2024高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)題型專練十二有機化學(xué)基礎(chǔ)鴨含解析

PAGE13-題型專練(十二)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)1.(2024·遼寧葫蘆島一模)有機物N()是一種常見的有機合成中間體,在生產(chǎn)中用途廣泛。以有機物A為原料合成M和N的路途如下所示:已知:Ⅰ.R—CHCH2+HBrR—CH2CH2BrⅡ.R—CH2—CNR—CH2—COOH請回答下列問題:(1)A分子中共面的原子最多為個,—CN的電子式為。

(2)②的反應(yīng)類型為,E分子中所含官能團的名稱為,G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:。

(4)寫出M在酸性條件下水解的化學(xué)方程式:。

(5)D的同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且能與鈉反應(yīng)放出H2的共有種,寫出核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為1∶1∶2∶6的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

(6)結(jié)合相關(guān)信息,寫出用E和乙醇為原料制備化合物N的合成路途(其他試劑任選):。

答案(1)8·C??N(2)取代反應(yīng)羧基和氯原子(3)+2NaOH+NaCl+2H2O(4)+nH2OnCH3OH+(5)12、(6)解析依據(jù)反應(yīng)Ⅰ可知A分子中含有碳碳鍵,A的分子式為C4H8,屬于烯烴,由D可知A分子中含有2個甲基,由B的分子式可知A為,B為(CH3)2CHCH2Br,C為(CH3)2CHCH2CN;由信息Ⅱ可知E為(CH3)2CHCHClCOOH;由M可知G為(CH3)2CCHCOOCH3,則F為(CH3)2CCHCOOH。(1)依據(jù)上述分析可知A為,分子中含有碳碳雙鍵,與碳碳雙鍵干脆相連的原子在同一個平面上,而碳碳雙鍵兩端各有3個原子;由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故兩個甲基上各有1個H原子可以進入碳碳雙鍵的這個平面,故最多有8個原子共平面?！狢N的結(jié)構(gòu)為—C≡N,電子式為·C??N··(2)反應(yīng)②為—CN替代Br,反應(yīng)類型為取代反應(yīng);E為(CH3)2CHCHClCOOH,含有的官能團為羧基和氯原子;G的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CCHCOOCH3。(3)反應(yīng)⑤為(CH3)2CHCHClCOOH在氫氧化鈉乙醇溶液中的消去反應(yīng),化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHClCOOH+2NaOH(CH3)2CCHCOONa+NaCl+2H2O。(4)M為聚合物,水解的化學(xué)方程式為:+nH2OnCH3OH+。(5)D的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且能與鈉反應(yīng)放出H2,說明D的同分異構(gòu)體分子中含有醛基和羥基,可看作醛基、羥基取代丁烷分子中的H原子,而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2兩種,其碳骨架結(jié)構(gòu)分別為C—C—C—C與;分別對兩種碳骨架采納“定一移一”的方法分析,其中骨架C—C—C—C有(序號為醛基可能存在的位置)和共8種;骨架有、共4種,故符合題目要求的D的同分異構(gòu)體共有12種。其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為1∶1∶2∶6的同分異構(gòu)體有、。(6)E為(CH3)2CHCHClCOOH,以E和乙醇為原料制備化合物N,可先使(CH3)2CHCHClCOOH與HCN發(fā)生取代反應(yīng)生成(CH3)2CHCH(CN)COOH,然后在酸性條件下水解生成(CH3)2CHCH(COOH)2,再在濃硫酸作用下使(CH3)2CHCH(COOH)2與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可生成,則合成路途為:。2.(2024·陜西寶雞模擬檢測二)我國科學(xué)家在合成、生產(chǎn)生物醫(yī)用材料——新型增塑劑(DEHCH)方面獲得重要進展,該增塑劑可由有機物D和L制備,其結(jié)構(gòu)簡式如下:(DEHCH)(1)有機物D的一種合成路途如下:C2H4AC2H2CH3CHOB

(C4H6O)D

(C4H10O)已知:RCHO+R'CH2CHO+H2O(R、R'表示烴基或氫)①由C2H4生成A的化學(xué)方程式是。

②試劑a是。

③寫出B中所含官能團的名稱。

④有機物D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)增塑劑(DEHCH)的合成路途如下:已知:⑤D→M的化學(xué)方程式是。

⑥有機物L(fēng)的分子式為C4H2O3,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。W的結(jié)構(gòu)簡式是。

⑦以Y和Q為原料合成DEHCH分為兩步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是,反應(yīng)a的反應(yīng)類型是。

答案(1)①CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br②NaOH/CH3CH2OH③碳碳雙鍵、醛基④CH3CH2CH2CH2OH(2)⑤2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O⑥⑦酯化反應(yīng)解析乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生1,2-二溴乙烷,該物質(zhì)在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙炔,乙炔與水加成生成乙醛,乙醛在稀NaOH水溶液中發(fā)生分子間脫水生成CH3CHCH—CHO,該物質(zhì)與氫氣發(fā)生完全加成變?yōu)槎〈?丁醇催化氧化變?yōu)槎∪?丁醛在稀NaOH水溶液中發(fā)生分子間脫水生成CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO與氫氣加成生成Y(CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH),Y與Q反應(yīng)產(chǎn)生中間產(chǎn)物,然后中間產(chǎn)物再與Y發(fā)生酯化反應(yīng)就得到該增塑劑。(1)①乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷的化學(xué)方程式是CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。②1,2-二溴乙烷與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔CH≡CH、NaBr和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH2Br—CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O,所以試劑a是NaOH/CH3CH2OH。③CH≡CH與水在催化劑存在并加熱時,發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛CH3CHO,兩分子乙醛在稀NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)生成CH3CHCH—CHO(B),B中所含官能團名稱為碳碳雙鍵、醛基。④CH3CHCH—CHO與H2在Ni催化并加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH(D),反應(yīng)的化學(xué)方程式是:CH3CHCH—CHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH。(2)①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化并加熱條件下被氧氣氧化生成CH3CH2CH2CHO,反應(yīng)的化學(xué)方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O。②有機物L(fēng)的分子式為C4H2O3,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,則L是;CH2CH—CHCH2與發(fā)生類似已知反應(yīng)的加成反應(yīng)生成W,W的結(jié)構(gòu)簡式是,W與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成Q,Q的結(jié)構(gòu)簡式是:;M的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CHO,M在稀堿溶液中加熱時發(fā)生反應(yīng)生成的X是CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO;X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y:CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,Y與Q反應(yīng)產(chǎn)生中間產(chǎn)物:,該物質(zhì)與Y進一步發(fā)生酯化反應(yīng)生成,即DEHCH。3.(2024·廣東深圳其次次調(diào)研)蜂膠是一種自然抗癌藥,主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路途如下:已知:①②RCHO+HOOCCH2COOHRCHCHCOOH③當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時,易發(fā)生轉(zhuǎn)化:RCHCHOHRCH2CHO請回答下列問題:(1)化合物F的名稱是;B→C的反應(yīng)類型是。

(2)化合物E中含氧官能團的名稱是;G→H的反應(yīng)所需試劑和條件分別是、。

(3)寫出化合物C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(4)化合物W與E互為同分異構(gòu)體,兩者所含官能團種類和數(shù)目完全相同,且苯環(huán)上有3個取代基,則W可能的結(jié)構(gòu)有種(不考慮順反異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶1∶1∶1∶1,寫出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)參照上述合成路途,設(shè)計以CH3CHCH2和HOOCCH2COOH為原料制備CH3CH2CHCHCOOH的合成路途(無機試劑任選)。

答案(1)苯乙烯取代反應(yīng)(2)羥基、羧基氫氧化鈉水溶液加熱(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(4)11、(5)CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHCHCOOH解析依據(jù)已知①,A和H2O2反應(yīng)生成B,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為;B發(fā)生取代反應(yīng)生成C;依據(jù)已知②,在吡啶、加熱條件下,C轉(zhuǎn)化為D,由C的結(jié)構(gòu)可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為。F和HBr在過氧化物存在的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為;G水解生成H,H為醇,E為羧酸,在濃硫酸、加熱條件下,E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I,由I的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為,D→E為取代反應(yīng)。(1)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物F的名稱是苯乙烯;B→C是轉(zhuǎn)化為的反應(yīng),羥基上的氫原子被甲基取代,故反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為,則E中含氧官能團的名稱是羥基、羧基;G→H是鹵代烴的水解反應(yīng),所需試劑和條件分別是氫氧化鈉水溶液、加熱。(3)分子中含有醛基,與新制Cu(OH)2共熱,醛基被氧化產(chǎn)生紅色沉淀,化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為,化合物W與E互為同分異構(gòu)體,兩者所含官能團種類和數(shù)目完全相同,且苯環(huán)上有3個取代基,則W可能的結(jié)構(gòu)有:、、、、、、、、、、共11種;其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1∶1的W的結(jié)構(gòu)簡式為、。(5)要制備CH3CH2CHCHCOOH,依據(jù)已知②,可用丙醛CH3CH2CHO與HOOCCH2COOH在吡啶、加熱條件下反應(yīng)制得,結(jié)合所供應(yīng)的原料,只需完成由CH3CHCH2合成丙醛即可。設(shè)計的詳細合成路途為:CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHCHCOOH。4.(2024·安徽合肥其次次教學(xué)質(zhì)量檢測)福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物,可通過以下方法合成:回答下列問題:(1)物質(zhì)A的含氧官能團的名稱為;B→C的轉(zhuǎn)化屬于反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。

(2)上述流程中設(shè)計A→B步驟的目的是;F分子中共平面的原子最多有個。

(3)D與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)福酚美克具有多種同分異構(gòu)體,寫出其中符合下列條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式:和。

①含有—CONH2;②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③核磁共振氫譜的汲取峰數(shù)目有4個。(5)參照上述合成路途和信息,以乙醇為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備的合成路途:。

答案(1)羥基、酯基還原(2)愛護酚羥基15(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(4)(5)C2H5OHCH3CHO解析(1)由A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,A分子中含有羥基和酯基;B→C的轉(zhuǎn)化是把—COOCH3還原為—CH2OH,屬于還原反應(yīng)。(2)流程中設(shè)計A→B步驟的目的是愛護酚羥基,防止在后面的轉(zhuǎn)換過程中酚羥基被破壞;依據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知,苯環(huán)上的全部原子共面,與苯環(huán)干脆相連的原子與苯環(huán)共面,—CH(NH2)CN中由于單鍵能旋轉(zhuǎn),三鍵不能旋轉(zhuǎn),故F分子中共平面的原子最多有15個。(3)D為與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)福酚美克的結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體中含有—CONH2,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明同分異構(gòu)體中含有酚羥基,核磁共振氫譜的汲取峰有4個說明同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,滿意上述條件的福酚美克的同分異構(gòu)體為和。(5)依據(jù)題目的合成路途D→E→F→福酚美克,結(jié)合所給的乙醇原料綻開分析:要得到含醛基的物質(zhì),則須要乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng);在此基礎(chǔ)上參照D→E→F→福酚美克的合成路途,即可設(shè)計出的合成路途。C2H5OHCH3CHO。5.(2024·河北石家莊教學(xué)質(zhì)量檢測)化合物M可用作消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥中間體。試驗室由芳香烴A制備M的一種合成路途如下:已知:R1COOR2請回答:(1)B的化學(xué)名稱為;D中官能團的名稱為。

(2)由F生成G的反應(yīng)類型為;F的分子式為。

(3)由E轉(zhuǎn)化為F的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)芳香化合物Q為C的同分異構(gòu)體,Q能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其核磁共振氫譜有4組汲取峰。寫出符合要求的Q的一種結(jié)構(gòu)簡式