高一化學(xué)魯科版學(xué)案：例題與探究第三章第節(jié)飲食中的有機(jī)化合物

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精典題精講例1（經(jīng)典回放)飽和高級(jí)脂肪酸的分子通式可以用CnH2n+1COOH）n表示分子中原子個(gè)數(shù))表示.營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與飽和高級(jí)脂肪酸密切相關(guān)。深海魚油中提取的DHA就是一種不飽和程度很高的高級(jí)脂肪酸。它的分子式中含有六個(gè)碳碳雙鍵，學(xué)名為二十六碳六烯酸，它的分子式應(yīng)為（）A.C26H41COOHB。C25H39COOHC.C26H47COOHD.C25H45COOH思路解析:將乙烯和乙烷相比較，每有一個(gè)碳碳雙鍵，則分子式和烷烴相比少2個(gè)氫原子.DHA中含六個(gè)碳碳雙鍵,因此比烷烴少12個(gè)氫原子。又根據(jù)乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COOH含一個(gè)甲基時(shí)叫做乙酸，因此，二十六碳六烯酸中除—COOH外烴基含25個(gè)碳原子，根據(jù)CnH2n+1COOH可求DHA的分子式為C25H51-12COOH，即C25H39COOH。答案：B綠色通道：掌握好一般簡(jiǎn)單烯烴和簡(jiǎn)單羧酸命名的同時(shí)，抓住碳碳雙鍵和缺氫原子數(shù)之間的關(guān)系，再理解烴基碳原子數(shù)和羧酸的命名。變式訓(xùn)練某天然油脂的分子式為C57H106O6。1摩爾該油脂水解可得到1摩爾甘油、1摩爾不飽和脂肪酸B和2摩爾直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C∶H∶O=9∶16∶1。（1）寫出B的分子式:_________________。（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________；C的名稱是_________________。（3）寫出含5個(gè)碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。思路解析：本題考查有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定、同分異構(gòu)體、有機(jī)物的推斷與合成等知識(shí)，因B的式量為280，且碳、氫、氧的原子個(gè)數(shù)比為9∶16∶1,所以B的分子式為C18H32O2，又1mol天然油脂A水解可以得到1mol甘油、1molB和2molC，所以C的分子式為C18H36O2，所以C為硬脂酸，C的結(jié)構(gòu)為CH3(CH2)16COOH，與C為同系物含有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體為CH3(CH2）3COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、（CH3）3CCOOH。答案：（1）C18H32O2(2）CH3—（CH2)16—COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)（3）CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、CH3CH（CH3）CH2COOH、(CH3）3CCOOH例2某有機(jī)物在酸性條件下水解生成X和Y兩種有機(jī)物.實(shí)驗(yàn)測(cè)得在同溫同壓下，相同質(zhì)量的X、Y的蒸氣所占的體積相同，則原有機(jī)物是（）A。CH3COOCH3B.HCOOC2H5C.CH3COOC2H5D。CH3COOC3H7思路解析:本題考查的知識(shí)點(diǎn)是同分異構(gòu)體與酯的水解。四個(gè)備選項(xiàng)的物質(zhì)都是酯，在酸性條件下水解生成羧酸和醇，酸和醇的蒸氣在同溫同壓同容時(shí)，質(zhì)量相同,則相對(duì)分子質(zhì)量也一定相同。相同碳原子數(shù)的羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量比醇多14(如乙酸：60,乙醇：46)，剛好相差一個(gè)“CH2"原子團(tuán)，故得飽和一元羧酸與比它多一個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相等。也就是說,醇的分子里的碳原子數(shù)比羧酸分子里的碳原子數(shù)多一個(gè)，就符合題意。答案：BD綠色通道：考查酯在酸性條件下的水解，產(chǎn)物為酸與醇，根據(jù)通式進(jìn)行推斷。變式訓(xùn)練1下列有機(jī)物在酸性催化條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩種不同的有機(jī)物，且這兩種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量相等,該有機(jī)物是()A.蔗糖B.麥芽糖C.丙酸丙酯D。丙酸乙酯思路解析：1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖，兩種產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，符合題意;而1mol麥芽糖水解，產(chǎn)生一種物質(zhì)葡萄糖；酯類水解產(chǎn)物只有醇比羧酸多一個(gè)碳原子時(shí)符合題意。本題答案為A。答案:A變式訓(xùn)練2（經(jīng)典回放）有機(jī)物甲的分子式為C9H18O12，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有(）A。8種B.14種C.16種D.18種思路解析：同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，說明乙和丙的相對(duì)分子質(zhì)量相同,因此酸比醇少一個(gè)C原子，因此酸是4原子、醇是5原子，因此酸的可能結(jié)構(gòu)為2種,醇的可能結(jié)構(gòu)為8種，因此一共有2×8=16種。答案：C例3（經(jīng)典回放）人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞便，歷經(jīng)30多年時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是（）A.①和②B.①和③C。③和④D。②和④思路解析：本題考查的知識(shí)點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷。首先分析四種信息素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①中含11個(gè)C原子、一個(gè)C==C鍵、一個(gè)C==O鍵和一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②中含10個(gè)C原子、一個(gè)C==C鍵、一個(gè)C==O鍵和一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，③中含11個(gè)C原子、一個(gè)C==C鍵、一個(gè)—OH和一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，④中含11個(gè)C原子、一個(gè)C==C鍵、一個(gè)—OH和一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中,①和②、②和④因碳原子數(shù)不等，不是同分異構(gòu)體；①比③多一個(gè)C==O鍵少一個(gè)—OH，即①比③少2個(gè)H原子,兩者也不是同分異構(gòu)體；③和④組成相同，只是環(huán)狀結(jié)構(gòu)中碳原子數(shù)不同，所以是同分異構(gòu)體.答案：C黑色陷阱：命題意圖并不是要求把這四種物質(zhì)中的各種原子的個(gè)數(shù)求出來。解此類題要根據(jù)信息、碳碳雙鍵和各個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)找到同分異構(gòu)體。變式訓(xùn)練（經(jīng)典回放）已知C4H10的同分異構(gòu)體有兩種：CH3—CH2-CH2—CH3、,則C4H9OH屬于醇類的同分異構(gòu)體共有（）A。1種B。2種C。3種D。4種思路解析：在兩種異構(gòu)體中各含有兩種不同性質(zhì)的氫原子，如圖，所以羥基取代上面的氫共用4種同分異構(gòu)體.答案：D例4(經(jīng)典回放）下列各組物質(zhì)中各有兩組分,兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒,兩者耗氧量不相同的是（）A。乙烯和乙醇B。乙炔(C2H2）和乙醛C。乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸思路解析:本題考查的知識(shí)點(diǎn)為有機(jī)物的燃燒規(guī)律.比較相同物質(zhì)的量的有機(jī)物燃燒時(shí)的耗氧量，可以先將其中的氧元素與C或H組合成不耗氧的CO2或H2O，C、H原子個(gè)數(shù)不等時(shí)還可通過1個(gè)C原子與4個(gè)H原子耗氧量相等進(jìn)行折算.A組中乙烯（C2H4）與乙醇（C2H4·H2O）的耗氧量相等，B組中乙炔(C2H2)和乙醛(C2H2·H2O）的耗氧量相等,C組中乙烷（C2H6）和乙酸甲酯（C2H6·CO2)的耗氧量也相等，而D組中乙醇（C2H6O)和乙酸(C2H4O2)的耗氧量不等。答案：D黑色陷阱：有些同學(xué)往往是先把各個(gè)物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)方程式寫出來，再根據(jù)化學(xué)方程式來進(jìn)行計(jì)算。這種解法雖沒有錯(cuò)誤，但花時(shí)間長，作為解答一道選擇題來說是不合算的，要運(yùn)用比較和推理的方法來快速解答。變式訓(xùn)練下列各組混合物中，不論兩種物質(zhì)以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定，經(jīng)完全燃燒后,產(chǎn)生的CO2質(zhì)量不變的是（）A。乙炔(C2H2)和苯B.乙醇和乙酸C。甲醛和葡萄糖D.丙烯和丙烷思路解析：混合物總質(zhì)量一定時(shí)，要使完全燃燒后生成的CO2為一恒量，則要求各組分有機(jī)物含碳量相等.本題的4個(gè)選項(xiàng)中各組分有機(jī)物所含元素的種類相同，則各組分的實(shí)驗(yàn)式相同時(shí)可滿足題意。A中，乙炔（C2H2）與苯（C6H6）的實(shí)驗(yàn)式都為CH；B中，乙酸（C2H4O2）的實(shí)驗(yàn)式為CH2O，而乙醇分子式為C2H6O；C中甲醛(CH2O）與葡萄糖(C6H12O6）的實(shí)驗(yàn)式相同，都是CH2O；對(duì)于D,丙烯(C3H6)實(shí)驗(yàn)式為CH2，丙烷為C3H8.答案：AC問題探究問題1取一根潔凈、紅亮的銅絲，前端繞成螺旋狀，點(diǎn)燃酒精燈，先使螺旋部位在酒精燈外焰灼燒,然后慢慢移向內(nèi)焰，迅速取出.你觀察到了哪些現(xiàn)象？如何解釋?寫出有關(guān)變化的化學(xué)方程式。上述實(shí)驗(yàn)對(duì)你了解如何使用酒精燈有什么啟示？導(dǎo)思：首先判斷潔凈、紅亮的銅絲在酒精燈外焰灼燒時(shí)生成的產(chǎn)物是什么，即可判斷出能觀察到什么現(xiàn)象.其次判斷慢慢移向內(nèi)焰，迅速取出發(fā)生反應(yīng)生成什么，觀察到什么現(xiàn)象。根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)和觀察的現(xiàn)象可以推斷出銅絲在反應(yīng)中所起的作用.以上實(shí)驗(yàn)可以證實(shí)如何使用酒精燈。探究:紅亮的銅絲放在酒精燈外焰灼燒，銅絲變黑，是因?yàn)殂~絲在空氣中被氧化生成氧化銅，然后慢慢移向內(nèi)焰，迅速取出。觀察到了銅絲又變紅亮.這是因?yàn)閮?nèi)焰中揮發(fā)的乙醇蒸氣能將氧化銅再還原.有關(guān)變化的化學(xué)方程式為2Cu+O22CuO;CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu，通過上述兩個(gè)方程式，證明銅絲起到了催化劑的作用。啟示:使用酒精燈加熱時(shí)要用外焰。問題2(1)如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來證明在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性條件下和堿性條件下的水解程度是不同的？(2)日常生活中，我們經(jīng)常使用熱的純堿水溶液洗滌炊具上的油污，這是利用了什么原理？導(dǎo)思：（1）考查乙酸乙酯水解條件的比較，常見的水解條件有酸性和堿性兩種.可以設(shè)計(jì)三個(gè)實(shí)驗(yàn)，第一個(gè)實(shí)驗(yàn)不加酸或堿，第二個(gè)實(shí)驗(yàn)加酸,第三個(gè)實(shí)驗(yàn)加堿,分別做酯的水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。根據(jù)實(shí)驗(yàn)中酯的變化情況可以判斷在有酸或堿存在的條件下,酯能否發(fā)生水解反應(yīng),酸性條件下和堿性條件下的水解程度是否相同.例如，如果選用乙酸乙酯做水解實(shí)驗(yàn),可以根據(jù)乙酸乙酯氣味的變化情況判斷。分析酸性條件下水解是否是可逆的，水解程度如何;而在堿性條件下，水解程度如何。故在設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)驗(yàn)證條件的不同對(duì)水解程度的影響，影響程度的大小可以通過酯的難溶性和有香味來判斷。（2）考查油脂的性質(zhì)，根據(jù)油脂的水解反應(yīng)判斷堿性條件下水解情況。探究：（1）在3支試管里各加6滴乙酸乙酯.向第一支試管里加5。5mL蒸餾水，向第二支試管里加稀硫酸(1∶5）0。5mL、蒸餾水5mL；向第三支試管里加入30％的氫氧化鈉溶液0。5mL、蒸餾水5mL.振蕩均勻后，把三支試管都放入70—80℃的水浴里加熱。幾分鐘后，第三支試管里乙酸乙酯的氣味消失了；第二支試管里還有一點(diǎn)乙酸乙酯的氣味；第一支試管里乙酸乙酯的氣味沒有多大的變化。這說明在有酸或堿存在的條件下，乙酸乙酯才能發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解程度較小，因此，酸性條件下的酯的水解是可逆反應(yīng)，而堿性條件下，水解生成的酸被堿中和，使酯的水解趨于完全。(2)油污的主要成分是油脂,熱的純堿溶液呈堿性，而油脂在堿性條件下水解生成可溶于水的硬脂酸鈉和甘油，達(dá)到洗去油污的目的.問題3(1）什么是血糖？怎樣檢測(cè)尿糖？(2)人不能靠吃草過活的原因是什么?（3)醫(yī)院里常用高溫蒸煮、紫外線照射、噴灑消毒劑、在外傷口處涂抹醫(yī)用酒精等方法來消毒、殺菌，這樣做的依據(jù)是什么？為什么生物實(shí)驗(yàn)里常用甲醛溶液保存動(dòng)物標(biāo)本？導(dǎo)思:(1)由于葡萄糖分子中含有醛基而具有還原性，檢驗(yàn)?zāi)蛞褐泻橇康姆椒ň褪抢闷咸烟堑倪€原性。如果出現(xiàn)紅色沉淀，說明有大量Cu2O生成，尿液中葡萄糖含量較高，患者病情較重，用“++++”表示；如果出現(xiàn)土黃色，含糖量為中等（+++）;如果出現(xiàn)黃綠色,含糖量為少量(++）；如果出現(xiàn)綠色，含糖量為微量（+）；如仍保持原來的藍(lán)色，證明尿液中不含葡萄糖，用“-”表示。（2）分析草和糧食的成分的不同。人的消化液中所含的酶能否水解淀粉、纖維素，牛、羊的消化液中所含的酶能否水解淀粉、纖維素.(3)利用了蛋白質(zhì)的性質(zhì)之一變性,要知道蛋白質(zhì)受熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬（如鉛、銅、汞等)鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸)等的作用會(huì)發(fā)生什么變化，這種變化是否是可逆的。探究：（1）血糖是指血液里含有的葡萄糖,檢測(cè)尿糖時(shí)，先配制新制的氫氧化銅懸濁液，再把待檢尿液加入懸濁液，加熱至沸騰，若溶液出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明尿中含葡萄糖，根據(jù)磚紅色沉淀顏色的深淺,可進(jìn)一步確認(rèn)尿糖