有機化學(xué)基礎(chǔ) 階段評估檢測(八)（學(xué)生版 教師版）2025年高考化學(xué)總復(fù)習(xí)（含解析）

18有機化學(xué)基礎(chǔ)階段評估檢測(八)(75分鐘100分)一、選擇題:本題共14小題,每小題3分,共42分。在每小題給出的四個選項中,只有一項是符合題目要求的。1.化學(xué)用語具有簡便表達化學(xué)知識與化學(xué)思維的特點。下列化學(xué)用語表述正確的是()A.異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式:B.醛基的電子式:C.順-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式:D.甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式:CH3COOCH32.(2024·永州模擬)中醫(yī)藥根植于中華傳統(tǒng)文化。下列說法不正確的是()A.屠呦呦團隊用乙醚從青蒿中提取了青蒿素,采用了萃取的方法B.中藥甘草、金銀花、石膏、明礬等的主要化學(xué)成分都是有機物C.湯藥存放于冰箱中,可以減小其腐敗變質(zhì)的速率D.煎制草藥不宜使用鐵質(zhì)容器,可能因為草藥的有些成分能與鐵發(fā)生反應(yīng)影響藥效3.(2024·武漢模擬)2022年足球世界杯處處體現(xiàn)“化學(xué)元素”,下列有關(guān)描述正確的是()A.局部麻醉劑氯乙烷(C2H5Cl)有2種同分異構(gòu)體B.“定位泡沫”丁烷可以發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.人造草坪中的聚乙烯和丙烯互為同系物D.看臺材料聚碳酸酯可通過加聚反應(yīng)制得4.由1,3-丁二烯合成氯丁橡膠的過程中,有機物A()是一種中間產(chǎn)物。下列說法正確的是()A.1,3-丁二烯中所有原子一定在同一平面內(nèi)B.1,3-丁二烯轉(zhuǎn)化為A時,先與HCl發(fā)生1,2-加成再水解得到C.A在NaOH水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)D.A經(jīng)催化氧化得X,X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)5.(2024·湛江模擬)M、N是兩種合成烴,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A.M、N均不溶于水B.M、N均能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.N中所有碳原子可能共平面D.M的一氯取代物有4種(不考慮立體異構(gòu))6.藥物本維莫德可用于局部治療成人穩(wěn)定性尋常型銀屑病,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該化合物說法正確的是()A.分子中共平面的碳原子最多有16個B.該有機物能發(fā)生消去反應(yīng)C.1mol該有機物最多能與6molH2發(fā)生反應(yīng)D.苯環(huán)上的一氯取代物有5種7.(2024·南通模擬)有機物Z是一種藥物中間體,可通過如下路徑合成:下列說法正確的是()A.的熔點高于XB.X→Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)C.Z分子中所有原子可以在同一平面上D.可以用FeCl3溶液檢驗Z中是否含X8.(2024·蘭州模擬)2023年1月18日,阿茲夫定片正式被納入醫(yī)保藥品目錄。阿茲夫定能更有效地針對變異的艾滋病病毒發(fā)揮阻斷作用,具有低耐藥性和高療效的顯著優(yōu)點,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿茲夫定的說法不正確的是()A.五元環(huán)上有3種一氯代物B.該有機物中C原子的雜化方式有2種C.該有機物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol該有機物與足量的鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生2molH29.(2024·開封模擬)從枸杞中提取的某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是()A.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗3molBr2B.該有機物不存在順反異構(gòu)C.該有機物能發(fā)生加成、消去、加聚、水解等反應(yīng)D.相同溫度下,該有機物在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度10.(2024·莆田模擬)藥物非洛地平是一種長效的鈣離子通道阻斷劑,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A.非洛地平的分子式為C18H20Cl2NO4B.非洛地平可以與鹽酸反應(yīng)C.1mol非洛地平最多消耗7molH2D.非洛地平分子中所有碳原子可能共平面11.(2024·石家莊模擬)利用有機分子模擬生物體內(nèi)“醛縮酶”催化第爾斯-阿爾德反應(yīng)取得重要進展,榮獲2021年諾貝爾化學(xué)獎。某第爾斯-阿爾德反應(yīng)催化機理如圖,下列說法錯誤的是()A.總反應(yīng)為加成反應(yīng) B.Ⅰ的名稱為丙烯醛C.Ⅵ是反應(yīng)的中間產(chǎn)物 D.化合物X為H2O12.BAS是一種可定向運動的“分子機器”,其合成路線如下:下列說法正確的是()A.存在順反異構(gòu)B.既有酸性又有堿性C.中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為D.①為加成反應(yīng),②為消去反應(yīng)13.(2024·衡水模擬)近日,科學(xué)家使用地球上含量豐富的Ni-MoO2異質(zhì)結(jié)構(gòu)催化劑選擇性電化學(xué)還原苯酚,如圖所示。下列敘述正確的是()A.甲、丙都能與NaOH、Na、Na2CO3反應(yīng)B.乙的名稱是己酮,丙的名稱是環(huán)己醇C.丙能發(fā)生消去、氧化、取代反應(yīng)D.1個丙分子中含有1個手性碳原子14.不同空腔尺寸的葫蘆[n]脲(n=5,6,7,8……)可以通過形成超分子從氣體或溶液中識別不同分子,并選擇性吸附,對位取代的苯的衍生物恰好可以進入葫蘆[6]脲(結(jié)構(gòu)如圖所示)的空腔。下列說法正確的是()A.葫蘆[6]脲可以吸附進入其空腔的所有分子B.葫蘆[6]脲是超分子且能發(fā)生丁達爾效應(yīng)C.葫蘆[6]脲形成的超分子中分子間存在范德華力、氫鍵D.可裝入對甲基苯甲酸,體現(xiàn)了超分子的“分子識別”功能二、非選擇題:本題共4小題,共58分。15.(14分)(2024·長沙模擬)吡唑類化合物G是一種重要的醫(yī)用中間體,也可作為制備某些光敏材料、染料的原材料。其合成路線如圖:已知:R1—CHO+R2CH2—COOR3。(1)反應(yīng)①所需試劑、條件分別是____________,C的名稱是__________。

(2)A→B的化學(xué)方程式為____________________。

(3)測定E所含化學(xué)鍵和官能團的儀器應(yīng)選用________(填字母)。

A.元素分析儀 B.質(zhì)譜儀C.紅外光譜儀 D.分光光度計(4)若D與液溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E,寫出在NaOH的醇溶液條件下E生成F的化學(xué)方程式:____________________________。

(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:_______________。

①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為2∶2∶1③1molX與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg(6)吡唑(C3H4N2)是無色針狀晶體,分子中具有類似于苯的5中心6電子π鍵,可作為配體與金屬陽離子形成配位鍵。分子中兩個“N”原子更易形成配位鍵的是________(填“1”或“2”),原因是_____________________。

16.(14分)葡萄糖酸鈣是一種可促進骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過以下反應(yīng)制得:相關(guān)物質(zhì)的溶解性見下表:物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸溴化鈣水中的溶解性可溶于冷水易溶于熱水可溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶(1)第①步中溴水氧化葡萄糖時,下列裝置中最適合的是________________,寫出該過程的化學(xué)反應(yīng)方程式:____________________________________。

葡萄糖的氧化也可用其他試劑,下列物質(zhì)中最適合的是__________(填字母)。

a.新制Cu(OH)2b.酸性KMnO4溶液c.O2/葡萄糖氧化酶d.銀氨溶液(2)第②步中CaCO3固體需過量的原因是__________________________。

(3)第③步需趁熱過濾,其原因是________________________________。

(4)第④步加入乙醇的作用是________________________________。

17.(15分)(2023·濰坊模擬)核苷酸類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制藥物泰諾福韋的一種合成路線如下:A(C3H6O3)B(C4H8O3)C(C11H14O3)D(C10H14O2)E(C10H13OCl)F(C3H7OCl)G(C4H8OCl2)I(C15H26N5O4P)Ade表示已知:Ⅰ.R—OHR—OHⅡ.R2—CH2—OHⅢ.R—OHR—O—CH2—Cl回答下列問題:(1)D中官能團的名稱是________,D→E的反應(yīng)類型為________。

(2)A→B的化學(xué)方程式為______________________________。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為______________,檢驗有機物G中是否含有有機物F的試劑為____________。

(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有_________種。

①苯環(huán)上有2個取代基且分子中含有手性碳原子②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體③1molC的同分異構(gòu)體與溴水反應(yīng)消耗2molBr2(5)根據(jù)上述信息,寫出以ClCH2CH2OH為主要原料制備的合成路線:________________。

18.(15分)(2023·茂名模擬)木質(zhì)纖維素代替?zhèn)鹘y(tǒng)的化石原料用于生產(chǎn)對二甲苯可以緩解日益緊張的能源危機,再利用對二甲苯為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實現(xiàn)碳減排,路線如圖:回答下列問題:(1)鑒別化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的試劑為____________(寫一種)。

(2)分析化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu),預(yù)測反應(yīng)后形成的新物質(zhì),參考①的示例,完成下表。序號變化的官能團的名稱可反應(yīng)的試劑(物質(zhì))反應(yīng)后形成的新物質(zhì)反應(yīng)類型①羥基O2氧化反應(yīng)②________________________________________________(3)已知化合物Ⅴ的核磁共振氫譜有2組峰,且峰面積之比為2∶3,寫出化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式:________________。

(4)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有________種(不含立體異構(gòu))。

①含有環(huán)戊二烯()的結(jié)構(gòu);②O原子不連在sp2雜化的C上。(5)寫出Ⅶ生成Ⅷ的化學(xué)方程式:_______________________。

階段評估檢測(八)(75分鐘100分)一、選擇題:本題共14小題,每小題3分,共42分。在每小題給出的四個選項中,只有一項是符合題目要求的。1.化學(xué)用語具有簡便表達化學(xué)知識與化學(xué)思維的特點。下列化學(xué)用語表述正確的是()A.異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式:B.醛基的電子式:C.順-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式:D.甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式:CH3COOCH3【解析】選C。該結(jié)構(gòu)簡式為異戊烷,故A錯誤;醛基結(jié)構(gòu)簡式為—CHO,其電子式為,故B錯誤;CH3COOCH3是乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式,D項錯誤。2.(2024·永州模擬)中醫(yī)藥根植于中華傳統(tǒng)文化。下列說法不正確的是()A.屠呦呦團隊用乙醚從青蒿中提取了青蒿素,采用了萃取的方法B.中藥甘草、金銀花、石膏、明礬等的主要化學(xué)成分都是有機物C.湯藥存放于冰箱中,可以減小其腐敗變質(zhì)的速率D.煎制草藥不宜使用鐵質(zhì)容器,可能因為草藥的有些成分能與鐵發(fā)生反應(yīng)影響藥效【解析】選B。屠呦呦團隊用乙醚從青蒿中提取了青蒿素,利用青蒿素在乙醚中較大的溶解度,采用了萃取的方法,A正確;中藥甘草、金銀花的主要化學(xué)成分是有機物,石膏、明礬屬于無機物,B錯誤;溫度降低,反應(yīng)速率降低,故湯藥存放于冰箱中,可以減小其腐敗變質(zhì)的速率,C正確;煎制草藥不宜使用鐵質(zhì)容器,應(yīng)該使用耐腐蝕的陶制器皿,可能因為草藥的有些成分能與鐵發(fā)生反應(yīng)影響藥效,D正確。3.(2024·武漢模擬)2022年足球世界杯處處體現(xiàn)“化學(xué)元素”,下列有關(guān)描述正確的是()A.局部麻醉劑氯乙烷(C2H5Cl)有2種同分異構(gòu)體B.“定位泡沫”丁烷可以發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.人造草坪中的聚乙烯和丙烯互為同系物D.看臺材料聚碳酸酯可通過加聚反應(yīng)制得【解析】選B。氯乙烷(C2H5Cl)不存在同分異構(gòu)體,故A錯誤;丁烷上有氫原子,可發(fā)生取代反應(yīng),丁烷可以燃燒,故可發(fā)生氧化反應(yīng),故B正確;聚乙烯為高分子化合物,無雙鍵,丙烯含雙鍵,結(jié)構(gòu)不一樣,不互為同系物,故C錯誤;聚碳酸酯屬于聚酯類高分子,可通過縮聚反應(yīng)制得,故D錯誤。4.由1,3-丁二烯合成氯丁橡膠的過程中,有機物A()是一種中間產(chǎn)物。下列說法正確的是()A.1,3-丁二烯中所有原子一定在同一平面內(nèi)B.1,3-丁二烯轉(zhuǎn)化為A時,先與HCl發(fā)生1,2-加成再水解得到C.A在NaOH水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)D.A經(jīng)催化氧化得X,X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【解析】選D。1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH—CHCH2,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有原子不一定在同一平面內(nèi),A錯誤;1,3-丁二烯轉(zhuǎn)化為中間產(chǎn)物時,應(yīng)該是先與Cl2發(fā)生1,4-加成,再水解,后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)而得到,B錯誤;在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng),C錯誤;A經(jīng)催化氧化得到的產(chǎn)物必含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D正確。5.(2024·湛江模擬)M、N是兩種合成烴,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A.M、N均不溶于水B.M、N均能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.N中所有碳原子可能共平面D.M的一氯取代物有4種(不考慮立體異構(gòu))【解析】選C。烷烴和芳香烴均不溶于水,故A正確;M、N中氫均能被取代,兩者都可以燃燒,故均能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng),故B正確;N中sp3雜化的碳原子上連接了四個碳原子,此五個碳原子不可能共平面,故C錯誤;M有多少種不同環(huán)境的氫原子,就有多少種一氯代物,M的一氯取代物有4種,分別為,故D正確。6.藥物本維莫德可用于局部治療成人穩(wěn)定性尋常型銀屑病,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該化合物說法正確的是()A.分子中共平面的碳原子最多有16個B.該有機物能發(fā)生消去反應(yīng)C.1mol該有機物最多能與6molH2發(fā)生反應(yīng)D.苯環(huán)上的一氯取代物有5種【解析】選A。,“”中的3個碳原子最多有2個與苯環(huán)中的碳原子在同一平面內(nèi),所以可能共平面的碳原子最多有16個,故A正確;酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),所以該有機物不能發(fā)生消去反應(yīng),故B錯誤;1mol苯環(huán)可以與3mol氫氣加成,1mol碳碳雙鍵可與1mol氫氣加成,1mol該有機物最多能與7molH2發(fā)生反應(yīng),故C錯誤;分子,苯環(huán)1有3種等效氫,苯環(huán)2有1種等效氫,所以苯環(huán)上的一氯取代物有4種,故D錯誤。7.(2024·南通模擬)有機物Z是一種藥物中間體,可通過如下路徑合成:下列說法正確的是()A.的熔點高于XB.X→Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)C.Z分子中所有原子可以在同一平面上D.可以用FeCl3溶液檢驗Z中是否含X【解析】選C。鄰羥基苯甲醛能形成分子內(nèi)氫鍵,使熔點降低,而對羥基苯甲醛能夠形成分子間氫鍵,使熔點升高,鄰羥基苯甲醛的熔點低于對羥基苯甲醛,選項A錯誤;X→Y是與發(fā)生加成反應(yīng),生成,反應(yīng)類型為加成反應(yīng),選項B錯誤;苯分子中12個原子共平面,乙烯分子中6個原子共平面,可將CN形成的結(jié)構(gòu)看成乙烯結(jié)構(gòu),若這幾種結(jié)構(gòu)剛好處于同一平面內(nèi),則Z分子中所有原子可以在同一平面上,選項C正確;X、Z中均含有酚羥基,故不能用FeCl3溶液檢驗Z中是否含X,選項D錯誤。8.(2024·蘭州模擬)2023年1月18日,阿茲夫定片正式被納入醫(yī)保藥品目錄。阿茲夫定能更有效地針對變異的艾滋病病毒發(fā)揮阻斷作用,具有低耐藥性和高療效的顯著優(yōu)點,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿茲夫定的說法不正確的是()A.五元環(huán)上有3種一氯代物B.該有機物中C原子的雜化方式有2種C.該有機物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol該有機物與足量的鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生2molH2【解析】選D。C原子形成4個共價鍵,可知五元環(huán)上有3種H原子,則五元環(huán)上有3種一氯代物,故A正確;雙鍵中C原子為sp2雜化,單鍵中C原子為sp3雜化,則C原子的雜化方式有2種,故B正確;含碳碳雙鍵、羥基,均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C正確;只有羥基與Na反應(yīng),1mol該有機物與足量的鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生1molH2,故D錯誤。9.(2024·開封模擬)從枸杞中提取的某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是()A.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗3molBr2B.該有機物不存在順反異構(gòu)C.該有機物能發(fā)生加成、消去、加聚、水解等反應(yīng)D.相同溫度下,該有機物在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度【解析】選A。分子中含有醚鍵、酚羥基、碳碳雙鍵、酰胺基。酚羥基的鄰位碳原子上的氫原子可以被溴取代,碳碳雙鍵可以和溴加成,1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗3molBr2,A正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式中碳碳雙鍵,可判斷該有機物存在順反異構(gòu),B錯誤;該有機物能發(fā)生加成、加聚、水解等反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯誤;由于含有醚鍵、碳碳雙鍵、酰胺基等,所以相同溫度下,該有機物在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,D錯誤。10.(2024·莆田模擬)藥物非洛地平是一種長效的鈣離子通道阻斷劑,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A.非洛地平的分子式為C18H20Cl2NO4B.非洛地平可以與鹽酸反應(yīng)C.1mol非洛地平最多消耗7molH2D.非洛地平分子中所有碳原子可能共平面【解析】選B。由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C18H19Cl2NO4,A錯誤;該物質(zhì)中含有氨基,能與酸反應(yīng),B正確;1mol非洛地平含1mol苯環(huán)結(jié)構(gòu)和2mol碳碳雙鍵,最多消耗5mol氫氣,C錯誤;由結(jié)構(gòu)可知,與苯環(huán)直接相連的碳原子為飽和碳原子,該碳原子與其所連的四個原子呈四面體結(jié)構(gòu),故所有碳原子不可能共平面,D錯誤。11.(2024·石家莊模擬)利用有機分子模擬生物體內(nèi)“醛縮酶”催化第爾斯-阿爾德反應(yīng)取得重要進展,榮獲2021年諾貝爾化學(xué)獎。某第爾斯-阿爾德反應(yīng)催化機理如圖,下列說法錯誤的是()A.總反應(yīng)為加成反應(yīng) B.Ⅰ的名稱為丙烯醛C.Ⅵ是反應(yīng)的中間產(chǎn)物 D.化合物X為H2O【解析】選C。由催化機理可知,總反應(yīng)為+,該反應(yīng)為加成反應(yīng),故A正確;Ⅰ為,分子中含有碳碳雙鍵和醛基,名稱為丙烯醛,故B正確;催化劑在反應(yīng)中先消耗,后生成,由催化機理可知,反應(yīng)消耗了Ⅵ又生成了Ⅵ,Ⅵ是反應(yīng)的催化劑,故C錯誤;Ⅰ+Ⅵ→X+Ⅱ,由Ⅰ、Ⅵ、Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知,X為H2O,故D正確。12.BAS是一種可定向運動的“分子機器”,其合成路線如下:下列說法正確的是()A.存在順反異構(gòu)B.既有酸性又有堿性C.中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為D.①為加成反應(yīng),②為消去反應(yīng)【解析】選D。分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個不同的原子或原子團時,存在順反異構(gòu),該物質(zhì)不含有碳碳雙鍵,不存在順反異構(gòu),A錯誤;—NH2具有堿性,沒有酸性基團,B錯誤;中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為,C錯誤;①反應(yīng)為加成反應(yīng),氨基破壞了碳氧雙鍵,②反應(yīng)為消去反應(yīng),羥基發(fā)生消去,脫去了水,D正確。13.(2024·衡水模擬)近日,科學(xué)家使用地球上含量豐富的Ni-MoO2異質(zhì)結(jié)構(gòu)催化劑選擇性電化學(xué)還原苯酚,如圖所示。下列敘述正確的是()A.甲、丙都能與NaOH、Na、Na2CO3反應(yīng)B.乙的名稱是己酮,丙的名稱是環(huán)己醇C.丙能發(fā)生消去、氧化、取代反應(yīng)D.1個丙分子中含有1個手性碳原子【解析】選C。甲中酚羥基能和Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng),丙中醇羥基能和Na反應(yīng),不能和NaOH、Na2CO3反應(yīng),故A錯誤;乙中含有羰基,丙中含有醇羥基,且環(huán)上都含有六個碳原子,則乙為環(huán)己酮,丙為環(huán)己醇,故B錯誤;丙中含有醇羥基,具有醇的性質(zhì),丙中醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng),故C正確;連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,丙結(jié)構(gòu)對稱,不含手性碳原子,故D錯誤。14.不同空腔尺寸的葫蘆[n]脲(n=5,6,7,8……)可以通過形成超分子從氣體或溶液中識別不同分子,并選擇性吸附,對位取代的苯的衍生物恰好可以進入葫蘆[6]脲(結(jié)構(gòu)如圖所示)的空腔。下列說法正確的是()A.葫蘆[6]脲可以吸附進入其空腔的所有分子B.葫蘆[6]脲是超分子且能發(fā)生丁達爾效應(yīng)C.葫蘆[6]脲形成的超分子中分子間存在范德華力、氫鍵D.可裝入對甲基苯甲酸,體現(xiàn)了超分子的“分子識別”功能【解析】選D。A.只有對位取代的苯的衍生物恰好可以進入葫蘆[6]脲的空腔,葫蘆[6]脲不能吸附進入其空腔的所有分子,故A錯誤;B.葫蘆[6]脲是超分子,屬于純凈物,不能發(fā)生丁達爾效應(yīng),故B錯誤;C.葫蘆[6]脲形成的超分子間不存在氫鍵,故C錯誤;D.由題給信息可知,對位取代的苯的衍生物恰好可以進入葫蘆[6]脲的空腔,則可裝入對甲基苯甲酸,體現(xiàn)了超分子的“分子識別”功能,故D正確。二、非選擇題:本題共4小題,共58分。15.(14分)(2024·長沙模擬)吡唑類化合物G是一種重要的醫(yī)用中間體,也可作為制備某些光敏材料、染料的原材料。其合成路線如圖:已知:R1—CHO+R2CH2—COOR3。(1)反應(yīng)①所需試劑、條件分別是____________,C的名稱是__________。

【解析】反應(yīng)①是甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),然后在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),羥基取代氯原子的位置,則A的結(jié)構(gòu)簡式為,A發(fā)生催化氧化得到B,B為苯甲醛,其結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)已知信息C的分子式以及B、D的結(jié)構(gòu)簡式,推出C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3,根據(jù)B、G、CH3—NH—NH2的結(jié)構(gòu)簡式以及F的分子式C10H8O2,推出F的結(jié)構(gòu)簡式為,對比D和F的結(jié)構(gòu)簡式,D與Br2發(fā)生加成反應(yīng),E發(fā)生消去反應(yīng)得到F,據(jù)此分析。(1)根據(jù)上述分析,反應(yīng)①所需試劑和條件分別是Cl2、光照;C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3,屬于酯,名稱為乙酸甲酯。(2)A→B的化學(xué)方程式為____________________。

【解析】(2)A生成B為羥基的催化氧化,化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。(3)測定E所含化學(xué)鍵和官能團的儀器應(yīng)選用________(填字母)。

A.元素分析儀 B.質(zhì)譜儀C.紅外光譜儀 D.分光光度計【解析】(3)測定E所含化學(xué)鍵和官能團的儀器是紅外光譜儀。(4)若D與液溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E,寫出在NaOH的醇溶液條件下E生成F的化學(xué)方程式:____________________________。

【解析】(4)D與Br2發(fā)生加成反應(yīng),E為,E發(fā)生消去反應(yīng)得到,化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:_______________。

①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為2∶2∶1③1molX與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg【解析】(5)核磁共振氫譜有三組峰,說明含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,即該結(jié)構(gòu)為對稱結(jié)構(gòu),三種氫原子的個數(shù)比為2∶2∶1,1molX與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg,說明1個X分子中含有2個醛基,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)吡唑(C3H4N2)是無色針狀晶體,分子中具有類似于苯的5中心6電子π鍵,可作為配體與金屬陽離子形成配位鍵。分子中兩個“N”原子更易形成配位鍵的是________(填“1”或“2”),原因是_____________________。

【解析】(6)1號氮原子提供一對電子形成5中心6電子π鍵,2號氮原子可提供孤電子對與金屬陽離子形成配位鍵,所以2號氮原子更易形成配位鍵。答案:(1)Cl2、光照乙酸甲酯(2)2+O22+2H2O(3)C(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O(5)(6)21號氮原子提供一對電子形成5中心6電子π鍵,2號氮原子可提供孤電子對與金屬陽離子形成配位鍵16.(14分)葡萄糖酸鈣是一種可促進骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過以下反應(yīng)制得:相關(guān)物質(zhì)的溶解性見下表:物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸溴化鈣水中的溶解性可溶于冷水易溶于熱水可溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶(1)第①步中溴水氧化葡萄糖時,下列裝置中最適合的是________________,寫出該過程的化學(xué)反應(yīng)方程式:____________________________________。

葡萄糖的氧化也可用其他試劑,下列物質(zhì)中最適合的是__________(填字母)。

a.新制Cu(OH)2b.酸性KMnO4溶液c.O2/葡萄糖氧化酶d.銀氨溶液【解析】(1)反應(yīng)在55℃條件下進行,需要水浴加熱,且有冷凝回流裝置,題中A缺少回流裝置,要滴加溴水,所以要有滴液漏斗,排除A,C缺少水浴加熱,只有B符合;新制Cu(OH)2、[Ag(NH3)2]OH溶液氧化性較弱,且反應(yīng)需要在堿性條件下進行,得到的是葡萄糖酸鹽,不利于葡萄糖酸的制取,而酸性高錳酸鉀溶液氧化性較強,不能得到葡萄糖酸,可在葡萄糖氧化酶催化作用下,用氧氣氧化葡萄糖,可生成葡萄糖酸。(2)第②步中CaCO3固體需過量的原因是__________________________。

【解析】(2)可使葡萄糖酸完全轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸鈣,則加入的碳酸鈣應(yīng)過量,因HBr酸性比葡萄糖酸強。(3)第③步需趁熱過濾,其原因是________________________________。

【解析】(3)溫度高時,葡萄糖酸鈣的溶解度較大,趁熱過濾,可避免葡萄糖酸鈣的損失。(4)第④步加入乙醇的作用是________________________________。

【解析】(4)由表中數(shù)據(jù)可知,葡萄糖酸鈣微溶于乙醇,用乙醇洗滌可避免損失,有利于葡萄糖酸鈣析出。答案:(1)BCH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OCH2OH(CHOH)4COOH+2HBrc(2)使葡萄糖酸全部轉(zhuǎn)化成葡萄糖酸鈣(3)葡萄糖酸鈣冷卻后會結(jié)晶析出,如不趁熱過濾會損失產(chǎn)品(4)葡萄糖酸鈣在乙醇中的溶解度比在水中小,有利于葡萄糖酸鈣結(jié)晶析出17.(15分)(2023·濰坊模擬)核苷酸類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制藥物泰諾福韋的一種合成路線如下:A(C3H6O3)B(C4H8O3)C(C11H14O3)D(C10H14O2)E(C10H13OCl)F(C3H7OCl)G(C4H8OCl2)I(C15H26N5O4P)Ade表示已知:Ⅰ.R—OHR—OHⅡ.R2—CH2—OHⅢ.R—OHR—O—CH2—Cl回答下列問題:(1)D中官能團的名稱是________,D→E的反應(yīng)類型為________。

【解析】由H與目標有機物的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合I的分子式,可確定I的結(jié)構(gòu)簡式為。采用逆推法,可得出G為,則F為,A為,B為,C為,D為,E為。(1)由分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為,則D中官能團的名稱是醚鍵、羥基;D()→E(),—OH被—Cl替換,則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)A→B的化學(xué)方程式為______________________________。

【解析】(2)A()→B(),是A與CH3OH發(fā)生了酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為______________,檢驗有機物G中是否含有有機物F的試劑為____________。

【解析】(3)由分析可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為,檢驗有機物G()中是否含有有機物F(),即檢驗醇羥基是否存在,可使用酸性高錳酸鉀溶液,若褪色,則含有,否則不含有。(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有_________種。

①苯環(huán)上有2個取代基且分子中含有手性碳原子②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體③1molC的同分異構(gòu)體與溴水反應(yīng)消耗2molBr2【解析】(4)C為,C的同分異構(gòu)體滿足下列條件:①苯環(huán)上有2個取代基且分子中含有手性碳原子,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體,③1molC的同分異構(gòu)體與溴水反應(yīng)消耗2molBr2,則C的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有苯環(huán),苯環(huán)上有2個取代基,1個是酚羥基,另1個取代基上含有5個C原子,且含有1個羧基,2種取代基可為鄰位關(guān)系,也可為對位關(guān)系,但不能為間位,—C4H8COOH中含有手性碳原子,符合條件的—C4H8COOH的可能結(jié)構(gòu)為、、、、、、、、,共9種,故C的同分異構(gòu)體為9×2=18種。(5)根據(jù)上述信息,寫出以ClCH2CH2OH為主要原料制備的合成路線:________________。

【解析】(5)采用逆推法,合成需要制得,故需要制得,由ClCH2CH2OH可制得,從而得出以ClCH2CH2OH為主要原料制備的合成路線為ClCH2CH2OH。答案:(1)醚鍵、羥基取代反應(yīng)(2)+CH3OH+H2O(3)酸性高錳酸鉀溶液(4)18(5)ClCH2CH2OH18.(15分)(2023·茂名模擬)木質(zhì)纖維素代替?zhèn)鹘y(tǒng)的化石原料用于生產(chǎn)對二甲苯可以緩解日益緊張的能源危機,再利用對二甲苯為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實現(xiàn)碳減排,路線如圖:回答下列問題:(1)鑒別化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的試劑為____________(寫一種)。

【解析】木質(zhì)纖維素酸性條件下水解生成葡萄糖,葡萄糖發(fā)生反應(yīng)生成Ⅰ,Ⅰ發(fā)生反應(yīng)生成Ⅱ,Ⅱ發(fā)生反應(yīng)生成Ⅲ,Ⅲ和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅳ,化合物Ⅴ的核磁共振氫譜有2組峰,且峰面積之比為2∶3,根據(jù)Ⅴ的分子式、Ⅳ和Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式知,Ⅴ為,Ⅴ發(fā)生氧化反應(yīng)生成Ⅵ,Ⅵ發(fā)生還原反應(yīng)生成Ⅶ,Ⅶ發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Ⅷ。(1)化合物Ⅰ含有羥基,化合物Ⅱ含有