高中化學(xué)33人工合成的有機(jī)化合物課件3必修2

第三單元人工合成有機(jī)化合物1．在認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)等簡(jiǎn)單的有機(jī)反應(yīng)的基礎(chǔ)上，分析從乙烯制取乙酸乙酯的合成路線，了解有機(jī)物合成的路線和方法。2．通過(guò)觀察與思考，了解加聚反應(yīng)的概念，認(rèn)識(shí)乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。3．通過(guò)簡(jiǎn)單實(shí)例，了解常見(jiàn)高分子材料的合成，能舉例說(shuō)明高分子材料在生產(chǎn)、生活、科技等領(lǐng)域中的應(yīng)用及發(fā)展。1．通過(guò)前幾單元的學(xué)習(xí)，試總結(jié)由乙烯合成乙酸乙酯的過(guò)程。 提示乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯。2．你能舉出幾種常見(jiàn)的有機(jī)高分子材料嗎？ 提示合成塑料、合成纖維、合成橡膠、腈綸、有機(jī)玻璃等。3．你知道我們平時(shí)用到的食品包裝塑料袋是用什么原料制取的嗎？ 提示乙烯。1.概念：用化學(xué)方法合成新的有機(jī)化合物要依據(jù)被合成物質(zhì)的

和

，選擇適合的

和

，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的

和

。2．要求：在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料的

、反應(yīng)物

、反應(yīng)

、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有

排放、

降低

消耗，提高

利用率等問(wèn)題來(lái)選擇最佳合成路線。篤學(xué)一有機(jī)物合成組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)起始原料合成方法路線來(lái)源利用率速率污染物生產(chǎn)成本能量原子1.有機(jī)高分子化合物

(1)概念：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)

的有機(jī)化合物。簡(jiǎn)稱高聚物或高分子。

(2)分類： ①天然形成的，叫

有機(jī)高分子化合物，例如淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等都是天然高分子化合物。 ②人工合成的，叫

有機(jī)高分子化合物，例如

、

、

(統(tǒng)稱為三大

)等都是合成有機(jī)高分子化合物。篤學(xué)二有機(jī)高分子的合成幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)天然塑料合成合成纖維合成橡膠合成材料2．有機(jī)高分子化合物合成

(1)加聚反應(yīng)：含有

或

的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成

，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱

。

(2)單體：在聚合反應(yīng)中，我們通常將用以形成高分子化合物的

稱為單體。

(3)鏈節(jié)：將高分子化合物中不斷重復(fù)的基本

稱為鏈節(jié)，

稱為聚合度。碳碳雙鍵碳碳叁鍵相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子加聚反應(yīng)小分子物質(zhì)結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的數(shù)目【慎思1】合成材料對(duì)社會(huì)發(fā)展和科技進(jìn)步有什么意義？ 提示從人類的日常生活到現(xiàn)代工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國(guó)防和科學(xué)技術(shù)，都與合成材料密切相關(guān)，因此，合成材料對(duì)社會(huì)發(fā)展和科技進(jìn)步有重要意義。【慎思2】

高分子化合物是純凈物嗎？ 提示高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物?！旧魉?】一種物質(zhì)的合成路線可能有多條，到底采用哪一條，主要應(yīng)該考慮哪些因素？ 提示(1)合成路線的簡(jiǎn)約性。(2)實(shí)際生產(chǎn)的可操作性。(3)還要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線?！旧魉?】

加聚反應(yīng)有哪些特點(diǎn)？ 提示雙鍵相連的原子形成長(zhǎng)鏈，其余看作支鏈。有雙鍵或叁鍵的物質(zhì)才可能發(fā)生加聚反應(yīng)，碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)。發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，雙鍵變成了單鍵。【慎思5】構(gòu)成高聚物的鏈節(jié)與生成高聚物的單體有何區(qū)別和聯(lián)系？ 提示區(qū)別：鏈節(jié)是高分子化合物中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，而單體是形成高分子化合物的小分子物質(zhì)。聯(lián)系：(1)對(duì)于由加聚反應(yīng)生成的高聚物，其鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成和相對(duì)分子質(zhì)量均相同。(2)鏈節(jié)是以單體為基礎(chǔ)的，如聚乙烯的鏈節(jié)是－CH2－CH2－，而不是－CH2－。1.有機(jī)合成的概念：利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2．有機(jī)合成的關(guān)鍵：合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和合成路線。3．有機(jī)合成的一般思路：可由原料出發(fā)，正向思維；也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維；也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā)，雙向思維。有機(jī)物的合成

4．有機(jī)合成遵循的原則

(1)合成路線的簡(jiǎn)約性。

(2)實(shí)際生產(chǎn)的可操作性。

(3)還要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線?！纠?】已知，有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系： 則下列推斷不正確的是 (

)。

A．鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液

B．D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢

C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯

D．B＋D→E的化學(xué)方程式為：

CH3CH2OH＋CH3COOH→CH3COOC2H5解析從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，即為E物質(zhì)，C選項(xiàng)正確；乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項(xiàng)正確；醋酸可以與水垢的主要成分碳酸鈣反應(yīng)，B選項(xiàng)正確；化學(xué)方程式為CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D考查學(xué)生對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)物合成方法的掌握情況，使學(xué)生能熟練寫(xiě)出由乙烯為原料來(lái)合成乙酸乙酯的相關(guān)流程及方程式?！倔w驗(yàn)1】若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。則經(jīng)歷的反應(yīng)類型應(yīng)為 (

)。

A．加成—氧化—氧化—酯化

B．氧化—加成—氧化—酯化

C．取代—氧化—氧化—酯化

D．加成—還原—氧化—取代 解析乙烯→醇：與水發(fā)生加成反應(yīng)；醇→醛：氧化反應(yīng)；醛→酸：氧化反應(yīng)；醇＋酸→酯：酯化(取代)反應(yīng)。 答案A加聚反應(yīng)

3．幾個(gè)重要概念【例2】完成下表：

解析以上高聚物與單體間的關(guān)系可以從方程式中看出：高聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體鏈節(jié)聚乙烯聚苯乙烯聚氯乙烯答案高聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體鏈節(jié)聚乙烯CH2CH2—CH2—CH2—聚苯乙烯聚氯乙烯CH2

CHCl考查加聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)，使學(xué)生能熟練掌握加聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法，以及對(duì)單體、鏈節(jié)和聚合度等概念的理解。有雙鍵或叁鍵的物質(zhì)才可能發(fā)生加聚反應(yīng)，發(fā)生加聚反應(yīng)后，雙鍵變成了單鍵。【案例】有四種有機(jī)物A、B、C、D，其分子式均為C3H6O2，把它們分別進(jìn)行實(shí)驗(yàn)并記錄現(xiàn)象如下：實(shí)驗(yàn)探究二十三物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷有機(jī)物氫氧化鈉銀氨溶液新制氫氧化銅金屬鈉A發(fā)生中和反應(yīng)不反應(yīng)溶解放出氫氣B不反應(yīng)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成磚紅色沉淀放出氫氣C發(fā)生水解反應(yīng)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成磚紅色沉淀不反應(yīng)D發(fā)生水解反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：A．______________________；B.______________________；C．______________________；D.______________________。

解析因?yàn)锳能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，說(shuō)明A是羧酸，結(jié)合分子式得A為CH3CH2COOH；因?yàn)锽能與銀氨溶液反應(yīng)，說(shuō)明B含有醛基，能放出氫氣，說(shuō)明含有羧基或羥基，結(jié)合分子式得B為HOCH2CH2CHO或；C能與銀氨溶液反應(yīng)說(shuō)明