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有機(jī)化學(xué)山東中醫(yī)藥高等??茖W(xué)校烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴——分子中有一個碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴。烯烴的通式——CnH2n>C=C<是烯烴的官能團(tuán)烯烴的結(jié)構(gòu)(1)乙烯分子所有的碳和氫原子都分布在同一平面。雙鍵上的碳采取sp2雜化,形成處于同一平面上的三個sp2雜化軌道乙烯的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu)(2)sp2雜化軌道sp2雜化軌道乙烯的
鍵烯烴的結(jié)構(gòu)碳原子上未參加雜化的p軌道,它們的對稱軸垂直于乙烯分子所在的平面,它們相互平行以側(cè)面相互交蓋而形成
鍵。(3)乙烯的
鍵
鍵沒有軸對稱,不能左右旋轉(zhuǎn)。烯烴的結(jié)構(gòu)鍵電子云集中在兩核之間,不易與外界試劑接近;雙鍵是由四個電子組成,相對單鍵來說,電子云密度更大;且構(gòu)成
鍵的電子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受親電試劑(
+)攻擊,所以雙鍵有親核性(
-)。(4)碳碳單鍵和雙鍵電子云分布的比較C-C鍵C-C
鍵電子云不易與外界接近電子云暴露在外,易接近親電試劑烯烴的結(jié)構(gòu)甲烷的H-C-H鍵角109.5oC-C單鍵長:0.154nmC=C雙鍵鍵長:0.133nm斷裂乙烷C-C
單鍵需要347kJ/mol斷裂雙鍵需要611kJ/mol說明碳碳
鍵斷裂需要264kJ/mol(5)乙烯的結(jié)構(gòu)對鍵長,鍵角的影響
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