第3章第4節(jié)-羧酸-羧酸衍生物(第1課時(shí)-羧酸)(學(xué)生版)

《2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸一、羧酸1．羧酸的組成、結(jié)構(gòu)和分類(lèi)定義由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)或通式一元羧酸的通式為R—COOH；飽和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或。分類(lèi)角度按與羧基相連的烴基不同羧基的個(gè)數(shù)分類(lèi)酸的種類(lèi)脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH一元羧酸：如乙酸芳香酸：如苯甲酸二元羧酸：如草酸HOOC—COOH多元羧酸：如檸檬酸2．常見(jiàn)的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式色、態(tài)、味無(wú)色液體、刺激性氣味白色針狀晶體、易升華無(wú)色透明晶體溶解性易溶于水、有機(jī)溶劑微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑能溶于水、乙醇用途工業(yè)還原劑、化工原料食品防腐劑分析化學(xué)還原劑、化工原料【資料卡片】羥基酸：有些有機(jī)酸分子中既含有羧基也含有羥基，它們既具有羥基的性質(zhì)，也具有羧基的性質(zhì)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式eqCH3o\ac(CH,\s\do11(|),\s\do22(OH))COOHeqHO—\o\al(C—COOH,\s\up11(｜),\s\up22(CH2—COOH),\s\do11(｜),\s\do22(CH2—COOH))俗稱(chēng)系統(tǒng)命名3．羧酸的物理性質(zhì)甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點(diǎn)也逐漸。高級(jí)脂肪酸是溶于水的蠟狀固體。羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)，這與羧酸分子間可以形成有關(guān)。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂。1．酸性：一元羧酸電離的方程式：RCOOH?！咎骄俊浚?）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性實(shí)驗(yàn)對(duì)象甲酸苯甲酸乙二酸實(shí)驗(yàn)操作①分別取0.01

mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液②分別取0.01

mol·L-1三種酸溶液，測(cè)pH現(xiàn)象①；②。結(jié)論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性（2）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔〔實(shí)驗(yàn)方案〕實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象B中：；C中：實(shí)驗(yàn)結(jié)論結(jié)合現(xiàn)象，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的規(guī)律可知，酸性:乙酸>碳酸>苯酚〔討論〕①上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么?可否將其撤去?②寫(xiě)出各裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式。2．酯化反應(yīng)：酸和醇在酸催化下生成和的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于反應(yīng)。【思考與討論】酯化反應(yīng)原理探究（1）乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有以下兩種可能的方式：eq\o(CH3\o\al(Ceqo\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|)),\s\up11(‖),\s\up22(O))OH)+Heqo\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))OCH2CH3eq\o(→,\s\up7())eq\o(CH3\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O))O—CH2CH3)eq\o(←,\s\up7())eq\o(CH3\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O))Oeqo\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))H)+HOeqo\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))CH2CH3（2）同位素示蹤法是利用同位素對(duì)研究對(duì)象進(jìn)行標(biāo)記的微量分析方法，可以利用探測(cè)儀器隨時(shí)追蹤標(biāo)記的同位素在產(chǎn)物中的位置和數(shù)量。我們可以使用同位素示蹤法，證實(shí)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯，其反應(yīng)可用化學(xué)方程式表示如下：（3）反應(yīng)規(guī)律：羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，羧酸脫去，醇脫去?！舅伎寂c討論】在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說(shuō)明。【預(yù)習(xí)檢驗(yàn)】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)（1）羧酸是由烴基與羧基連接而成()（2）羧酸含有羧基，能使紫色的石蕊試液變紅()（3）濃硫酸在酯化反應(yīng)中起催化劑和脫水劑作用()（4）用同位素示蹤法標(biāo)記乙酸中的羰基氧，可以判斷酯化反應(yīng)的脫水原理（）（5）蟻酸、草酸、安息香酸、硬脂酸、石炭酸和乳酸中，屬于芳香酸的有2種()2．苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關(guān)苯甲酸的說(shuō)法正確的是()A．其同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的是C7H6O2B．其分子中所有碳原子共面C．若與醇反應(yīng)得到碳、氫原子個(gè)數(shù)比為9∶10的酯，則該醇一定是乙醇D．其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑3．下列試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無(wú)色溶液的是()A．銀氨溶液B．濃溴水C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液4．網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”，是在人臉上重復(fù)畫(huà)滿(mǎn)了辛酸的鍵線(xiàn)式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)辛酸的敘述正確的是()A．辛酸在常溫下呈氣態(tài)B．辛酸的酸性比醋酸強(qiáng)C．辛酸和油酸(C17H33COOH)二者屬于同系物D．辛酸的同分異構(gòu)體(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化學(xué)名稱(chēng)為3,4,4-三甲基戊酸5．已知eq\o(CH3\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(18O))OH)在水溶液中存在平衡：eq\o(CH3\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(18O))OH)eq\o(CH3\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O))18OH)，當(dāng)eq\o(CH3\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(18O))OH)與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是()A．eq\o(CH3\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O))18OCH2CH3)B．eq\o(CH3\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O))OCH2CH3)C．H—18OH D．H2O6．eqCH3o\ac(CH,\s\up11(|),\s\up22(OH))CH2CH2COOH在濃硫酸存在時(shí)加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機(jī)物，該有機(jī)物不可能是()A．B．C．D．7．（1）已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如左圖。要制得表格中的生成物，把所需的反應(yīng)試劑填在表格內(nèi)。有機(jī)物生成物反應(yīng)試劑（2）等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與足量的Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是。8．由于甲酸的特殊結(jié)構(gòu)（下圖），使其表現(xiàn)特有的性質(zhì)，完成下面各小題：（1）蜂、蝎子都會(huì)分泌蟻酸，被蜂、蝎子蟄咬可涂抹稀氨水、小蘇打水緩解疼痛，上述反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________、___________________________________________。（2）甲酸中加入新制氫氧化銅溶液，可能的現(xiàn)象：_________________________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________。（3）若在新制氫氧化銅溶液中滴入少量甲酸并加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀，其原因______________________________________________________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________。（4）寫(xiě)出甲酸與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________。（5）某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能正確說(shuō)明的是()A．加入新制的Cu(OH)2加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C．試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D．先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛9．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。完成下面各小題：（1）化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________、________________。（2）化學(xué)方程式：A→E___________________________________________________，_______反應(yīng)；A→F________