第33講-烴(講)(新教材新高考)(解析版)

第33講烴1.知道有機物分子是有空間結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認識碳原子的成鍵特點，認識它們的官能團和性質(zhì)及應用，知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應類型，知道有機物在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。2.認識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，比較這些有機化合物的組成、分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.結(jié)合石油化工了解化學在生產(chǎn)中的具體應用。以煤、石油的開發(fā)利用為例，了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法?！竞诵乃仞B(yǎng)分析】1.宏觀辨識與微觀探析：認識烴的多樣性，并對烴進行分析；能從不同角度認識烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認知：具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對烴的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)提出可能的假設(shè)。能運用有關(guān)模型解釋化學現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。3.科學探究和創(chuàng)新精神：認識科學探究是進行科學解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應用的科學實踐活動。確定探究目的，設(shè)計探究方案，進行實驗探究；在探究中學會合作，面對“異常”現(xiàn)象敢于提出自己的見解。知識點一、脂肪烴的組成與結(jié)構(gòu)1．脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2.典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2HC≡CH分子結(jié)構(gòu)特點正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為109°28′，由極性鍵形成的非極性分子平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，所有原子處于同一平面內(nèi)，非極性分子直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180°，分子中所有的原子均處于同一直線上，非極性分子知識點二、脂肪烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下有1～4個碳原子的烴都呈氣態(tài)(新戊烷常溫下呈氣態(tài))，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴的密度均比水小水溶性均難溶于水知識點三、脂肪烴的化學性質(zhì)1．烷烴的取代反應(1)取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。CH4在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應，第一步反應的方程式為CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，繼續(xù)反應依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。2．烯烴、炔烴的加成反應烯烴、炔烴可與X2、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應(X＝Cl、Br、I)。(1)加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。(2)乙烯、乙炔的加成反應(寫出有關(guān)反應的化學方程式)3．烯烴、炔烴的加聚反應(1)丙烯加聚反應的化學方程式為。(2)乙炔加聚反應的化學方程式為。4．二烯烴的加成反應和加聚反應(1)加成反應(2)加聚反應：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))。5．脂肪烴的氧化反應烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液溶液不褪色溶液褪色溶液褪色【特別提醒】乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，其自身被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因為與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應。知識點四、乙烯和乙炔的實驗室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反應裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法知識點五、苯1．組成與結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔、沸點無色液體特殊氣味有毒不溶于水比水小低3.化學性質(zhì)完成下列反應的化學方程式：(1)燃燒(氧化反應)：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O(火焰明亮，帶濃煙)。(2)取代反應①苯與液溴的反應：；②苯的硝化反應：。(3)加成反應一定條件下與H2加成：。知識點六、芳香烴1．芳香烴的結(jié)構(gòu)特點通式：CnH2n－6（n≥6）成鍵特點：與苯的成鍵特點相同特征反應：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液氧化2．苯的同系物的同分異構(gòu)體(以芳香烴C8H10為例)名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點因都含有苯環(huán)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(取代（鹵代、硝化、磺化）,加氫→環(huán)烷烴（反應比烯烴、炔烴困難）,點燃：有濃煙))(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的烷基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋3H2O。②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3),\s\do5())；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))?！咎貏e提醒】（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烷基時，不管烷基碳原子數(shù)為多少，只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。②并不是所有苯的同系物或芳香烴都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。（2）苯的同系物發(fā)生鹵代反應時，條件不同，取代位置不同。①在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。如。②在鐵(或鹵化鐵)的催化作用下，鹵代反應發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。如。知識點七、化石燃料一、煤的綜合利用煤是由有機物和少量無機物組成的復雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。1．煤的干餾(1)原理：把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干餾是一個復雜的物理、化學變化過程。(2)煤的干餾產(chǎn)物：出爐煤氣(焦爐氣、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。2．煤的氣化將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應制水煤氣，化學方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2。3．煤的液化(1)直接液化：煤＋氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料。(2)間接液化：煤＋水蒸氣eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等。知識點八、石油的綜合利用1．石油的成分石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物，含有1～50個碳原子的烷烴和環(huán)烷烴。所含元素以C、H為主，還含有少量N、S、P、O等。2．石油的加工方法過程目的分餾把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產(chǎn)物獲得各種燃料用油裂化把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化，產(chǎn)物主要呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等知識點九、天然氣的綜合利用1．天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。2．天然氣與水蒸氣反應制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO＋3H2。四、天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應用主要成分應用天然氣甲烷燃料、化工原料液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5～C11的烴類混合物汽油發(fā)動機燃料高頻考點一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1．（2021·廣東卷）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是A.屬于烷烴 B.可發(fā)生水解反應C.可發(fā)生加聚反應 D.具有一定的揮發(fā)性【答案】A【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、O，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯誤；分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應，B正確；分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，C正確；該信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”，可推測該有機物具有一定的揮發(fā)性，D正確；故選A。【變式探究】角鯊烯是一種高度不飽和烴類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的，分子中含有多個碳碳雙鍵，分子式為C30H50，具有生物氧化還原作用與提高能量的效用，利于增強機體的耐力與改善心臟功能，可用于癌癥的防治，是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。關(guān)于角鯊烯有下列敘述，其中正確的是()①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②能與氫氣發(fā)生加成反應③不飽和度為6④易被氧化A．①②③ B．①③④C．②③④ D．①②③④【答案】D【解析】角鯊烯是一種烯烴，含有碳碳雙鍵，所以可以與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，能與氫氣加成；由分子式C30H50可知不飽和度為6?！咀兪教骄俊坑袡C物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CH=CHCH3的鍵線式為。有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是()A．X的分子式為C8H6B．有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種【答案】AD【解析】由X的鍵線式可知，其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體；X分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有2種。高頻考點二烯烴、炔烴的加成、氧化反應規(guī)律例2.（2021·浙江卷）關(guān)于有機反應類型，下列判斷不正確的是A．(加成反應)B．(消去反應)C．(還原反應)D．(取代反應)【答案】C【解析】在催化劑作用下，乙炔與氯化氫在共熱發(fā)生加成反應生成氯乙烯，故A正確；2—溴乙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成丙烯、溴化鉀和水，故B正確；在催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成乙醛和水，故C錯誤；在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水，酯化反應屬于取代反應，故D正確；故選C?！咀兪教骄俊浚?021·海南卷）生活中處處有化學。下列說法錯誤的是A．天然橡膠的主要成分是聚苯乙烯 B．天然氣的主要成分是甲烷C．乙烯可用作水果催熟劑 D．苯酚可用作消毒劑【答案】A【解析】天然橡膠的主要成分聚異戊二烯，故A錯誤；天然氣的主要成分是甲烷，故B正確；乙烯具有植物生成調(diào)節(jié)作用，可以用作水果催熟劑，故C正確；苯酚能使蛋白質(zhì)的變性、具有消毒防腐作用，低濃度時可用作殺菌消毒劑，D正確；故選A?！咀兪教骄俊浚?020·山東卷）1，3-丁二烯與HBr發(fā)生加成反應分兩步：第一步H+進攻1，3-丁二烯生成碳正離子()；第二步Br-進攻碳正離子完成1，2-加成或1，4-加成。反應進程中的能量變化如下圖所示。已知在0℃和40℃時，1，2-加成產(chǎn)物與1，4-加成產(chǎn)物的比例分別為70:30和15:85。下列說法正確的是A.1，4-加成產(chǎn)物比1，2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定B.與0℃相比，40℃時1，3-丁二烯的轉(zhuǎn)化率增大C.從0℃升至40℃，1，2-加成正反應速率增大，1，4-加成正反應速率減小D.從0℃升至40℃，1，2-加成正反應速率的增大程度小于其逆反應速率的增大程度【答案】AD【解析】根據(jù)圖像分析可知該加成反應為放熱反應，且生成的1,4-加成產(chǎn)物的能量比1,2-加成產(chǎn)物的能量低，結(jié)合題干信息及溫度對化學反應速率與化學平衡的影響效果分析作答。根據(jù)上述分析可知，能量越低越穩(wěn)定，根據(jù)圖像可看出，1,4-加成產(chǎn)物的能量比1,2-加成產(chǎn)物的能量低，即1,4-加成產(chǎn)物的能量比1,2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定，故A正確；該加成反應不管生成1,4-加成產(chǎn)物還是1,2-加成產(chǎn)物，均為放熱反應，則升高溫度，不利用1,3-丁二烯的轉(zhuǎn)化，即在40℃時其轉(zhuǎn)化率會減小，故B錯誤；從0℃升至40℃，正化學反應速率均增大，即1,4-加成和1,2-加成反應的正速率均會增大，故C錯誤；從0℃升至40℃，對于1,2-加成反應來說，化學平衡向逆向移動，即1,2-加成正反應速率的增大程度小于其逆反應速率的增大程度，故D正確；答案選AD。【變式探究】（2019·新課標Ⅰ卷）關(guān)于化合物2?苯基丙烯（），下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發(fā)生加聚反應生成聚2-苯基丙烯，故B正確；有機物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯誤；2-苯基丙烯為烴類，分子中不含羥基、羧基等親水基團，難溶于水，易溶于有機溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機溶劑甲苯，故D錯誤。高頻考點三芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例3．（2022·遼寧卷）下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A.不能使酸性溶液褪色 B.分子中最多有5個原子共直線C.能發(fā)生加成反應和取代反應 D.可溶于水【答案】C【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性溶液褪色，A錯誤；如圖所示，，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤；故選C?！咀兪教骄俊浚?022·江蘇卷）精細化學品Z是X與反應的主產(chǎn)物，X→Z的反應機理如下：下列說法不正確的是A.X與互為順反異構(gòu)體B.X能使溴的溶液褪色C.X與HBr反應有副產(chǎn)物生成D.Z分子中含有2個手性碳原子【答案】D【解析】X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的溶液褪色，故B正確；X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應生成，故C正確；Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，故D錯誤；故選D。【變式探究】(2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A.M和N互為同系物 B.M分子中最多有12個碳原子共平面C.N的一溴代物有5種 D.萘的二溴代物有10種【答案】CD【解析】由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；N分子中有5種不同化學環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C說法正確；萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學環(huán)境的H（分別用α、β表示，其分別有4個），根據(jù)定一議二法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D說法正確；本題選CD?！咀兪教骄俊浚?021·浙江卷）有關(guān)的說法不正確的是A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種【答案】C【解析】A．與苯環(huán)碳原子直接相連的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A正確；B．該物質(zhì)完全水解后所得有機物為，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數(shù)目為1個，B正確；C．該物質(zhì)含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯紫色，C錯誤；D．與足量NaOH溶液完全反應生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確；答案選C?！咀兪教骄俊浚?021·河北卷）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是（）A.是苯的同系物B.分子中最多8個碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個碳碳雙鍵【答案】B【解析】苯的同系物必須是只含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，故A錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面，共有8個碳原子，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤；故選B?！咀兪教骄俊浚?020·天津卷）關(guān)于的說法正確的是A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應生成兩種產(chǎn)物【答案】A【解析】A．—CH3的碳原子有4個σ鍵，無孤對電子，是sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子有3個σ鍵，無孤對電子，是sp2雜化，—C≡CH的碳原子有2個σ鍵，無孤對電子，是sp雜化，因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，正確；B．根據(jù)苯中1