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PAGE24-考點41烴的含氧衍生物[題組一基礎小題]1.除去甲苯中的苯酚所用的試劑和方法正確的是()A.溴水過濾B.NaOH溶液分液C.酸性KMnO4溶液分液D.溴水分液答案B解析在混合物中加入NaOH溶液,苯酚與NaOH反應生成易溶于水的苯酚鈉,甲苯比水輕且不溶于水,分液后即可得到甲苯。2.漆酚是我國特產生漆的主要成分,通常狀況下為黃色液體,能溶于有機溶劑,生漆涂在物體的表面,在空氣中干燥后變成黑色的漆膜。將漆酚放入下列物質中:①空氣、②溴水、③小蘇打溶液、④氯化鐵溶液、⑤通入過量的二氧化碳,不能發(fā)生化學反應的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤答案D解析由可與溴水、氯化鐵反應,在空氣中易被氧化,可推想漆酚的性質,解除A、B、C,所以D正確。3.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點是()A.常溫下都易溶于水B.都能與NaOH溶液反應C.分子結構中都含有羥基D.都屬于醇類化合物答案C解析乙醇、甘油均不能與NaOH溶液反應,均可與水以隨意比例互溶;苯酚能與NaOH溶液反應,但只有當溫度高于65℃時才能與水混溶;苯酚分子中雖然也含羥基,但屬于酚類。4.只用一種試劑即可鑒別C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六種無色透亮溶液,這種試劑是()A.稀鹽酸 B.稀NaOH溶液C.FeCl3溶液 D.酸性高錳酸鉀溶液答案C解析六種無色透亮溶液中,其中一種是乙醇,一種是苯酚,其他四種均為鹽類。選項A是強酸,不與C6H5OH、KI等反應。選項B是強堿,不與C2H5OH、KI等反應。選項D是強氧化劑,不與AgNO3、Na2CO3等反應。選項C,C2H5OH與FeCl3不反應;C2H5ONa水解呈堿性能與FeCl3反應產生紅褐色沉淀;C6H5OH遇FeCl3呈紫色;AgNO3與FeCl3反應產生白色沉淀;Na2CO3水解呈堿性,FeCl3水解呈酸性,兩者相遇時既有紅褐色沉淀又有氣體產生;KI與FeCl3可發(fā)生氧化還原反應,溶液顏色呈棕黃色,故選C。5.從葡萄籽中提取的原花青素結構如圖。原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除實力等,可防止機體內脂質氧化和自由基的產生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關原花青素的下列說法不正確的是()A.該物質既可看作醇類,也可看作酚類B.1mol該物質可與4molBr2反應C.1mol該物質可與7molNaOH反應D.1mol該物質可與7molNa反應答案C解析結構中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán),且共有5個酚羥基(可看作酚),中間則含醚鍵(環(huán)醚)和兩個醇羥基(可看作醇),故A正確;該有機物結構中能與Br2發(fā)生反應的只是酚羥基的鄰位(共4個可被取代的位置),故B正確;能與NaOH溶液反應的只是酚羥基(共5個),故C錯;有機物中酚羥基和醇羥基共7個,都能與Na反應,故D正確。6.某甲酸溶液中含有甲醛,用下列方法可以證明的是()A.加入足量的新制氫氧化銅懸濁液并加熱煮沸,有磚紅色沉淀B.加入過量的氫氧化鈉充分反應后的溶液能發(fā)生銀鏡反應C.將試液進行酯化反應后的混合液能發(fā)生銀鏡反應D.加入足量氫氧化鈉后,蒸餾出的氣體通入新制的氫氧化銅懸濁液,加熱有磚紅色沉淀答案D解析甲酸、甲酸鹽、甲酸酯和甲醛都含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應,也能被新制氫氧化銅懸濁液氧化,所以A、B、C都不對。7.分子式為C5H12O的醇與C5H10O2的酸發(fā)生酯化反應最多可形成多少種酯()A.8種B.16種C.24種D.32種答案D解析分子式為C5H12O的醇共有8種同分異構體,分子式為C5H10O2的酸共有4種同分異構體,依據排列組合上述醇與酸發(fā)生酯化反應共有8×4=32種同分異構體,故選D。8.1,4-二氧六環(huán)可通過下列方法制?。簾NAeq\o(→,\s\up17(Br2))Beq\o(→,\s\up17(NaOH溶液),\s\do15(△))Ceq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(-2H2O))1,4-二氧六環(huán),則該烴A為()A.乙炔 B.1-丁烯C.1,3-丁二烯 D.乙烯答案D解析此題可以應用反推法推出A物質,依據1,4-二氧六環(huán)的結構,可以推知它是由乙二醇脫水后形成的,兩分子HO—CH2—CH2—OH脫水后形成環(huán)醚。生成乙二[題組二高考小題]9.(2024·江蘇高考)(雙選)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A.1molX最多能與2molNaOH反應B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產物分子中手性碳原子數目相等答案CD解析由結構簡式可知,X中能與NaOH反應的官能團有酚酯基和羧基,1mol—COOH消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH,故1molX最多能與3molNaOH反應,A錯誤;Y與乙酸發(fā)生酯化反應可得到X,B錯誤;X、Y中均有碳碳雙鍵,能與酸性KMnO4溶液反應,C正確;X、Y分別與足量Br2加成后的產物分子中,手性碳原子用*標出,如下圖所示:兩者均含3個手性碳原子,D正確。10.(2024·江蘇高考)(雙選)化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在肯定條件下反應制得:下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A.X分子中全部原子肯定在同一平面上B.Y與Br2的加成產物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反應為取代反應答案BD解析X中與苯環(huán)干脆相連的2個H、3個Br、1個O和苯環(huán)碳原子肯定在同一平面上,由于單鍵可以旋轉,X分子中羥基氫與其他原子不肯定在同一平面上,A錯誤;Y與Br2的加成產物為中“*”碳為手性碳原子,B正確;X中含酚羥基,Y中含碳碳雙鍵,都能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯誤;對比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的結構簡式,X+2-甲基丙烯酰氯→Y+HCl,反應類型為取代反應,D正確。11.(2024·天津高考)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是()A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質遇FeCl3溶液顯色C.1mol該物質與溴水反應,最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應后,該分子中官能團的種類削減1種答案B解析漢黃芩素的分子式為C16H12O5,A錯誤;該分子中含有酚羥基,可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,B正確;酚羥基鄰位、碳碳雙鍵都能與溴水反應,1mol該物質與溴水反應消耗Br2的物質的量為2mol,C錯誤;分子中碳碳雙鍵、羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應,官能團種類會削減2種,D錯誤。12.(2024·江蘇高考)萜類化合物廣泛存在于動植物體內,關于下列萜類化合物的說法正確的是()A.a和b都屬于芳香族化合物B.a和c分子中全部碳原子均處于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀答案C解析a中不含有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,A錯誤;a和c分子中含有飽和碳原子,全部碳原子不行能處于同一平面上,B錯誤;a、b和c均能與酸性高錳酸鉀溶液反應使其褪色,C正確;b中不含醛基,不能與新制的氫氧化銅反應生成紅色沉淀,D錯誤。[題組三模擬小題]13.(2024·廣東六校高三聯考)某有機物的結構簡式如圖,它常用于制香料或用作飲料酸化劑,下列說法正確的是()A.該有機物能發(fā)生氧化反應,氧化產物能發(fā)生銀鏡反應B.該有機物分子內全部碳原子可能在同一平面內C.該有機物能溶于水,同分子間在肯定條件下能相互反應生成高聚酯D.1mol該有機物與足量的Na反應可生成44.8LH2答案C解析該有機物中的羥基能被氧化為羰基,含有羰基的物質不能發(fā)生銀鏡反應,A錯誤;結合CH4為正四面體結構,可知該有機物中全部碳原子不行能共面,B錯誤;該有機物含有羥基和羧基,能溶于水,同分子間能發(fā)生縮聚反應生成高聚酯,C正確;羧基和羥基均能與金屬Na反應,1mol該物質能與4molNa反應生成2molH2,但沒有給出氣體所處的條件,故無法確定其體積,D錯誤。[題組一基礎大題]14.是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路途合成:(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A的結構簡式是________________。(2)B→C的反應類型是__________________。(3)E的結構簡式是____________________________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式:____________________________。(5)下列關于G的說法正確的是________。a.能與溴單質反應b.能與金屬鈉反應c.1molG最多能和3mol氫氣反應d.分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反應(5)abd解析(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A中存在醛基,由流程圖可知,A與氧氣反應可以生成乙酸,則A為CH3CHO。(2)由B和C的結構簡式可以看出,乙酸分子中的羥基被氯原子取代,發(fā)生了取代反應。(4)由F的結構簡式可知,C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F,F中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應。(5)G分子的結構中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵,所以能夠與溴單質發(fā)生加成反應或者取代反應,能夠與金屬鈉反應產生氫氣,a、b正確;1molG中含1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán),所以可與4mol氫氣加成,c錯誤;G的分子式為C9H6O3,d正確。[題組二高考大題]15.(2024·全國卷Ⅰ節(jié)選)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路途如下:回答下列問題:(4)反應④所需的試劑和條件是________。(5)⑤的反應類型是________。(6)寫出F到G的反應方程式:________________________________________________。(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路途:________________________________________________(無機試劑任選)。答案(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)取代反應解析(4)由C、E的結構簡式和C轉化為D的反應條件可推斷D的結構簡式為,反應④為D與C2H5OH在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E。(5)由E、G的結構簡式及F轉化為G的反應條件可推知F為,反應⑤是與—COOC2H5相連的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反應。(6)反應⑥是酯基在堿性條件下水解再酸化的反應。16.(2024·全國卷Ⅱ節(jié)選)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能,已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路途:已知以下信息:回答下列問題:(3)由C生成D的反應方程式為________________________。(4)E的結構簡式為__________________。(5)E的二氯代物有多種同分異構體,請寫出其中能同時滿意以下條件的芳香化合物的結構簡式:______________________、________________________。①能發(fā)生銀鏡反應;②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質量為765g,則G的n值理論上應等于________。答案(3)(或)(4)(5)E的同分異構體是芳香族化合物,說明含有苯環(huán);能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基;有三組峰說明有三種等效氫,有肯定的對稱性,三組峰的面積比為3∶2∶1,由此(6)由題給信息②③可知,要生成1molG,同時生成(n+2)molNaCl和(n+2)mol水,即得(n+2)mol×(58.5+18)g·mol-1=765g,解得n=8。17.(2024·全國卷Ⅲ節(jié)選)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法:回答下列問題:(3)反應③的類型為__________________,W的分子式為________。(4)不同條件對反應④產率的影響見下表:試驗堿溶劑催化劑產率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述試驗探究了________和________對反應產率的影響。此外,還可以進一步探究__________________等對反應產率的影響。(5)X為D的同分異構體,寫出滿意如下條件的X的結構簡式:________________________。①含有苯環(huán);②有三種不同化學環(huán)境的氫,個數比為6∶2∶1;③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。(6)利用Heck反應,由苯和溴乙烷為原料制備寫出合成路途:____________________________________。(無機試劑任選)答案(3)取代反應C14H12O4(4)不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)(6)解析(3)由D、E結構簡式的改變可知,反應③是D中的—CH3被H原子取代的反應,屬于取代反應。由W的結構簡式,以及碳的四價結構可知分子中C、H、O的原子個數分別為14、12、4,故其分子式為C14H12O4。(4)由題意可知,溫度和催化劑是不變量,堿和溶劑屬于變量,試驗探究的是不同的堿、不同的溶劑對反應④產率的影響。此外,通過限

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