2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)第二課時(shí)酚練習(xí)含解析新人教版選修5

PAGE7-其次課時(shí)酚選題表考查點(diǎn)基礎(chǔ)過(guò)關(guān)實(shí)力提升苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1,813酚類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4,5,6,911,12原子、原子團(tuán)間的影響3,7綜合應(yīng)用2,1014基礎(chǔ)過(guò)關(guān)(20分鐘)1.下列敘述正確的是(D)A.苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再過(guò)濾而除去B.將苯酚晶體放入少量水中,加熱時(shí)全部溶解,冷卻到50℃C.苯酚的酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色,但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D.苯酚也可以發(fā)生加成反應(yīng)解析:苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀(在水中),但三溴苯酚會(huì)溶于苯,且溴也能溶于苯,故A選項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚在65℃以上與水可以隨意比互溶,冷卻至50℃將有部分苯酚析出,但此溫度仍高于苯酚的熔點(diǎn)(43℃),應(yīng)形成乳濁液,故B選項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚的酸性比碳酸的弱,不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2.下列說(shuō)法正確的是(C)A.苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),故兩者互為同系物C.、、互為同分異構(gòu)體D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng),又能與NaOH反應(yīng)解析:苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng),A錯(cuò)誤;苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相像,故不屬于同系物,B錯(cuò)誤;酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體,C正確;乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性,都不能與NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。3.甲苯中的側(cè)鏈甲基或苯酚中的羥基對(duì)苯環(huán)上的碳?xì)滏I的化學(xué)活潑性具有較大影響,下列關(guān)于甲苯或苯酚的試驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明側(cè)鏈或羥基對(duì)苯環(huán)有影響的是(B)A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成TNTC.苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.苯酚具有酸性,能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)解析:甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響,A錯(cuò)誤;甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng),但產(chǎn)物不同,側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響,使苯環(huán)變得活潑,更簡(jiǎn)潔發(fā)生取代反應(yīng),B正確;苯酚發(fā)生顯色反應(yīng)與苯環(huán)上的氫原子無(wú)關(guān),不能說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)有影響,C錯(cuò)誤;苯酚具有酸性,說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響,D錯(cuò)誤。4.異丙酚是一種冷靜劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于異丙酚的說(shuō)法中正確的是(B)A.異丙酚的分子式為C12H16OB.異丙酚與苯酚互為同系物C.異丙酚易溶于水D.異丙酚中全部碳原子都在同一平面上解析:依據(jù)題中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,異丙酚的分子式為C12H18O,A項(xiàng)錯(cuò)誤;異丙酚中含有異丙基、酚羥基和苯環(huán),難溶于水,且全部碳原子不行能都在同一平面上,C、D兩項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚的分子式為C6H6O,異丙酚與苯酚在分子組成上相差6個(gè)CH2原子團(tuán),屬于同系物,B項(xiàng)正確。5.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4種原子團(tuán)一起組成的酚類物質(zhì)的種類有(C)A.1種 B.2種 C.3種 D.4種解析:酚類物質(zhì)必需有—OH與苯環(huán)干脆相連,可能的組成:C6H5—CH2—C6H4—OH,移動(dòng)—OH的位置,可得三種同分異構(gòu)體:、、。6.日本岡山高校教授濱田博喜和探討員富良德等通過(guò)試驗(yàn)發(fā)覺(jué),桉樹(shù)葉子的培育細(xì)胞能夠消退有害化學(xué)物質(zhì)雙酚A的毒性。雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)此物質(zhì)的說(shuō)法正確的是(D)A.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗2molBr2B.該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2C.該物質(zhì)的全部碳原子可能在同一平面D.該物質(zhì)與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后所得物質(zhì)的分子式為C15H28O2解析:A中,1mol該物質(zhì)每個(gè)苯環(huán)上可消耗2molBr2,共消耗4molBr2;B中,酚的酸性沒(méi)有碳酸的強(qiáng),不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2;C中,中間一個(gè)碳原子上連的四個(gè)碳構(gòu)成空間四面體,不行能都在同一平面;D中,加成后不含雙鍵,但有兩個(gè)環(huán),氫原子數(shù)為32-4=28。7.下表中Ⅱ?qū)Β竦恼f(shuō)明不正確的是(A)ⅠⅡA2+2Na2+H2↑苯環(huán)使羥基活潑B+3Br2↓+3HBr羥基使苯環(huán)活潑C+NaOH+H2O苯環(huán)使羥基活潑D+3HNO3+3H2O甲基使苯環(huán)活潑解析:無(wú)論是醇羥基還是酚羥基都能與鈉反應(yīng),A項(xiàng)不能說(shuō)明苯環(huán)使羥基活潑;苯酚比苯簡(jiǎn)潔發(fā)生取代反應(yīng),說(shuō)明羥基使苯環(huán)活潑,B項(xiàng)正確;醇羥基不顯酸性而酚羥基顯酸性,是由于苯環(huán)的影響,C項(xiàng)正確;苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí),硝基只取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,而甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí),硝基可以取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子,明顯是由于甲基的作用,使苯環(huán)上的氫原子活潑,D項(xiàng)正確。8.(2024·廣東汕頭金山中學(xué)高二期中)欲從苯酚的乙醇溶液中分別苯酚和乙醇,有下列操作:①蒸餾;②過(guò)濾;③靜置分液;④加入足量的金屬鈉;⑤通入過(guò)量的二氧化碳;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入乙酸和濃硫酸的混合液加熱。合理的試驗(yàn)操作步驟及依次是(B)A.④⑤③ B.⑥①⑤③C.⑧①⑦③ D.⑤②⑥③解析:從苯酚的乙醇溶液中分別苯酚和乙醇,須要的步驟為加入足量的NaOH溶液,苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉,生成的苯酚鈉和乙醇的沸點(diǎn)相差較大,可采納蒸餾法得到乙醇;再向苯酚鈉溶液中通入過(guò)量的二氧化碳,生成苯酚和碳酸氫鈉,靜置分液,得到苯酚,B項(xiàng)正確。9.茶多酚是目前尚不能人工合成的純自然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是(C)A.分子中全部的原子共面B.1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C.易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng)D.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)解析:分子中含有飽和碳原子,因此全部的原子不行能共面,A錯(cuò)誤;分子中含有3個(gè)酚羥基,則1molEGC與3molNaOH恰好完全反應(yīng),B錯(cuò)誤;含有酚羥基,易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng),C正確;遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但不能發(fā)生水解反應(yīng),D錯(cuò)誤。10.設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)潔的一次性完成試驗(yàn)的裝置圖,驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱依次是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。(1)利用如圖所示的儀器可以組裝試驗(yàn)裝置,則儀器的連接依次是接D、E接、接。

(2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。(3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱,你認(rèn)為是否有道理?怎樣改進(jìn)試驗(yàn)才能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱?解析:(1)A中的CH3COOH與Na2CO3發(fā)生反應(yīng):Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑,說(shuō)明酸性CH3COOH>H2CO3;產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液發(fā)生反應(yīng):+H2O+CO2+NaHCO3,說(shuō)明酸性H2CO3>,因此可組裝出試驗(yàn)裝置,即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易揮發(fā),苯酚鈉變渾濁,可能是醋酸與苯酚鈉發(fā)生的反應(yīng),應(yīng)設(shè)計(jì)一個(gè)裝置除去CO2中混有的醋酸蒸氣。答案:(1)ABCF(2)Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑、+H2O+CO2+NaHCO3(3)該同學(xué)說(shuō)的有道理,應(yīng)在錐形瓶和試管之間加一個(gè)盛NaHCO3溶液的洗氣瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸氣。實(shí)力提升(15分鐘)11.已知氮氮雙鍵不能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。蘇丹紅是許多國(guó)家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于蘇丹紅的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(D)A.蘇丹紅屬于芳香化合物B.蘇丹紅能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.蘇丹紅能被酸性KMnO4溶液氧化D.1mol蘇丹紅最多可與1molBr2發(fā)生取代反應(yīng)解析:由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知,該分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán),屬于芳香化合物,A項(xiàng)正確;蘇丹紅在萘環(huán)上有—OH,是酚類有機(jī)物,B項(xiàng)正確;蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上有2個(gè)甲基側(cè)鏈,故蘇丹紅能被酸性KMnO4溶液氧化,C項(xiàng)正確;苯環(huán)上的氫原子也可與Br2發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。12.己烯雌酚是一種激素類藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖,下列有關(guān)敘述中正確的是(C)A.遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)B.可與NaOH和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)C.1mol該有機(jī)物可以與5molBr2發(fā)生反應(yīng)D.該有機(jī)物分子中肯定有16個(gè)碳原子共平面解析:該分子中有酚羥基,能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中的酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng),但不能與NaHCO3溶液反應(yīng);己烯雌酚與Br2可在上發(fā)生加成反應(yīng),也可在酚羥基的鄰位上發(fā)生取代反應(yīng),故1mol該有機(jī)物可以消耗5molBr2;聯(lián)系苯和乙烯的分子結(jié)構(gòu),兩個(gè)苯環(huán)所在平面跟所在平面不肯定共平面,因此,16個(gè)碳原子不肯定共平面。13.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)①流程圖設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的操作是(填寫操作名稱)。試驗(yàn)室里這一步操作可以用(填儀器名稱)進(jìn)行。②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是。(填化學(xué)式,下同)。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是。

③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。④在設(shè)備Ⅳ中,物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后,產(chǎn)物是NaOH、H2O和。通過(guò)(填操作名稱),可以使產(chǎn)物相互分別。

⑤流程圖中,能循環(huán)運(yùn)用的物質(zhì)是、、C6H6和CaO。

(2)為了防止水源污染,用簡(jiǎn)潔而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無(wú)苯酚,此方法是

。從廢水中回收苯酚的方法是①用有機(jī)溶劑萃取廢液中的苯酚;②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機(jī)溶劑脫離;③加入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出②、③兩步的反應(yīng)方程式:,。

(3)為測(cè)定廢水中苯酚的含量,取此廢水100mL,向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止,得到沉淀0.331g,此廢水中苯酚的含量為mg·L-1。

解析:(1)設(shè)備Ⅰ中廢水和苯混合分別出水,明顯是萃取、分液操作,試驗(yàn)室中可以用分液漏斗進(jìn)行;設(shè)備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分別出苯,故物質(zhì)A是苯酚鈉溶液;在設(shè)備Ⅲ中通入CO2分別出苯酚,故剩下物質(zhì)B是NaHCO3溶液;在設(shè)備Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可用過(guò)濾操作分別出CaCO3;在設(shè)備Ⅴ中加熱CaCO3可得CO2和CaO。(2)可用FeCl3溶液檢驗(yàn)廢水中是否含有苯酚,從廢水中回收苯酚時(shí),先用苯等有機(jī)溶劑萃取苯酚,然后加入NaOH溶液充分反應(yīng)后分液,再向中通入CO2氣體生成。(3)設(shè)每升廢水含苯酚的質(zhì)量為x,+3Br2↓+3HBr94 331x 0.331gx=0.094g,0.094g所以此廢水中苯酚的含量為940mg·L-1。答案:(1)①萃取、分液分液漏斗②C6H5ONaNaHCO3③C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3④CaCO3過(guò)濾⑤NaOH水溶液CO2(2)取少量污水于干凈的試管中,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,則表明污水中有苯酚+NaOH+H2O+CO2+H2O+NaHCO3(3)94014.苯酚是重要的化工原料,通過(guò)下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:++CH3COOH(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:

。

(3)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式:

。

(4)寫出下列反應(yīng)類型:③,④。(5)下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是(填字母)。a.三氯化鐵溶液 b.碳酸氫鈉溶液c.石蕊溶液解析:反應(yīng)③苯酚與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇,則D為,發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E為,E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消