2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第二單元第2課時(shí)乙酸學(xué)案蘇教版必修2

PAGE11-第2課時(shí)乙酸乙酸1．物理性質(zhì)乙酸俗稱醋酸，是有猛烈刺激性氣味的無(wú)色液體，沸點(diǎn)是117.9℃，熔點(diǎn)是16.6℃，溫度低于16.6℃時(shí)，凝聚成像冰一樣的晶體，又稱為冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇等。2．分子結(jié)構(gòu)3．化學(xué)性質(zhì)(1)乙酸的酸性乙酸是一種有機(jī)弱酸，但酸性比碳酸強(qiáng)，具有酸的通性。①可使紫色石蕊溶液變紅：CH3COOHCH3COO－＋H＋。②能與活潑金屬反應(yīng)，如能與Mg反應(yīng)：2CH3COOH＋Mg→(CH3COO)2Mg＋H2↑。③能與CaCO3反應(yīng)：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。④能與Mg(OH)2反應(yīng)：2CH3COOH＋Mg(OH)2→(CH3COO)2Mg＋2H2O。(2)乙酸的酯化反應(yīng)在濃硫酸存在并加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)的方程式為CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。①酯化反應(yīng)：酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)。②酯化反應(yīng)是可逆的，濃硫酸的作用是催化劑(提高化學(xué)反應(yīng)速率)和吸水劑(提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率)。探究點(diǎn)一乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)1．試驗(yàn)原理CH3COOH＋HO—CH2CH3eq\o(,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O2．試驗(yàn)中的留意事項(xiàng)(1)試劑加入化學(xué)藥品加入大試管時(shí)，肯定留意不能先加濃硫酸，以防液體飛濺。加入試劑的依次為乙醇、濃硫酸、乙酸(使?jié)饬蛩岬玫较♂?，且體積比為322。(2)裝置①?gòu)潓?dǎo)管兼起冷凝回流作用，導(dǎo)管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中，其目的是為了防止液體發(fā)生倒吸。②加熱前，大試管中常要放入幾粒碎瓷片，目的是為了防止加熱過(guò)程中液體暴沸。③試驗(yàn)中用酒精燈緩慢加熱，其目的是：防止乙醇揮發(fā)，提高反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯揮發(fā)便于收集。提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。④試管應(yīng)向上傾斜45°，以增大試管的受熱面積。(3)濃硫酸的作用濃硫酸的作用主要是催化劑、吸水劑。加入濃硫酸可以縮短達(dá)到平衡所需時(shí)間并促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。(4)飽和碳酸鈉溶液的作用①和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，生成可溶于水的乙酸鈉，便于聞乙酸乙酯的香味；②溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；③減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分層，便于得到酯。(5)酯的分別乙酸乙酯為不溶于水比水輕的油狀液，通常用分液漏斗進(jìn)行分液，將酯和飽和碳酸鈉溶液分別。3．反應(yīng)的特點(diǎn)、類型及實(shí)質(zhì)(1)特點(diǎn)：可逆反應(yīng)。(2)類型：取代反應(yīng)。(3)實(shí)質(zhì)：羧酸去羥基，醇去氫?？捎迷邮聚櫡ㄗC明：用含18O的乙醇參與反應(yīng)，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反應(yīng)物羧酸分子中的羥基與乙醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分結(jié)合生成酯(即水中的氧原子來(lái)自于羧酸)。酯化反應(yīng)屬于有機(jī)反應(yīng)類型中的哪種反應(yīng)？提示：從乙醇和乙酸的反應(yīng)方程式看，酯化反應(yīng)相當(dāng)于乙酸的羥基被—O—C2H5基取代，或乙醇中的氫原子被基取代，故屬于取代反應(yīng)?！纠?】將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()A．生成的水分子中肯定含有18OB．生成的乙酸乙酯中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不行能生成相對(duì)分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯【思路分析】eq\x(\a\al(化學(xué)反應(yīng)的,原理及特點(diǎn)))eq\o(→,\s\up17(分析))eq\x(\a\al(化學(xué)鍵的斷,裂與形成))eq\o(→,\s\up17(確定))eq\x(\a\al(含有18O,的物質(zhì)))【解析】【答案】A具有一個(gè)羥基的化合物A10g，與乙酸反應(yīng)生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反應(yīng)的A1.3g，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為(B)A．98B．116C．158D．278解析：設(shè)醇為ROH，其相對(duì)分子質(zhì)量為x，實(shí)際參與反應(yīng)的A的質(zhì)量為：10g－1.3g＝8.7g。ROH＋CH3COOH→CH3COOR＋H2OΔmxx＋42428．7g11.85g11.85g－8.7geq\f(x,42)＝eq\f(8.7g,11.85g－8.7g)，解得x＝116，故選B。探究點(diǎn)二乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羥基氫的活潑性1.設(shè)計(jì)試驗(yàn)驗(yàn)證(1)給四種物質(zhì)編號(hào)(2)設(shè)計(jì)試驗(yàn)2.試驗(yàn)結(jié)論總結(jié)特殊提示：官能團(tuán)反應(yīng)時(shí)的量規(guī)律1．能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有—OH或—COOH，反應(yīng)關(guān)系為2Na～2—OH～H2↑或2Na～2—COOH～H2↑。2．能與NaHCO3和Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物肯定含有—COOH，反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3～—COOH～CO2↑或Na2CO3～2—COOH～CO2↑。1．如何證明乙酸的酸性比碳酸的強(qiáng)？畫出試驗(yàn)裝置。提示：利用強(qiáng)酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。2．某有機(jī)物能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，則該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)是什么？提示：該有機(jī)物分子中肯定含有羧基，因?yàn)槟芘c碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，說(shuō)明該溶液顯酸性且比碳酸的酸性強(qiáng)，故該有機(jī)物中含有羧基。【例2】肯定質(zhì)量的有機(jī)化合物和足量金屬鈉反應(yīng)，可得氣體V1L，假如等質(zhì)量的該有機(jī)化合物與適量的純堿溶液反應(yīng)，可得氣體V2L。若同溫同壓下V1大于VA．CH3CH2OH B．HOOC—COOHC．CH3COOH D．HO—CH2—COOH【思路分析】解答時(shí)從羥基與Na、NaHCO3的反應(yīng)狀況、用量以及產(chǎn)生氣體的關(guān)系進(jìn)行比較?！窘馕觥俊狾H、—COOH都能與金屬鈉反應(yīng)生成H2，1mol—OH或1mol—COOH與鈉反應(yīng)可產(chǎn)生0.5molH2；僅—COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2,1mol—COOH與足量的Na2CO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生0.5molCO2。題設(shè)有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氣體的體積大于與純堿溶液反應(yīng)產(chǎn)生的氣體的體積，且V2≠0，則有機(jī)物結(jié)構(gòu)中既有—COOH，又有—OH?！敬鸢浮緿莽草酸是從烹調(diào)香料“八角”中提取出的一種有機(jī)物，是合成抗禽流感藥物的基本原料。1mol莽草酸與足量的Na和NaOH反應(yīng)，消耗的Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為(A)A．41B．11C．31D．14解析：醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng)，而只有羧基與NaOH反應(yīng)，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：1．下列說(shuō)法中不正確的是(C)A．乙酸的官能團(tuán)是羧基，乙醇的官能團(tuán)是羥基B．乙酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說(shuō)明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸C．乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于酸堿中和反應(yīng)D．乙酸乙酯是密度比水小的、無(wú)色透亮的、不溶于水的、有香味的油狀液體2．下列物質(zhì)都能與Na反應(yīng)放出H2，其產(chǎn)生H2的速率排列正確的是(D)①C2H5OH②CH3COOH溶液③NaOH溶液A．①＞②＞③B．②＞①＞③C．③＞①＞②D．②＞③＞①解析：NaOH溶液中含有H2O，Na與H2O反應(yīng)比與C2H5OH反應(yīng)猛烈，故反應(yīng)速率：③>①，可解除A、B，同理，CH3COOH溶液中也含有H2O，Na與H2O反應(yīng)比與C2H5OH反應(yīng)猛烈，故反應(yīng)速率：②>①，又可解除C。事實(shí)上Na與CH3COOH反應(yīng)比與H2O反應(yīng)猛烈得多，故可知反應(yīng)速率的排序?yàn)椋孩?gt;③>①。故選D。3．在生成和純化乙酸乙酯的試驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是(D)4．下列物質(zhì)中，在肯定條件下能與醋酸發(fā)生反應(yīng)的是(B)①食鹽②乙醇③氫氧化銅④金屬鋁⑤氧化鎂⑥碳酸鈣A．①③④⑤⑥B．②③④⑤⑥C．①②④⑤⑥D(zhuǎn)．全部解析：醋酸是一種有機(jī)酸，具有酸的通性，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；與Cu(OH)2發(fā)生中和反應(yīng)；與活潑金屬Al反應(yīng)置換出H2；與堿性氧化物MgO等反應(yīng)；與鹽反應(yīng)，如Na2CO3、CaCO3等。5．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是(B)A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH解析：膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有兩個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫誕生成該酯的化學(xué)反應(yīng)的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M→C34H50O2＋H2O；再由原子守恒，可求得該酸的分子式為C7H6O2，只有B選項(xiàng)中的物質(zhì)符合。6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，這種有機(jī)物可能具有的性質(zhì)是(A)①可以燃燒②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反應(yīng)④能發(fā)生酯化反應(yīng)⑤不能發(fā)生氧化反應(yīng)A．①②③④ B．②③④C．①②⑤ D．①②③⑤解析：本題考查常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)。此有機(jī)物含有的官能團(tuán)有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羥基、羧基。絕大部分有機(jī)物都具有可燃性，①對(duì)；碳碳雙鍵易被氧化，②對(duì)；羧基具有酸性，③對(duì)；羥基、羧基都能發(fā)生酯化反應(yīng)，④對(duì)；該有機(jī)物能燃燒，能發(fā)生氧化反應(yīng)，⑤錯(cuò)。7．巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH=CH—COOH(丁烯酸)。試回答：(1)巴豆酸的分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)(寫名稱)；(2)巴豆酸與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH=CH—COOH＋2Na→2CH3CH=CH—COONa＋H2↑；8．某學(xué)習(xí)小組在試驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。②按如圖連接好裝置并加入混合液，用小火勻稱加熱3～5min。③待試管乙收集到肯定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙用力振蕩，然后靜置待分層。④分別出乙酸乙酯，洗滌、干燥?；卮饐?wèn)題：(1)裝置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是防止倒吸。(2)步驟②安裝好試驗(yàn)裝置，加入藥品前還應(yīng)檢查裝置的氣密性。(3)反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；寫出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。(4)上述試驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是ac(填字母)。a．中和乙酸并汲取乙醇b．中和乙酸和乙醇c．削減乙酸乙酯的溶解d．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率(5)步驟③所視察到的現(xiàn)象是試管乙中的液體分成上下兩層，上層無(wú)色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺；從試管乙中分別出乙酸乙酯的試驗(yàn)操作名稱是分液。解析：(1)干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因?yàn)橐宜岷鸵掖家兹苡谔妓徕c溶液。(2)因?yàn)楫a(chǎn)生蒸氣，因此加藥品前，要檢驗(yàn)裝置的氣密性。(3)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸去羥