高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十一章第四節(jié)有機(jī)合成合成高分子生物大分子課件

第四節(jié)有機(jī)合成合成高分子生物大分子課標(biāo)要求核心素養(yǎng)1.能對單體和高分子進(jìn)行相互推斷，能分析高分子的合成路線，能寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的反應(yīng)式。2.能列舉典型糖類物質(zhì)，能說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系，能探究葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)，能描述淀粉、纖維素的典型性質(zhì)。3.能辨識蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵，能說明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能判斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)物。能分析說明氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。1.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，通過分析推理加以證實(shí)或證偽；建立觀點(diǎn)、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識：認(rèn)識科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐活動；能發(fā)現(xiàn)和提出有探究價(jià)值的問題；能從問題和假設(shè)出發(fā)，依據(jù)探究目的，設(shè)計(jì)探究方案，運(yùn)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)、調(diào)查等方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究；勤于實(shí)踐，善于合作，敢于質(zhì)疑，勇于創(chuàng)新。[目標(biāo)導(dǎo)航]課標(biāo)要求核心素養(yǎng)4.能辨識核糖核酸、脫氧核糖核酸中的磷酯鍵，能基于氫鍵分析堿基的配對原理。能說明核糖核酸、脫氧核糖核酸對于生命遺傳的意義。5.能舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能列舉重要的合成高分子化合物，說明它們在材料領(lǐng)域中的應(yīng)用。6.能參與營養(yǎng)健康、材料選擇與使用、垃圾處理等社會性議題的討論，并作出有科學(xué)依據(jù)的判斷、評價(jià)和決策。3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：具有安全意識和嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度，具有探索未知、崇尚真理的意識；深刻認(rèn)識化學(xué)對創(chuàng)造更多物質(zhì)財(cái)富和精神財(cái)富、滿足人民日益增長的美好生活需要的重大貢獻(xiàn)；具有節(jié)約資源、保護(hù)環(huán)境的可持續(xù)發(fā)展意識，從自身做起，形成簡約適度、綠色低碳的生活方式；能對與化學(xué)有關(guān)的社會熱點(diǎn)問題作出正確的價(jià)值判斷，能參與有關(guān)化學(xué)問題的社會實(shí)踐活動。(續(xù)表)[自主測評]1.易錯易混辨析(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。)(1)引入羥基只能通過取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。((2)某有機(jī)物具有酸性，只可能含有羧基。())(3)某有機(jī)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物屬于醛類。((4)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長，取代反應(yīng)不能。()(5)CH2==CHCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵。()(6)大部分酶是蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。()(7)核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10O4)是生物體的遺傳物質(zhì)。()答案：(1)×錯因：烯烴與水的加成也可引入羥基。(2)×錯因：酚羥基也可表現(xiàn)酸性。(3)×錯因：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)只能說明含有醛基，不一定屬于醛類。

(4)×錯因：酯化反應(yīng)可以使碳鏈增長。

(5)×錯因：醛基也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

(6)√(7)×錯因：它們是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。

2.有機(jī)高分子A可用于生產(chǎn)俗稱“白乳膠”的木材黏合劑，B通過加聚反應(yīng)可制得A。B的蒸氣對H2

的相對密度為43，分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2∶3∶1。B在酸性條件下水解可生成碳原子數(shù)相同的兩種有機(jī)化合物D和M。(1)寫出B在一定條件下生成A的化學(xué)方程式______________________________________________。

(2)寫出屬于不飽和羧酸的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(包括順反異構(gòu)體)__________________________________________。

(3)已知羥基與碳碳雙鍵直接相連的有機(jī)物會迅速轉(zhuǎn)化為醛。M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(4)已知：D可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

有機(jī)化合物G是F的同系物，且G的相對分子質(zhì)量比F的大14，兩分子G生成六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________，G生成鏈狀縮聚物的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________________________。答案：(1)(2)CH2==CHCH2COOH、(3)CH3CHO(4)考點(diǎn)一糖類、蛋白質(zhì)和核酸1.糖類

(1)概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成，大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m。(2)分類糖分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)類別葡萄糖C6H12O6HOCH2(CHOH)4CHO—OH、

—CHO多羥基醛果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、多羥基酮(3)重要的單糖①葡萄糖和果糖ⅰ.分子組成和結(jié)構(gòu)ⅱ.葡萄糖的物理、化學(xué)性質(zhì)②核糖和脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分，它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖——戊糖。核糖的分子式為C5H10O5，脫氧核糖的分子式為C5H10O4。糖蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)分子式均為C12H22O11性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)不同點(diǎn)是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體(4)重要的二糖——蔗糖和麥芽糖

(5)重要的多糖——淀粉和纖維素 ①都屬于天然有機(jī)高分子化合物，分子式都可表示為(C6H10O5)n。 ②都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為

③都是非還原性糖，都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，淀粉遇碘呈現(xiàn)藍(lán)色，淀粉的特征性質(zhì)，常用于檢驗(yàn)I2

的存在。。2.氨基酸和蛋白質(zhì)(1)氨基酸①概念羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋，白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸，其通式為官能團(tuán)為—NH2

和—COOH。

②氨基酸的化學(xué)性質(zhì)

ⅰ.氨基酸的兩性 氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。例如，甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為；ⅱ.成肽反應(yīng)兩個(gè)氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵()的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)。例如，丙氨酸分子成肽反應(yīng)方程式為(2)蛋白質(zhì)①組成和結(jié)構(gòu)

蛋白質(zhì)主要含有C、H、O、N、S等元素，是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。②物理、化學(xué)性質(zhì)(3)酶絕大多數(shù)的酶是蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效催化作用。3.核酸(1)核酸的組成

核酸是一種生物大分子，是由許多核苷酸單體形成的聚合物，核苷酸進(jìn)一步水解得到磷酸和核苷，核苷繼續(xù)水解得到戊糖和堿基。(2)核酸的結(jié)構(gòu)(3)核酸的生物功能

核酸是生物體遺傳信息的載體。有一定的堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息，被稱為基因。DNA分子上有許多基因，決定了生物體的一系列性狀。RNA則主要負(fù)責(zé)傳遞、翻譯和表達(dá)DNA所攜帶的遺傳信息。考點(diǎn)二合成高分子化合物1.合成高分子的基本方法(1)加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))：一般是含有雙鍵的烯類單體發(fā)生的聚合反應(yīng)。例如：聚合物的平均相對分子質(zhì)量＝鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n。

(2)縮合聚合反應(yīng)(縮聚反應(yīng))：由單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)。一般是含有兩個(gè)(或兩個(gè)以上)官能團(tuán)的單體之間發(fā)生的聚合反應(yīng)，縮合過程脫去小分子(如H2O、HX等)。2.高分子材料的分類及性質(zhì)特點(diǎn)

高分子材料按用途和性能可分為通用高分子材料(包括塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等)和功能高分子材料(包括高分子分離膜、導(dǎo)電高分子、醫(yī)用高分子、高吸水性樹脂等)等類別。其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”?？键c(diǎn)三有機(jī)合成的思路和方法1.有機(jī)合成題的解題思路2.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應(yīng)①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；④利用題目信息所給反應(yīng)，例如，醛酮中的羰基與HCN加成：(2)碳鏈縮短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；③烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)；④羧酸鹽的脫羧反應(yīng)等。(3)常見由鏈成環(huán)的方法(寫出相應(yīng)條件下的化學(xué)反應(yīng)方程式)①羥基酸酯化成環(huán)，例如，②氨基酸成環(huán)，例如，H2NCH2CH2COOH―→③利用題目所給信息成環(huán)，例如二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2

的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解3.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(續(xù)表)(2)官能團(tuán)的消除①通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、碳鹵鍵?？枷?生物大分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2023年浙江卷)下列說法不正確的是()

A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色

C.水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料

解析：從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物，A錯誤；某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸會因膠體發(fā)生聚沉產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀發(fā)生顯色反應(yīng)變?yōu)辄S色，B正確；酯是易揮發(fā)而具有芳香氣味的有機(jī)化合物，所以含有酯類的水果會因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味，C正確；聚乙烯、聚氯乙烯是具有優(yōu)良性能的熱塑性塑料，D正確。答案：A2.(2023年棗莊期末)某蛇毒血清蛋白樣肽結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述錯誤的是()A.分子式為C17H24O3N4B.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)C.該物質(zhì)分子可看成是三個(gè)氨基酸分子脫水形成D.既能與鹽酸反應(yīng)，也能與NaOH溶液反應(yīng)

解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子式為C17H24O3N4

，A正確；該有機(jī)物分子中含有的苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有的氨基和酰胺基，能發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物是三個(gè)氨基酸分子和苯甲胺發(fā)生取代反應(yīng)而生成，C錯誤；該有機(jī)物含有的氨基、酰胺基可與鹽酸反應(yīng)，含有的酰胺基也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，D正確。答案：C

考向2高分子的結(jié)構(gòu)及合成方法

3.(2023年丹東模擬)2022北京冬奧會吉祥物“冰墩墩”“雪容融”是由PC、PVC、ABS和亞克力等環(huán)保材料制作而成。下列有關(guān)說法不正確的是()A.ABS的單體之一是苯乙烯，屬于苯的同系物)的單體為氯乙烯，該單體的核磁共振

B.PVC(氫譜圖有2組峰)是加聚產(chǎn)物，其合成單體為

C.亞克力()過程生成CH3OH，則其合

D.合成PC(和CH2==C(CH3)COOCH3成單體為解析：苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，苯的同系物的側(cè)鏈為飽和烴基，苯乙烯不是苯的同系物，A錯誤；的單體為，有2種等效氫，核磁共振氫譜圖有2組峰，B正確；是由CH2==C(CH3)COOCH3

通過加聚反應(yīng)生成，C正確；是縮聚產(chǎn)物，合成過程生和，成CH3OH，逆推可知其合成單體為答案：AD正確。4.(2022年山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是()A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備)由己胺和己酸經(jīng)縮

C.尼龍-66(聚反應(yīng)制備)由聚乙酸乙烯酯()

D.聚乙烯醇(經(jīng)消去反應(yīng)制備解析：聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng)，A錯誤；聚四氟乙烯尼龍-66()是由己二胺和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)制得，C錯誤；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯)發(fā)生水解反應(yīng)制得，D錯誤。醇酯(答案：B

[方法技巧]高聚物單體的推斷方法

推斷單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。

(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如

的單體為CH2==CH2

和CH2==CHCN，的單體為CH2==CHCH3和CH2==CHCH==CH2。(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“”等結(jié)構(gòu)，在或畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子和氮原子上連—H，即得單體。考向3有機(jī)合成與推斷題的解法探討

5.(2023年全國甲卷)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是____________________。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_________________________________________________。

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇______(填標(biāo)號)。a.HNO3/H2SO4c.NaOH/C2H5OHb.Fe/HCld.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是________。

(5)H生成I的反應(yīng)類型為____________。

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為__________。解析：根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為則有機(jī)物A為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2

發(fā)生取代反應(yīng)得到， ，有機(jī)物E是由有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2

發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體

，中間體機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為

與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))。(1)根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。

(2)根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)根據(jù)分析，C→E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b.Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件。

(4)有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為—COOH，名稱為羧基。

(5)有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處在POCl3

存在下，發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。(6)根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2兩種官能團(tuán)，共有17種，分別為(有機(jī)物B)、、除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)。在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。答案：(1)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(3)b(4)羧基(2)(7)d(5)消去反應(yīng)(6)

6.(2023年湖北卷)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳______(填“π”或“σ”)鍵斷裂。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_____種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。

(3)E與足量酸性KMnO4

溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為________、________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為Ⅰ()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有______(填標(biāo)號)。a.原子利用率低c.反應(yīng)條件苛刻b.產(chǎn)物難以分離d.嚴(yán)重污染環(huán)境

解析：A為CH2==CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無水乙醚中反應(yīng)生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應(yīng)生成D()，D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F()，參考D→E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G()，G與發(fā)生加成反應(yīng)生成二酮H。(1)A為CH2==CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂。(2)D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式。(3)E為為和，酸性高錳酸鉀可以將雙丙酮。(4)由分析可知，G為。(5)根據(jù)已知：，名稱分別為乙酸和鍵氧化斷開，生成＋H2O的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和J()。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，存在原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題。答案：(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab[方法技巧]有機(jī)合成與推斷題的解題策略根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類別醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D，則：①A為醇，B為醛，C為羧酸，D為酯；②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同；③A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)。1.(2023年江蘇卷)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是()A.X不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C.1molZ最多能與3molH2

發(fā)生加成反應(yīng)D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3

溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別

解析：X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯誤；Z中1mol苯環(huán)可以和3molH2

發(fā)生加成反應(yīng)，1mol醛基可以和1molH2

發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；X可與飽和NaHCO3

溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3

溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。答案：D2.(2022年浙江卷)下列說法不正確的是()

A.植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色

B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)

C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種

解析：植物油中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正確；某溶液中加入茚三酮試劑，加熱煮沸后溶液出現(xiàn)藍(lán)紫色，氨基酸也會發(fā)生類似顏色反應(yīng)，則不可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)，B錯誤；麥芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；羧基脫羥基，氨基脫氫原子形成鏈狀二肽；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物質(zhì)間共形成3種二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物質(zhì)間形成6種二肽，所以生成的鏈狀二肽共有9種，D正確。答案：B3.(2022年北京卷)高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說法不正確的是()A.F中含有2個(gè)酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)

解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有2個(gè)酰胺基，A正確，由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成和，B錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氫鍵，C正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保護(hù)，D正確。答案：B

4.(2022年廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—CH==CH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)②________________________氧化反應(yīng)③____________________________