2023年屆高三化學(xué)二輪專題增分訓(xùn)練：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)

有機(jī)化學(xué)根底（選修）【原卷】

L（四省（河南、廣東、湖南、湖北四省）肇慶中學(xué)等2023屆高三聯(lián)考理綜）

化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，試驗(yàn)室以芳香化合物A為原料制備M的一

種合成路線如下：

RR

i<ni<?pru—rup

：RCHBr.Kv/il—wjlKI*.tb,IIIi

12-RHCHI

一定條件

答復(fù)以下問題：

（1）A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；B中官能團(tuán)的名稱為；C的化學(xué)名稱為

（2）由C生成D所需的試劑和條件為,該反響類型為.

（3）由F生成M的化學(xué)方程式為o

（4）Q為M的同分異構(gòu)體，滿足以下條件的Q的構(gòu)造有種（不含立體異

構(gòu)），任寫出其中一?種核磁共振氫譜中有4組吸取峰的構(gòu)造簡(jiǎn)式

①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀構(gòu)造

②能發(fā)生水解反響和銀鏡反響

（5）參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制

備聚2-丁烯的合成路線o

2.（河南省名校聯(lián)盟2023屆高三尖子生3月調(diào)研）有機(jī)物K是某藥物的合成中

間體，其合成路線如以下圖：

COOC：凡

:①HBr與不對(duì)稱烯桂加成時(shí)，在過氧化物作用下，則鹵原子連接到含氫較多的

雙鍵碳上；

②R—CN.R-CHNH（R表示坯基）；

催化用22

③R—CN+R-C00CH僵化苒.5+CH0H（R表示炫基或氫原子）。

122525

請(qǐng)答復(fù)以下問題：

（1）C的化學(xué)名稱為O

（2）D-E的反響類型為，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是

(3)G~H的化學(xué)方程式為

(4)J的分子式為o手性碳原子是指與四個(gè)各不一樣原子

或基團(tuán)相連的碳原子，則K分子中的手性碳原子數(shù)目為o

(5)L是F的同分異構(gòu)體，則滿足以下條件的L的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(任

寫一種構(gòu)造即可)

①ImolL與足量的NaHCO溶液反響能生成2niolC0;

32

②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1：2：3o

(6)請(qǐng)寫出J經(jīng)三步反響合成K的合成路線:(無機(jī)試劑

任選)。

3.(3月其次次在線大聯(lián)考(課標(biāo)I卷)理綜)哌替咤鹽酸鹽G有鎮(zhèn)痛作用,

其合成路線如下。答復(fù)以下問題：

GFE

(1)寫出A的構(gòu)造簡(jiǎn)式；；B中含有碳碳雙鍵，則B的名稱為

(2)G中含氧官能團(tuán)名稱為;B-C的反響類型為

(3)E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為o

(4)寫出C-D的化學(xué)方程式：o

(5)M與E互為同分異構(gòu)體，符合以下條件的M有種。

①屬于芳香a-氨基酸；

②含有兩個(gè)六元環(huán)。

其中一種同分異構(gòu)體，一NH被H原子取代后，除苯基上H原子外，其他核磁共

2

振氫譜的峰面積比為4：4：1：1：1,該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式為

(6)請(qǐng)結(jié)合以上合成路線，寫出以HCNHCHC1和CH=CHC1及上述流程中消滅的

322

物質(zhì)為原料合成的路線_______________________o

COOC,II5

4.(湖南省永州市2023屆高三其次次模擬考試)1,3一環(huán)己二酮)常

用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。以下是一種合成1,3一環(huán)己二酮的路線。

OH

答復(fù)以下問題：

（1）甲的分子式為O

（2）丙中含有官能團(tuán)的名稱是O

（3）反響①的反響類型是；反響②的反響類型是o

（4）反響④的化學(xué)方程式o

（5）符合以下條件的乙的同分異構(gòu)體共有種。

①能發(fā)生銀鏡反響

②能與NaHCO溶液反響，且lmol乙與足量NaHCO溶液反響時(shí)產(chǎn)生氣體22.4L（標(biāo)

33

準(zhǔn)狀況）。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1：6：2：1的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造

簡(jiǎn)式：o（任意一種）

（6）設(shè)計(jì)以X（丙酮）、乙醇、乙酸為原料制備不r（2,4一戊二醇）

的合成路線（無機(jī)試劑任選）O

5.1廣東省廣州市2023屆高三3月階段訓(xùn)練(全國(guó)I卷)理綜)化合物H是一種

香料合成中間體，其合成路線如圖：

答復(fù)以下問題：

(1)A的化學(xué)名稱是

(2)A到B的反響方程式是

(3)C的構(gòu)造簡(jiǎn)式是

(4)④的反響類型是—o

(5)H中的含氧官能團(tuán)的名稱是

(6)X是F的同分異構(gòu)體，X所含官能團(tuán)的種類和數(shù)量與F完全一樣，其核磁共

振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：lo寫出兩種符合上述條件的X的構(gòu)造簡(jiǎn)式

o

COOH

(7)設(shè)計(jì)由苯甲醇和的合成路線L無機(jī)試劑任選)o

6.(河南省四名校2023屆高三3月線上聯(lián)合考試)一種藥物中間體(G)的一種合

成路線如圖：

請(qǐng)答復(fù)以下問題：

(1)R的名稱是_;R中官能團(tuán)名稱是_。

(2)M-N的反響類型是P的構(gòu)造簡(jiǎn)式為

(3)H分子式是

(4)寫出Q-H的化學(xué)方程式：_o

(5)T是一種與R具有一樣官能團(tuán)的芳香化合物(且組成元素種類一樣)，T的

相對(duì)分子質(zhì)量比R多14。T有.種構(gòu)造。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的

面積比為1：1；2；2：2的構(gòu)造簡(jiǎn)式可能有

（6）以1,5-戊二醇（H（>、/OH）和硝基苯為原料（其他無機(jī)試劑自選）合

成設(shè)計(jì)合成路線：_。

7.（全國(guó)100所名校最高考模擬示范2023屆高三第一次統(tǒng)一考試）化合物I是

臨床常用的冷靜、麻醉藥物，其合成路線如下:

CHiONa

()

：R'、R"代表炫基或氫原子

（）（）<><）

?<；XX/+R〃Br+CHONa—>k/+CHOH+NaBr

O（）3°IC°3

答復(fù)以下問題:.

（1）A的名稱為,D中官能團(tuán)的名稱為o

（2）試劑a的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,I的分子式為o

（3）寫出E-F的化學(xué)方程式:。反響G-H的反響類型是

(4)滿足以下要求的G的同分異構(gòu)體共有.一種，其中核磁共振氫譜圖中峰面積

比為9:2:1的有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為.。

a只有一種官能團(tuán)b能與NaHCO溶液反響放出氣體c構(gòu)造中有3個(gè)甲基

3

()0,

(5)以CHBrCHCHBr>CHOH、CHONa為原料,無機(jī)試劑任選,制備、人入，的流

222330^()1

程如下，請(qǐng)將有關(guān)內(nèi)容補(bǔ)充完整:，一，—，一。

CH2BrCHCHBr口匚.哂”知^^嗎。。《可。啊

L3

有機(jī)化學(xué)根底(選修)【解析卷】

1.(四省(河南、廣東、湖南、湖北四省)肇慶中學(xué)等2023屆高三聯(lián)考理綜)

化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，試驗(yàn)室以芳香化合物A為原料制備M的一

種合成路線如下：

KK

：RCHBr求產(chǎn)CHXHR

*RC(XKH

一定條件

答復(fù)以下問題:

(1)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；B中官能團(tuán)的名稱為；C的化學(xué)名稱為

(2)由C生成D所需的試劑和條件為,該反響類型為.

(3)由F生成M的化學(xué)方程式為o

(4)Q為M的同分異構(gòu)體，滿足以下條件的Q的構(gòu)造有種(不含立體異

構(gòu))，任寫出其中一.種核磁共振氫譜中有4組吸取峰的構(gòu)造簡(jiǎn)式

①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀構(gòu)造

②能發(fā)生水解反響和銀鏡反響

(5)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制

備聚2-丁烯的合成路線o

【答案】(1)。-€氐醛基鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)(2)

B、、光照取代反響(3)+NaOH^l+NaI+H0(4)4

⑸

他傳刎｛CH-CH無

“也贏被皿汕一^ciidii("營(yíng)I

CH,CH,

【解析】

【分析】

A分子式是CH,結(jié)合物質(zhì)反響轉(zhuǎn)化產(chǎn)生的C的構(gòu)造可知A是0《坨，A與CO

.CHO

在A1C13及HC1存在條件下發(fā)生反響產(chǎn)生B是0^氐，B催化氧化產(chǎn)生C為

。：00田C與嗎在光照條件下發(fā)生取代反響產(chǎn)生口與HCHO發(fā)

生反響產(chǎn)生E：(5?黑，E與I?在確定條件下發(fā)生信息中反響產(chǎn)生F：CR"”，

F與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反響產(chǎn)生M：。4。

【詳解】

.CHO/CH=CH'?CH.I

由信息推知：A為OtYHJ,B為4^-ZCH3，E為Q-COOH，F(xiàn)為Ctbo

,CHOCHJ

(1)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為OyKYHJ;KYK中官能團(tuán)的名稱為醛基；f<_cooH

的化學(xué)名稱為鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)；

(2)(3K00H在光照條件下與B'發(fā)生取代反響生成°片器］

(3)W”發(fā)生消去反響生成的化學(xué)方程式為：CW^'+NaOH華

(Xj+Nal+H0o

1

（4）M為,由信息，其同分異構(gòu)體Q中含有HCOO-、-C^C-,滿足條件的

-OCOOCH、CH-C—OOCH（4^間、對(duì)位3種）共4種，再依據(jù)

核磁共振氫譜有4組吸取峰，可推知Q的構(gòu)造簡(jiǎn)式為O-CK00CH、

CH=C—OOCHo

（5）聚2-丁烯的單體為CHCH=CHCH,該單體可用CHCHBr與CHCHO利用信息

J3323

的原理制備，（HCHBr可用CH=CH與HBr加成得到。故合成路線為CH二CH在瞿J

322222俾化和△

CHCHBr叫粵CHCH=CHCHHi化制種?:吐。

32—泥條件33—?4

Crl3Vil3

2.（河南省名校聯(lián)盟2023屆高三尖子生3月調(diào)研）有機(jī)物K是某藥物的合成中

間體，其合成路線如以下圖：

COOC：凡

:①HBr與不對(duì)稱烯桂加成時(shí)，在過氧化物作用下，則鹵原子連接到含氫較多的

雙鍵碳上；

②R—CN」-R—CHNH（R表示坯基）；

催化用22

③R—CN+R-COOCH僵化E.。+CHOH（R表示炫基或氫原子）。

122525

R,—XII—C—R:

請(qǐng)答復(fù)以下問題:

（1）C的化學(xué)名稱為O

（2）D-E的反響類型為,F中官能團(tuán)的名稱是o

（3）G-H的化學(xué)方程式為o

（4）J的分子式為。手性碳原子是指與四個(gè)各不一樣原子

或基團(tuán)相連的碳原子，則K分子中的手性碳原子數(shù)目為o

（5）L是F的同分異構(gòu)體，則滿足以下條件的L的構(gòu)造簡(jiǎn)式為o（任

寫一種構(gòu)造即可）

①EolL與足量的NaHCO溶液反響能生成2molC0;

32

②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1：2：3o

（6）請(qǐng)寫出J經(jīng)三步反響合成K的合成路線:（無機(jī)試劑

任選）。

【答案】（1）1,3-二溟丙烷（2）氧化反響酯基（3）

CH)

011

0fq6(4)CHOI(5)或

13204*I*

Cllj

CHj

Cll2

IHM)(()o||(6)

I

CH,

CH,

一COOCJI.?ClkNIkCOOCJL

Los,H

催化科7>OOC2I!5

COOC\H,

【解析】

【分析】

A：CHCHXH在光照、加熱條件下與澳發(fā)生取代反響生成B為BrCH=CH，

3222

CH

CHBrCH=CH在過氧化物作用下，與HBr發(fā)生加成反響生成C為CHBrCHCHBr,

22222

CHBrCHCHBr在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反響生成D為HOCHCHCHOH,

222222

HOCHCHCHOH被酸性高鋅酸鉀氧化生成E為HOOCCHCOOH,HOOCCHCOOH在濃硫酸

22222

催化下與乙醇發(fā)生酯化反響生成F為CHCHOOCCHCOOCHCH；G水化催化生成H,

32223

則G為。，。與水發(fā)生加成反響生成H,H在催化劑作用下發(fā)生氧化反響生成

I為人；人與CHCHOOCCHCOOCHCH在確定條件下反響生成J,J經(jīng)三步反響

32223

生成K,據(jù)此分析。

【詳解】

A：CHCH二CH在光照、加熱條件下與溟發(fā)生取代反響生成B為BrCH=CH,

3222

CH

CHBrCH=CH在過氧化物作用下，與HBr發(fā)生加成反響生成C為CHBrCHCHBr,

22222

CHBrCHCHBr在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反響生成D為HOCHCHCHOH,

222222

HOCHCHCHOH被酸性高鈦酸鉀氧化生成E為HOOCCHCOOH；G水化催化生成H,則

2222

G為0,0與水發(fā)生加成反響生成H,H在催化劑作用下發(fā)生氧化反響生成I

為人；人與HOOCCH2C00H在確定條件下反響生成J,J經(jīng)三步反響生成Ko

(1)C為CHBrCHCHBr,化學(xué)名稱為b3-二濱丙烷；

222

(2)D-E是HOCHCHCHOH被酸性高鐮酸鉀氧化生成HOOCCHCOOH,反響類型為

2222

氧化反響，F(xiàn)為CHCHOOCCHCOOCHCH官能團(tuán)的名稱是酯基；

32223

on

(3)G-H，的化學(xué)方程式為入川0上幽6；

00c

(4)J為Oft分子式為CH0o手性碳原子是指與四個(gè)各不一樣原子或

J'COOCjll,13204

基團(tuán)相連的碳原子，則管：)分子中的手性碳原子數(shù)目為1(標(biāo)紅色處)；

COOCJI,

(5)L是F的同分異構(gòu)體，滿足條件：①ImolL與足量的NaHCO溶液反響能生成

3

2molC0,則分子中含有兩個(gè)粉基；②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為

2

CII)

1：2：3,則高度對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體有Dc—ai、一c—aii:ooii或

I

CH,

CH,

Cil2

1100(—I

C!i,

cn.

(6)J經(jīng)三步反響合成K：與HCN發(fā)生加成反響生成

JCOOCjll,JCOOCJIj

Ok(X''MM：,.||,與,氫氣發(fā)生加成反響生成ryC—IIAII((MM：I.，(I!\ll<(<M>(：II.在.催化?

JCOOCJI,JCOOC.II,JCOOC.IIj

劑作用下轉(zhuǎn)化為0a：，合成路線為

COOC；H,

CNCOOCJI,也ClljXILCOOCJI,

^^COOCJI,

COOCJI.催化司=CO(X\IL

<949

催化再

CCXK\H,

【點(diǎn)睛】

有機(jī)物的考察主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)展，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、

醛基、竣基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要把握

好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的根底。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要比照原料的構(gòu)造和最

終產(chǎn)物的構(gòu)造，官能團(tuán)發(fā)生什么轉(zhuǎn)變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再依據(jù)官能團(tuán)

的性質(zhì)進(jìn)展設(shè)計(jì)。

3.（3月其次次在線大聯(lián)考（課標(biāo)I卷）理綜）哌替咤鹽酸鹽G有鎮(zhèn)痛作用，

其合成路線如下。答復(fù)以下問題：

（1）寫出A的構(gòu)造簡(jiǎn)式：；B中含有碳碳雙鍵，則B的名稱為

（2）G中含氧官能團(tuán)名稱為;B-C的反響類型為

(3)E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為o

(4)寫出C-D的化學(xué)方程式：o

(5)M與E互為同分異構(gòu)體，符合以下條件的M有種。

①屬于芳香a-氨基酸；

②含有兩個(gè)六元環(huán)。

其中一種同分異構(gòu)體，一NH被H原子取代后，除苯基上H原子外，其他核磁共

2

振氫譜的峰面積比為4：4：1：1：1,該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式為

(6)請(qǐng)結(jié)合以上合成路線，寫出以HCNHCHC1和CH=CHC1及上述流程中消滅的

322

物質(zhì)為原料合成的路線o

【答案】(1)CH三CH氯乙烯(1-氯乙烯)(2)酯基加成反響(3)

IL*CMICII?/II

【解析】

【分析】

(1)依據(jù)A-B-C,可看出A與HC1和CNH發(fā)生連續(xù)加成反響，所以A含有碳

32

H

碳叁鍵，為乙快，構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH=CH,B中含有碳碳雙鍵，是A與HC1加成所得，

所以B為氯乙烯。

(2)依據(jù)合成路線可知，G中含氧官能團(tuán)為酯基，B生成C,發(fā)生加成反響。

⑶依據(jù)D、F的構(gòu)造，可知E中含竣基，得出E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為ihc-M

(4)C生成D發(fā)生了取代反響，方程式為:

(5)苯環(huán)在1,2,3位時(shí)都滿足條件，即

/=\/~\ZCOOH/=\/~\COOH

中一巴被H代替后為GOH'除苯環(huán)外'

其他C原子上的H原子個(gè)數(shù)如下：P核磁共振氫譜峰面積

比正好為4：4：1：1：lo

(6)利用題干B-C-D-E-F的反響原理，B-C為雙加成反響，而所設(shè)計(jì)的合

成路線中為單加成反響，題干中C-D和所設(shè)計(jì)合成路線中一樣均為雙取代反響，

題干中D-E-F與所設(shè)計(jì)合成路線中一樣均為水解、酯化反響，所以合成路線為：

IIKCNII（：II,（：I

4.（湖南省永州市2023屆高三其次次模擬考試）1,3一環(huán)己二酮「工了。常

用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。以下是一種合成1,3一環(huán)己二酮的路線。

答復(fù)以下問題：

（1）甲的分子式為o

（2）丙中含有官能團(tuán)的名稱是

（3）反響①的反響類型是;反響②的反響類型是

（4）反響④的化學(xué)方程式o

（5）符合以下條件的乙的同分異構(gòu)體共有種。

①能發(fā)生銀鏡反響

②能與NaHCO溶液反響，且lmol乙與足量NaHCO溶液反響時(shí)產(chǎn)生氣體22.4L（標(biāo)

33

準(zhǔn)狀況）。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1：6：2：1的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造

簡(jiǎn)式：o（任意一種）

（丙酮）、乙醇、乙酸為原料制備父父

(6)設(shè)計(jì)以A（2,4一戊二醇）

H-CCH1

的合成路線（無機(jī)試劑任選）

【答案】（1）CHBr（2）醛基、叛基（酮基）（3）消去反響氧化

611

反響⑷+CHCHOH一^乂人—JHO(5)12

H32加熱HH.CH,2

COOHCHO

CH-C-CU.CIIC)^CH^C-CH-COOH(6)CHCHOH_02—?CHCOOH-GlfHpH.>

32催化劑3#SH,S64/A

CH.CH,'

CHCOOCHCH

32

一定條件

【解析】

【分析】

甲的分子式為cHBr,經(jīng)過過程①，變?yōu)镃H,失去1個(gè)HBr,CH經(jīng)過確定條

611610610

件轉(zhuǎn)化為乙，乙在CHSCH的作用下，生成丙，丙經(jīng)過②過程，在CrO的作用下，

333

醛基變?yōu)榭⒒l(fā)生氧化反響，丙經(jīng)過③過程，發(fā)生酯化反響，生成丁為

H,入?0X03,，丁經(jīng)過④，在確定條件下，生成”］。

【詳解】

（1）甲的分子式為CHBr,故答案為：CHBr；

611611

OHC

(2)丙的構(gòu)造式為a/含有官能團(tuán)為醛基、我基(酮基)，故答案為：醛

基、?；?酮基)；

(3)CHBr,失去1個(gè)HBr,變?yōu)镃H,為消去反響；丙經(jīng)過②過程，在CrO

6116103

的作用下，醛基變?yōu)榭；?，發(fā)生氧化反響，故答案為：消去反響；氧化反響；

(4)該反響的化學(xué)方程式為，J?T知，故答

+CH?H20H

案為:

：OOCH.CH.O+CHaCHQH

(5)乙的分子式為CH0o①能發(fā)生銀鏡反響，②能與NaHCO溶液反響，且Imol

61033

乙與足量NaHCO溶液反響時(shí)產(chǎn)生氣體22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況〕。說明含有1個(gè)醛基和1

3

個(gè)竣基，滿足條件的有：當(dāng)剩余4個(gè)碳為沒有支鏈，竣基在第一個(gè)碳原子上，醛

基有4種位置，竣基在其次個(gè)碳原子上，醛基有4種位置；當(dāng)剩余4個(gè)碳為有支

鏈，段基在第一個(gè)碳原子上，醛基有3種位置，竣基在其次個(gè)碳原子上，醛基有

1種位置，共12種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1：6：2：1的一種同分

COOHCHO

異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式CH,-C-CH?CHO或CH-C-CH-COOlb故答案為：12;

CH.CHt

COOHCHO

CII,-C-CH.CIIO或CH,-C-CH-COOH；

CH.,CHt

(6)依據(jù)過程②，可將CHCHOH中的羥基氧化為醛基，再將醛基氧化為竣基，

32

竣基與醇反生酯化反響生成酯，酯在確定條件下生成叉乂，叉上再反響可得

?H?H,合成路線為CHCH0H一一CHCHO-o-CHCOOH―9戶>CHCOOCHCH

32催化劑33濃氏so/A323

0

CHCH0HCHCH0

此人山乂義一號(hào)一切《，故答案為：323CHCOOH

一定條件*

,X

_CH,orQH_^CHCOOCHCH

濃為SO/A323H.CCH)

一定條件

5.(廣東省廣州市2023屆高三3月階段訓(xùn)練(全國(guó)I卷)理綜)化合物H是一種

香料合成中間體，其合成路線如圖：

答復(fù)以下問題：

(1)A的化學(xué)名稱是—o

(2)A到B的反響方程式是—o

(3)C的構(gòu)造簡(jiǎn)式是—。

(4)④的反響類型是。

(5)H中的含氧官能團(tuán)的名稱是一。

(6)X是F的同分異構(gòu)體，X所含官能團(tuán)的種類和數(shù)量與F完全一樣，其核磁共

振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：lo寫出兩種符合上述條件的X的構(gòu)造簡(jiǎn)式

2

⑺設(shè)計(jì)由苯甲醇和的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

COOCH^CHi八

【答案】(1)丙二酸二乙酯出〈?口⑶

COOCHjCH)

b-

【解析】

【分析】

《DOCK小(A)與O在毗咤的作用下反響生成v/000^13(B)；B與LiAlHq反響生

iooci⑷b八*/COOGKIb

成C,由C的分子式及前后物質(zhì)的構(gòu)造，可確定其構(gòu)造簡(jiǎn)式為M晨;;由E、G

構(gòu)造及F的分子式，可確定F的構(gòu)造簡(jiǎn)式為Y83co0H

1^CHiCCXMi

【詳解】

COOGKIh

(1)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,化學(xué)名稱是丙二酸二乙酯。答案為：丙二酸二乙

\oOCMb

酯;

(2)與X在叱咤的作用下反響生成(B),反響方程式

COOCIPCIb八^'COOGPCIh

COOCHaCH,

是J四

(3)由以上分析知，C的構(gòu)造簡(jiǎn)式是；(L""。答案為：

(4)④為乂"加，與NaCH(C00CHCH)反響生成岸/腕00alp出和NaBr,反響類

/232/'-CIRCOOCIfeClljh

型是取代反響。答案為：取代反響；

(5)H的構(gòu)造簡(jiǎn)式為卜d：:含氧官能團(tuán)的名稱是臻基(酮基)、酯基。答案

為：為基(酮基)、酯基；

(6)X是8H(F)的同分異構(gòu)體，X所含官能團(tuán)的種類和數(shù)量與F完全相

1^CHiCOOH

同，其核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1,則分子構(gòu)造對(duì)稱，含有4

個(gè)~CH、2個(gè)-C00H、1個(gè)碳碳雙鍵，另外還含有4個(gè)季碳原子。符合上述條件的

3

(7)由苯甲醇和C^。00",需利用AfB的信息，所以應(yīng)先將苯甲

醇氧化為苯甲醛，然后與最終水解得到目標(biāo)有機(jī)物。

凈響生成cc6/

合成路線為：翼'

0rKT

6.(河南省四名校2023屆高三3月線上聯(lián)合考試)一種藥物中間體(G)的一種合

成路線如圖：

NQNil；

56“幽6

請(qǐng)答復(fù)以下問題：

(1)R的名稱是_；R中官能團(tuán)名稱是_。

(2)M-N的反響類型是P的構(gòu)造簡(jiǎn)式為

(3)H分子式是

(4)寫出Q-H的化學(xué)方程式：_o

(5)T是一種與R具有一樣官能團(tuán)的芳香化合物(且組成元素種類一樣)，T的相

對(duì)分子質(zhì)量比R多14。T有一種構(gòu)造。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的

面積比為1：1：2：2：2的構(gòu)造簡(jiǎn)式可能有

（6）以1,5-戊二醇（HOyOH）和硝基苯為原料（其他無機(jī)試劑自選）合

成00』設(shè)計(jì)合成路線：_

【答案】（1）鄰羥基苯甲醛（或2-羥基苯甲醛）醛基、羥基（2）取代反

應(yīng)tOlKH.CH,(3)CHN0(4)Cr°j)o門mi

151823

+C1CHCH2NHCH2CHC1-+2HC1(5)17Ho

■MNII.

ii(xii-<^y-cu()

t⑹5*6)。?或

ItCi

o。心6」oo

【解析】

【分析】

CH＜）CK、rHc

由N逆推，R為），M為,由H逆推P,N中-OCH?-與-CHO成環(huán)，P

OH

為xjciiiCii,,由信息，P中-NO被復(fù)原為-NH，則Q為

22

COOCII磯。由Q和H的構(gòu)造簡(jiǎn)式知，C1CHCHNHCHCHC1與Q上的-NH

JO>2

發(fā)生取代形成環(huán)。

【詳解】

八CHO

（1）R的構(gòu)造簡(jiǎn)式為C（，則其名稱是鄰羥基苯甲醛（或2-羥基苯甲醛）；R中

V、OH

官能團(tuán)名稱是醛基、羥基。答案為；鄰羥基苯甲醛（或2-羥基苯甲醛）；醛基、

羥基；

⑵由0廣網(wǎng)川的反響類型是取代反響。P的構(gòu)造簡(jiǎn)式

答案為：取代反響；COOCJHI；

由JOO-，。0c仙。

（3）H的構(gòu)造簡(jiǎn)式為0京>8。刖,

,分子式是CHNOo答案為：CHN0；

IIJ151823

4的化學(xué)方程式:

（4）寫出^MICII.CII,

,0^3+2?。

+C1CHCHNHCHCHCl-

2222

（5）T是一種與R具有一樣官能團(tuán)的芳香化合物（且組成元素種類一樣），T的相

對(duì)分子質(zhì)量比R多14,即多1務(wù)CH、則T的分子中除苯環(huán)外，可能含有-CH0、

2

-0H>-CH三種基團(tuán)（共10種可能構(gòu)造），可能含有-CHCHO、-0H兩種官能團(tuán)（共3

32

種構(gòu)造），可能含有-CH0、-CH0H兩種官能團(tuán)（共3種構(gòu)造），可能含有-CH（OH）CHO

2

一種基團(tuán)（1種構(gòu)造），各基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置可能不同，共有17種構(gòu)造。其

中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：1：2：2：2的構(gòu)造中，必

須有-CHCHO、-0H,或-CHO、-CH0H,且位于苯環(huán)的對(duì)位，構(gòu)造簡(jiǎn)式可能有

22

IIOliocih。答案為：17;no（'ECHO、

（6）以L5-戊二醇（H（l、//OH）和硝基苯為原料，依據(jù)流程圖中QfF的

信息，需將1,5-戊二醇轉(zhuǎn)化為1,5-二氯戊烷，將硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺，便可合

Br,

成目標(biāo)有機(jī)物℃）.。合成路線:或

110sxzCl^z-^-*^CI_—

o但化刑芹(NII,5)。一.。0

7.（全國(guó)100所名校最高考模擬示范2023屆高三第一次統(tǒng)一考試）化合物I是

臨床常用的冷靜、麻醉藥物，其合成路線如下：

C.HsBr

CH,ONa

：R'、R”代表炫基或氫原子

()()()()

JA/

?<\II3'+R〃Br+CHONa->K+CHOH+NaBr

\)()(>I(>3

答復(fù)以下問題:.

（1）A的名稱為,D中官能團(tuán)的名稱為o

（2）試劑a的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,I的分子式為o

（3）寫出E-F的化學(xué)方程式:。反響G-H的反響類型是o

（4）滿足以下要求的G的同分異構(gòu)體共有.一種，其中核磁共振氫譜圖中峰面積

比為9:2:1的有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為.o

a只有一種官能團(tuán)b能與NaHCO溶液反響放出氣體c構(gòu)造中有3個(gè)甲基

3

（5）以CHBrCHCHBr、CHOH、CHONa為原料，無機(jī)試劑任選，制備「的流

2*223*3'"J?

程如下，請(qǐng)將有關(guān)內(nèi)容補(bǔ)充完整:，一，—