2025年高二化學(xué)寒假銜接講練 (人教版)寒假預(yù)習(xí)-第09講 研究有機(jī)化合物的一般方法學(xué)生版

第09講研究有機(jī)化合物的一般方法模塊一思維導(dǎo)圖串知識(shí)模塊二基礎(chǔ)知識(shí)全梳理（吃透教材）模塊三核心考點(diǎn)精準(zhǔn)練模塊四小試牛刀過(guò)關(guān)測(cè)1．初步學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)化合物的常規(guī)方法。2．知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。3．通過(guò)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，能確定有機(jī)化合物分子式，并能根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)。【學(xué)習(xí)新知】知識(shí)點(diǎn)一分離、提純1．蒸餾(1)蒸餾的原理蒸餾是分離和提純_______有機(jī)化合物的常用方法。利用有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)的差異，將有機(jī)物以蒸氣的形式蒸出，然后冷凝得到產(chǎn)品。(2)適用范圍①有機(jī)化合物_________性較高。②有機(jī)化合物的沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差_______。(3)裝置圖2．萃取和分液(1)萃取的原理①液—液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的_________不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固—液萃取：用_________從_________中溶解出待分離組分的過(guò)程。(2)液—液裝置圖(3)萃取劑的選擇及常用試劑①萃取劑的選擇條件：溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度必須_________在原溶劑中；萃取劑必須與原溶劑_________，且有一定的密度差別；萃取劑與原溶劑和溶質(zhì)_________。②常用的萃取劑：乙醚(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H5OC2H5)、乙酸乙酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COOC2H5)、苯、二氯甲烷等。(4)分液①含義：將萃取后的兩層液體分開的操作。②注意事項(xiàng)：分液時(shí)下層液體從____________，上層液體從____________。3．重結(jié)晶(1)原理：重結(jié)晶是提純_________有機(jī)化合物常用的方法，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度_________而將雜質(zhì)除去。(2)溶劑的選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度_________或溶解度_________，易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響_________，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。(3)裝置圖及操作步驟【實(shí)驗(yàn)探究】重結(jié)晶法提純苯甲酸苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃，微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.21．實(shí)驗(yàn)?zāi)康睦弥亟Y(jié)晶法分離、提純苯甲酸，除去苯甲酸樣品中含有的少量氯化鈉和泥沙，掌握重結(jié)晶的基本操作。2．實(shí)驗(yàn)步驟(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。(2)將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。(4)待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量?！窘涣饔懻摗?．重結(jié)晶法提取苯甲酸的原理是什么？2．溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？3．如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定1．確定實(shí)驗(yàn)式(1)概念：實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的_______________，又稱為最簡(jiǎn)式。例如，乙酸的分子式為C2H4O2，實(shí)驗(yàn)式為_________。實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)與分子式的關(guān)系：分子式＝_________。(2)元素分析：①定性分析：用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成。②定量分析：將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式。(3)李比希定量分析的一般步驟(4)實(shí)例分析：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。則：①氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_________。②C、H、O的原子個(gè)數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)≈_________。③該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為_________。2．確定分子式(1)原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，就得到有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。(2)相對(duì)分子質(zhì)量確定質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的________________。(3)實(shí)例分析：如圖是某未知物A(實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)的質(zhì)譜圖，由此可確定該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量為_______?！窘涣饔懻摗磕澈肌?、氧三種元素的有機(jī)化合物X，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，且該有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖如下。1．有機(jī)化合物X的實(shí)驗(yàn)式為________。2．根據(jù)質(zhì)譜圖分析有機(jī)化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量，并分析確定其分子式___________。知識(shí)點(diǎn)三有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定1．紅外光譜(1)作用：初步判斷有機(jī)物分子中所含有的_________或_________。(2)原理：有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過(guò)紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，因此分析有機(jī)化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。如分子式為C2H6O的紅外光譜：該有機(jī)化合物分子中有3種不同的化學(xué)鍵，分別是C—H、O—H、C—O，可推知該分子的結(jié)構(gòu)為_________。2．核磁共振氫譜(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的_________和它們的相對(duì)數(shù)目。(2)原理：氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會(huì)吸收特定頻率電磁波的能量而產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象，用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移(用δ表示)，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(3)關(guān)系吸收峰組數(shù)＝化合物中氫原子_________吸收峰面積比＝___________________________(4)乙醇和二甲醚的核磁共振氫譜乙醇二甲醚核磁共振氫譜3．X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過(guò)計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。(2)應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息?！窘涣饔懻摗坑袡C(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：(1)有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為________。(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過(guò)足量的無(wú)水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無(wú)水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。該有機(jī)物X的分子式為________。(3)經(jīng)紅外光譜測(cè)定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之比為3∶1。該有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。核心考點(diǎn)一：有機(jī)化合物的分離、提純【例1】按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。(1)步驟(1)的操作是___________________。(2)步驟(2)的操作是_________________，需要用到的玻璃儀器有__________________。(3)步驟(3)的操作是__________________、過(guò)濾、洗滌、干燥。(4)步驟(4)中從有機(jī)層溶液中得到甲苯的方法是_________。(5)提純最后得到的粗產(chǎn)品可以采用___________的方法?！咀兪接?xùn)練1】青蒿素是治療瘧疾效果最好的藥物，我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因提取青蒿素用于治療瘧疾而獲得諾貝爾獎(jiǎng)，從中藥材中提取青蒿素的一種方法如圖。已知：①常溫下，青蒿素是含有過(guò)氧基團(tuán)的倍半萜內(nèi)酯的無(wú)色針狀晶體，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，熔點(diǎn)為156～157℃；②乙醚的沸點(diǎn)為35℃，易燃、可用作外科手術(shù)的麻醉劑；③石油醚的沸點(diǎn)為30～80℃。下列有關(guān)提取過(guò)程的敘述中不正確的是()A．“操作Ⅰ”需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯B．若將“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康腃．“操作Ⅲ”溫度過(guò)高，會(huì)降低青蒿素的產(chǎn)率，其原因可能是青蒿素?zé)岱€(wěn)定性差D．“操作Ⅲ”包含了濃縮、結(jié)晶、過(guò)濾【變式訓(xùn)練2】關(guān)于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)，其結(jié)論或解釋錯(cuò)誤的是()選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論或解釋A常溫溶解苯甲酸幾乎不溶解苯甲酸常溫時(shí)不溶于水或微溶于水B加熱溶解苯甲酸完全溶解溫度升高，苯甲酸溶解度增大C趁熱過(guò)濾過(guò)濾時(shí)伴有晶體析出此晶體為雜質(zhì)所形成D冷卻結(jié)晶，濾出晶體針狀晶體針狀晶體為苯甲酸核心考點(diǎn)二：有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定【例2】某有機(jī)物蒸氣14.8g，充分燃燒后得到26.4gCO2和10.8gH2O。該有機(jī)物的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，該有機(jī)物可能是()A．CH3CH2COOH B．CH3CH2CH2COOHC．CH3CH=CHCH2OH D．HCOOCH2CH3【變式訓(xùn)練】某有機(jī)化合物在塑料工業(yè)中用于制造酚醛樹脂和增塑劑等。將3.24g該有機(jī)化合物裝入元素分析裝置，然后通入足量氧氣使之完全燃燒，將生成的氣體依次通過(guò)無(wú)水CaCl2管(A)和堿石灰管(B)，測(cè)得A管增重2.16g，B管增重9.24g。已知該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小于200，求其實(shí)驗(yàn)式并推測(cè)其分子式。核心考點(diǎn)三：有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定【例2】某有機(jī)物X的質(zhì)譜、核磁共振氫譜和紅外光譜如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．由圖1可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46B．由圖2可知，該有機(jī)物分子中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．該有機(jī)物X能與金屬Na反應(yīng)放出H2D．該有機(jī)物X的所有同分異構(gòu)體的質(zhì)譜圖完全相同【變式訓(xùn)練】某有機(jī)物A的紅外光譜如圖所示。則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()A． B．C． D．【基礎(chǔ)練】1．甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，分離它們的操作方法是()A．萃取 B．蒸餾 C．過(guò)濾 D．重結(jié)晶2．3.0g某有機(jī)化合物在足量氧氣中完全燃燒，生成和。下列說(shuō)法不正確的是()A．該有機(jī)化合物中只含有碳元素和氫元素B．該有機(jī)化合物中一定含有氧元素C．該有機(jī)化合物的分子式可能是D．該有機(jī)化合物分子中碳原子數(shù)與氫原子數(shù)之比一定是1:23．某有機(jī)化合物樣品的質(zhì)譜圖如圖所示，則該有機(jī)化合物可能是()A．甲醇 B．甲烷 C．乙烷 D．乙烯4．具有下列結(jié)構(gòu)的化合物，其核磁共振氫譜中有兩組峰的是()A． B． C． D．5．乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36．9g，在水中的溶解度如下表：溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是()（注：氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體。）A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后過(guò)濾C．用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶 D．用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶7．某有機(jī)化合物完全燃燒只生成CO2和H2O，將12g該有機(jī)化合物完全燃燒的產(chǎn)物通過(guò)足量濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，再通過(guò)足量堿石灰，堿石灰增重26.4g。該有機(jī)化合物的分子式是()

A． B． C． D．8．有機(jī)化合物A的質(zhì)譜圖如圖1所示，其核磁共振氫譜圖如圖2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()A． B．C． D．9．質(zhì)譜圖表明某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到鍵和鍵的存在，核磁共振氫譜表明峰面積之比為1:1:1:3。下列說(shuō)法正確的是()A．分子中共有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子B．該物質(zhì)的分子式為C．該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D．在一定條件下，1mol該有機(jī)物可與3mol的氫氣加成10．某有機(jī)化合物是汽車防凍液的成分之一，經(jīng)元素分析測(cè)定，該有機(jī)化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳38．7%，氫9．7%，氧51．6%。（1）該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為________。（2）用相對(duì)密度法測(cè)得該有機(jī)化合物的密度是同溫同壓下氫氣密度的31倍，則該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為________。（3）根據(jù)該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量，推斷其分子式。（4）該有機(jī)化合物的紅外光譜中有羥基O—H和烴基C—H的吸收峰，試寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【提升練】1．某有機(jī)化合物含有C、H、O三種元素，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%，相對(duì)分子質(zhì)量小于150，一個(gè)分子中最多含C原子的個(gè)數(shù)是()A．10B．9C．8D．72．在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應(yīng)生成二硝基化合物，它是1，5-二硝基萘和1，8-二硝基萘的混合物：后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種物質(zhì)分離。在上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98.3%硫酸，充分?jǐn)嚢?，用耐酸漏斗過(guò)濾，欲從濾液中得到固體1，8-二硝基萘，應(yīng)采用的方法是()A．對(duì)所得的濾液蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶B．向?yàn)V液中緩緩加入水后過(guò)濾C．將濾液緩緩加入水中后過(guò)濾D．向?yàn)V液中緩緩加入Na2CO3溶液后過(guò)濾3．咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無(wú)色針狀晶體，味苦，在100℃時(shí)失去結(jié)晶水并開始升華，120℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178℃時(shí)升華很快。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中提