高考化學一輪專題復習：有機推斷題

高考化學一輪專題復習：有機推斷題

I.(2022?四川?統(tǒng)考模擬預測)化合物H是新型降壓藥替米沙坦的中間體，合成H的一種工藝路線如下:

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是。

(2)B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式為o

(3)E中含氧官能團的名稱是,F轉(zhuǎn)化為G的反應類型是o

(4)H的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)芳香化合物W是D的同分異構(gòu)體且滿足下列條件：

①苯環(huán)上有三個取代基：

②分子中含有一NH2;

@1molW與飽和NaHCO3溶液充分反應能產(chǎn)生2molCO2

W的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以苯酚為主要原料用不超過三步的反應設計合成

2.12022?江蘇南京?南京市第十三中學?？寄M預測)有機物I是合成一種治療老年性白內(nèi)障藥物的中間體,

其合成路線如下。

o

*R1(H((XXH

已知：R'COOCHR?CH2copc2Hs

25CHON;I

25卜

(1)H->I的反應類型為。

(2)D、G的結(jié)構(gòu)簡式依次為、0

(3)E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應。

②Imol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應時，最多消耗2moiNaOH。

③分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比是6：2：2：3。

NHi

(4)寫出以為原料制備的合成路線流程圖

(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

3.(2022?江西鷹潭?統(tǒng)考一模)合成藥物鹽酸普羅帕酮的中間體E和雙酚A型聚碳酸酯的路線:

o

已知：i.RCOOR'+R'OH:RCOOR"+R，OH(R、R\R”代表炫基)

試卷第2頁，共15頁

RCHO+R'CH2CHO—丁*RCH=C—CHO+H2O(R、R'代表氫原子或炫基)

ii.R

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,試齊Ja是o

(2)C只含有一種官能團，反應②的化學方程式是。

(3)反應⑤的反應類型是,E中官能團名稱是o

(4)M的相對分子質(zhì)量比J大14,滿足下列條件M的同分異構(gòu)體共有種。

①不環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，基環(huán)上三個取代基

②苯環(huán)上有兩種氫

③與FeCb(aq)顯色，且ImolM最多能和2moiNaOH反應。

寫出其中任意一種核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：3同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

(5)下列說法正確的是：(填字母序號)。

a.反應③中C發(fā)生氧化反應

b.可用FeCb溶液檢驗反應⑤中A是含反應完全

c.反應⑥的反應物與生成物互為同分異構(gòu)體

d.反應物⑩中試劑b的結(jié)構(gòu)簡式是

e.反應④是縮合聚合反應，生成了聚酯

(6)參照上述合成路線和信息，寫出以乙醇為原料合成2-J.烯酸(CH3cH=CHCOOH)的合成路線(無機試劑任

選j。

4.(2022.甘肅平?jīng)?統(tǒng)考二模)化合物G是合成一種鎮(zhèn)痛藥物的重要中間體，其合成路線如圖：

o

O

H

CCHMgBrPd-C/H,HC1

3:rC—

知

己THF”,THF

S-l

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是

6.（2022?江西上饒?上饒市第一中學?？寄M預測）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡式為

其合成路線如圖:

ClCNoO

CLIl)NaHCOI上

噌3加;。OH—IIII

HOCCH^COH

A紅磷HCD

OO

COOC2,Hs5COO3H,

IIIIINaCN,C2H5OH

C2H5OCCH2COC2H5一急作丫;

‘'COOCH"丫丫^COOC,H5

ECN

G

一定條件Y^COONa1）出師.丫Y、COOH一……一

CN2）H+、NH,

HI~

（1）普瑞巴林分子所含官能團的名稱為一1>

（2）化合物A的命名為。

（3）B-C的有機反應類型為o

（4）寫出D-E的化學反應方程式—o

（5）E~G中，含手性碳原子的化合物有—（填字母）。

（6）E-F反應所用的化合物X的分子式為CSHMQ,該化合物能發(fā)生銀鏡反應，寫出其結(jié)構(gòu)簡式一，化合

O

II

物x的含有碳氧雙鍵（一C-）的向分異構(gòu)體（不包括X、不考慮立體異構(gòu)）數(shù)目為—，其中核磁共振氫譜中

有兩組峰的為—（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

7.（2022?全國?高三專題練習）《自然材料》報道，華人科學家采用“一鍋法”合成超高強度的離子液體凝膠

材料MBAA,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示（-R為-COOH或-CONH?）。

加量

FPM展不理)

N?CN1一一?H/IIQ

=CIICH,------h----------ICI----------H:C=CIKHXCXHI

A高溫.H

I°

1soeb

HjC—ClICOOHSH▼

MBAA------------------＞從=CHCH2CO、W_-H/'=CHCH^OCI

禹f液體/引發(fā)㈱攵聯(lián)劑

制◎形眼鏡的材料

H2C=CHCH2CONHR

PAAm

請可答下列問題:

⑴MBAA屬于..(填“純凈物”或“混合物”)。

(2)D中官能團的名稱為,

(3)B-C的反應類型是：PAA(尿不濕)具有強吸水性，其原因是

(4)在一定條件"制備高分子材料PAAm的化學方程式為.

(5)G是D的同系物，G的相對分子質(zhì)量比D大14,G的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共

振氫譜上有3組峰且峰的面積比為1：1：6的結(jié)構(gòu)簡式為

8.(2022?全國?高三專題練習)乙烯是來自石油的重要的化工原料，乙烯的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的

石油化工發(fā)展水平。

聚乙錦

??

CHjCHO

CH2=€H2—?C2H5OH

石油―GHg⑤，③|

乙烷CHCOOCM

?氯乙烷

完成下列填空:

(DC4H10和乙烷互為

試卷第6頁，共15頁

(2)反應①、②、③的反應類型分別為、、.

(3)反應④和反應⑥的反應方程式分別為、o

9.(2022?全國?高三專題練習)普瑞巴林能用于治療多種疾病，其合成路線如圖：。

ClCNoO

CLIl)NaHCO,I比IIII

加;OOH一HOCCH.COH

A紅磷HCD

OOCO℃2H5NaCNJHQHCOOC2H5

IIIIX

CHOCCHCOCH

25225一定條件:COOC2HJCOOCH

E25

一定條件丫「rc'N、1)5"丫Y、COOH

普瑞巴林

CN2)H+、NH,

HI

(DA在常溫常年下的狀態(tài)為(填“固態(tài)”“液態(tài)”或“氣態(tài)”).

(2)B所含官能團名稱為o

(3)由D生成E的化學方程式為。

(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)的物質(zhì)為

(填“e”下”或"G”)。

(5)已知X的分子式為CsMoO,其所有的同分異構(gòu)體中含有碳氧雙鍵的物質(zhì)有種，核磁共振氫

譜中有9個化學環(huán)境相同的氫原子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。

CH.CN

CHCOOH

I

CH,NH

(6)參考以上合成路線及反應條件，以和必要的無機試劑為原料，合成2

10.(2022?湖北?模擬預測)有機物H是某新型材料的重要中間，本，其合成路徑可能為:

手⑥

性

催

化

劑

已知：RCHO+R'CH2cHO―?RCH=C(R,)CHO

試回答下列問題：

(1)B的名稱為,D的官能團名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)反應⑤的反應類型為，另一產(chǎn)物為

(4)反應⑥的化學方程式為

00

(5)化合物M是IIII的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種，①能與

H3cx

碳酸氫鈉反應產(chǎn)生氣體；②能發(fā)生銀鏡反應；其中，核磁共振氫譜有3種峰，且峰面積之比為1:1:6

\^^^CH2OOCCH2CH3

⑹寫出以、、CH,=CHCHO、CH?H,CO。為原料制備

的合成路線流程圖(無機試劑、催化劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

CN

fH2C-C^

11.(2022.陜西西安?西安中學?？寄M預測)^基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為COOR

而具有膠黏性。某種鼠基丙烯酸酯(G)的合成路線如卜.：

試卷第8頁，共15頁

己知:

①A的相對分子質(zhì)最為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰;

OOH

R--"C7水溶和-R-c-R,

NaOII(微的L.

②CN

回答卜.列問題:

(1)A的名稱為o

(2)由C生成D的反應類型為,D的核磁共振氫譜有組峰。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為,C中含有官能團的名稱是。

(4)由D生成E的化學方程式為

(5)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的結(jié)構(gòu)共有種(不包括立體異構(gòu))。

(6)以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機玻璃的單體，同時生成?種酸式鹽。

COOCH3

RH廠注

①有機玻璃的結(jié)構(gòu)為3,其單體的結(jié)構(gòu)為.

②寫出生成有機玻璃單體的化學方程式

12.(2022?湖北?高三專題練習)其化學趣味小組以A(輒乙酸)為原料，采用陶貝合成法合成H(尿酸)，合成

路線設計如下。

回答卜列問題:

(1)B的名稱為；

(2)E-F的反應類型為：

(3)G中含氧官能團名稱為：

(4)G在一定條件下生成H和X。已知體積分數(shù)為75%的X溶液常用于殺菌消毒，則尿酸的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)某芳香化合物M(C8H7CIO2)與ClCOOGHs含有相同的官能團，且核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分

異內(nèi)體有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中能發(fā)銀鏡反應的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;

(6)由CH4合成CICOOC2H5的路線如下：CH4——IVUJ―>CC14——ul—>COC12——||—>

，寫出COCh與C2H5OH反應的方程式為

,oC.Hs

13.(2022.全國?高三專題練習)以有機物A為原料制備醫(yī)藥中間體M的一種合成路線如下:

已知:

O

HRH

CSN2

R1△R1

①

R2

1

70小C=CHR]

9

③一個碳原子連接兩個-OH不穩(wěn)定，易自動脫水

請回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱為,B的化學名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)由F生成G的反應類型為o

試卷第10頁，共15頁

(4)M與新制氫氧化銅反應的化學方程式為o

(5)Q為D的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q的所有結(jié)構(gòu)簡式有種(不含立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有2個取代基

②既含-NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，且-NHz直接與苯環(huán)相連

(6)參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無機試劑任選)，設計制備的

合成路線o

14,(2022?上海崇明?統(tǒng)考二模)藥物帕羅西汀的合成路線如下：

ACH,(C(X)H),

CH,FO①毗?盛△?②H.

?N^CN

C?CH2COONa

定

條

件

已知：①RCHO景:笠RCH=CHCOOH

②R20H6舜一＞鬻-R2OR3

(1)A分子含有的官能團有。

(2)有關(guān)物質(zhì)K的說法正確的是。

a.加熱時，能與銀氨溶液反應b.一定條件下，可發(fā)生消去反應

c.苯環(huán)上一浪代物只有兩種d.存在含兩個苯環(huán)的同分異構(gòu)

(3)寫出E—G的化學方程式o

也丁°”

(4)已知L為十7”,其同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上含有一個取代基的結(jié)構(gòu)簡式為_______,M的分子式

為。

(5)以黃樟素()為原料，經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。

OH

--------?f口〈)

②Zn.H：O

已知：①R】CH=CHR22m))RiCHO+R2cHO

o

I

HCOR

分別寫出制備L時，中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式:

15.(2023?全國?高三專題練習)某科研小組利用有機物A制備重要的化合物H的合成路線如圖:

CIHK、C4Hg

____CH—CH-.C1

C1H2clD

E

(HBr,NaOII

回答下列問題:

(1)A中官能團的名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為—，A-B的反應類型為—o

(3)C-D反應的化學方程式為—o

(4)F的一氯代物有種。

(5)寫出同時符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：一

①能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀；

②能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應；

③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：4：2：1：K

試卷第12頁，共15頁

BrBi

O

(6)參照上述流程，設計以/人和CHBn為原料，制備

的合成路線：—(其他無機試劑任選)。

16.(2022?全國?高三專題練習)某研究小組以甲苯為原料，合成抗癌藥一拉帕替尼的中間體H的具體路線

「

||soci2

R—

③R「C_NH_R2DMFIC=N—R2

回答下列問題：

(1)A-B的試劑和條件是一,D-E的反應類型是一o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含有的官能團名稱為o

(3)寫出E—G反應的化學方程式：。

(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件并且核磁共振氫譜有3組峰及峰面積之比為1：2：2的有機物

結(jié)構(gòu)簡式為一o

①分子中含有苯環(huán)；

②分子中含有一NO?且不含一O-NO2結(jié)構(gòu)；

③能發(fā)生銀鏡反應。

Cl

0rLp

(5)以硝基苯和有機物A為原料，設計路線合成?^2^,其他無機材料自選_。

17.(2022?山東德州?統(tǒng)考三模)苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治療過敏性鼻炎、

等麻疹、濕疹等，具有見效快，嗜睡等不良反應發(fā)生率低等優(yōu)勢，下圖是其中間體倍他司汀(N)的一種合成

路線。

回

已知：i.El-表示CH3cH2-

ii.吐咤環(huán)(I

)和苯環(huán)性質(zhì)相似，也具有芳杳性，羥基毗咤與FeX發(fā)生顯色反應

iii.傅一克反應為苯環(huán)的烷基化或?；捎孟旅嫱ㄊ奖硎?

請回答下列問題：

(1)H的分子式為,N中的含氧官能團的名稱為

(2)上述合成路線中⑥反應類型為。

(3)C+D-E的化學方程式為o

(4)P為B的同系物，分子式為QH9NO2,滿足下列條件的P的同分異構(gòu)體有種。

①芳香環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl,發(fā)生顯色反應，③能發(fā)生銀鏡反應。

試卷第14頁，共15頁

請寫出其中核磁共振氫譜有6組峰，其面積比為2；2；2；1；1：1的一種分子的結(jié)構(gòu)簡式o

o5X

(5)以A和為原料，設計制備的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任

選io

18.(2023?全國?高三專題練習)從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)防，可用來制取具有驅(qū)蟲效能的二氫荊

芥內(nèi)酯。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進行了如下反應。

CHO二一一■??[

;[I)銀/潘點?加他C,.?HO的煩B?CnH^oJHBr」與陽：4出

iHr―A.A162j/,傕啟3I-定-1D

(1)物質(zhì)B的名稱是o

(2)C中官能團的結(jié)構(gòu)式為o

(3)D中有3個甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為°

⑷試劑I為。

(5)A、F互為同分異構(gòu)體，則E-F的化學方程式為。

(6)H是E的同系物，H比E少兩個碳原子。滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異

構(gòu))；其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1：1：4的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為o

①有兩個取代基的六元碳環(huán)；②Imol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCCh反應生成氣體物質(zhì)的量相

同,

(7)F->G的反應類型是。該反應在非水溶劑中進行的原因是。

參考答案:

1.(1)鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)

⑵

(3)酸鍵、硝基取代反應

【分析】A-B為酚羥基的對位上了醛基。B的分子式為C8H8。2,B-C試劑為HN03同時

分子式中多了-NO?而少了一個H,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，該反應應該為苯酚鄰位硝基取代。F-G

為-NH2變?yōu)?NHOC-,該反應為取代反應。

(1)

以苯酚為主體，那么A為苯酚的鄰位被甲基取代，答案為鄰甲基苯酚或者2-甲基苯酚：

(2)

B-C為苯酚鄰位硝基取代，方程式為OHC

+HNO3

+H2O;

(3)

E中含氧官能團為-0-醒鍵、-NCh硝基。F-G為-NH?變?yōu)?NH0C-,該反應為取代反應。答

案為醒鍵、硝基；取代反應；

答案第16頁，共35頁

(4)

由已知反應知該條件卜.為?NCh還原為氨基后與-C=O關(guān)環(huán)形成五元環(huán)化合物，則H的結(jié)構(gòu)為

D的分子式為C9HQjN,含-NH2，能與NaHCCh產(chǎn)生2moicCh，即含有2個-COOH,還有

一個C的烷基。若烷基與氨基相連，即考慮以下三種苯環(huán)

COOHCOOH

基與?COOH相連，即考慮CH2COOH三種結(jié)構(gòu)苯

環(huán)上-NH2取代有4+4+2=10種。所以D的同分異構(gòu)體滿足條件的有16種。峰面枳為2:2:2:2:2

(6)

原料為苯酚，則合成產(chǎn)物需要在苯環(huán)上引入C的取代基，參照A-B的反應苯環(huán)上引入-CHO.

再苯酚-OH經(jīng)硫酸二甲酯變?yōu)?0CH3。再將-CHO氧化即可得到最終目標物。所以合成路線

答案第17頁，共35頁

2.(1)氧化反應

【分析】由圖可知，CH3cH20H在濃硫酸作用卜.與CH3co0H共熱發(fā)生酯化反應生成

CH3COOC2H5,則A為CH3cHzOH、B為CH3co0C2H5;CH3cH20H在濃硫酸作用下與

H00CCH2C00H共熱發(fā)三酯化反應生成C2H5OOCCH2COOC2H5,則C為

C2H5OOCCH2COOC2H5：在乙醇鈉作用卜C2H5OOCCH2coOC2H5與CH3coOC2H5發(fā)生信息

OQooooOQO

一.IIII?r,IIIIIIIIIIII.

反應生成5Q-C-CCM?CgH.,則D為CjHQ-C-CXKQOCjH*；QHQ-C-CCXJCOCJM*與

OCH)OCH,

MjCO

竹￡00€2M?

YOOCjHs

8f先發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應生成OCH>

OCHj

H]CO

CHjCOOC^Is

NU-80clM%

0cf一定條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化得到

答案第18頁，共35頁

OCXQH

酸性條件下發(fā)生水解反應生成

oOH

^Y^N^COOH

一定條件下發(fā)生氧化反應生成

【詳解】（1）由分析可知，HT【的反應為一定條件下發(fā)生氧化反應生

成,故答案為：氧化反應;

oNo||O

（2）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為JXQ-C-CCH,COC,M,、G的結(jié)構(gòu)簡式為

OCHJOHOCH1OH

HQ。HtCO

OoO

,故答案為：C.HQ-Z-CCHCOCX...

（3）E的同分異構(gòu)體能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，Imol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液

反應時，最多消耗2moi氫氧化鈉說明同分異構(gòu)體分子中含有2個酚羥基和氨基，則符合分

OCH>

HOOH

HQ今8

子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比是6：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為NH7

OCHa

，故答案為:

CH4H丹

（4）由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以和，。為原料制備的合

成步驟為在氫氟化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成，在催化劑作用下

OHOH

與水發(fā)生加成反應生成在銅做催化劑的條件下［5^與氯氣發(fā)生催化

氧化反應生成‘酸性條件下與NH.先發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應生

答案第19頁，共35頁

OH

ex.CHCHj

成七合成路線為6

A

(5)abcd

CHCHOX；I()H?CHCH=CHCHOCHCH=CHCOOH

CH3cH20H△3△3△3

【分析】A的分子式為C(HQ,則A的結(jié)構(gòu)簡式為;反應①中，A和試劑a

反應生成B(C6Hl2。)，則B為，試劑a為H2；反應②中,B轉(zhuǎn)化為CCCbHioO),

C

H

O

和。反應牛.成

A(CH3co)2J(反應⑥中，J轉(zhuǎn)化為E(CSHSO2,J的

答案第20頁，共35頁

結(jié)合“已知ii”可得

反應⑨中，J和G反應生成F

反應⑩中，F(xiàn)和試劑b反應得到

,結(jié)合“已知可得試劑為

CH3i”b

(1)A的分子式為C6H60,則A的結(jié)構(gòu)簡式為\=/；反應①中，A和試劑a反

(^OH

應生成B(C6Hl20),則8為\—/,試劑a為比。

(2)由分析可知，C為，，則反應②的化學方程式為

C

H

O

該

反應類型為取代反應；由分析可知，E為其官能團為羥基和談基。

(4)M的相對分子質(zhì)量比J大14,則分子式為C9H10O2；滿足題干中三個條件的結(jié)構(gòu)有

答案第21頁，共35頁

峰面積比為1：2：2：2：3同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH-C=CH2或

(5)a.反應③中，C(C6H,()O)和CH3co3H反應生成D(C6H10O2),該反應屬于氧化反

應，a正確；b.A是,遇到FeCh溶液呈紫色，J遇到FeCb溶液不反應，故

可用FcCb溶液檢驗反應⑤中A是否反應完全，b正確；c.反應⑥的反應物J與生成物E

的分子式都是gHKh，二者互為同分異構(gòu)體，c正確；d.反應④中，D(

轉(zhuǎn)化為聚酯,結(jié)合“己知i”可知，該反應為縮合聚合反應，d正確;

故選abedo

(6)CH3cH20H可以被氧化為CH3cHO；CH3cHO可以反應生成CH3cH=CHCHO；

CH：QH=CHCHO可以被新制氫氧化銅懸濁液氧化為CH、；CH=CHCOOH：綜上所述，以乙醇

為原料合成2-丁烯酸的合成路線為

CH3cH20H—CHCHOXa(>11,CHCH=CHCHO“xm上液.CHCH=CHCOOH

3△3△3

4.(1)醒鍵、羥基

答案第22頁，共35頁

⑶「七，d

*OH

【分析】‘發(fā)生題給信息反應生成、。

2^8N0H*

。人5發(fā)生信息反應生成、。人二,則C為、。；催化劑作用下

①占

YOs|x0

。占3、上節(jié)

z發(fā)生a取代反應生成，則D為

在乙酸作用下I與12發(fā)生取代反應生成

一定條件下發(fā)生水解反應后酸化得到

OCX2cM

06^3x0

定條件下與發(fā)生取代反應生成

⑴

由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。;C的結(jié)構(gòu)葡式為，官能團為酸

答案第23頁，共35頁

OH

OH

鍵、翔基，故答案為：、。；醒鍵、羥基:

⑵

丫oXo

由分析可知，C-D的反應為催化劑作用下0M與［)發(fā)生取代反應生成

八力。一和。"T"°sr°

?人二r和氯化氫，反應的化學方程式為0M

l^o-S?o。99

0H

,CH..eH;,,N.CH;el;>^jQr'+HC1,故答案為：Cf+0

56>%jQf'+HCI;取代反應；

(3)

A的同分異構(gòu)體H分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個取代基，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,

與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明分子中含有甲酸酯基和酚羥基，試管取代基可能為HCOO-、

、或一、一、—、一、—和

—OHCH3cH2—,HCOOCH2OHCH3—,HCOOOHCH3cH2

HCOOC%—、一OH、CH3—在苯環(huán)上的位置關(guān)系都有10種，則符合條件的同分異構(gòu)體共

有20種，其中某種結(jié)構(gòu)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜中峰面積之比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)

簡式為OH,故答案為：20；

⑷

由題給信息可知，以干，。為原料制備

的合成步驟為與澳化氫共熱發(fā)

生取代反應生成千丫°,干、/°在乙醛作用下與鎂反應生成￥^丫°,

發(fā)生信息反應生成發(fā)生信息反應生成,合成路線為

THF.Ot

答案第24頁，共35頁

*[[〕，故答案為：千丫。千丫。一?！靖?、^。

5.(1)取代反應(或酯化反應)

(4)酯基碳碳雙鍵

(5)5

(6)45.92%

⑺甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應①

【分析】A-B條件為甲醇和濃硫酸，該反應為酯化反應，B-C,條件為CH4和有機強堿，

F丫丫人8OCH3

結(jié)合c的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出c的結(jié)構(gòu)簡式為、—Br,

C與CH2:CHCFhBr發(fā)生取代反應生成D,由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基

/COOH

Fx

]j^^CH2OH

Br,碳碳雙鍵被氧化成竣基Br,然后發(fā)生

酯化反應生成E,E與Pd配合物在堿的催化下反應生成F。

【詳解】(1)A-B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應為酯化

反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應(或酯化反應)；

(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機物中氫元素的種類，即有多少種化學環(huán)境不同的

氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H,所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案

為5；

(3)B與CH3I反應生成C,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為

答案第25頁，共35頁

COOH

20H

(4)E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到Br,存在粉

基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵坡氧

化，酯基被還原，故答案為酯基；碳