2025高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專練：有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

2025全國(guó)高考二輪化學(xué)配套熱練微專題9有機(jī)推斷與合成

微專題熱練22有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.(2024?浙江卷1月)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:

CH：j

催化劑

ECH2—C玉

COOCH2cH20H

下列說(shuō)法不正確的是(A)

A.試劑a為NaOH的乙醇溶液

B.Y易溶于水

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

C.ZH2C=CCOOH

D.M分子中有3種官能團(tuán)

【解析】X可與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4Br2,可知X為乙烯；C2H4Br2發(fā)生水解反應(yīng)生成

HOCH2CH2OH,在濃硫酸加熱條件下與Z發(fā)生反應(yīng)生成單體M,結(jié)合Q可反推知單體M為

CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,則Z為CH2=C(CH3)COOH。根據(jù)分析可知，1,2一二澳乙烷發(fā)生水解反

應(yīng)，反應(yīng)所需試劑為NaOH水溶液，A錯(cuò)誤；HOCH2cH20H含羥基，可與水分子間形成氫鍵，增大在水

中溶解度，B正確。

2.(2024?江蘇卷)化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：

下列說(shuō)法正確的是(D)

A.X分子中所有碳原子共平面

B.1molY最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.Z不能與Br2的CCL溶液反應(yīng)

D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【解析】X中有連接3個(gè)C和1個(gè)H的飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；Y中碳碳

雙鍵、酮攜基均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molY最多能與2moiH2發(fā)

生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中有碳碳雙鍵，可以與Bn發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y和Z中均含有碳碳雙鍵,

可以與酸性KM11O4溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使酸性KMnCU溶液褪色，D正確。

3.(2024.湖南卷)組成核酸的基本單元是核甘酸，下圖是核酸的某一結(jié)構(gòu)片段。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)

no

O=P—O—CH2

OH

A.脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)結(jié)構(gòu)中的堿基相同，戊糖不同

B.堿基與戊糖縮合形成核甘，核昔與磷酸縮合形成核甘酸，核甘酸縮合聚合得到核酸

C.核甘酸在一定條件下，既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)

D.核酸分子中堿基通過(guò)氫鍵實(shí)現(xiàn)互補(bǔ)配對(duì)

【解析】脫氧核糖核酸(DNA)的戊糖為脫氧核糖，堿基為腺喋吟、鳥喋吟、胞喀咤、胸腺喀咤，核糖

核酸(RNA)的戊糖為核糖，堿基為腺喋吟、鳥喋吟、胞喀咤、尿喀咤，二者的堿基不完全相同，戊糖不同,

A錯(cuò)誤。

4.(2024?福州一檢)“撲熱息痛”是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確

的是(B)

A.分子式為C8H7NO2

B.含有2種官能團(tuán)

C.所有原子可能處于同一平面

D.能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)

【解析】由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C8H9NO2,A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基和酰胺基兩種官能團(tuán),

B正確；分子結(jié)構(gòu)中含有一CH3,為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；含有酚羥基，可以與澳

水發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

5.(2024?龍巖3月)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法

錯(cuò)誤的是(A)

A.X分子中所有原子不可能共平面

B.Y分子中不存在手性碳原子

C.1molY最多能與3molNaOH反應(yīng)

D.Y、Z可用新制氫氧化銅鑒別

【解析】X分子中，羥基通過(guò)旋轉(zhuǎn)可以和苯環(huán)平面共面，竣基平面通過(guò)旋轉(zhuǎn)也可以和苯環(huán)平面共面,

A錯(cuò)誤。

6.(2024?泉州質(zhì)檢三)以4一乙烯基毗咤(X)為原料合成某藥物，部分路線如圖所示：

XYZM

下列說(shuō)法正確的是(D)

A.X存在順?lè)串悩?gòu)體

B.Y的水解產(chǎn)物都能發(fā)生聚合反應(yīng)

C.Z中所有碳原子一定處于同一平面

D.M能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

【解析】X中碳碳雙鍵一端碳原子連接2個(gè)H原子，X不存在順?lè)串悩?gòu)體，A錯(cuò)誤；Y水解生成乙

醇和HOOCCH2coOH,乙醇不能發(fā)生聚合反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中含4個(gè)飽和碳原子相連的結(jié)構(gòu)，所有碳原

子不一定共平面，C錯(cuò)誤；M中含羥基，且與羥基相連的碳原子上有H原子，則M能發(fā)生氧化反應(yīng)和消

去反應(yīng)，D正確。

7.(2024?漳州四檢)3—O—咖啡?？崴?M)是金銀花中抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子結(jié)構(gòu)如

圖。下列關(guān)于M說(shuō)法正確的是(D)

A.1molM最多能與5molNaOH反應(yīng)

B.能發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.能與NaHCCh反應(yīng)生成CCh

D,所有碳原子不可能共平面

【解析】1molM含有2moi酚羥基、1mol酯基，最多能與3moiNaOH反應(yīng)，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙

鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含多個(gè)羥基能發(fā)生縮聚，B錯(cuò)誤；酚羥基不能與NaHCCh反應(yīng)，C錯(cuò)誤；六個(gè)碳原

子以單鍵形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共面，D正確。

8.(2024?武漢2月調(diào)研)有機(jī)物X是一種瞬干膠，在常溫、常壓下受水的引發(fā)可快速聚合實(shí)現(xiàn)黏合，其

原理如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(B)

A.有機(jī)物X中所有的碳原子可能共平面

B.1molX最多與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.氟基和酯基對(duì)碳碳雙鍵具有活化作用

D.可用酒精洗滌沾到皮膚上的有機(jī)物X

【解析】酯基、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，有機(jī)物X中所有的碳原子可能共平面，A正

確；一CN與碳碳雙鍵都能與H?發(fā)生加成反應(yīng)，故ImolX最多與3m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；在常

溫常壓下，有機(jī)物X可快速聚合實(shí)現(xiàn)黏合，故氟基和酯基對(duì)碳碳雙鍵具有活化作用，C正確；一般來(lái)說(shuō)有

機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，可用酒精洗滌沾到皮膚上的有機(jī)物X,D正確。

9.(2024?濰坊二模)樹豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并發(fā)癥的治療，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)

于樹豆酮酸的說(shuō)法正確的是(A)

A.分子式為C21H22。5

B.能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.可用酸性KMnC>4溶液檢驗(yàn)分子中的碳碳雙鍵

D.與足量NaHCCh溶液反應(yīng)，最多可消耗2moiNaHCCh

【解析】分子中酚羥基和碳碳雙鍵都易發(fā)生氧化反應(yīng)，該分子中沒(méi)有能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)，所

以不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；分子中碳碳雙鍵、酚羥基都能被酸性高銃酸鉀溶液氧化，所以不能用酸性

高鎰酸鉀溶液鑒別碳碳雙鍵，C錯(cuò)誤；只有竣基能和碳酸氫鈉以1：1反應(yīng)，所以Imol該物質(zhì)最多消耗1

mol碳酸氫鈉，D錯(cuò)誤。

10.(2024?莆田二模)川芭是一味常用的活血行氣中藥，其有效成分之一的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)

說(shuō)法正確的是(D)

H3co

H0-

A.分子中sp2雜化的碳原子有8個(gè)

B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

【解析】苯環(huán)上的碳原子和雙鍵C原子采取sp2雜化，共有9個(gè)，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中不含醛基或甲

酸酯基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有3個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤。

11.(2024?濟(jì)寧二模)某抗氧化劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(B)

A.除氫外，所有原子可能共平面

B.與H2完全加成后分子中有一個(gè)手性碳原子

C.分子中含有5種官能團(tuán)

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH

【解析】該結(jié)構(gòu)在酰胺基和酯基中間的碳原子處連有飽和碳原子，故所有原子不可能共平面，A錯(cuò)

誤；與Hz完全加成后分子中有一個(gè)手性碳原子，位置在酰胺基和酯基中間的碳原子處，B正確；分子中含

有4種官能團(tuán)，分別為碳濱鍵、碳碳雙鍵、酰胺基、酯基，C錯(cuò)誤；1mol該物質(zhì)中能消耗NaOH的有：

①苯環(huán)上的一Br,消耗1molNaOH時(shí)生成酚羥基和NaBr,酚羥基又消耗1molNaOH生成酚鈉，所以共

消耗2mol；②酰胺基和酯基分別消耗1molNaOH。故一共消耗4moiNaOH,D錯(cuò)誤。

12.(2024?合肥二模)靛藍(lán)是人類最早應(yīng)用的天然染料之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(C)

A.靛藍(lán)的分子式為C16H10N2O2

B.靛藍(lán)存在順?lè)串悩?gòu)體

C.靛藍(lán)可以發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)

D.靛藍(lán)在水中的溶解度較小

【解析】分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，故存在順?lè)串悩?gòu)體，B正確;

苯環(huán)、碳碳雙鍵、獄基都能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C錯(cuò)誤；憎水基團(tuán)對(duì)其溶解性影響能力遠(yuǎn)

遠(yuǎn)大于親水基團(tuán)，所以該物質(zhì)在水中的溶解度較小，D正確。

13.(2024?安慶二模)水溶性小分子透過(guò)顏料，經(jīng)過(guò)電子束輻射變成長(zhǎng)鏈固體狀態(tài)，再與陶土表面牢固

結(jié)合，進(jìn)而起到加固顏料作用，原理如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(D)

電子束輻射

交聯(lián)劑

OH

甲基丙烯酸羥乙酯PHEMA

A.此反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

B.水溶性小分子中所有碳原子一定共平面

C.1mol甲基丙烯酸羥乙酯最多能與2moi氫氧化鈉反應(yīng)

D.PHEMA可能是一種親水性聚合物

【解析】該反應(yīng)是加聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，甲基丙烯酸羥乙酯中的所有碳原子不一

定共平面，B錯(cuò)誤；甲基丙烯酸羥乙酯中只有酯基能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，則1mol甲基丙烯酸羥乙酯最

多與1mol氫氧化鈉反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該聚合物中含有許多羥基，可能是種親水性聚合物，D正確。

14.(2024?蕪湖二模)對(duì)甲氧基肉桂酸一2—乙基己酯是目前世界上最常用的防曬劑之一，毒性極小，對(duì)

皮膚無(wú)刺激，安全性好，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該防曬劑的說(shuō)法正確的是(B)

I涉

OCH2cHe1Hg

H￡、人力

A.分子式為Cl7H26。3

B.該分子最多具有2個(gè)手性碳原子

C.分子中三個(gè)氧原子不可能與苯環(huán)處在同一平面內(nèi)

D.1mol該分子最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

【解析】該有機(jī)物分子式為Cl8H26。3,A錯(cuò)誤；與丁基相連的碳為手性碳原子，丁基內(nèi)可能含有1

個(gè)手性碳原子，即最多具有2個(gè)手性碳原子，B正確；苯環(huán)、雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，則三個(gè)氧原子可能與苯環(huán)

處在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，貝mol該分子最多可與4moi氫氣發(fā)

生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。微專題熱練23有機(jī)推斷與有機(jī)合成(一)

1.(2024?合肥二模)恩雜魯胺(J)是一種雄性激素受體拮抗劑，可以通過(guò)以下方法合成:

(1)A中官能團(tuán)的名稱為碳氟鍵、硝基；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C-D的反應(yīng)類

型為還原反應(yīng)

OF

oXkNC+HQ

-AH\\NXCN

(2)D—F的化學(xué)方程式為、入N-II。

(3)與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出任一種含有手性碳的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式：NCCH(OH)CH2cH3「或NCCH2cH(0H)CH3或CH3cH(CN)CH20Hl。

(4)I-J時(shí)還得到了另一小分子產(chǎn)物，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH30H。

(5)參照上述流程，寫出用為主要原料制備的合成路線(其他原料、試劑任

選)。

N12*4

［答案1OMTACT°"\J-^’Mgs。；w^NHCHiCNC/NHCH2C00CHs

【解析】(1)觀察結(jié)構(gòu)可知，A中官能團(tuán)的名稱為碳氟鍵、硝基；對(duì)比A與C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B

F

的分子式，推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H0℃；C生成D的過(guò)程中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，該反應(yīng)類型為還

原反應(yīng)。(3)與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有NCCH(OH)CH2cH3、NCCH2CH(OH)CH3.

NCCH2cH2cH2OH、CH3cH(CN)CH20H共4種，任一含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案。

2.(2024?福州質(zhì)檢2月)以異胡薄荷醇為原料制備合成青蒿素的中間體G的路線如下：

IIII1)()H-II

③Ri—JCH2R2+R3—C—R4R—C—C=CR1+H2O(R1、R2、R3、R4=H或烷基)。

2)H||

R2R,

(1)G中所含官能團(tuán)名稱是(酮)-基、酸鍵。

亡

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為110、人。

(3)反應(yīng)II的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

2+O2催冷劑.2+2H,O

(4)反應(yīng)m的化學(xué)方程式為人。

(5)反應(yīng)VI中試劑X為七。

jCci10

(6)同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②含有六元環(huán)且環(huán)上只有兩個(gè)取代基；

③核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為6：4：4：2：1：E

(7)參考上述信息，設(shè)計(jì)以丙烯為原料選擇性合成X^YCH°的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

【答案】CHCH=CHCHCHCHOH

32Z)口2。2，322ZA

CH3cHzcHH2）H+?CH3CH2CH=CCHO

CH3

【解析】由A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件及已知②可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為』、/二；由F和G的結(jié)

HO

HO、人

構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)生成G為加成反應(yīng)，則試劑X為H2。（3）由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中的一個(gè)羥基上的

H原子被一Bn取代，則反應(yīng)II為取代反應(yīng)。（6）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中只含一個(gè)氧原子，A的同分異

構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有醛基，同時(shí)滿足②含有六元環(huán)且環(huán)上只有兩個(gè)取代基，③

核磁共振氫譜顯示有6組峰，且峰面積之比為6：4：4：2：1：1（說(shuō)明含有6種不同環(huán)境的H）的A的同分

異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案。

3.（2024?龍巖3月）下列是合成一種用于治療消化不良和胃輕癱等胃腸道疾病藥物I的路線。

OHH

-H2O

已知：—CH—N—

回答下列問(wèn)題:

（1）A的名稱是對(duì)甲基苯酚（或4一甲基苯酚）。

（2）酸性比較：Av（填或“）B,請(qǐng)從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析原因:甲基為推電子基團(tuán)，醛

2+HC1

OCH2CH2N(CH3)2

（5）參照上述信息，利用對(duì)二甲苯及必要的無(wú)機(jī)試劑制備化合物Z的路線如下:

COCI

COC1

XYZ

COOH

①物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH

②已知X-Y過(guò)程中，C—C—C鍵角變小，則YfZ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(6)化合物G的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有2種;寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

i.能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)；也能與NaHCCh反應(yīng);

iii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比1：1：2：6。

【解析】(3)F、H反應(yīng)生成I,由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知F是“2八0^?(5)②X-丫

COOHCOOHCOOH

11

過(guò)程中，C—C—C鍵角變小，則。與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成。，。與SOC12發(fā)生取代反應(yīng)

COOHCOOHCOOH

COC1

生成。(6)能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；能與NaHCCh反應(yīng)，說(shuō)明含有竣基；核磁

COCI

共振氫譜有4組峰，且峰面積比1：1：2：6,說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體見答案。

4.(2024.廈門四模)抗心律失常藥物鹽酸決奈達(dá)隆(I)的合成路線如下。

H

（1）A+B-C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）。

⑵C—D同時(shí)生成CH3CH2OH?

①D中官能團(tuán)的名稱是翔基、羥基。

②吸電子能力：1號(hào)基團(tuán)<（填“>”或）2號(hào)基團(tuán)。

①含有苯環(huán)和硝基；②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③該有機(jī)物具有兩性。

（5）結(jié)合平衡移動(dòng)原理說(shuō)明D+G-H中CH3COOH的作用為醋酸中和反應(yīng)生成的氨，使平衡正移,

提高產(chǎn)率。

【解析】（4）G的同分異構(gòu)體符合以下條件：①含有苯環(huán)和硝基；②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，

說(shuō)明含有酚羥基；③該有機(jī)物具有兩性，說(shuō)明含有氨基或亞氨基，所以G的同分異構(gòu)體中含有一NH2（或

—NH—）、一NO?、—OH,若苯環(huán)上有3個(gè)取代基，即一NH?、—NO2,—OH,有10種位置關(guān)系；若

苯環(huán)上有2個(gè)取代基，即—NH—NO?、—OH,有3種位置關(guān)系，所以符合條件的G的同分異構(gòu)體一共有

13種。

5.（2024?武漢2月調(diào)研）水仙環(huán)素是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，具有抗腫瘤、細(xì)胞毒性等作用?；衔颒是

水仙環(huán)素合成的中間產(chǎn)物，其合成路線如圖所示:

已知：R-X金hH

回答下列問(wèn)題:

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為（酚）羥基、酸鍵。

Br

+CH2Br2+K2CO3—*Br+2KBr+CO2t+H2O

（2）A―B反應(yīng)的化學(xué)方程式為℃必__________________或

(3)B-C的反應(yīng)試劑和條件為NaOH、乙醇、加熱。

OCH3BR

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Oo

(5)F與G的反應(yīng)為最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，則G的名稱為甲醇。

(6)F中有3個(gè)手性碳原子。

(7)芳香族化合物I是A的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積之比為6：3：2,則

符合條件的I有4種。

【解析】(3)B中澳原子發(fā)生消去反應(yīng)生成C,則B-C的反應(yīng)試劑和條件為NaOH、乙醇、加熱。(6)

OCH3

標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子：共3個(gè)。(7)芳香族化合物I是A的同分異構(gòu)體，其核磁

共振氫譜顯示3組峰，且峰面積之比為6：3：2,說(shuō)明含有3種氫原子且含有3個(gè)甲基，其中兩個(gè)甲基是

共有4種。

微專題熱練24有機(jī)推斷與有機(jī)合成(二)

1.(2024.蕪湖二模)阿莫奈韋(L)是一種治療帶狀皰疹的藥物，其合成路線如圖：

C18H25NO5S

L

（1）C中官能團(tuán)的名稱為碳澳鍵、酯基，D—E的反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱

（2）F的化學(xué)名稱為2,6—二甲基苯胺。

2

（3）1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

K2cO3+HBr

DMF

⑷由C和F生成G的化學(xué)方程式為

(5)與C含有相同官能團(tuán)且核磁共振氫譜只有兩組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為」

Br

(6)利用已知條件及相關(guān)試劑設(shè)計(jì)由制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

0H

TRnpqri

已知：?ROH------>ROTBDPS(保護(hù)羥基);

TRAP

?ROTBDPS——?ROH(脫保護(hù));

主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物

（產(chǎn)量多）（產(chǎn)量少）

2.（2024?漳州三模）氨基酮類化合物在麻醉、鎮(zhèn)痛、抗抑郁等方面都有廣泛的應(yīng)用。氨基酮類化合物I

的合成路線如下：

已知：@R|CH2—c—OR2+R3NH2-R,CH2—c—NH—R3+R2OH.

o

R3OOHR3°,0R

②RI—LRZ+RQHH+\TRQH,H+\/3

-c、c

/\RiZ\

RiR2R2

回答下列問(wèn)題：

(1)M中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、酯基

O

II

(2)B-C為加成反應(yīng)，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2c=CH—C—CH.3。

⑶在水中的溶解度：C>(填“>"或

(4)設(shè)計(jì)步驟D-E和G-H的目的是保護(hù)默基

(6)H-I的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

(7)M的同分異構(gòu)體中，能夠與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2,核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為4：

1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為P^COOH。

【解析】(3)C分子比D分子多一個(gè)醛基，可增強(qiáng)其與水之間的氫鍵，提高其在水中的溶解度，故在

水中的溶解度：OD?(4)經(jīng)過(guò)D-E和G-H,D的酮鍛基先反應(yīng)后恢復(fù)，目的是防止E-F的過(guò)程中酮

0

魏基與氨基之間發(fā)生以及F-G的過(guò)程中酮跋基被還原，即保護(hù)了酮?；?7)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為J2。］、

分子式為C4H6O2,能夠與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2的同分異構(gòu)體中有竣基，核磁共振氫譜有3組峰,

峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案。

3.(2024?湖北八市3月聯(lián)考)環(huán)丙沙星(H)是一種廣譜抗菌藥物。其工藝合成路線如圖:

EFH

己知：C2H,OCOC2H,I^COOC2H5

RCOCH,---------

NaH

回答下列問(wèn)題：

(1)A的系統(tǒng)命名是1一氟一2,4—二氯苯(或2,4—二氯一1一氟苯),C中含氧官能團(tuán)名稱是酯基、

短基

o

COOC2H5

⑵F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A，G_H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

(3)寫出A-B的化學(xué)方程式:

⑷D生成E的反應(yīng)經(jīng)歷了加成和消去的過(guò)程。請(qǐng)寫出D-E中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________C1__________逮

Cl、NO?、C1)(仟寫一種即可)。

①分子中含有硝基和2個(gè)苯環(huán)；

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③其核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1?

【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在氯化鋁作用下，A與CH3coe1發(fā)生取代反應(yīng)生成B,則B的

OII

IIFx^^CyCOOCzH，

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為氫氧化鈉作用下E發(fā)生反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為UJ,F

Cl^^CIC1T

在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0(5)分子中含有硝基和2個(gè)

苯環(huán)；有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比為2：2：2：2：1,說(shuō)明分子結(jié)

構(gòu)對(duì)稱；與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明分子中含有酚羥基，符合條件的G同分異構(gòu)體見答案。

4.(2024?合肥三模)某科研小組以芳香煌A為主要原料合成一種新型聚酯材料G的合成路線如圖所示:

H+

己知：①R—Cl+NaCN—>RCN+NaCl；②RCNRCOOH(R為炫基)。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為1,4—二甲苯(系統(tǒng)命名法);D-E的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱

fi-濃硫酸n―