2021-2022學(xué)年高中化學(xué)人教版選擇性必修第三冊 全冊 課后鞏固提升

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究

方法

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第1課時有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)化合

物中的共價鍵

課后篇素養(yǎng)形成

A級一必備知識基礎(chǔ)練

1.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH—CH、它不具有的基團(tuán)是（）

A.碳碳雙鍵B.酯基

C.甲基D.竣基

回畫由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)化合物含有碳碳雙維、酯基、甲基、亞甲基等,不具有期基。

2.以下有關(guān)碳原子的成鍵特點(diǎn)的說法正確的是（）

A.在有機(jī)化合物中，碳原子一般以四對共用電子對的形式與另外的原子形成四個共價鍵

B.在有機(jī)化合物中，碳元素只顯-4價

C.碳原子之間只形成鏈狀物質(zhì)

D.碳原子只能形成有機(jī)化合物

甌A

隆畫有機(jī)化合物中碳元素有多種價態(tài)，如C2H4中碳元素顯-2價,B項(xiàng)錯;碳原子間既可以形成

碳鏈，也可以形成碳環(huán),C項(xiàng)錯;碳原子也可以形成無機(jī)化合物，如CO、CO2等,D項(xiàng)錯。

3.下列是按碳骨架對有機(jī)化合物進(jìn)行分類的是（）

A.烷燃B.烯炫

C.芳香族化合物D.鹵代燃

麗烷燒、烯煌、鹵代煌是按分子中碳原子成鍵特點(diǎn)及官能團(tuán)分類的,而芳香族化合物指分

子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物，是按碳骨架分類的,C正確。

4.有機(jī)化合物丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,按官能團(tuán)分類，它不屬于（）

OCH3

A.烯類B.酚類

C.醛類D.醇類

域近］A項(xiàng)，該有機(jī)化合物含有碳碳雙鍵,可屬于炸類;B項(xiàng)，含有酚羥基，可屬于酚類;C項(xiàng),含有醍

鍵,可屬于醒類;D項(xiàng)，含有羥基，但連接在苯環(huán)上，則不屬于醇類。

5有機(jī)化合物有不同的分類方法。下列說法正確的是()

①從組成元素分:煌、煌的衍生物②從分子中碳骨架形狀分:鏈狀有機(jī)化合物、環(huán)狀有機(jī)化

合物③從官能團(tuán)分:烯燒、醇、瘦酸、酯等

A.只有①③B.只有①②

C①②③D.只有②?

^|c

蜒題中三種分類方法均正確。

6.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為

CHj—CH—CH2-^_^-CH-CH3

CH,COOH，它屬于()

①芳香族化合物②脂肪族化合物③有機(jī)竣酸

④有機(jī)高分子化合物⑤芳香夕至

A.③⑤B.②③C.①③D.?@

僭案匕

暖責(zé)'芬必得“含有苯環(huán)，是芳香族化合物，不屬于脂肪族化合物;含有叛基,是有機(jī)叛酸;不屬于

有機(jī)高分子化合物;該物質(zhì)中含有C、H、O三種元素，屬于妙的衍生物，不屬于燒。因此正確

的說法是①③。

7.請根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類。把正確答案的序號填寫在題中的橫線

上。

O

II

①CH3cH20H②CH3CCH3(3)CH3CH2Br

0⑤K

/

④CH3C—OCH2CH3

()

⑥⑦CH3CH⑧

COOH

⑨O

⑴芳香族化合物:

⑵鹵代給_。

⑶醇:_。

(4)酚:_。

(5)醛:_。

⑹酮:—o

(7)較酸:_。

(8)酯:_。

賽|⑴⑤@@@⑵③⑥(3)①(4)@(5)?

(6)②(7)⑧?(8)?

COOH

麗園都含有苯環(huán)，而同屬于芳香族

化合物油煌基和鹵素原子結(jié)合而成的CH3cH?Br和為鹵代及;含有段基的

靠分子中同時含有末環(huán)以及相環(huán)直接

COOHmCH3

OH屬于叛酸;

??/°

連接的羥基，屬于酚類物質(zhì);CH3cH2OH、CH3C-H、CHsCCM、CH3C—OCH2CH3因依

次含有羥基、酹基、酮黑基、酯基，而分別屬于醇、醛、酮、酯。

B級關(guān)鍵能力提升練

()

8.下列物質(zhì)中都含有-C-O-，其中一種有別于其他三種，該物質(zhì)是（）

()()

II

A.H-C—OHB.CHSCH2—C—OH

cooHcoocHj

c.aD.a

函D

0O

解析D中-C-O-連接甲基和發(fā)環(huán),屬于酯，其他三種物質(zhì)中一C—0一的右端連接氫原子,

因而都屬于疑酸。

9.（2021陜西西安高二期末）下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)都正確的是（）

()

II

D.CH3COOH枝酸類—C—OH

答案D

oo

LII

畫H-C—H為醛類（甲醛）,官能團(tuán)為醛基，即-（：—H4錯誤:當(dāng)一0H直接連在苯環(huán)上時

為酚類，當(dāng)一OH連在鏈燃基或苯環(huán)側(cè)鏈上時為醇類，故CXCHQH為醉類，官能團(tuán)為

O

0

I

OH,B錯誤;當(dāng)一C—H連在O原子上時為酯基，即(^y~o—c—Yi屬于酯類，官能團(tuán)為酯

基，不是醛基,C錯誤;官能團(tuán)為一COOH,CH3co0H屬于叛酸類,D正確。

10.酚儆是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法錯誤的是（）

A.酚酰的分了式為C2OHI404

B.從結(jié)構(gòu)上看，酚取可以看作酯類，也可以看作酚類

C.酚配遇堿變紅是發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)

D.酚陵在酒精中的溶解度小于同條件下在水中的溶解度

空D

畫由酚酬的結(jié)構(gòu)簡式可知，酚朋的分子式為c20Hl4。4,選項(xiàng)A正確;羥基直接與笨環(huán)相連的

有機(jī)化合物屬于酚類，從結(jié)構(gòu)上看，盼釀可以看作酯類，也可以看作酚類，選項(xiàng)B正確;酚瞇遇堿

變紅，發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)，選項(xiàng)C正確;根據(jù)“相似相溶”原理可知，酚釀在酒精中的溶解度大于同

條件下在水中的溶解度，選項(xiàng)D錯誤。

0

OH

NM-3是處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，其分子結(jié)構(gòu)如圖。下列說法不正確的是

（）

A.該有機(jī)化合物的分子式為CI2HI0O6

B.該有機(jī)化合物含有4種官能團(tuán)

C.該物質(zhì)不屬于芳香族化合物

D.該有機(jī)化合物可屬于陵酸類

|答案上

朝根據(jù)該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C|2HIO06,A正確;該有機(jī)化合物含有4種

官能團(tuán)，分別是叛基、酯基、碳碳雙鍵和酚羥基,B正確;分子中含有苯環(huán),故該物質(zhì)屬于芳香族

化合物,C錯誤;分子中含有疑基，該有機(jī)化合物可屬于覆酸類,D正確。

12.（2020安徽蕪湖高二模擬）如圖所示是某種化工產(chǎn)品生產(chǎn)過程設(shè)計(jì)圖。

CpCH20H_CpCHO_CpCOOH

DEF

C1cHzOOC-pj

O-COOH

f^j|-CH:Clf<\-CH,a-<")-CHtOH

CH,COOH€0()HHOOC

ABCG

根據(jù)要求回答下列問題：

(1)只含有一種官能團(tuán)的有機(jī)化合物是(填字母，下同)。

(2)含有竣基的是。

(3)寫出G物質(zhì)的分子式:_。

(4)屬于鹵代燃的是。

§g|(l)ADEF⑵BCFG⑶G6Hl2。6(4)A

函(1)根據(jù)圖示中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,A中含有碳氯鍵一種官能團(tuán),D中含有羥基一種官能

團(tuán),E中含有醛基一種官能團(tuán),F中含有叛基一種官能團(tuán)。(4)鹵代屋中不能含有除碳元素、氫

元素和鹵族元素外的其他元素,故只有A屬于鹵代煌。

13.認(rèn)真觀察下列有機(jī)化合物，回答下列問題：

CHCOOCH=CH2

II

E.CHCOOCH=CH2F.HCOOCHJ

(1)D中含有的官能團(tuán)有(填名稱，下同);E中含有的官能團(tuán)

有O

(2)下列說法錯誤的是。

A.A物質(zhì)屬于酚類

B.B物質(zhì)可以看作醇類、酚類和瘦酸類

C.C物質(zhì)的分子式為C8H8。4

D.F分子中只含有酯基一種官能團(tuán)

噩(1)(醇)羥基、陵基碳碳雙鍵、酯基(2)AD

p^pCHCOOH

阿琳1)fOH中含有的官能團(tuán)為(醇)羥基和較

&;CH2-CHOOCCH-CHCOOCH-CH2中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。(2)

CH2()H

LjL-COOH

羥基，但不含苯環(huán)，屬于醇類,A錯誤；OH分子中含有廢基、醇羥基和酚羥基,可以看

COOH

H0-A

作痰酸類、醇類和酚類,B正確;CHa的分子式為C8H8O4,C正確;HCOOCH3分子

中含有酯基、醛基兩種官能團(tuán),D借誤。

C級學(xué)科素養(yǎng)拔高練

14.用酒精消毒是大家都知道的常識?？善婀值氖牵卺t(yī)療上所用的消毒酒精是體積分?jǐn)?shù)為

75%的酒精溶液,純酒精殺菌效果反而不好。這與蛋白質(zhì)分子中存在許多憎水的基團(tuán)和親水

的基團(tuán)有關(guān)。酒精分子有兩個末端，一端是憎水的(一C2H5),可以破壞蛋白質(zhì)內(nèi)部憎水基團(tuán)之

間的吸引力；一端是親水的(一OH),但它難以破壞蛋白質(zhì)外部的親水基團(tuán)之間的吸引力。只有

酒精和水共同存在,蛋白質(zhì)才會失去生理活性。因此，只有一定濃度的酒精溶液，才能達(dá)到良好

的消毒殺菌目的。

I.有9種粒子:①N②一NH2③Br?0H

?—NO：?—OH⑦NO2⑧C@^-CH3O

(1)上述9種粒子中，屬于官能團(tuán)的有(填序號，下同)。

(2)其中能跟一C2H5結(jié)合生成有機(jī)化合物分子的粒子有o

(3)其中能跟C2結(jié)合生成有機(jī)化合物分子的粒子有。

n?l―-

IMIIIII

朋代理

①②③

n.乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為(①②③表示方框內(nèi)的原子團(tuán))：

(])①(D@的名稱分別是、和。

(2)②?組成的原子團(tuán)的名稱是o

(3)①@組成的有機(jī)化合物所屬的類別是，任意寫出一種該類物質(zhì)同系物的結(jié)構(gòu)簡

式:。

I.(1)②?⑥(2)②⑤⑥⑨(3)?@④

11.(1)甲基酮染基羥基(2)竣基

(3)醇CH3cH20H(或CH3cH2cH20H等合理答案皆可)

I.(1)官能團(tuán)屬于基，而基不一定是官能團(tuán)，容易判斷②@⑥是官能團(tuán),要注意烷基、苯環(huán)

都不是官能團(tuán)。

⑵一C2H5是基，根據(jù)“基與基之間能直接結(jié)合成共價分子”的原則可知:能跟一C2H5結(jié)合

成有機(jī)化合物分子的粒子有②⑤⑥⑨。

(3)C2帶正電荷，根據(jù)“帶異性電荷的粒子相互吸引結(jié)合成化合物”的原則可知:能跟C2結(jié)

合生成有機(jī)化合物分子的粒子有①③④。

n.⑴圖示中方框內(nèi)的三種原子團(tuán)分別為甲基（一CH3）、酮孤基（-c一）和羥基（一OH）:（2）

羥基和酮燕基組成猴基，其結(jié)構(gòu)為一COOH;（3）甲基和羥基組成的有機(jī)化合物是甲醇（CH3OH）,

它屬于醇類物質(zhì)，與乙醇（CH3cH20H）、正丙醇（CH3cH2cH2OH）等互為同系物。

第2課時有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

課后篇素養(yǎng)形成

必備知識基礎(chǔ)練

1.下列各項(xiàng)中，表達(dá)正確的是（）

A.甲醛的結(jié)構(gòu)簡式:HCOH

B.C2H2分子的結(jié)構(gòu)式：CH=CH

霞D

畫醛基應(yīng)該寫作一CHO,甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO,A錯誤;結(jié)構(gòu)式應(yīng)該把所有共價鍵表示

出來,C2H2的結(jié)構(gòu)式為H—gC-H,B錯誤;為球棍模型,C錯誤;.的結(jié)構(gòu)簡式為

CH（CH3）3,為異丁烷,D正確。

2.下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是（）

A.CH3cH2cH2cH3和CH3CH（CH3）2

B.CH2-C（CH3）2和CH3cH-CHC%

C.CH3CH2OH和CH30cH3

D.CH3CH2CH2COOH和（CHRCHCOOH

^]c

/

國困A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)屬于碳架異構(gòu);B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為/C=C\,D項(xiàng)中兩種物

質(zhì)的官能團(tuán)均為一C00H,均屬于位置異構(gòu);C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)分別是一0H（羥基）和

II（醒鍵），官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。

3.（2021天津高二檢測）以下說法正確的是（）

①02、。3、02＞互為同素異形體②乙烯和乙煥互為同系物③35C1、37?；橥凰丌?/p>

00H0

乙酸（CH3C-（）H）和羥基乙醛（CH2-C-H）互為同分異構(gòu)體

A.①②B.②@C.①③D.③④

■ID

隆畫同親異形體是相對于單質(zhì)而言的，①錯誤;同系物需要結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或

若干個CH?原子團(tuán)，②錯誤;同位素是相對于原子而言的，③正確洞分異構(gòu)體必須分子式相同

而結(jié)構(gòu)不同，④正確。因此答案選D。

4.下列物質(zhì)只表示一種純凈物的是（）

A.C2H6B.C5H12

C.C2H4CI2D.由0元素形成的單質(zhì)

^|A

解析匕2H6沒有同分異構(gòu)體，只表示一種物質(zhì);C5H12可以有CH3cH2cH2cH2cH3、

CH3cH2cHe%

CHS、

C（CH3）4三種同分異構(gòu)體,C5H12不能只表示一種純凈物；C2H4ck有CH2C1—CH2Ck

CHCh—CH3兩種同分異構(gòu)體,C2HQ2不能只表示一種物質(zhì);由O元素組成的單質(zhì)有02、03,

不能只表示一種純凈物。

5.下列說法不正確的是（）

H3cCH

\/3

CH

CHO互為同分異構(gòu)體

B.HCOOCH3和CH3OCHO互為同分異構(gòu)體

C.乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體

色3coOCH2cH3與CH3cH2coOC也互為同分異構(gòu)體

軸B

解質(zhì)］A項(xiàng)，兩種有機(jī)化合物的分子式均為GoHiQ,但結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體;B項(xiàng),

兩者是同一種物質(zhì);C項(xiàng)，乙醇和乙曜的分子式都為C2H60,結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體;D

項(xiàng),兩種物質(zhì)分別是乙酸乙酯、丙酸甲酯，兩者互為同分異構(gòu)體。

CHj

CH—C—CH3

一CH,的一氯代物共有（不考慮立體異構(gòu)）（

6.有機(jī)化合物H3c)

A.3種B.4種C.5種D.7種

Me

函該有機(jī)化合物的對稱結(jié)構(gòu)及“等效氫”的種類如下圖，故其一氯代物共有5種。

7.某有機(jī)化合物只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化

學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)，則該物質(zhì)是()

A.CH2-C(CHs)COOH

B.CH2—CHCOOCH3

C.CH3CH2CH=CHCOOH

D.CH3CH(CH3)COOH

朝根據(jù)成犍特點(diǎn)“碳4、氧2、氫1”可知，灰色球?yàn)樘荚?，黑色球?yàn)檠踉樱咨驗(yàn)闅湓?

故該物質(zhì)是CH2-C(CH3)COOHO

8.(2020山東德州高二檢測)下列有機(jī)化合物一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與其他三種不同的是

()

答案D

3

解析A項(xiàng),有4種等效氫原子，其一氯代物有4種;B項(xiàng)，4有4種等效氫原子,

其一氯代物有4種;C項(xiàng)「O1Ho有4種等效氫原子，其一氯代物有4種;D項(xiàng)：有3

種等效氫原子，其一氯代物有3種c

9.吸煙有害健康,煙草中的劇毒物尼古丁會使人上癮或產(chǎn)生依賴性，重復(fù)使用尼古丁會增加心

跳速度和升高血壓并降低食欲。尼古丁的結(jié)構(gòu)簡式如下：

(1)該有機(jī)化合物是否屬于芳香族化合物?(填“是”或“否

(2)尼古丁的一氯代物有種。

(3)尼古丁的分子式為o

(4)尼古丁與屬于什么關(guān)系?

答案⑴否(2)9(3)C10Hi4N2(4)同分異構(gòu)體

照加(1)尼古丁分子結(jié)構(gòu)中沒有苯環(huán)，該有機(jī)化合物不屬于芳香族化合物;(2)尼古丁結(jié)構(gòu)不對

稱，含有9種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則一氯代物有9種;(3)尼古丁分子含有10個碳原子、

2個氮原子和14個氫原子，故分子式為GoHi4N2；(4)尼古丁與的分子式相同,

結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。

B級關(guān)鍵能力提升練

10.(2021貴州銅仁高二檢測)甲、乙兩種有機(jī)化合物的球棍模型如下：

下列有關(guān)兩者的描述正確的是()

A.甲、乙為同一物質(zhì)

B.甲、乙互為同分異構(gòu)體

C.甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同

D.甲、乙分子中含有的共價鍵數(shù)目不同

蠲B

函由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，均為C4H10,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。甲

和乙中都有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氮取代物都有2種。兩物質(zhì)含共價鍵的數(shù)目相同。

11.下列有機(jī)化合物的一氯代物的數(shù)目排列順序正確的是()

@CH3cH2cH2cH2cH2cH3?(CH3)2CHCH(CH3)2

③(CHMCCHzCHa?(CH3)3CC(CH3)3

A.?>?>@>@B.②④

C.③>②>?>①

萌D

蹉畫分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氯原子即有幾種一元取代物。①CH3cH2cH2cH2cH2cH3

中有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,其一氯代物有3種;②(CH3”CHCH(CH3)2中有2種不同化

學(xué)環(huán)境的H原子,其一氯代物有2種;③(CH3)3(XH2cH3中有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其

一氯代物有3種;④(CH3)3CC(CH3b中有1種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,其一氯代物有1種。所

以一氯代物的數(shù)目排列順序應(yīng)為①=?>?>④。

12.已知某有機(jī)化合物的分子式為QH⑵下列有關(guān)該有機(jī)化合物判斷不正確的是()

A.如果一元氯代產(chǎn)物只有一種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是C(CH3)4

B.如果一元氯代產(chǎn)物只有四種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是(CH3)2CHCH2cH3

C.如果二元氯代產(chǎn)物只有兩種，其結(jié)構(gòu)簡式不一定是C(CH3)4

D.分子式為C5H10的所有烯燃類同分異構(gòu)體的加氫產(chǎn)物正好是C5H12的所有同分異構(gòu)體

ggD

廨機(jī)分子式為CsH]2的有機(jī)化合物為戊烷，存在三種同分異構(gòu)體:CH3cH2cH2cH2cH3、

CH3

CH3cHeH2cH3CH3—C—CH3

CHS、CH,。如果一元氯代產(chǎn)物只有一種，說明分子中只含一種氫原

子，結(jié)構(gòu)簡式為,A正確;如果一元氯代產(chǎn)物只有四種，說明分子中含四種不同

CH3cHeH2cH3CH3cHeH2cH3

氫原子，結(jié)構(gòu)簡式為CH3,B正確;正戊烷二氯取代產(chǎn)物有9種，CH3的

CH3

CH3—<:H3

二氯取代產(chǎn)物有10種，CHs的二氯取代產(chǎn)物有兩種,C正確;分子式為CsHio的所有

CH3

CH3—C—CH3

煒煌的加氫產(chǎn)物不含CH3,D錯誤。

_

13.經(jīng)測定，某有機(jī)化合物分子中含2個一CH3、2個一CH2—、1個I、1個一C1的同分

異構(gòu)體數(shù)目為（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

軸B

____—CH—CH2—CH2—CH

解析2個一CHL、1個I三個基團(tuán)要互相連接，有2種連接形式：

—CH2-CH-CH2。若為

I

—CH2—CH2—CH,2個YH3、1個一Cl共有2種連接方式,同分異構(gòu)體有2種;若為

I

-CH2-CH-CH2-,2個一C%、1個一C1共有2種連接方式,同分異構(gòu)體有2種，所以該有

機(jī)化合物的同分異構(gòu)體共有4種。

14.分子里碳原子數(shù)不超過10的所有烷姓中，一鹵代物只有一種的烷點(diǎn)共有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

國畫當(dāng)一鹵代物只有一種時，烷燒分子中的各氫原子為等效氫原子。分子中含1個碳原子時

為CH4；含2個碳原子時為CH3cH3,含5個碳原子時為CH3（新戊烷）;含8個碳原子

CH,CH3

CH3—C——C—<：H3

時為CH3cH3o當(dāng)上述烷煌與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時,一鹵代物都只有一種，即

共有4種符合題意的烷煌。故正確答案為C。

15.鍵線式可以簡明扼要地表示有機(jī)化合物，如CH3cH2CH=CH2的鍵線式為現(xiàn)有有

O

機(jī)化合物X的鍵線式為匕」/，下列有關(guān)說法不正確的是（）

A.X的分子式為C8H8

B.X的二氯代物有3種

C.X與互為同系物

D.X與O^CHYHZ互為同分異構(gòu)體，且O^CH-CH

中有5種處于不同化學(xué)環(huán)境

的氫原子

畫根據(jù)X的鍵線,式，可知其分子式為CsH?,A項(xiàng)正確;有機(jī)化合物X分子的8個頂點(diǎn)上的氫

原子等效，則其二氯代物有3種,B項(xiàng)正確；二的分子式為C9H&且與X的結(jié)構(gòu)不相

似，與X不互為同系物,C項(xiàng)錯誤；\_/CH_CH2的分子式為C8H右與X互為同分異構(gòu)

體，CV'CH-CHZ中苯環(huán)上含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，側(cè)鏈上含有2種處于不

同化學(xué)環(huán)境的氫原子,D項(xiàng)正確。

16.(1)薩羅是一種消毒劑,它的分子式為Ci3HH>03,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的

連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)：

①根據(jù)上圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式:o

②薩羅分子中含有的官能團(tuán)有。

(2)下圖所示的結(jié)構(gòu)式與球棍模型是某藥物的中間體，通過對比可知結(jié)構(gòu)式中的“Et”表示

(填結(jié)構(gòu)簡式)，該藥物中間體分子的分子式為o

aOH4

遏1)①

②(酚)羥基、酯基

⑵一CH2cH3C9HI2O3

隆邦I(lǐng))根據(jù)價鍵數(shù)可知,黑球是C原子,白球是H原子,灰球是0原子，可以推出薩羅分子的結(jié)

0H

4

構(gòu)簡式為aCOOA,?，分子中含有的官能團(tuán)為(酚)羥基和酯基。

(2)通過結(jié)構(gòu)式和球棍模型比較可知,“El”表示CH3CH2—,該藥物的分子式為C9Hl2。3。

17.(1)寫出下面有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)笥式和鍵線式：

HH

II

AA

、VC

II

HH

(2)某有機(jī)化合物的鍵線式為，則它的分子式為，含有的官能團(tuán)名稱

為，它屬于(填“芳香族化合物”或“脂環(huán)化合物

(3)已知分子式為C5H12O的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體，下列給出其中的四種：

A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH

B.CHS—O—CH2—CH2—CH2—CH3

OH

I

c.CH3—CH—CH2—CH2—CH3

CH

I3

D.CH3—CH—CH2—CH2OH

根據(jù)上述信息完成下列各題：

①根據(jù)所含官能團(tuán)判斷,A屬于類有機(jī)化合物。B、C、D中，與A互為官能團(tuán)

異構(gòu)的是(填字母,下同)，互為碳架異構(gòu)的是，互為位

置異構(gòu)的是o

②寫出與A互為位置異構(gòu)(但與B、C、D不重復(fù))的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡

式:C

③與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有三種，除B、C、D中的一種外,寫出另外兩種同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:、o

^|(1)CH2-CH—CH-CH2

(醇)羥基和碳碳雙鍵脂環(huán)化合物

(2)C9HI4O

(3)①醇BDC

OH

I

(2)CH3cH2cHeH2cH3

CH

I3

③CH3—CH2—CH—CH2OH

CH3—c—CH2OH

CH3

隆明(1)由結(jié)構(gòu)式可知，其結(jié)構(gòu)簡式為

CH2-CH—CH-CH入鍵線式為八〃o

(2)由有機(jī)化合物的鍵線式可知，其分子式為C9Hl4。,分子中含有的官能團(tuán)為(醇)羥基和

碳碳雙鍵。該有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中無苯環(huán)，不屬于芳香族化合物。

(3)①A屬于醉類有機(jī)化合物,B屬于釀類有機(jī)化合物，故A與B屬于官能團(tuán)異構(gòu)。C的碳

鏈與A相同，但羥基位置不同，故A與C屬于位置異構(gòu)。而D也是醇類有機(jī)物，但碳骨架與A

不同，因此A與D屬于碳架異構(gòu)。

①②③

②C-C-C-C-C碳鏈中有三種碳原子，羥基位于末端(①號)碳原子上為A,位于②號

碳原子上為C,當(dāng)羥基位于中間的碳原子上時,為滿足要求的有機(jī)化合物。

③與A互為碳架異構(gòu)，則必須是醇類有機(jī)化合物，且最長的碳鏈上碳原子數(shù)應(yīng)該小于5,

共有如下3種：

CH3

CH3CH3CH3—C—CH2OH

CH3—CH—CH2—CH2OH(D)、CH3—CH2—CH—CH2OH和CH30

c級學(xué)科素養(yǎng)拔高練

18.(2021山東日照高二檢測)異辛烷是汽油抗爆震度的一個標(biāo)準(zhǔn)，下圖是異辛烷的球棍模型:

(1)根據(jù)球棍模型，寫出異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式:；異辛烷與乙烷的關(guān)系

是O

(2)寫出異辛烷完全燃燒的化學(xué)方程式:(異辛烷用分子

式表示)。1mol異辛烷和1mol正庚烷分別完全燃燒生成水和二氧化碳，消耗氧氣的物質(zhì)的

量之差是molo

(3)異辛烷的同分異構(gòu)體有很多，其中一種同分異構(gòu)體X的分子結(jié)構(gòu)中含有6個甲基，則X的

結(jié)構(gòu)簡式為o

答案(1)CH3CHS互為同系物

(2)2C8Hl8+2502*16cCh+18H2O1.5

CH,CH3

CH3—C——C—CHS

(3)CH,CH3

曖畫(I)異辛烷的球棍模型中小黑球?yàn)闅湓樱疑那驗(yàn)樘荚?，異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3

I

CH3—CH—CH2—c—CH3

CH

SCHS;異辛烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差6個CH2,兩者互為同系

物。

(2)異辛烷的分子式為C8H18,完全燃燒生成二氧化碳和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

爸燃

2rgH|g+2SC)2二■N6CC2+IXH2。;由反應(yīng)式可知1mol異辛烷完全燃燒消耗氯氣mol=l7.5

mol,lmol正庚烷完全燃燒消耗氧氧7+)mol=lImol,則1mol異辛烷和1mol正庚烷分別完

全燃燒生成水和二氧化碳,消耗氧氣的物質(zhì)的量之差是1.5molo

(3)異辛烷的同分異構(gòu)體有很多，其中一種同分異構(gòu)體X的分子結(jié)構(gòu)中含有6個甲基，說明

只有2個碳原子不是甲基，應(yīng)在主鏈上，則主鏈?zhǔn)?個碳原子,X的結(jié)構(gòu)簡式為

CH,CH3

II

CH3—c——c—CH3

CH3CH3。

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法

課后篇素養(yǎng)形成

A級必備知識基礎(chǔ)練

1.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分離、提純一確定實(shí)驗(yàn)式-確定分子式一確定

結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)化合物的方法錯誤的是()

A.蒸儲常用于分離提純液態(tài)有機(jī)化合物

B.燃燒法是研究確定有機(jī)化合物成分的有效方法

C.對有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)

D.核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量

宣D

畫蒸餡是利用互溶液態(tài)混合物口各成分的沸點(diǎn)不同而進(jìn)行物質(zhì)分離的方法,液態(tài)有機(jī)混合

物中各成分的沸點(diǎn)相差較大時,可用蒸餡的方法進(jìn)行分離,A正確;利用燃燒法,能將有機(jī)化合

物轉(zhuǎn)化為簡單無機(jī)化合物,并作定量測定，通過無機(jī)化合物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)化合物的

元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子所含元素原子的最簡整數(shù)比，即燃燒法是研究

確定有機(jī)化合物成分的有效方法,B正確;不同的化學(xué)犍或官能因吸收頻率不同，在紅外光譜

圖上處于不同的位置，所以紅外光譜圖能確定有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán),C正確；

從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)化合物分子有幾種不同類型的氯原子及它們的相對數(shù)目，

從而確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，質(zhì)譜圖通常用于分析有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量,D錯誤。

2.(2021山東濟(jì)南高二檢測)某物質(zhì)在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為

2：1,則該物質(zhì)可能是()

A.C2H6B.C2H4

C.C2H5OHD.CH3OH

量D

畫該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為2：1,即/V(H2O)：N(CO2)=2：1,則該

物質(zhì)中氫原子與碳原子個數(shù)之比為(2x2)：1=4：1,化學(xué)式滿足MC)：N(H)=1：4的是

CH3OH,所以D正確。

3.下列有關(guān)敘述正確的是()

A.質(zhì)譜法通常用來確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)

B.將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析，可以直接確定該有機(jī)化合物的分子式

C.H3C<^-CH3在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為3：]：4

D.乙醛與1-丁醇不能利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別

畫質(zhì)譜法通常用來確定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量,A錯誤;將有機(jī)億合物燃燒進(jìn)行定量分

析，不能直接確定該有機(jī)化合物的分子式,B錯誤;根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式

-

HsC-^CH3可知，在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰，峰面積之比為6：2：8=3：1：4,C

正確;乙醍與1-丁醇含有的官能團(tuán)不同，可以利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別,D錯誤。

4.(2021寧夏石嘴山高二檢測)將有機(jī)化合物完全燃燒，生成CO?和H2O。將12g該有機(jī)化合

物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃琉酸增重14.4g,再通過堿石灰，堿石灰增重26.4g。則該有

機(jī)化合物的分子式為()

A.C4HioB.C2H6。

C.C3H8。D.C2H4O2

ggc

解析I由濃硫酸增重14.4g,可知水的質(zhì)量為14.4g,可計(jì)算出/I(H2O)==0.8mol,n(H)=1.6

molXH)=1.6g;使堿石灰增重26.4g,可知二氧化碳質(zhì)量為26.4g,?(C)=?(CO2)==0.6

mol,/n(C)=7.2g;/n(C)+/n(H)=8.8g,有機(jī)化合物的質(zhì)量為12g,所以有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量

為3.2g,n(O)==0.2mol;n(C):〃(H):?(O)=0.6mol：1.6mol：0.2mol=3：8：1,即實(shí)臉式為

C3H8。,由于C3H8。中碳原子已經(jīng)恂和，所以分子式也為C3H8。,故C項(xiàng)正確。

5.為了提純下表所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()

選除雜試分離

被提純的物質(zhì)

項(xiàng)劑方法

A己烷(己烯)溪水分液

B淀粉溶液(NaCl)水過濾

CCH￡H20H(CH3coOH)CaO蒸餡

Na2CO3

DCO2(SO)洗氣

2溶液

答案r

曲|A中己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;B中淀粉溶液(膠體)

和NaCl溶液均可透過濾紙;D中除雜試劑Na2c既可與雜質(zhì)SO2反應(yīng),又可吸收被提純氣體

CO2,所以用Na2cCh溶液作除雜試劑不可行,可改用NaHCCh溶液為除雜試劑;應(yīng)選C。

6.下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中，有5個吸收峰的是()

CHS

CH3CCH2C1

A.CHSB.

CH3

CH3cHeH2cH3

C.Br

答案-B

艇畫核磁共振氫諳圖中峰的數(shù)目等于氫原子類型的數(shù)目。A項(xiàng)分子中含有2種化學(xué)環(huán)境不

同的氫原子,錯誤;B項(xiàng)分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,正確;C項(xiàng)分子中含有4種化學(xué)

環(huán)境不同的氫原子,錯誤;D項(xiàng)分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,錯誤。

7.(2020山東荷澤高二檢測)某燃中碳元素和氫元素的質(zhì)量比是24：5,該嫌在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密

度是2.59g-L”,其分子式為()

A.C2H6B.C4H10C.C5H8D.C7H8

解析W(c):MH)==2:5,得其實(shí)驗(yàn)式為C2H尸2.59g-L」x22.4Lmol^58

gmol“,(24+5)〃=58,〃=2,故其分子式為C4HIO<>

8.為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：

(1)將一定量的有機(jī)化合物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測得生成5.4gH2O和8.8gCO2,消

耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是o

(2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量

為，該物質(zhì)的分子式是o

(3)根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式:。

(4)核磁共振氫譜能對有機(jī)化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)

峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和相對數(shù)目。例如甲基氯甲基健

(Cl—CHz—O—CH3,有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖1所示：

圖2

經(jīng)測定，有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜圖如圖2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

疆⑴C2H6。⑵46C2H6。

(3)CH3cH2OH、CH3OCH3(4)CH3cH20H

畫(1)根據(jù)題意有n(H2O)=0.3mol,則有n(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol,則有n(C)=0.2moL根

據(jù)氧原子守恒有n(O)=/i(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2x0.2mol-2x=0.1mol,則N(C)：

N(H)：N(O)=〃(C):〃(H)：〃(0)=2:6：1,其實(shí)臉式為C2H6。。(2)假設(shè)該有機(jī)化合物的分子式

為(QH6。),”,由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為46,則46m=46,即加=1,故其分子式為C2H6Oo(3)

由A的分子式C2H6?？芍狝為飽和化合物，推測其結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH20H或CH30cH3。(4)

分析A的核磁共振氫偌圖可知:A分子中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，而CH30cH3只

有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH20H。

B級關(guān)鍵能力提升練

9.某有機(jī)化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H、0—H、C-O的振動吸

收，該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是（）

A.CH3cH20cH3

CH3CH2CH—CH3

B.OH

C.CH3cH2cH20H

D.CH3CH2CHO

解畫由該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量是60可排除B、D選項(xiàng)，由紅外光譜中鍵的種類可以排

除A選項(xiàng)，只有C正確。

10.（2020山東青島高二檢測）在一定條件下，奈可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基

ONNO

A2A

物，它是1,5.二硝基蔡（N02）、1,8-二硝基奈（毆人J）的混合物，后者可溶于質(zhì)量分

數(shù)大于98%的濃硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離。將上述硝

化產(chǎn)物加入適量的98%的濃硫酸，充分?jǐn)嚢?，用耐酸漏斗過濾,欲從濾液中得到固體1,8-二硝基

蔡，應(yīng)采用的方法是（）

A.蒸發(fā)濃縮結(jié)晶

B.向?yàn)V液中加水后過濾

C.用Na2c03溶液處理濾液

D.將濾液緩緩加入水中并過濾

甌D

庭責(zé)根據(jù)題目信息知，濾液中有濃琉酸和1,8-二硝基盍濃硫酸可溶于水，而1,8-二硝基菜不溶

于水，故可以將濾液^緩注入水中（相當(dāng)于濃硫酸的錦釋），然后過濾即可。

11.質(zhì)譜圖顯示，某種含氧有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為74,燃燒實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)其分子內(nèi)碳、氫原子

個數(shù)之比為2：5,核磁共振氫譜圖顯示，該物質(zhì)中只有2種類型的氫原子。下列關(guān)于該化合物

的描述不正確的是（）

A.該化合物不可能為CH3cH2cH2cH20H

B.該化合物可能為CH3cH2cH2cH20H的同分異構(gòu)體

C.該化合物可能為CH3cH20cH2cH3

D.該化合物為CH3cH20cH2cH3的同系物

ggD

廨前分子內(nèi)碳、氫原子個數(shù)之比為2：5,則分子式可寫作（C2H5）式％由相對分子質(zhì)量為74推

斷分子式為C4H10OQH3cH2cH2cH20H有5種類型的氫原子,A正確;CH3cH20cH2cH3和

CH3

CHS—C—OH

CH3都符合題意，故B、C正確,D錯誤。

12.某含C、H、O三種元素的未知物M的相對分子質(zhì)量小于100,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測得該未

知物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%。由此所得結(jié)論正確的是()

A.M的分子式為CH2O

B.M的實(shí)驗(yàn)式為CHsO

C.M不可能是CH3CHOHCOOH

D.M可能是飽和一元陵酸

鋼D

畫未知物M中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%,則乳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

為1-40%-6.7%=53.3%,則該物質(zhì)分子中碳、氫、氧原子個數(shù)之比為R:2：1,則M的實(shí)臉式

為CHzO,分子式可能為HCHO>CH3COOH.HCOOCH3,CH3CHOHCOOH,CH2OHCH2COOH

等，只有D正確。

13.某有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為74,其紅外光譜如圖所示，則有關(guān)該有機(jī)化合物的敘述正

確的是()

A.該有機(jī)化合物屬于醛類

B.該有機(jī)化合物分子中共有5個碳原子

C.該有機(jī)化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)

D.該有機(jī)化合物分了?中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原了

廨棉對稱結(jié)構(gòu)至少為2個,2個一CHj—的相對質(zhì)量是28,2個一C%的相對質(zhì)量是30,余基的

相對質(zhì)量為74-28-30=16,所以余基為1個O原子,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH20cH2cH3,屬于隧類,

有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,A正確。

14.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分離、提純一確定實(shí)驗(yàn)式-確定分子式一確

定結(jié)構(gòu)式。

已知:?2R—COOH+2Na—"2R—COONa+H2t；

@R—COOH+NaHCO3-*R—COONa4-CO2T+H2Oo

有機(jī)化合物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取,純凈的A為無色黏稠液體,易溶于

水。

為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

試通過計(jì)算填空：

(1)稱取A9.0g.升溫使其汽化，測得其密度是相同條件下H2的45倍

(l)A的相對