【導(dǎo)學(xué)案】2021年高中化學(xué)導(dǎo)學(xué)案魯科版選修5教師用書-1.2.1碳原子的成鍵方式

第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第1課時(shí)碳原子的成鍵方式1.了解碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性,能以此生疏有機(jī)化合物種類繁多的現(xiàn)象。2.了解單鍵、雙鍵和叁鍵的特點(diǎn),知道碳原子的飽和程度對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的重要影響。3.理解極性鍵和非極性鍵的概念。1.從碳原子的結(jié)構(gòu)入手,分析碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式,呈現(xiàn)碳原子成鍵方式的多樣性。2.留意歸納總結(jié)碳原子成鍵方式所對(duì)應(yīng)鍵角及相關(guān)原子在空間的排布規(guī)律。一、碳原子的成鍵方式1.碳元素位于元素周期表的第①2周期②ⅣA族,碳原子最外層有③4個(gè)電子,④很難得失電子,通常以⑤共用電子對(duì)的形式與其他原子成鍵,達(dá)到八電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2.有機(jī)化合物中的碳原子既可以彼此連接成鏈,又可以彼此連接成環(huán),碳原子之間既可以形成⑥單鍵,也可以形成⑦雙鍵或⑧叁鍵;碳原子除了可以彼此成鍵外,還可以與⑨氫、氧、氯、氮等其他元素的原子成鍵。碳原子⑩成鍵方式的多樣性,是有機(jī)化合物種類繁多的緣由之一。3.通常狀況下,有機(jī)化合物中的碳原子的最外層有4對(duì)共用電子,依據(jù)成鍵兩原子之間共用電子的對(duì)數(shù),將共價(jià)鍵分為單鍵、雙鍵和叁鍵。兩個(gè)原子間共用1對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為單鍵,兩個(gè)原子間共用2對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為雙鍵,兩個(gè)原子間共用3對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為叁鍵。雙鍵和叁鍵稱為不飽和鍵。二、碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型1.甲烷分子中碳原子與四個(gè)氫原子形成四個(gè)碳?xì)鋯捂I,任意兩個(gè)鍵之間的夾角均為109.5°,整個(gè)分子呈正四周體形。其他烷烴分子中碳原子的成鍵方式與甲烷分子中的碳原子相像。烷烴分子中每個(gè)碳原子都與四個(gè)原子形成共價(jià)鍵,這樣的碳原子稱為飽和碳原子,這種碳原子的單鍵斷裂后才能結(jié)合其他原子或原子團(tuán),生成新的化合物。2.乙烯分子的每個(gè)碳原子四周有一個(gè)碳碳雙鍵和兩個(gè)碳?xì)鋯捂I,相鄰的鍵之間夾角接近120°,乙烯是平面分子。由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成這一事實(shí)可以推斷,碳碳雙鍵中的兩個(gè)鍵性質(zhì)不同(填“相同”或“不同”)。3.乙炔分子的每個(gè)碳原子四周有一個(gè)碳碳叁鍵和一個(gè)碳?xì)鋯捂I,相鄰的鍵之間夾角均為180°,乙炔是直線形分子。碳碳叁鍵中的三個(gè)鍵性質(zhì)不同(填“相同”或“不同”)。4.乙烯和乙炔分子中,與每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)目小于4的碳原子稱為不飽和碳原子,正是分子中不飽和碳原子的存在,使烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑。三、極性鍵和非極性鍵1.不同元素的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同,原子核對(duì)外層電子吸引作用的強(qiáng)弱程度不同(填“相同”或“不同”),它們?cè)谛纬晒矁r(jià)鍵的時(shí)候,吸引共用電子的力量不同(填“相同”或“不同”),共用電子對(duì)將偏向吸引電子力量強(qiáng)的一方,所形成的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵,簡(jiǎn)稱極性鍵,共用電子對(duì)偏向的成鍵原子帶負(fù)電荷,共用電子對(duì)偏離的成鍵原子帶正電荷。2.相同元素的原子吸引共用電子的力量相同(填“相同”或“不同”),形成的共價(jià)鍵是非極性共價(jià)鍵,簡(jiǎn)稱非極性鍵,共用電子對(duì)不偏向成鍵原子的任何一方,成鍵原子都不帶電荷。1.烷烴分子中肯定只含碳碳單鍵和碳?xì)滏I兩種化學(xué)鍵,這種說法是否正確?【答案】不正確,如甲烷只含碳?xì)滏I,正確的說法應(yīng)當(dāng)為含1個(gè)碳原子以上的烷烴分子中只含碳碳單鍵和碳?xì)滏I兩種化學(xué)鍵。2.有機(jī)化合物的鍵線式表示方法是怎樣的?【答案】鍵線式:將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接狀況,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子,稱為鍵線式。每個(gè)交點(diǎn)、端點(diǎn)代表一個(gè)碳原子,每一條線段代表一個(gè)共價(jià)鍵,每個(gè)碳原子有四條線段,用四減去線段數(shù)就是氫原子的個(gè)數(shù)。3.用鍵線式表示有機(jī)化合物時(shí)要留意哪些問題?【答案】(1)鍵線式一般表示3個(gè)以上碳原子的有機(jī)化合物。(2)鍵線式中只忽視了鍵,其他的化學(xué)鍵沒有省略,且作為官能團(tuán)的、等碳碳共價(jià)鍵不能省略。(3)鍵線式中不標(biāo)注烴基氫原子,其他氫原子(含羥基、醛基和羧基中氫原子)必需標(biāo)注。(4)依據(jù)鍵線式求算有機(jī)化合物分子式時(shí)不能遺忘頂端的碳原子。例如:表示分子式為C6H14的烷烴,而且從鍵線式可以看出其為2-甲基戊烷;再如:表示的是分子式為C5H10的烯烴,在左邊第2個(gè)碳原子上有一個(gè)甲基。探究1:碳原子的成鍵方式、共價(jià)鍵的飽和性及空間構(gòu)型下列有機(jī)物分子中,全部原子肯定在同一平面內(nèi)的是()。A. B.C. D.【解析】A項(xiàng),類比NH3分子,全部原子不行能都在同一平面內(nèi)。B項(xiàng)中—CH3的三個(gè)氫原子與苯環(huán)確定不在同一平面內(nèi)。C項(xiàng),當(dāng)平面M與平面N重合時(shí),全部原子可能在同一平面內(nèi),但由于①號(hào)與②號(hào)碳之間的C—C鍵可以旋轉(zhuǎn),使得平面M與平面N交于①號(hào)與②號(hào)碳的C—C鍵所打算的直線;所以確定在同一平面內(nèi)的有苯環(huán)上的6個(gè)碳原子以及5個(gè)氫原子和②號(hào)碳原子;可能在同一平面內(nèi)的原子個(gè)數(shù)最多為16個(gè)。D項(xiàng),無論C—C鍵怎樣旋轉(zhuǎn),直線l肯定在平面K內(nèi)?！敬鸢浮緿1.烷烴分子中的碳鏈都是直線形的嗎?【答案】不是,有機(jī)物分子中的碳鏈?zhǔn)且凿忼X形連接的。2.飽和碳原子和不飽和碳原子的區(qū)分是什么?【答案】(1)飽和碳原子是指有機(jī)物分子中的每個(gè)碳原子都與四個(gè)原子形成了共價(jià)鍵(單鍵),在化學(xué)反應(yīng)中,飽和碳原子的單鍵斷裂后才能結(jié)合其他原子或原子團(tuán),易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)不飽和碳原子是指每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)目都小于4,即存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,在化學(xué)反應(yīng)中不飽和碳原子易發(fā)生加成反應(yīng)。(3)碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)中的一個(gè)(或兩個(gè))較另一個(gè)鍵簡(jiǎn)潔斷裂,故含不飽和鍵的烯烴(或炔烴)的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑。碳原子的成鍵形式及空間構(gòu)型1.甲烷分子中,碳原子與四個(gè)氫原子形成碳?xì)鋯捂I,任意兩個(gè)鍵的夾角為109.5°,與飽和碳原子相連的四個(gè)原子形成四周體結(jié)構(gòu)。烷烴分子中,以每個(gè)碳原子為中心形成的四個(gè)鍵構(gòu)成了一個(gè)四周體,碳原子之間相互連接形成鏈狀分子,這種鏈狀分子中的碳鏈?zhǔn)浅收劬€形的。2.乙烯的碳碳雙鍵與平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵和四個(gè)碳?xì)鋯捂I,其分子中的六個(gè)原子共平面。與雙鍵(包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳硫雙鍵等)相連的原子,連同連接雙鍵的全部原子共平面,故丙烯中的3個(gè)碳原子與雙鍵碳原子直接相連的3個(gè)氫原子肯定共平面。3.乙炔的碳碳叁鍵與直線結(jié)構(gòu)構(gòu)成叁鍵(包括碳碳叁鍵和碳氮叁鍵等)的2個(gè)原子及與這兩個(gè)原子相連的原子(共4個(gè)原子)肯定共線。如乙炔中的4個(gè)原子;丙炔中的3個(gè)碳原子及1號(hào)碳原子上的氫原子共線;丙腈中的2個(gè)碳原子與氮原子肯定共線。探究2:極性鍵和非極性鍵大多數(shù)有機(jī)物分子中的碳原子與碳原子或碳原子與其他非金屬原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()。A.只有非極性鍵B.只有極性鍵C.有非極性鍵和極性鍵 D.只有離子鍵【解析】碳原子最外層有4個(gè)電子,不易失去或得到電子而形成陽(yáng)離子或陰離子。碳原子通過共價(jià)鍵與H、O、N、S、P等多種非金屬形成共價(jià)化合物。碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時(shí)均形成共價(jià)鍵。碳原子與碳原子之間以非極性鍵結(jié)合,碳原子與其他原子之間以極性鍵結(jié)合?！敬鸢浮緾1.離子化合物中只含離子鍵嗎?【答案】不是,也可能含有共價(jià)鍵等。2.只含有共價(jià)鍵的物質(zhì)肯定是共價(jià)化合物嗎?【答案】不是,可能是非金屬單質(zhì)。3.有同學(xué)認(rèn)為化學(xué)鍵包括離子鍵、共價(jià)鍵、氫鍵等,這種說法正確嗎?【答案】不正確,氫鍵是分子間作用力,而化學(xué)鍵是相鄰的原子間的猛烈作用力。極性鍵與非極性鍵一般狀況下,成鍵的兩個(gè)原子相同,吸引共用電子對(duì)的力量相同,這樣的兩個(gè)原子形成的共價(jià)鍵叫非極性共價(jià)鍵,簡(jiǎn)稱非極性鍵。成鍵原子為不同元素的原子,其吸引共用電子對(duì)的力量不相同,共用電子對(duì)偏向吸引電子力量強(qiáng)的原子一方,這樣的共價(jià)鍵稱為極性共價(jià)鍵,簡(jiǎn)稱極性鍵。1.下列關(guān)于有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式的生疏中正確的是()。A.從化學(xué)方程式可推斷反應(yīng)的類型B.從化學(xué)方程式可推出碳原子成鍵方式C.從化學(xué)方程式可推斷中間產(chǎn)物D.從化學(xué)方程式可推斷反應(yīng)的難易程度【答案】A2.分子式為C5H7Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不行能是()。A.只含一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物B.含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C.含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D.含有一個(gè)叁鍵的直鏈有機(jī)物【答案】A3.甲烷分子是正四周體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四周體的中心,4個(gè)氫原子分別位于正四周體的4個(gè)頂點(diǎn)上,而不是平面正方形的結(jié)構(gòu),其試驗(yàn)依據(jù)是()。A.CH4不存在同分異構(gòu)體B.CH3Cl不存在同分異構(gòu)體C.CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體D.CHCl3不存在同分異構(gòu)體【解析】若甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu),和是不同的結(jié)構(gòu),但是試驗(yàn)證明CH2Cl2