2024高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物4有機(jī)合成課時(shí)作業(yè)含解析新人教版選修5

PAGEPAGE9有機(jī)合成一、選擇題(每小題4分，共20分)1．綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是(C)解析：A中存在副產(chǎn)品CH3COOH，反應(yīng)物沒有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低；B中存在副產(chǎn)品CaCl2和H2O，反應(yīng)物沒有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低；C中反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子的利用率為100%，原子利用率最高；D中存在副產(chǎn)品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反應(yīng)物沒有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低。2．有4種有機(jī)物：其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為(D)A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④解析：依據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和加聚反應(yīng)原理可知主鏈上碳原子為不飽和碳原子，依據(jù)碳的4個(gè)價(jià)鍵規(guī)則可作如下的斷鍵處理(斷鍵處用虛線表示)3．在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消退或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(B)解析：B項(xiàng)，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路途不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。4．下列各組中兩個(gè)改變所發(fā)生的反應(yīng)，屬于同一類型的是(B)①由乙醇制乙醛、由溴乙烷制乙烯②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、苯酚使溴水褪色③由乙烯制聚乙烯、由異戊二烯制聚異戊二烯④由油脂制肥皂、由淀粉制葡萄糖A．只有②③ B.只有③④C．只有①③ D．只有①④解析：考查有機(jī)反應(yīng)類型的推斷。①中分別是氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)。②中分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。③中都是加聚反應(yīng)。④中都是取代反應(yīng)。5．某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C4H6O5；1.34gM與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L。M在肯定條件下可發(fā)生如下反應(yīng)：Meq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))Aeq\o(→,\s\up17(Br2))Beq\o(→,\s\up17(足量NaOH溶液))C(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說法中不正確的是(D)A．M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CHOH—CH2—COOHB．B的分子式為C4H4O4Br2C．與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體有2種D．C不溶于水解析：由M的分子式可知，其相對(duì)分子質(zhì)量為134，故1.34gM的物質(zhì)的量為0.01mol，與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成0.02molCO2，由此可推出M分子中含有2個(gè)羧基，由M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，M可發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH。M→A發(fā)生的是消去反應(yīng)，A→B發(fā)生的是加成反應(yīng)，B→C的反應(yīng)包含—COOH與NaOH溶液的中和反應(yīng)及—Br的水解反應(yīng)，C分子中含有多個(gè)親水基，C可溶于水，A、B項(xiàng)均正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤；符合條件的M的同分異構(gòu)體有，共2種，C項(xiàng)正確。二、非選擇題(共80分)6．(20分)苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有肯定的影響，其規(guī)律如下：(1)苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所取代的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)；(2)可以把原有取代基分為兩類：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ?，如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br等；其次類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。依據(jù)上述規(guī)律，寫出圖中②、④、⑤三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。7．(20分)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路途如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為乙醇、濃硫酸、加熱。(4)G的分子式為C12H18O3。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醚鍵。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)。解析：(1)該物質(zhì)可以看作是乙酸中甲基上的一個(gè)氫原子被一個(gè)氯原子取代后的產(chǎn)物，其化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)②為—CN取代氯原子的反應(yīng)，因此屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)④為羧基與羥基生成酯基的反應(yīng)，因此反應(yīng)試劑為乙醇、濃硫酸，條件為加熱。(4)依據(jù)題給G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推斷G的分子式為C12H18O3。(5)依據(jù)題給W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推斷W分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醚鍵。(6)酯的核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為1∶1，說明該物質(zhì)的分子是一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，由此可寫出符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。8．(20分)近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路途如下：已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))R—CH=CH—CHO＋H2O回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是丙炔。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為≡—CH2Cl＋NaCNeq\o(→,\s\up17(△),\s\do15())≡—CH2CN＋NaCl。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為≡—CH2COOC2H5。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、、、、(任寫3種)。解析：(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的名稱為丙炔。(2)B為單氯代烴，由反應(yīng)條件可推斷該反應(yīng)為甲基上的取代反應(yīng)，則B為HC≡CCH2Cl，結(jié)合C的分子式可知B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為ClCH2C≡CH＋NaCNeq\o(→,\s\up17(△))HC≡CCH2CN＋NaCl。(3)由以上分析知A→B為取代反應(yīng)。由F的分子式，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知，F(xiàn)為，依據(jù)信息中所給出的化學(xué)方程式可推出G為，由G生成H的反應(yīng)條件及H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)為G中碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)。(4)由C生成D的反應(yīng)條件、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可推斷C水解后的產(chǎn)物與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為HC≡CCH2COOC2H5。(5)由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y中含氧官能團(tuán)為酯基和羥基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y，由三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)X是D的同分異構(gòu)體，且含有相同的官能團(tuán)，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有、、、、、，寫出隨意3種即可。9．(20分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路途。已知：ⅰ.。ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是烯烴。(2)A→B的化學(xué)方程式是CH2=CHCH3＋Cl2eq\o(→,\s\up17(高溫))CH2=CHCH2Cl＋HCl。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl。(4)C→D所需的試劑a是氫氧化鈉的水溶液。(5)D→E的化學(xué)方程式是HOCH2CH(OH)CH2OHeq\o(→,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CH2=CHCHO＋2H2O。(6)F→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整：(8)合成8-羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了氧化(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為3∶1。解析：(1)由題給合成路途可知，B生成C為加成反應(yīng)，則B分子中含有不飽和鍵，因此A中含有不飽和鍵，由A的分子式可知，A的不飽和度為1，即A為丙烯，屬于烯烴。(2)依據(jù)合成路途可知，在高溫條件下，丙烯與氯氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CHCH3＋Cl2eq\o(→,\s\up17(高溫))CH2=CHCH2Cl＋HCl。(3)CH2=CHCH2Cl與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl。(4)依據(jù)C和D的分子式可推知，在該反應(yīng)過程中Cl被羥基取代，因此試劑a為氫氧化鈉的水溶液。(5)依據(jù)(3)和(4)的推斷可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH(OH)CH2OH；由題給信息和分子式可知，F(xiàn)為苯酚，G為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由J和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2=CH—CHO，D→E的化學(xué)方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHeq\o(→,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CH2=CHCHO＋2H2O。(6)由上述分析可知，F(xiàn)生成G的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(7)由L的分子式可知，L的不飽和度為6，苯環(huán)的不飽和度為4，因此還有2個(gè)不飽和度，由L與G的反應(yīng)可知，L中還含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，要滿意不飽和度，只能