2024高考化學課件 第38講　烴的衍生物(一)　鹵代烴　醇　酚　醛和酮

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有機化合物第38講

烴的衍生物(一)鹵代烴醇酚醛和酮考點一鹵代烴考點二醇和酚考點三

醛和酮經(jīng)典真題·明考向作業(yè)手冊內(nèi)容要求核心素養(yǎng)認識鹵代烴、醇、酚、醛和酮的組成和結構特點、性質(zhì)、轉化關系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應用[宏觀辨識與微觀探析]認識烴的衍生物的多樣性,并能從官能團角度認識烴的衍生物的組成、結構、性質(zhì)和變化。[證據(jù)推理與模型認知]以鹵代烴、醇、酚、醛和酮典型代表物的結構特點、官能團、重要反應、轉化關系為認知載體,類比遷移學習一類有機化合物的性質(zhì)、陌生有機物間的轉化關系,構建有機化合物“結構決定性質(zhì),性質(zhì)反映結構”的思維模型考點一鹵代烴知識梳理

夯實必備知識|提升關鍵能力1.鹵代烴的概念鹵代烴是烴分子里的氫原子被

取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基),官能團是

。

2.鹵代烴的性質(zhì)(1)鹵代烴的物理性質(zhì)夯實必備知識鹵素原子碳鹵鍵難溶易溶小大(2)鹵代烴的化學性質(zhì)①取代反應(水解反應)a.反應條件:NaOH水溶液,加熱b.溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應方程式為

。

c.鹵代烴(R—X)的水解反應方程式:

。夯實必備知識CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrR—X+NaOH R—OH+NaX②消去反應(消除反應)a.定義:在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應,叫消去反應(消除反應)。b.反應條件:NaOH的醇溶液,加熱c.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應方程式:

;

d.鹵代烴的消去反應方程式:

。夯實必備知識CH3—CH2—Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O+NaOH +NaX+H2O夯實必備知識3.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應如乙烷與Cl2:

;

苯與Br2:

;

C2H5OH與HBr:

。

(2)不飽和烴的加成反應如丙烯與Br2的加成反應:

。CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

+Br2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2OCH3—CH=CH2+Br2

→4.

鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)實驗原理R—X+H2O

+HX

HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(

、

、

)

可確定鹵素(氯、溴、碘)。夯實必備知識R—OH白色淺黃色黃色(2)檢驗方法[注意]①不能直接向鹵代烴中加入AgNO3溶液檢驗鹵素的種類,二者不反應;②鹵代烴水解液呈堿性,要先加入稀硝酸酸化后,再加入AgNO3溶液,根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵素的種類。夯實必備知識白淺黃黃夯實必備知識1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH(

)[解析]C2H5Br屬于非電解質(zhì)?！?2)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(

)[解析]如CH3Cl、C(CH3)3CH2Cl,不能發(fā)生消去反應?！獭?3)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應(

)夯實必備知識(4)CH4、CCl4、CF2Cl2均為正四面體結構的分子(

)×[解析]CF2Cl2是四面體結構,但不是正四面體結構。(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀(

)[解析]加入AgNO3溶液前應先加入足量稀硝酸中和過量的氫氧化鈉溶液?！?6)氯代環(huán)己烷可由環(huán)己烯與氯化氫加成得到 (

)√夯實必備知識2.以下物質(zhì)中,按要求填空:①

②CH3CH2CH2Br③CH3Br

④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應的是

。

(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應的條件為

,有機產(chǎn)物有

。

(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應類型有

。(4)檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有

。②④氫氧化鈉的醇溶液,加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3消去反應、加成反應、水解反應氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液1.

[2022·山東濟寧一中模擬]下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的是(

)

CH3Br

甲乙

丙丁A.四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應可得到兩種烯烴提升關鍵能力題組一鹵代烴的消去反應與水解反應B提升關鍵能力[解析]這四種有機物均不能與氯水反應,A項不正確;B項中鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法操作正確;甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應,C項不正確;乙發(fā)生消去反應只有一種產(chǎn)物,D項不正確。2.[2022·黑龍江實驗中學期末]有兩種有機物Q( )與P( ),下列有關它們的說法中正確的是(

)A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰,且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應C.一定條件下,二者在NaOH水溶液中均可發(fā)生取代反應D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種提升關鍵能力C提升關鍵能力[解析]Q中兩個甲基上有6個等效氫原子,苯環(huán)上有2個等效氫原子,峰面積之比應為3∶1,A項錯誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應,P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子,無法發(fā)生消去反應,B項錯誤;一定條件下,在NaOH水溶液中,鹵素原子均可被—OH取代,C項正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2種,D項錯誤。[規(guī)律小結]鹵代烴水解反應和消去反應的比較提升關鍵能力反應類型水解反應消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;

R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX;+NaOH

+NaX+H2O產(chǎn)物特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物提升關鍵能力題組二鹵代烴中鹵素檢驗的實驗探究1.為探究1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應還是消去反應,甲、乙、丙、丁四位同學分別設計如下四個實驗方案。甲:向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應。乙:向反應混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應。丙:向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應。丁:將反應產(chǎn)生的氣體先水洗后再通入酸性高錳酸鉀溶液中,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應。其中正確的是(

)A.甲

B.乙

C.丙

D.丁D提升關鍵能力[解析]

1-溴丙烷無論發(fā)生水解反應還是消去反應,溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH,向溶液中加入AgNO3(HNO3)溶液都會產(chǎn)生淺黃色沉淀,A項錯誤;NaOH也與溴水反應使之褪色,B項錯誤;乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化,而使之褪色,C項錯誤;反應產(chǎn)生的氣體水洗,可除去乙醇,除去乙醇后仍能使酸性KMnO4溶液褪色,說明生成了不飽和物質(zhì),即發(fā)生了消去反應,D項正確。2.[2022·河北石家莊一中模擬]為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進行實驗:準確量取11.40mL液體試樣

→加入過量的NaOH溶液

→反應完全后冷卻

→加入過量硝酸

→加入AgNO3溶液至沉淀完全

→過濾并洗滌沉淀

→干燥后稱量質(zhì)量為37.6g回答下列問題:(1)加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是

。

提升關鍵能力溴原子[解析]因加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。2.[2022·河北石家莊一中模擬]為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進行實驗:準確量取11.40mL液體試樣

→加入過量的NaOH溶液

→反應完全后冷卻

→加入過量硝酸

→加入AgNO3溶液至沉淀完全

→過濾并洗滌沉淀

→干燥后稱量質(zhì)量為37.6g回答下列問題:(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL-1,其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75,則每個此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為

;此鹵代烴的結構簡式為

。

提升關鍵能力2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2提升關鍵能力

提升關鍵能力[規(guī)律小結]鹵代烴分子中鹵素原子的檢驗原理提升關鍵能力題組三鹵代烴在有機合成中的應用1.

[2022·山東諸城中學月考]鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應的烴經(jīng)鹵代反應制得的是(

)A.

B.C.

D.C提升關鍵能力[解析]

可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應產(chǎn)生,A項不符合題意;

可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代反應產(chǎn)生,B項不符合題意;

可由

與HCl發(fā)生取代反應產(chǎn)生,而不適合用

與Cl2發(fā)生鹵代反應產(chǎn)生,會產(chǎn)生

,C項符合題意;

可由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應產(chǎn)生,D項不符合題意。2.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,則下列說法正確的是(

)A.

屬于電解質(zhì)B.①②的反應類型分別是取代、消去反應C.反應②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色則可證明

已完全轉化為

提升關鍵能力B提升關鍵能力[解析] 屬于非電解質(zhì),故A錯誤;根據(jù)合成路線,反應①為光照條件下的取代反應,反應②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應,反應③為加成反應,反應④為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應,故B正確;反應②為鹵代烴的消去反應,需要的反應試劑和反應條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,反應③為烯烴的加成反應,條件為常溫,故C錯誤;環(huán)戊烯含碳碳雙鍵,環(huán)戊二烯也含碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉化成環(huán)戊二烯,故D錯誤。提升關鍵能力[方法技巧]

鹵代烴在有機合成中的應用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁如醛或羧酸(2)改變官能團的個數(shù)如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)改變官能團的位置如CH2BrCH2CH2CH3

CH2=CHCH2CH3

提升關鍵能力(4)進行官能團的保護如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護:CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH考點二醇和酚知識梳理

夯實必備知識|提升關鍵能力夯實必備知識1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與飽和碳原子相連構成的化合物,飽和一元醇的分子通式為

。

(2)酚是羥基與苯環(huán)

相連而形成的化合物,最簡單的酚為

。

(3)醇的分類CnH2n+1OH(n≥1)

夯實必備知識2.

醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律升高

(2)苯酚的物理性質(zhì)夯實必備知識被氧化

夯實必備知識3.由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)如果將醇分子中的化學鍵進行標號(如圖所示),那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示:以乙醇為例,完成下列條件下的化學方程式,并指明斷鍵位置及反應類型。夯實必備知識(1)與Na反應:

,

,

。

(2)與HBr的取代:

,

,

。

(3)催化氧化:

,

,

。

(4)①濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水:

,

,

。

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O置換反應取代反應氧化反應消去反應①②①③②⑤夯實必備知識②濃硫酸,加熱分子間脫水:

,

,

。

(5)與乙酸的酯化反應:

,

,

。

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O取代反應酯化反應或取代反應①②①夯實必備知識4.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)(1)苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基比醇羥基更活潑,可以發(fā)生電離。①苯酚的電離方程式為

。苯酚俗稱石炭酸,但酸性

,

使石蕊溶液變紅。②與堿的反應:苯酚的渾濁液

現(xiàn)象為

現(xiàn)象為

。

該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為

+NaOH→ +H2O、

+H2O+CO2

→ +NaHCO3。③與活潑金屬反應:2 +2Na→2 +H2↑。C6H5OH?C6H5O-+H+很弱不能液體變澄清溶液又變渾濁(2)羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子的取代反應由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子

。苯酚稀溶液中滴入過量的濃溴水產(chǎn)生的現(xiàn)象為

。其化學方程式為

+3Br2

→ ↓+3HBr。

(3)顯色反應:苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液變?yōu)樽仙?4)氧化反應:苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色,易被酸性KMnO4溶液氧化,易燃燒。(5)縮聚反應:苯酚與甲醛在催化劑作用下,可發(fā)生縮聚反應,化學方程式:n +nHCHO +(n-1)H2O。夯實必備知識活潑產(chǎn)生白色沉淀5.醚(1)概念:氧原子與兩個烴基相連的化合物,其結構可表示為

,官能團為

,

稱為

。

(2)常見的醚類:甲醚CH3—O—CH3,乙醚

。

(3)碳原子數(shù)相同的醚與醇(烴基飽和)互為同分異構體。夯實必備知識R—O—R'醚鍵CH3CH2OCH2CH3夯實必備知識1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性 (

)(2)乙醇的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應

(

)(3)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應和消去反應(

)(4)向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳,溶液變渾濁,證明苯酚的酸性比碳酸弱(

)√√×√(5)

和

含有的官能團相同,二者的化學性質(zhì)相似(

)[解析]沒有2,4,6-三溴苯酚沉淀出現(xiàn),生成的2,4,6-三溴苯酚會溶解在苯中,不易分離。[解析]二者的化學性質(zhì)不同。(6)苯中含有苯酚雜質(zhì),可加入濃溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,然后過濾除去(

)夯實必備知識××(7)0.1mol乙醇與足量的鈉反應生成0.05molH2,說明每個乙醇分子中有一個羥基(

)(8)1mol

中加入足量濃溴水,最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(

)夯實必備知識√[解析]酚中羥基的鄰、對位上的氫原子易被取代,該酚與濃溴水反應時,最多能與2molBr2發(fā)生取代反應。×夯實必備知識2.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②

③

④

分析其結構特點,用序號解答下列問題:(1)其中能與鈉反應產(chǎn)生H2的有

。

(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是

。

①②③④①③[解析](1)所有的醇都能與鈉反應產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”,①和③符合題意。夯實必備知識2.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②

③

④

分析其結構特點,用序號解答下列問題:

(3)能被氧化成酮的是

。

(4)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是

。

②②[解析](3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”,②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有兩種氫原子,則發(fā)生消去反應時,可以得到兩種產(chǎn)物,②符合題意。1.有機物的結構可用鍵線式簡化表示,如CH3—CH=CH—CH3可表示為,有機物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖所示,則下列說法不正確的是 (

)A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應B.分子中含有的官能團為羥基、碳碳雙鍵C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應生成三種可能的有機物提升關鍵能力題組一醇的結構和性質(zhì)D[解析]α-萜品醇分子中含有1個碳碳雙鍵,則1mol該物質(zhì)最多能與1molH2發(fā)生加成反應,A正確;該有機物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團,B正確;該有機物分子中含有羥基,能與金屬鉀反應產(chǎn)生H2,C正確;由該有機物的結構可知,只能生成兩種消去產(chǎn)物,D錯誤。提升關鍵能力2.[2022·河北邯鄲武安三中模擬]分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種,在下列該醇的同分異構體中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以發(fā)生消去反應,生成兩種單烯烴的是

(填標號,下同)。提升關鍵能力C[解析]因該醇發(fā)生消去反應時,生成兩種單質(zhì)烯烴,這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應連有氫原子,且以—OH所連碳為中心,分子不對稱。2.[2022·河北邯鄲武安三中模擬]分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種,在下列該醇的同分異構體中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(2)可以發(fā)生催化氧化反應生成醛的是

。

(3)不能發(fā)生催化氧化反應的是

。

(4)能被催化氧化為酮的有

種。

提升關鍵能力DB22.[2022·河北邯鄲武安三中模擬]分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種,在下列該醇的同分異構體中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH提升關鍵能力[解析](2)~(4)連有—OH的碳上有2個氫原子時可被催化氧化為醛,有1個氫原子時可被催化氧化為酮,不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。2.[2022·河北邯鄲武安三中模擬]分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種,在下列該醇的同分異構體中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

種。

提升關鍵能力3[解析]連有—OH的碳上有氫原子時,可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。提升關鍵能力[規(guī)律小結]

1.醇的催化氧化規(guī)律:醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。提升關鍵能力2.醇的消去反應規(guī)律(1)結構條件:醇分子中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子),

、

(相鄰碳原子上無氫原子)等結構的醇不能發(fā)生消去反應。(2)醇消去反應的條件是濃硫酸、加熱。(3)一元醇發(fā)生消去反應生成的烯烴種數(shù)等于連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。提升關鍵能力題組二酚的結構與性質(zhì)1.[2023·山東日照一中階段測試]一種姜黃素的類似物質(zhì)結構簡式如圖所示。下列有關該物質(zhì)的說法錯誤的是(

)A.可發(fā)生加聚反應B.分子式為C22H24O5C.與足量氫氣加成后的產(chǎn)物核磁共振氫譜有14組峰D.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應,最多可消耗4molBr2D提升關鍵能力[解析]該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應,A正確;根據(jù)該物質(zhì)的結構簡式可知,其分子式為C22H24O5,B正確;該物質(zhì)與足量氫氣加成后產(chǎn)物為 ,其核磁共振氫譜有14組峰,C正確;1mol該物質(zhì)有4個碳碳雙鍵,可與4molBr2發(fā)生加成反應,同時酚羥基鄰位上碳原子上的氫可被Br原子取代,則1mol該物質(zhì)可消耗5molBr2,D錯誤。2.[2022·江蘇啟東第一次質(zhì)量監(jiān)測]6A-羥基美迪紫檀素為一種植物提取物,其結構簡式如圖所示。有關該化合物,下列說法正確的是 (

)A.分子中含有一個手性碳原子B.不能發(fā)生消去反應C.不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應D.1mol該物質(zhì)能與1mol氫氧化鈉反應提升關鍵能力D提升關鍵能力[解析]

A項,分子中含有兩個手性碳原子,用“*”號標出的為手性碳原子, ,錯誤;B項,該分子含有醇羥基,且與羥基相連的碳原子相鄰碳原子有碳氫鍵,因此能發(fā)生消去反應,錯誤;C項,該分子含有酚羥基,因此能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,錯誤;D項,1mol該物質(zhì)含有1mol酚羥基,能與1mol氫氧化鈉反應,正確。提升關鍵能力[規(guī)律小結]

醇和酚的性質(zhì)比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團羥基(—OH)羥基(—OH)羥基(—OH)結構特點

—OH與脂肪烴基相連

—OH與苯環(huán)側鏈上的碳原子相連

—OH與苯環(huán)直接相連提升關鍵能力類別脂肪醇芳香醇苯酚化學性質(zhì)(1)與活潑金屬反應;(2)取代反應;(3)消去反應;(4)燃燒反應;(5)氧化反應;(6)酯化反應(1)弱酸性;(2)取代反應;(3)顯色反應;(4)氧化反應;(5)加成反應提升關鍵能力類別脂肪醇芳香醇苯酚羥基中H的活潑性酚羥基>醇羥基特性

將灼熱銅絲插入醇中,有刺激性氣味的氣體生成

與FeCl3溶液反應顯紫色考點三醛和酮知識梳理

夯實必備知識|提升關鍵能力物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛

氣味

—

乙醛

氣味

液體比水小

夯實必備知識1.醛的概念:由

與醛基相連而構成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。

2.甲醛、乙醛

夯實必備知識3.醛的化學性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關系為醇

醛

羧酸以乙醛為例寫出醛類反應的主要化學方程式:(1)氧化反應①銀鏡反應

;

②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應

。

(2)還原反應(催化加氫)

。

4.醛的應用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料,廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗稱

;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的

是室內(nèi)主要污染物之一。夯實必備知識

5.酮的結構與性質(zhì)(1)結構①酮的結構簡式可表示為

。②飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應,不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應 +H2

(3)丙酮丙酮是最簡單的酮,無色透明的液體,易揮發(fā),可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多種有機化合物。夯實必備知識夯實必備知識1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛 (

)(2)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇(

)(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下(

)(4)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應,可析出2molAg(

)×[解析]含醛基的有機物不一定屬于醛類,如葡萄糖、甲酸酯類。[解析]1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應,析出4molAg?！獭痢毯粚嵄貍渲R(5)做過銀鏡反應的試管內(nèi)壁上有一層銀,可以用稀硝酸清洗(

)(6)實驗室配制銀氨溶液時,應將2%的硝酸銀溶液滴入2mL2%的氨水中(

)(7)欲檢驗CH2=CH—CHO分子中的官能團,應先檢驗“”后檢驗“—CHO”(

)×[解析]實驗室配制銀氨溶液時,應將氨水滴入硝酸銀溶液中,直至最初產(chǎn)生的沉淀溶解,順序不能顛倒。[解析]檢驗“”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而兩種試劑均可氧化“—CHO”,故應先用新制Cu(OH)2或銀氨溶液檢驗“—CHO”,后檢驗“”?！獭梁粚嵄貍渲R2.下列敘述正確的是(

)A.醛和酮是不同類的同分異構體,二者的化學性質(zhì)相似B.能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)是醛,1mol醛與銀氨溶液反應只能還原出2molAgC.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應又能發(fā)生還原反應D.丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應C[解析]醛和酮含有的官能團分別是醛基和酮羰基,化學性質(zhì)不同,故A錯誤;1mol甲醛能還原出4molAg,故B錯誤;醛類既能發(fā)生氧化反應,又能發(fā)生還原反應,故C正確;丙酸中含有羧基,—COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應,故D錯誤。1.[2022·山東臨沂月考]玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應,可以制得糠醛( ),糠醛是重要的化工原料,用途廣泛。關于糠醛的說法,不正確的是(

)

A.其核磁共振氫譜有3組吸收峰B.1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與苯酚在一定條件下反應得到結構簡式為

的產(chǎn)物提升關鍵能力題組一醛和酮的結構和性質(zhì)A[解析]糠醛結構不對稱,含4種H,則核磁共振氫譜有4組吸收峰,A項錯誤;糠醛中含有2個碳碳雙鍵、1個—CHO,均能與氫氣發(fā)生加成反應,則1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應,B項正確;糠醛含碳碳雙鍵和—CHO,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項正確;糠醛含—CHO,可與苯酚發(fā)生縮聚反應,生成

,D項正確。提升關鍵能力2.柔紅酮是一種醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(

)A.柔紅酮分子中含有1個手性碳原子B.柔紅酮的分子式為C21H18O8C.1mol柔紅酮與濃溴水發(fā)生取代反應最多可消耗2molBr2D.一定條件下,柔紅酮可發(fā)生氧化反應、水解反應、消去反應提升關鍵能力

[解析]連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,則與醇羥基相連的2個碳原子都具有手性,即分子中含有2個手性碳原子,A項錯誤;由結構簡式知,柔紅酮的分子式為C21H18O8,B項正確;只有酚羥基的鄰、對位上的氫原子可與濃溴水發(fā)生取代反應,由圖中結構可知,柔紅酮不能與濃溴水發(fā)生取代反應,C項錯誤;柔紅酮分子中含酚羥基,可發(fā)生氧化反應,含醇羥基,可發(fā)生氧化、消去反應,但柔紅酮分子中不含能夠發(fā)生水解的官能團,即不能發(fā)生水解反應,D項錯誤。提升關鍵能力提升關鍵能力題組二醛基的檢驗1.有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結構簡式為

,下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(

)A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D.先加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱至沸騰,酸化后再加溴水D提升關鍵能力[解析]A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應,A、B錯誤;C中若先加銀氨溶液,可檢驗醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,則無法確定有機物A中是否含有碳碳雙鍵。提升關鍵能力2.

分子式為C3H6O2的有機物有多種同分異構體,現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進行實驗加以鑒別,其實驗記錄如下:

NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉X中和反應無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象提升關鍵能力回答下列問題:(1)寫出四種物質(zhì)的結構簡式:X

,

Y

,Z

,W

。

(2)①寫出Y與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱反應的化學方程式:

。

②寫出Z與NaOH溶液反應的化學方程式:

。

CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2OHCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH提升關鍵能力[解析]根據(jù)題意X中含有—COOH,為CH3CH2COOH;Y中含—CHO,且含—OH,不含—COOH,故Y為;Z中含—COO—R和—CHO,無—OH,故Z為HCOOCH2CH3;W中含—COO—R,不含—OH和—CHO,故W為CH3COOCH3。提升關鍵能力[規(guī)律小結]醛基的檢驗方法

銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應反應現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關系

R—CHO~2Ag

HCHO~4Ag

R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O提升關鍵能力

銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應注意事項①試管內(nèi)壁必須潔凈;②銀氨溶液隨用隨配,不可久置;③水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;④醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;②配制Cu(OH)2懸濁液時,所用NaOH必須過量經(jīng)典真題·明考向知識梳理

1.[2022·湖北卷]蓮藕含多酚類物質(zhì),其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質(zhì)的說法錯誤的是(

)

A.不能與溴水反應 B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰

D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應A[解析]苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應,取代位置在酚羥基的鄰、對位,同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應,A錯誤;該物質(zhì)含有酚羥基,酚羥基容易被氧化,故可以用作抗氧化劑,B正確;該物質(zhì)紅外光譜能看到苯環(huán)、C=O、O—H等特征吸收峰,C正確;該物質(zhì)含有酚羥基,能與鐵離子發(fā)生顯色反應,D正確。2.

[2022·山東卷]γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,結構如圖。關于γ-崖柏素的說法錯誤的是(

)A.可與溴水發(fā)生取代反應B.可與NaHCO3溶液反應C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子B[解析]由題中信息可知,γ-崖柏素中碳環(huán)具有類似苯環(huán)的共軛體系,其分子中羥基具有類似酚羥基的性質(zhì)。酚可與溴水發(fā)生取代反應,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應,A正確;酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應,γ-崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應的官能團,故其不可與NaHCO3溶液反應,B錯誤;γ-崖柏素分子中有一個異丙基,異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正確;γ-崖柏素與足量H2加成后轉化為

,產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子),D正確。3.

[2022·浙江卷]染料木黃酮的結構如圖,下列說法正確的是(

)A.分子中存在3種官能團B.可與HBr反應C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應,最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應,最多可消耗2molNaOHB[解析]分子中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵,共4種官能團,A錯誤;含有碳碳雙鍵,能與HBr發(fā)生加成反應,B正確;酚羥基含有4種鄰位或?qū)ξ籋,另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應,所以1mol該物質(zhì)最多消耗5molBr2,C錯誤;該分子中含有3個酚羥基,所以最多消耗3molNaOH,D錯誤。4.

(不定選)[2021·河北卷]番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性,結構簡式如圖。下列說法錯誤的是 (

)A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應,可放出22.4L(標準狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應,消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化BC[解析]根據(jù)該物質(zhì)的結構簡式可知,1mol該分子中含有1mol—COOH,可與足量飽和NaHCO3溶液反應生成1molCO2,在標準狀況下其體積為22.4L,A正確;1mol該分子中含有5mol羥基和1mol羧基,其中羥基和羧基均能與Na發(fā)生置換反應產(chǎn)生氫氣,而只有羧基可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應,所以一定量的該物質(zhì)分別與足量Na和NaOH反應,消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1,B錯誤;該分子中含有1mol碳碳雙鍵,其他官能團不與氫氣發(fā)生加成反應,所以1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應,C錯誤;該分子中含碳碳雙鍵和羥基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正確。1.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應的是(

)①C6H5Cl

②(CH3)2CHCH2Cl

③(CH3)3CCH2Cl

④CHCl2—CHBr2

⑤

⑥CH3ClA.①③⑥

B.②③⑤C.全部

D.②④[解析]在KOH醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應,要求鹵素原子連接碳原子的相鄰的碳原子上必須有氫原子,①③⑥不符合消去反應的條件,②④⑤符合消去反應條件,選項A符合題意。備用習題A備用習題2.下列醇既能被催化氧化生成醛,又能發(fā)生消去反應生成烯烴的是(

)A.CH3OH

B.C.

D.D備用習題[解析]CH3OH不能發(fā)生消去反應,能發(fā)生催化氧化反應生成甲醛,故A錯誤;

可以發(fā)生消去反應生成丙烯,能發(fā)生催化氧化反應生成丙酮,故B錯誤;

不能發(fā)生消去反應,能發(fā)生催化氧化反應生成2,2-二甲基丙醛,故C錯誤;

發(fā)生消去反應生成2,3-二甲基-1-丁烯,又能發(fā)生催化氧化反應生成2,3-二甲基丁醛,故D正確。備用習題3.[2022·山東濰坊一中模擬]膳食纖維具有突出的保健功能,是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結構簡式如圖所示,下列有關芥子醇的說法正確的是(

)A.芥子醇分子中有三種含氧官能團B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1mol芥子醇與足量濃溴水反應,最多消耗3molBr2D.芥子醇能發(fā)生氧化、取代、加成反應D[解析]芥子醇分子中含有兩種含氧官能團,分別為醚鍵、羥基,A錯誤;苯和乙烯都是平面結構,通過單鍵的旋轉,可以使所有碳原子處于同一平面上,B錯誤;由于酚類與溴水的取代反應通常發(fā)生在酚羥基的鄰、對位上,但芥子醇分子中這些位置均被其他基團占據(jù),故只有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應,C錯誤;芥子醇分子結構中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基,故能發(fā)生加成、取代和氧化反應,D正確。備用習題備用習題4.[2022·重慶三模]高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物,它能使鼠傷寒沙門氏菌TA98和TA100發(fā)生誘變,具有抗病毒作用,其結構如圖所示。下列關于高良姜素的敘述正確的是 (

)A.高良姜素的分子式為C15H11O5B.高良姜素分子中含有3個羥基、8個雙鍵C.高良姜素能與碳酸鈉溶液、溴水、酸性高錳酸鉀溶液等反應D.1mol高良姜素與足量的鈉反應生成33.6LH2C備用習題[解析]由結構簡式可知高良姜素的分子式為C15H10O5,A錯誤;分子含有兩個苯環(huán),只有1個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵,B錯誤;含有酚羥基,可與碳酸鈉溶液、溴水反應,含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應,可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,C正確;含有3個羥基,但生成氫氣存在的外界條件未知,不能確定體積大小,D錯誤?？键c一

鹵代烴1.如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應,其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是 (

)A.①④

B.②③

C.③④

D.①④C123456789101112131412345678910111213[解析]與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應,得到的產(chǎn)物中含有羧基、碳溴鍵兩種官能團,①錯誤;與水在酸性條件下發(fā)生加成反應,得到的產(chǎn)物中含有羥基、碳溴鍵兩種官能團,②錯誤;與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應,形成的產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團,③正確;與HBr發(fā)生加成反應,形成的產(chǎn)物中只含有碳溴鍵一種官能團,④正確。142.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(

)A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成

D.消去→加成→消去B1234567891011121314[解析]由2-氯丙烷制1,2-丙二醇,需先發(fā)生消去反應制得丙烯: +NaOH

CH3—CH=CH2↑+NaCl+H2O,再由丙烯與Br2加成生成1,2-二溴丙烷:CH3CH=CH2+Br2

→ ,最后由1,2-二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1,2-丙二醇: +2NaOH +2NaBr,B項正確。123456789101112133.下列實驗方案不能達到實驗目的的是(

)C14

實驗目的實驗方案A證明溴乙烷發(fā)生消去反應有乙烯生成向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液,加熱,將反應產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液中B檢驗鹵代烴中鹵素原子的種類將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱,取冷卻后反應液滴加硝酸酸化,再滴加硝酸銀溶液C驗證乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化將電石與飽和食鹽水反應生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察溶液是否褪色D驗證苯和液溴在FeBr3的催化下發(fā)生取代反應將反應產(chǎn)生的混合氣體先通入四氯化碳,再通入AgNO3溶液中,觀察是否有淡黃色沉淀生成12345678910111213[解析]溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應,乙烯與溴發(fā)生加成反應,溴水褪色,則該實驗可驗證乙烯的生成,故A正確;溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱,水解后檢驗溴離子,應在酸性條件下,則取冷卻后反應液滴加硝酸酸化后,再滴加硝酸銀溶液可檢驗鹵素原子種類,故B正確;電石與飽和食鹽水反應生成的乙炔中混有硫化氫,也能被高錳酸鉀氧化,則氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀察溶液褪色,不能說明乙炔被氧化,故C錯誤;苯和液溴發(fā)生取代反應生成HBr,HBr中混有溴蒸氣,則反應產(chǎn)生的混合氣體先通入四氯化碳除Br2,再通入AgNO3溶液中,觀察到有淡黃色沉淀生成,可說明發(fā)生取代反應,故D正確。14123456789101112134.有機物A與NaOH的醇溶液混合加熱,得產(chǎn)物C和溶液D。C與乙烯混合在催化劑作用下可反應生成結構簡式為

的高分子化合物。向溶液D中先加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,則A的結構簡式可能為(

)A.

B.C.CH3CH2CH2Cl

D.C1412345678910111213[解析]

是C與乙烯發(fā)生加聚反應的產(chǎn)物,兩種小分子為CH3CH=CH2和CH2

=CH2,故C為CH3CH=CH2。而溶液D

白色沉淀,說明D中含Cl-,則A中含氯元素;在A與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應時碳的骨架結構不變,故A可為CH3CH2CH2Cl或

,C項正確。14123456789101112135.下列為四種有機化合物的結構簡式,均含有多個官能團,下列有關說法中正確的是(

)①

②

③

④

A.①屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2B.②屬于酚類,遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol③最多能與溴水中的1molBr2發(fā)生反應D.④屬于醇類,可以發(fā)生消去反應D14考點二

醇和酚12345678910111213[解析]物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應,A項錯誤;物質(zhì)②中羥基連在烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,遇FeCl3溶液不顯紫色,B項錯誤;物質(zhì)③屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴原子取代,根據(jù)物質(zhì)③的結構簡式可知1mol③最多能與溴水中的2molBr2發(fā)生反應,C項錯誤;物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,故物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應,D項正確。146.

[2022·山東青島二中月考]某有機化合物的結構簡式如圖所示,下列關于該物質(zhì)的說法正確的是

(

)A.分子式為C16H25OB.該物質(zhì)含有苯環(huán)結構C.該物質(zhì)的分子中含有兩種官能團D.該物質(zhì)能發(fā)生加成反應、取代反應和水解反應C1234567891011121314[解析]由題圖可知,該物質(zhì)的分子式為C20H30O,A錯誤;該物質(zhì)含有環(huán)狀結構,但不是苯環(huán),B錯誤;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團,C正確;該物質(zhì)含有醇羥基和碳碳雙鍵,能發(fā)生取代反應、加成反應,但不能發(fā)生水解反應,D錯誤。7.[2022·山東青島調(diào)研]對于有機化合物

,下列說法中正確的是(

)A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機化合物能與2mol溴發(fā)生取代反應C.1mol該有機化合物能與足量金屬鈉反應產(chǎn)生0.5molH2D.1mol該有機化合物能與2molNaOH反應B1234567891011121314[解析]同系物是指結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物,A錯誤;與溴水反應時是酚羥基的鄰、對位發(fā)生取代反應,B正確;7.[2022·山東青島調(diào)研]對于有機化合物

,下列說法中正確的是(

)A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機化合物能與2mol溴發(fā)生取代反應C.1mol該有機化合物能與足量金屬鈉反應產(chǎn)生0.5molH2D.1mol該有機化合物能與2molNaOH反應B1234567891011121314醇羥基、酚羥基都能與Na反應,故1mol該有機化合物與足量Na反應生成1molH2,C錯誤;酚羥基與NaOH反應,醇羥基與NaOH不反應,故1mol該有機化合物與1molNaOH反應,D錯誤。8.

[2022·湖北荊州測試]某化妝品的組分Z具有美白功效,以前從楊樹中提取,現(xiàn)在可用如下反應制備。下列有關敘述正確的是(

) + →

A.Z的分子式為C14H12O2B.X、Y分子中所有原子都可能處于同一平面C.Y的苯環(huán)上的二溴代物共有10種D.X、Y和Z均能使溴水褪色且褪色原理相同B1234567891011121314[解析]Z的分子式為C14H14O2,故A錯誤;苯環(huán)是平面結構,碳碳雙鍵也是平面結構,Y分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵形成的兩個平面可重合,所以X、Y分子中所有原子都可能處于同一平面,故B正確;根據(jù)Y結構的對稱性,對苯環(huán)上的碳原子進行標記,連接乙烯基的碳原子為1號碳,其余碳按順序分別進行標記,溴原子連接的碳原子位置分別有2,3;2,4;2,5;2,6;3,4;3,5,共6種,故C錯誤;X和Z含有酚羥基,屬于酚類物質(zhì),能和溴水發(fā)生取代反應,Y中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色是因為發(fā)生了加成反應,它們的褪色原理不完全相同,故D錯誤。12345678910111213149.[2022·遼寧葫蘆島期末]一種興奮劑的結構如圖所示,下列關于它的說法中正確的是(

)A.該物質(zhì)的分子式為C15H13ClO3B.1mol該物質(zhì)與溴水反應,最多消耗5molBr2C.該分子中最多有12個碳原子共平面D.該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應、消去反應和加成反應A1234567891011121314[解析]根據(jù)結構簡式可知,該物質(zhì)的分子式為C15H13ClO3,故A正確;1mol該物質(zhì)與溴水反應時,三個酚羥基的鄰、對位氫原子被取代,一個碳碳雙鍵發(fā)生加成反應,最多消耗4molBr2,故B錯誤;苯環(huán)上碳原子處于同一個平面,與苯環(huán)相連的