色球是O原子，白色球是H原子，故該物質是CH2=C(CH3)COOH。3．下列化學用語正確的是(D)A．乙烯的結構簡式可表示為CH2CH2B．乙醇的分子式：CH3CH2OHC．甲烷的結構式：CH4D．甲苯的鍵線式可表示為解析：A項乙烯的結構簡式為CH2=CH2，雙鍵不能省略；B為乙醇的結構簡式，分子式是C2H6O；甲烷的結構式應為；只有D項正確。4．下列對于有機物的結構簡式、鍵線式書寫錯誤的是(A)A．丙烯：CH2CHCH3B．丙炔：CH≡C—CH3C．2－丁烯的結構簡式為CH3CH=CHCH3，其鍵線式為D．乙醇：CH3CH2OH解析：碳碳雙鍵不能省略，丙烯：CH2=CHCH3，故A錯誤；碳碳叁鍵不能省略，丙炔：CH≡C—CH3，故B正確；2－丁烯：CH3CH=CHCH3，鍵線式為，故C正確；乙醇的結構簡式：CH3CH2OH，故D正確。5．下列說法正確的是(A)A．碳骨架為的烴的結構簡式為(CH3)2C=CH2B．有機物