7-2乙烯與有機(jī)高分子材料(講)(人教版2019必修第二冊(cè))(原卷版)

第2節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料知識(shí)點(diǎn)1、乙烯乙烯是石油化工重要的基本原理，通過一系列化學(xué)反應(yīng)，可以從乙烯得到有機(jī)高分子材料、藥物等成千上萬種有用的物質(zhì)。1.乙烯的物理性質(zhì)乙烯是一種無色，______氣味的氣體，密度比空氣略小，_______溶于水。分子式C2H4，結(jié)構(gòu)式為，其分子中的氫原子少于乙烷分子中的氫原子數(shù)，碳原子的價(jià)鍵沒有全部被氫原子“飽和”（即碳原子沒有連夠4個(gè)原子）。乙烯的官能團(tuán)是_________，導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)比較活潑。2.分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4CH2＝CH2官能團(tuán)球棍模型空間填充模型碳碳雙鍵3.化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)】1點(diǎn)燃純凈的乙烯，觀察燃燒時(shí)的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙烯能在空氣中燃燒，火焰明亮,伴有______煙。根據(jù)元素種類，可以推斷出其完全燃燒產(chǎn)物是CO2和H2O?；瘜W(xué)方程式:C2H4+3O22CO2+2H2O 乙烯燃燒 乙烯通入KMnO4(H＋)溶液 乙烯通入Br2(CCl4)溶液【實(shí)驗(yàn)】2將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明乙烯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。從而推斷出含______________的有機(jī)物，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。離子方程式：5CH2＝CH2＋12MnO—4＋36H＋→10CO2＋28H2O＋12Mn2＋（2）加成反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)】3.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液褪色。對(duì)于這種不飽和有機(jī)物中的____________變成了“飽和”的過程，稱為加成反應(yīng)。乙烯除了和溴能發(fā)生加成反應(yīng)外，還能夠與H2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)?！緮U(kuò)展】乙炔，分子式C2H2，結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH≡CH，直線結(jié)構(gòu)。具有與烯烴類似的化學(xué)性質(zhì)，燃燒時(shí)產(chǎn)生黑煙（碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，越難完全燃燒）?！局R(shí)總結(jié)】a.有機(jī)化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。b.原理:碳碳雙鍵()中的一個(gè)鍵斷裂,其他兩個(gè)原子(或原子團(tuán))分別“加”到原來___________的兩個(gè)碳原子上。c.乙烯的加成反應(yīng):有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為a.CH2＝CH2+H2CH3—CH3b.CH2＝CH2+Br2→c.CH2＝CH2+H2OCH3CH2OHd.CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl（3）乙烯的用途和重要性①乙烯是有機(jī)化工的基礎(chǔ)原料,可以生產(chǎn)多種化工產(chǎn)品,如塑料、纖維和殺蟲劑等。②目前,世界上已將________的產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志。③乙烯還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑?！練w納提升】1.乙烯與乙烷化學(xué)性質(zhì)比較名稱(化學(xué)式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)典型反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)能否使溴水褪色能不能能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色能不能2.乙烯與乙烷的鑒別編號(hào)實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論方法一溶液褪色者為乙烯,溶液不褪色者為乙烷方法二溶液褪色者為乙烯,溶液不褪色者為乙烷方法三火焰明亮有黑煙者為乙烯,另一種為乙烷（3）聚合反應(yīng)當(dāng)有n個(gè)乙烯分子在一定條件下，可以發(fā)生以下反應(yīng)：CH2=CH2＋CH2=CH2＋CH2=CH2＋……＋CH2=CH2→—CH2—CH2—CH2—CH2—……—CH2—CH2—可以簡(jiǎn)寫為：nCH2=CH2→[CH2—CH2]n（聚乙烯）像這樣由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物叫做聚合反應(yīng)，【知識(shí)總結(jié)】(1)聚合反應(yīng):由__________________的有機(jī)化合物生成__________________的有機(jī)化合物的反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng):當(dāng)聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)時(shí),叫___________反應(yīng),簡(jiǎn)稱_________。書寫由乙烯在一定條件下生成聚乙烯的化學(xué)方程式:nCH2＝CH2(3)縮聚反應(yīng)：在生物上學(xué)過，氨基酸之間失去1分子水，聚合成肽的過程也是聚合反應(yīng)，但分子相對(duì)原分子會(huì)縮小，所以稱為縮聚反應(yīng)。【思維拓展】利用乙烷和乙烯都能制備氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(取代反應(yīng)),CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl(加成反應(yīng))。以上兩種方法中用乙烯制備氯乙烷合理,原因是乙烷的取代反應(yīng)得到的是混合物,副產(chǎn)物太多,生成物不純。而乙烯的加成反應(yīng)可制得較純凈的氯乙烷?！靖櫽?xùn)練】1．（2022·湖南·高二學(xué)業(yè)考試）已知：，該反應(yīng)屬于A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．加聚反應(yīng)2．下列關(guān)于乙烯、聚乙烯的說法錯(cuò)誤的是A．等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的物質(zhì)的量相等B．乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)是乙烯分子互相加成的反應(yīng)，一噸乙烯完全反應(yīng)可生成一噸聚乙烯C．聚乙烯可使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色D．聚乙烯沒有固定的熔點(diǎn)3.(2021·山東濰坊檢測(cè))下列物質(zhì)不可能是乙烯的加成產(chǎn)物的是()A.CH3CH3B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br4.以下的說法中正確的是()A.無論乙烯的加成，還是乙烷的取代反應(yīng)都可制得溴乙烷B.乙烯與環(huán)丁烷()分子組成上相差2個(gè)CH2原子團(tuán)，因此互為同系物C．乙烷、乙烯均是只含碳和氫的氣體，在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生的現(xiàn)象完全相同D.X氣體通入溴水中，溴水褪色，則X氣體一定為乙烯5．（2022·黑龍江·賓縣第二中學(xué)高一期末）在熾熱條件下，將石蠟油分解產(chǎn)生的乙烯通入下列各試管里，裝置如圖所示。根據(jù)上述裝置，回答下列問題：(1)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，難溶于水，易溶于四氯化碳。預(yù)測(cè)：A裝置中的現(xiàn)象是_______，B裝置中的現(xiàn)象是_______。(2)D裝置中溶液由紫色變無色，D裝置中發(fā)生反應(yīng)的類型為_______。(3)寫出A裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_______，反應(yīng)類型為_______。(4)丙烯()與乙烯具有相似的化學(xué)性質(zhì)(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。①丙烯與溴的加成反應(yīng)產(chǎn)物為_______。②在一定條件下丙烯與的加成產(chǎn)物可能_______。知識(shí)點(diǎn)2、烴1.烴的概念僅含碳元素和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為______化合物，也稱為烴。2.烴的分類根據(jù)烴分子中碳原子間成鍵方式的不同，可以對(duì)______進(jìn)行分類。飽和烴（烷烴）：分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合，剩余價(jià)鍵均被氫原子“飽和”的烴稱為飽和烴，即_________；不飽和烴：分子中碳原子的價(jià)鍵沒有全被氫原子“飽和”的烴稱為不飽和烴，其中分子中含碳碳雙鍵的稱為烯烴，含碳碳三鍵的稱為炔烴，含苯環(huán)的稱為_______烴。根據(jù)碳骨架的不同，還可以將烴分為鏈狀烴和環(huán)狀烴。3.烴的分子結(jié)構(gòu)烴甲烷乙烯乙炔電子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式化學(xué)鍵碳?xì)涔矁r(jià)鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵球棍模型或比例模型分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體平面形直線形【跟蹤練習(xí)】1．下列物質(zhì)屬于脂肪烴的是A． B．CH3CH2CH3 C．CH3CH2Cl D．2．已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類似自行車，簡(jiǎn)稱“自行車烴”，如圖所示，下列關(guān)于它的性質(zhì)敘述正確的是()A．易溶于水B．可以發(fā)生取代反應(yīng)C．其密度大于水的密度D．與環(huán)己烷互為同系物3．有關(guān)烯烴的下列說法中正確的是()A．烯烴分子中所有的原子一定在同一平面內(nèi)B．烯烴只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)C．分子式是C5H10的烴分子中一定含有碳碳雙鍵D．烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色4.(2021·成都外國(guó)語學(xué)校期中)一種食用香料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是()A.它的一氯代物有8種B.它的分子中所有的碳原子可能在同一平面上C.它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體D.一定條件下，它能發(fā)生氧化、加成，但不能發(fā)生取代反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)3、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu)C6H6平面正六邊形注:苯分子中的碳碳鍵是一種介于_______鍵和________鍵之間的特殊共價(jià)鍵。2.物理性質(zhì)及毒性顏色氣味狀態(tài)密度水溶性毒性無色有特殊氣味液態(tài)比水小難溶于水有毒注:苯的熔點(diǎn)為5.5℃,當(dāng)溫度低于5.5℃時(shí),會(huì)凝結(jié)成無色的晶體。3.化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)1】紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液中加入少量的苯,現(xiàn)象是苯在上層,酸性高錳酸鉀溶液不褪色。【實(shí)驗(yàn)2】橙色的溴的四氯化碳溶液中加入苯,現(xiàn)象是溶液不分層,橙色不褪去。(1)穩(wěn)定性:苯與溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液均不反應(yīng)。(2)可燃性:2C6H6+15O212CO2+6H2O。(3)取代反應(yīng):苯與液溴在鐵粉的作用下可發(fā)生反應(yīng)生成溴苯?；瘜W(xué)方程式為+Br2+HBr。4.用途苯是一種重要的有機(jī)化工原料,也常用作有機(jī)溶劑?！練w納提升】甲烷、乙烯、苯的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2＝CH2空間結(jié)構(gòu)正四面體平面結(jié)構(gòu)正六邊形碳碳鍵單鍵雙鍵介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵狀態(tài)氣態(tài)氣態(tài)液態(tài)燃燒安靜燃燒、產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰火焰較明亮,伴有黑煙火焰明亮、伴有濃煙溴水褪色不能能不能反應(yīng),但能使溴水因萃取而褪色酸性KMnO4溶液褪色不能能不能取代反應(yīng)能較困難能加成反應(yīng)不能能能【跟蹤練習(xí)】1．（2021·重慶市江津第五中學(xué)校高一期中）既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是A．甲烷 B．乙烯 C．苯 D．乙烷2.四聯(lián)苯的一氯代物有()A.3種B.4種C.5種D.6種3．（2022·福建·泉州市第六中學(xué)高一期中）舉世震驚的“毒奶粉事件”，是一些不法商販用化工原料三聚氰胺(分子結(jié)構(gòu)式如圖)冒充蛋白粉，加入到原料奶中，從而提高了劣質(zhì)原料奶的收購(gòu)價(jià)格。三聚氰胺屬于A．有機(jī)物 B．無機(jī)物 C．苯的同系物 D．銨鹽4．（2021·貴州遵義期末）苯乙烯()是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是()A．苯乙烯可與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)B．分子式為C8H9C．能使酸性高錳酸鉀溶液和Br2的CCl4溶液褪色D．苯乙烯屬于烴類物質(zhì)5．（2022·陜西西安·高一期末）某實(shí)驗(yàn)小組制備溴苯并分離提純溴苯，其制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，回答下列問題：Ⅰ.制備溴苯：(1)盛放苯和溴的儀器名稱為_______(2)在該反應(yīng)中催化劑是_______；實(shí)驗(yàn)中裝置b吸收揮發(fā)出的_______和苯，液體顏色逐漸變?yōu)開______。(3)裝置c中倒扣的漏斗作用是_______。(4)寫出圓底燒瓶中苯發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。Ⅱ.分離提純溴苯：(5)反應(yīng)后的混合液加入NaOH溶液振蕩、靜置、_______(填寫實(shí)驗(yàn)操作方法)，在有機(jī)層中加干燥劑，最后蒸餾分離出沸點(diǎn)較低的苯，得到溴苯。知識(shí)點(diǎn)5、有機(jī)高分子化合物與有機(jī)高分子材料1.有機(jī)高分子化合物有機(jī)高分子化合物是_____________的有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱_________或________。2.基本性質(zhì)溶解性受熱變化導(dǎo)電性_____溶于水,有機(jī)溶劑中溶解得也很緩慢,或者只有一定程度的溶脹___性或__性通常不導(dǎo)電【知識(shí)拓展】單體、鏈節(jié)、聚合度項(xiàng)目單體鏈節(jié)聚合度定義能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)高分子化合物中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)實(shí)例(如聚乙烯)CH2＝CH2—CH2—CH2—n【歸納總結(jié)】能發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物還有4.有機(jī)高分子化合物的分類5.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)反應(yīng)物特征——含有不飽和鍵。(2)生成物特征——與反應(yīng)物具有相同的組成。(3)反應(yīng)特征——沒有小分子化合物生成。5.加聚反應(yīng)的類型(拓展☆)(1)單烯烴的加聚,如乙烯生成聚乙烯。(2)二烯烴的加聚,如nCH2＝CH—CHCH2(3)幾種單體的共聚,如【跟蹤練習(xí)】1．(2021·安徽阜陽檢測(cè))聚苯乙烯是日常生活中用途非常廣泛的一種塑料，下列說法不正確的是()A．其單體為，經(jīng)過加聚反應(yīng)制得B．鏈節(jié)為C．平均相對(duì)分子質(zhì)量為104n(n為聚合度)D．是一種難降解的塑料，會(huì)造成環(huán)境污染2.現(xiàn)有兩種烯烴CH2＝CHCH3和,它們的混合物在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng),其產(chǎn)物中可能有()①②③④⑤⑥A.全部 B.只有①②③⑤C.只有①②③④ D.只有③⑤⑥3．（2021·河北保定期末）某高聚物可表示為，下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是()A．該高聚物是通過加聚反應(yīng)制得的B．合成該高聚物的單體有3種C．該物質(zhì)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D．1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)6、塑料、橡膠和纖維材料是現(xiàn)代社會(huì)發(fā)展的重要支柱，除了我們學(xué)過的金屬材料和無機(jī)非金屬材料，還有一類非常重要的材料——有機(jī)高分子材料。其年其全球年產(chǎn)量超過3億噸，相應(yīng)的體積超過了同時(shí)期生產(chǎn)的鋼鐵的體積。有機(jī)高分子材料在生活和生產(chǎn)的各領(lǐng)域中都有極為廣泛的應(yīng)用。人們很早開始就使用羊毛、棉花、天然橡膠等天然有機(jī)高分子材料，現(xiàn)在使用更多的則是塑料、合成纖維、合成橡膠粘合劑、涂料等合成有機(jī)高分子材料。1.塑料(1)成分及性質(zhì)主要成分為合成樹脂。一般情況下，線型結(jié)構(gòu)的高分子材料柔韌性較好，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子材料硬度較大。(2)代表物——聚乙烯塑料①特點(diǎn):無毒耐低溫,化學(xué)穩(wěn)定性好,耐酸堿的侵蝕,常溫下不溶于一般溶劑,吸水性小,電絕緣性能優(yōu)良。②用途:應(yīng)用廣泛,可用于制造包裝材料、容器、漁網(wǎng)、繩等物質(zhì)。(3)其他常見塑料:如聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯,聚四氟乙烯等。請(qǐng)寫出由四氟乙烯(CF2＝CF2)生產(chǎn)聚四氟乙烯的化學(xué)方程式:nCF2＝CF2。幾種常見塑料的性能與主要用途名稱性能主要用途聚乙烯PE 絕緣性好，耐化學(xué)腐蝕，耐寒，無毒；耐熱性差，容易老化 可制成薄膜，用于視頻、藥物的包裝材料，以及日用品、絕緣材料等聚氯乙烯PVC 絕緣性好，耐化學(xué)腐蝕，機(jī)械強(qiáng)度高；熱穩(wěn)定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、絕緣材料等聚苯乙烯PS 絕緣性好，耐化學(xué)腐蝕，無毒；質(zhì)脆，耐熱性差 可制成日常用品、絕緣材料。還可以制成泡沫塑料用于防震、保溫、隔音聚四氟乙烯PTFE 耐化學(xué)腐蝕，耐溶劑性好，耐低溫、高溫，絕緣性好；加工困難 可制成化工、醫(yī)藥等行業(yè)使用的耐腐蝕、耐高溫、耐低溫制品聚丙烯PP 機(jī)械強(qiáng)度較高，絕緣性好，耐化學(xué)腐蝕，無毒；低溫發(fā)脆，容易老化可 制成薄膜、管道、日常用品，包裝材料等聚甲基丙烯酸甲酯有機(jī)玻璃PMMA 透光性好，易加工；耐磨性差，能溶于有機(jī)溶劑 可制成飛機(jī)和車輛的風(fēng)擋、光學(xué)儀器、醫(yī)療器械、廣告牌等脲醛塑料電玉UF 絕緣性好，耐溶劑性好；不耐酸 可制成電器開關(guān)、插座及日常用品等2.橡膠橡膠是一類具有高彈性的高分子材料。是制造汽車、飛機(jī)輪胎和各種密封材料所必須的原料。人們很早就知道從橡膠樹等植物中獲得天然橡膠。但天然橡膠遠(yuǎn)不能滿足人們的需要，于是化學(xué)家開始研究如何用化學(xué)方法人工合成橡膠。經(jīng)分析發(fā)現(xiàn)，天然橡膠的主要成分聚異戊二烯。(1)特性:高彈性,絕緣性。(2)分類:①天然橡膠。成分:聚異戊二烯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。②合成橡膠。成分:順丁橡膠,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(3)用途:制輪胎、膠鞋、海綿膠等。3.纖維人類用棉、羊毛、蠶絲和麻等天然纖維紡紗織布已有悠久歷史，但天然像天然纖維無論是產(chǎn)量上還是質(zhì)量上都不能滿足人們的需要。隨著化學(xué)科學(xué)的發(fā)展，人類開始使用化學(xué)方法將農(nóng)林產(chǎn)品中的纖維素、蛋白質(zhì)等天然高分子加工成黏膠纖維、大豆蛋白纖維等再生纖維，后來發(fā)展到用石油、天然氣和煤等為原料制成有機(jī)小分子單體，再經(jīng)聚合反應(yīng)生產(chǎn)合成纖維。再生纖維與合成纖維統(tǒng)稱化學(xué)纖維。(1)分類:分為天然纖維和化