有機(jī)化學(xué)烯烴的同分異構(gòu)及命名講解

有機(jī)化學(xué)山東中醫(yī)藥高等專科學(xué)校烯烴的同分異構(gòu)及命名一、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.烯烴有雙鍵，其異構(gòu)現(xiàn)象較烷烴復(fù)雜，包括(1)碳干異構(gòu)(2)雙鍵位置不同引起的位置異構(gòu)（positionisomerism）(3)以及由于雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間的位置不同引起的順?lè)串悩?gòu)。CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CHCH3

1-丁烯

2-丁烯

2-甲基丙烯雙鍵位置異構(gòu)

碳架異構(gòu)

例如：丁烷只有正丁烷和異丁烷兩個(gè)異構(gòu)體，而丁烯（Butylene或Butene）就有四個(gè)異構(gòu)體：烯烴的同分異構(gòu)及命名此外，由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)又產(chǎn)生了另一個(gè)異構(gòu)現(xiàn)象：順?lè)串悩?gòu)，如：2-丁烯有兩個(gè)：順-2-丁烯

反-2-丁烯兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵的一邊稱為順式(cis-)兩個(gè)相同基團(tuán)分處在雙鍵兩邊稱為反式(trans-)烯烴的同分異構(gòu)及命名2.順、反異構(gòu)現(xiàn)象及產(chǎn)生的條件順、反異構(gòu)現(xiàn)象在烯烴中很普遍，凡是以雙鍵相連的兩個(gè)碳原子上都帶有不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，都有順、反異構(gòu)現(xiàn)象。

如果以雙鍵相連的兩個(gè)碳原子，其中有一個(gè)帶有兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)，則這種分子就沒(méi)有順、反異構(gòu)體。因?yàn)樗目臻g排列只有一種。如：烯烴的同分異構(gòu)及命名

二、烯基當(dāng)烯烴上去掉一個(gè)氫原子后剩下的一價(jià)基團(tuán)叫做烯基。烯烴的同分異構(gòu)及命名三、烯烴的命名（一）烯烴的系統(tǒng)命名法，基本上和烷烴相似

1.選擇一個(gè)含雙鍵且碳原子最多及取代基最多的碳鏈為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)將該化合物命名為某（甲、乙…)烯，十個(gè)碳以上用漢字?jǐn)?shù)字，再加碳字，如十二碳烯。2.從最靠近雙鍵的一端編號(hào)，當(dāng)有幾種編號(hào)可能時(shí)，選擇使取代基具有“最低系列”的編號(hào)，即使取代基的編號(hào)順次逐項(xiàng)比較為最小的編號(hào)。烯烴的同分異構(gòu)及命名3.雙鍵的位次必須標(biāo)明出來(lái)，只寫雙鍵兩個(gè)碳原子中位次較小的一個(gè)，放在烯烴名稱的前面。注意：1-烯烴中的“1”可省去2,4-二甲基-2-己烯4.書寫順序：取代基位次→半字線“－”→取代基名稱→雙鍵位次→半字線→母體名稱烯烴的同分異構(gòu)及命名

練習(xí)：

3-甲基-2-乙基丁烯

烯烴的同分異構(gòu)及命名烯烴的同分異構(gòu)及命名（二）烯烴的Z、E命名法①按其原子序數(shù)的大小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素則按原子量大小次序排列。如：I，Br，Cl，S，P，O，N，C，D，H

②如果第一個(gè)原子相同而無(wú)法確定次序時(shí)，則應(yīng)看基團(tuán)的第二個(gè)原子的原子序數(shù)，依次類推。按照次序規(guī)則（Sequencerule）先后排列。1.次序規(guī)則：烯烴的同分異構(gòu)及命名③含有雙鍵和叁健基團(tuán)，可認(rèn)為連有二個(gè)或三個(gè)相同原子烯烴的同分異構(gòu)及命名問(wèn)題：

試排列下列基團(tuán)的優(yōu)先次序。解答：烯烴的同分異構(gòu)及命名2.Z、E命名法：烯烴碳碳雙鍵C1和C2上原子序數(shù)大的原子或原子團(tuán)在雙鍵平面同側(cè)時(shí)，為“Z”構(gòu)型，在異側(cè)時(shí)為“E”構(gòu)型。烯烴的同分異構(gòu)及命名烯烴的同分異構(gòu)及命名（三）順、反異構(gòu)體的命名與（Z）（E）構(gòu)型的命名不是完全相同的

順、反異構(gòu)體的命名指的是相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)時(shí)為“順”，在異側(cè)時(shí)為“反”。Z、E構(gòu)型指的是“優(yōu)先基團(tuán)”在雙鍵平面同側(cè)時(shí)為“Z”，在異側(cè)時(shí)為