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文檔簡介

第二章烴第一節(jié)烷烴生活中的一些常見物質(zhì),如天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等,它們的主要成分都是烷烴。烷烴是一類最基礎(chǔ)的有機(jī)化合物。一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)請根據(jù)圖2-1所示烷烴的分子結(jié)構(gòu),寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式和分子式,并分析它們在組成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷CH4CH4sp3單鍵(σ鍵)CH3CH3C2H6sp3單鍵(σ鍵)CH3CH2CH3C3H8sp3單鍵(σ鍵)CH3(CH2)2CH3C4H10sp3單鍵(σ鍵)CH3(CH2)3CH3C5H12sp3單鍵(σ鍵)烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp3

雜化,以伸向四面體4個頂點(diǎn)方向的sp3

雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵(如圖2-1)。烷烴的結(jié)構(gòu)決定了其性質(zhì)與甲烷的相似。最簡單的烷烴——甲烷是烷烴的代表物。純凈的甲烷是無色、無臭的氣體,難溶于水,密度比空氣的小。甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為能在空氣中燃燒(可燃性)和能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。(1)根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測烷烴可能具有的性質(zhì),填寫下表。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(在光照下)無色難溶于水易燃不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)取代反應(yīng)(2)根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng),寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式。

(3)根據(jù)甲烷與氯氣的反應(yīng),寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。指出該反應(yīng)的反應(yīng)類型,并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。

(4)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。像甲烷、乙烷、丙烷這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2

原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。同系物可用通式表示,如鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2

。烷烴同系物的某些物理性質(zhì)隨著相對分子質(zhì)量的增大而發(fā)生規(guī)律性的變化。從表2-1中的數(shù)據(jù)我們可以看出,隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大,常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。二、烷烴的命名

烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團(tuán)稱為烴基,如甲烷分子去掉1個氫原子是甲基(—CH3),乙烷分子去掉1個氫原子是乙基(—CH2CH3)。丙烷(CH3CH2CH3)分子中有兩組處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此丙基有兩種不同的結(jié)構(gòu)。當(dāng)烷烴分子中的碳原子數(shù)大于3時,烷烴分子不再只有直鏈結(jié)構(gòu),在主鏈上可能存在烷基支鏈,產(chǎn)生同分異構(gòu)體,且烷烴的碳原子數(shù)越多其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。如丁烷有兩種同分異構(gòu)體——正丁烷和異丁烷;戊烷有三種同分異構(gòu)體,習(xí)慣上稱之為正戊烷、異戊烷和新戊烷。烷烴的同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度等)有差異。一般情況下,同種烷烴的不同異構(gòu)體中,支鏈越多其沸點(diǎn)越低。對于含5個以上碳原子的烷烴,由于其同分異構(gòu)體數(shù)目較多,通常采用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名。下面以帶支鏈的烷烴為例,初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步驟。

(1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目對應(yīng)的烷烴稱為“某烷”。連接在主鏈上的支鏈作為取代基,當(dāng)出現(xiàn)兩條或多條等長的碳鏈時,要選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈。(2)選定主鏈中離取代基最近的一端為起點(diǎn),用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的碳原子編號定位,以確定取代基在主鏈中的位置。

(3)將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字和名稱之間用短線隔開。

(4)如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并,用漢字?jǐn)?shù)字表示取代基的個數(shù)(只有一個取代基時將取代基的個數(shù)省略),表示位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用逗號隔開。例如,以下有機(jī)化合物的命名圖示如下:當(dāng)堂練習(xí)1.天然氣的主要成分是甲烷,還含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性氣體。下列有關(guān)說法不正確的是(

)A.甲烷與丙烷互為同系物B.甲烷是烴類物質(zhì)中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的化合物C.甲烷、乙烷、丙烷中的化學(xué)鍵都是極性共價鍵D.乙烷和氯氣在光照的條件下可發(fā)生取代反應(yīng),生成多種氯代烴C2.丁烷有兩種不同結(jié)構(gòu),分別為正丁烷和異丁烷,均可用作制冷劑,下列關(guān)于丁烷的說法正確的是(

)A.異丁烷的沸點(diǎn)高于正丁烷的沸點(diǎn)B.正丁烷和異丁烷中碳原子均不可能共平面C.可以通過酸性KMnO4溶液鑒別正丁烷和異丁烷D.丁烷的一氯取代物共有4種結(jié)構(gòu)(不包含立體異構(gòu))D3.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

,下列說法中不正確的是(

)A.該有機(jī)化合物屬于烷烴B.1mol該烴最多能與14mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)C.該烴的密度大于CH3—CH3,但小于水的密度D.該烴的最簡單同系物的二氯取代物有兩種D4、某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為,下列命名正確的是()A.2,3,4-三甲基己烷B.3-乙基-2,4-二甲基己烷C.3,5-二甲基-4-乙基己烷D.1,2,4-三甲基-3-乙基戊烷A5.用系統(tǒng)命名法命名烷烴:CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH3其名稱是()A.2-乙基丁烷

B.二-乙基丁烷C.2,3-二乙基丁烷

D.3,4-二甲基己烷D6.下列烷烴的命名正確的是()A.2,3-二甲基丁烷B.3,4-二甲基戊烷C.2-甲基-3-乙基丁烷D.2-乙基己烷A7.下列關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述中,不正確的是(

)A.烷烴同系物隨相對分子質(zhì)量增大,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高,常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài),相對分子質(zhì)量大的則為固態(tài)B.烷烴同系物的密度隨相對分子質(zhì)量增大逐漸增大C.烷烴跟鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)D.烷烴同系物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色D8.兩種氣態(tài)烷烴的混合物,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下其密度為1.16g·L-1,則關(guān)于此混合物組成的說法正確的是(

)A.一定有甲烷B.一定有乙烷C.可能是甲烷和戊烷的混合物D.可能是乙烷和丙烷的混合物A9、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡式:(1)

3,3-二乙基戊烷(2)2,2,3-三甲基丁烷(3)2-甲基-4-乙基庚烷

CH3–C–CH–CH3CH3

CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH310、判斷下列命名的正誤。(1)3,3–二甲基丁烷(2)2,3–二甲基-2–乙基己烷(3)2,3-二甲基-4-乙基己烷(4)2,3,5

–三甲基己烷√××√(1)—CH3是甲烷失去一個氫離子形成的,所以帶一個單位的負(fù)電荷。()(2)C3H8只有一種結(jié)構(gòu),故—C3H7也只有一種烷基。(

)(3)CH3CH3命名為二甲烷。()(4)烷烴的通式為CnH2n+2,符合CnH2n+2的烴一定為烷烴。(

)(5)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(

)(6)CH4與CH3Cl均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。(

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