2024-2025學年人教版高二化學選擇性必修3配套課件 基礎課時4 有機物分子式和分子結構的確定

基礎課時

有機物分子式和分子結構的確定4第二節(jié)

研究有機化合物的一般方法第一章

有機化合物的結構特點與研究方法1.學會測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法,并能據此確定有機化合物的分子式。2.能夠根據化學分析和波譜分析確定有機化合物的結構。學習目標一、確定實驗式和分子式二、確定分子結構目錄CONTENTS課后鞏固訓練一、確定實驗式和分子式對點訓練(一)知識梳理1.確定實驗式(1)定量分析原理將一定量的有機化合物燃燒,轉化為簡單的無機物,并進行定量測定,通過無機物的質量推算出該有機化合物所含各元素的質量分數,然后計算出該有機化合物分子內各元素原子的最簡整數比,確定其實驗式,也稱最簡式。(2)實驗式的測定方法(李比希法)二氧化碳

氧元素2.確定分子式(1)確定相對分子質量——質譜法①原理:質譜儀用高能電子流等轟擊樣品,使有機分子失去電子,形成帶正電荷的_________和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同,在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后,得到它們的

的比值,即

。

②質譜圖:以

為橫坐標,以

為縱坐標,根據記錄結果所建立的坐標圖。如圖為某有機化合物的質譜圖:

分子離子相對質量與電荷數質荷比質荷比各類離子的相對豐度從圖中可知,該有機物的相對分子質量為

,即

的數據就是樣品分子的相對分子質量。

(2)確定分子式在確定了物質的實驗式(最簡式)和相對分子質量之后,就可進一步確定其分子式。計算依據:

。46質荷比最大分子式的相對分子質量是實驗式的整數倍(二)互動探究某含碳、氫、氧三種元素的有機化合物X,經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%,氫的質量分數是13.51%,且該有機化合物的質譜圖如下。

問題3有機物的實驗式和分子式有何異同?提示實驗式也叫“最簡式”,表示最簡單的原子個數比,而分子式表明了一個分子中的所含各元素原子的個數,有些物質的實驗式和分子式相同,如CH4?！咎骄繗w納】

有機物分子式確定“四”步走1.(2024·湖北武漢經濟技術開發(fā)區(qū)第一中學高二期中)某化學小組同學利用如圖裝置測定有機化合物中元素C、H、O的質量比,將質量為m的CxHyOz樣品放入石英管中加熱使其充分反應,實驗結束后,U形管c、d的質量增重分別為m1、m2。下列說法錯誤的是(

)A.開始實驗時,依次點燃酒精噴燈b、aB.實驗測得元素C、H的質量比為27m2∶22m1C.若調換裝置c和d,則無法達成實驗目的D.若加熱前未先通入一段時間氧氣會導致測得氧元素的質量分數偏小

B解析由實驗裝置圖可知,a處發(fā)生的反應為有機物在加熱條件下與氧氣反應生成碳的氧化物和水,裝置b處氧化銅與一氧化碳反應生成二氧化碳,裝置c為水蒸氣的吸收測定裝置,裝置d為二氧化碳的吸收測定裝置,該裝置的缺陷為沒有吸收空氣中水蒸氣和二氧化碳的裝置,會導致實驗誤差。

2.為了測定有機物M的分子式,取5.8gM與一定量的O2置于一密閉容器中燃燒,定性實驗表明產物是CO2、CO和水蒸氣,測得的有關數據如下(箭頭表示氣流的方向,實驗前系統內的空氣已排盡):該有機物M的分子式可能是(

)A.C3H6O B.C2H4O2C.CH2O2 D.C4H8A3.實驗測得某碳氫化合物A中,碳的質量分數為80%,氫的質量分數為20%,該化合物的實驗式為

。又測得該化合物的相對分子質量是30,該化合物的分子式為

。

CH3C2H6

二、確定分子結構對點訓練(一)知識梳理1.紅外光譜原理有機化合物受到紅外線照射時,能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線,通過紅外光譜儀的記錄形成紅外光譜圖作用可獲得有機化合物分子中所含有的

或

的信息

實例上圖中可找到C—O、C—H和O—H的吸收峰,因此可推知該有機化合物是含有

官能團的化合物

化學鍵官能團羥基2.核磁共振氫譜原理處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同,相應的信號在譜圖中出現的位置也不同,而且吸收峰的面積與__________成正比

作用測定有機化合物分子中氫原子的類型和數目分析吸收峰數目=氫原子類型,吸收峰面積比=處于不同化學環(huán)境的氫原子數目之比。如CH3CH2OH的吸收峰面積比=

氫原子數3∶2∶13.X射線衍射(1)原理:X射線與晶體中的原子相互作用可產生衍射圖。經過計算可以獲得鍵長、鍵角等分子結構信息。(2)應用:X射線衍射已成為物質結構測定的一種重要技術。1975年底,我國科學家通過X射線衍射測定了青蒿素的分子結構。(二)互動探究有機物X是一種重要的有機合成中間體,可用于制造塑料、涂料等。為研究X的組成與結構,進行了如下實驗:【問題討論】問題1有機物X的質譜圖如圖所示，有機物X的相對分子質量是多少?提示100。質譜圖中質荷比最大數值即物質的相對分子質量,由質譜圖可知有機物X的相對分子質量為100。

問題3經紅外光譜測定,有機物X中含有醛基;有機物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰,峰面積之比為3∶1。請寫出該有機物X的結構簡式。提示(CH3)2C(CHO)2。經紅外光譜測定,有機物X中含有醛基,有機物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰,則分子中含有2種不同化學環(huán)境的氫原子,其中一種是醛基中的氫原子,又因為峰面積之比為3∶1,則含兩個醛基,故其結構簡式為(CH3)2C(CHO)2?！咎骄繗w納】

分子結構確定的一般步驟4.(2024·河北省月考)現代分析儀器對有機物M的分子結構進行測定,相關結果如下:有關M的說法不正確的是(

)A.根據圖1信息,M的相對分子質量應為74B.根據圖1、圖2信息,推測M的分子式是C4H10OC.根據圖1、圖2、圖3信息,可確定M屬于醛類有機物D.根據圖1、圖2、圖3信息,M分子內有三種化學環(huán)境不同的H,個數比為6∶3∶1解析圖1中最大質荷比為74,因此M的相對分子質量為74,A正確;圖2可知M中含有烷基與醚鍵,則其通式可表示為CnH2n+2O,因此14n+2+16=74,解得n=4,故其分子式為C4H10O,B正確;由圖2可知M屬于醚類,結合分子式C4H10O,可確定M是一元醚,C錯誤;由圖3可知M中含有3種類型的氫原子,并且個數比為6∶3∶1,D正確。

C5.(2024·安徽六安裕安區(qū)新安中學高二期中)青蒿素是我國科學家從傳統中藥中發(fā)現能治療瘧疾的有機化合物,其分子結構如下圖所示,它可用單官能團有機溶劑A從中藥中提取。(1)青蒿素的分子式為

。借助李比希法確定有機溶劑A的實驗式(最簡式)。利用如圖所示的裝置測定有機化合物A的組成,取4.4gA與足量氧氣充分燃燒,實驗結束后,高氯酸鎂的質量增加3.6g,堿石棉的質量增加8.8g。裝置圖中氧化銅的作用是

。

C15H22O5使碳元素完全轉化為CO2(2)使用現代分析儀器對有機化合物A的分子結構進行測定,相關結果如下:①根據圖1,A的相對分子質量為

。

②根據圖2,推測A所屬有機化合物的類別可能是

,分子式為

。

88酯C4H8O2③根據以上結果和圖3(三組峰的面積比為3∶3∶2),推測A的結構簡式可能為

。(寫出一種即可)

CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3解析(1)青蒿素的分子式為C15H22O5;裝置圖中氧化銅能使可能存在不完全燃燒生成的CO完全轉化為CO2,故氧化銅的作用是使碳元素完全轉化為CO2;(2)①根據圖1中信息得到A的相對分子質量為88;②取4.4

g

A(物質的量為0.05

mol)與足量氧氣充分燃燒,實驗結束后,高氯酸鎂的質量增加3.6

g(水的物質的量為0.2

mol),堿石棉的質量增加8.8

g(二氧化碳物質的量為0.2

mol),則根據質量守恒得到A中碳氫關系為C4H8,相對分子質量小于88,說明還含有氧,則分子式C4H8Ox,根據相對分子質量為88得到分子式為C4H8O2,根據圖2,含有碳氧雙鍵,還含有碳氧單鍵和甲基,則推測A所屬有機化合物的類別可能為酯,分子式為C4H8O2;③含有不對稱的甲基,分子式為C4H8O2,有三組峰的面積比為3∶3∶2,推測A的結構簡式為CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3。6.某有機物A只含C、H、O三種元素,具有解毒、降脂等藥效,常用作飲品。經化學分析如下:①有機物A的相對分子質量為134②13.4gA充分燃燒,吸水劑增重9g,二氧化碳吸收劑增重22g③13.4gA分別與足量Na、足量NaHCO3反應放出3.36LH2、2.24LCO2(氣體體積均在標準狀況下測定)(1)A的分子式是

。

(2)結合數據分析1個A分子中有

個羥基。

C5H10O42

課后鞏固訓練A級

合格過關練選擇題只有1個選項符合題意(一)分子式的確定1.某有機化合物在氧氣中充分燃燒,生成的水蒸氣和CO2的物質的量之比為1∶1,由此得出的結論是(

)A.該有機化合物分子中C、H、O原子個數比為1∶2∶3B.分子中C、H原子個數比為1∶2C.有機化合物中必定含有氧D.有機化合物中一定不含氧B解析有機物的質量未知,無法判斷有機物中是否含有O元素;CO2和水的物質的量比為1∶1,根據原子守恒可知,有機物分子中碳、氫原子個數比為1∶2。2.喜樹中含有一種被稱為喜樹堿的生物堿,這種堿的相對分子質量在300~400之間,實驗分析得知其元素組成為C占69.0%、O占18.4%,且O含量為H的4倍,其余為N,則一個喜樹堿分子中含有的原子總數為(

)

A3.(2024·福建寧德第一中學高二月考)將某有機物完全燃燒,生成CO2和H2O。將12g該有機物的完全燃燒產物通過濃硫酸,濃硫酸增重14.4g,再通過堿石灰,堿石灰增重26.4g。則該有機物的分子式為(

)A.C4H10

B.C2H6O2 C.C3H8O

D.C2H4O2C

4.某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒,只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法正確的是(

)A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物中碳、氫原子個數比為1∶8C.無法確定該化合物是否含有氧元素D.該化合物實驗式為CH4OD

(二)分子結構的確定5.(2024·廣東東莞高二月考)有機化合物的定性、定量分析會用到多種化學儀器,下列關于化學儀器的說法不正確的是(

)A.質譜儀可以確定有機化合物的相對分子質量B.醋酸的晶體結構可以通過X射線衍射法確定C.紅外光譜儀可以檢測有機化合物的官能團D.質譜儀常用來確定有機物的分子式D解析質譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法,A正確;醋酸的晶體結構可以通過X射線衍射法確定,B正確;不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團,C正確;

質譜儀可以確定有機化合物的相對分子質量,而不是分子式,D錯誤。6.(2024·江蘇南師大附中高二期末)某有機化合物有碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動吸收,該有機物的相對分子質量是60,則該有機物的結構簡式是(

)A.CH3CH2OCH3

B.CH3CH2CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2OH

D.HCOOCH3C解析有機物CH3CH2OCH3的相對分子質量為60,含有C—H鍵、C—O鍵,但不含有O—H鍵,A不符合題意;CH3CH2CH(OH)CH3的相對分子質量為74,B不符合題意;CH3CH2CH2OH的相對分子質量為60,分子中含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵,C符合題意;HCOOCH3的相對分子質量為60,含有C—H鍵、C—O鍵,但不含有O—H鍵,D不符合題意。7.(2024·廣東東莞第十高級中學高二期中)按要求回答下列問題:(1)研究有機物的方法有很多,常用的有①核磁共振氫譜

②蒸餾

③重結晶

④萃?、菁t外光譜

⑥過濾。其中用于分子結構確定的有

(填序號)

(2)下列物質中,其核磁共振氫譜中只有一個吸收峰的是

(填字母)。

A.CH3CH3

B.CH3COOHC.CH3COOCH3

D.CH3OCH3①⑤AD(3)某含C、H、O三種元素的有機物,經燃燒分析實驗測定碳的質量分數是64.86%,氫的質量分數是13.51%。①如下圖是該有機物甲的質譜圖,則其相對分子質量為

,分子式為

。

74C4H10O②確定甲的官能團:通過實驗可知甲中一定含有羥基。③確定甲的結構簡式:a.經測定有機物甲的核磁共振氫譜如下圖1所示,則甲的結構簡式為

。

b.若乙為甲的一種同分異構體,乙的紅外光譜如下圖2所示,則該有機物乙的結構簡式為

。

C(CH3)3OHCH3CH2OCH2CH3解析(1)在上述各種研究方法中,蒸餾、重結晶、萃取、過濾是有機物分離或提純的方法,核磁共振氫譜、紅外光譜常用于分子結構確定,答案選①⑤;(2)核磁共振氫譜中只有一個吸收峰,說明有機物分子中只有一類氫原子,

CH3CH3分子中只有一類氫原子,A正確;CH3COOH分子中含有兩類氫原子,B錯誤;CH3COOCH3分子中含有兩類氫原子,C錯誤;CH3OCH3分子中只有一類氫原子,D正確。

B級

素養(yǎng)培優(yōu)練選擇題有1個或2個選項符合題意8.某有機化合物的鍵線式及球棍模型如下:該有機化合物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關于該有機化合物的敘述正確的是(

)A.該有機化合物中不同化學環(huán)境的氫原子有8種B.該有機化合物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團為—CH2CH3D.該有機化合物的分子式為C9H10O4AC解析根據該有機化合物的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷,不同化學環(huán)境的氫原子有8種,A正確;該有機化合物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B錯誤;根據該有機化合物的鍵線式和球棍模型判斷Et為乙基,C正確;根據該有機化合物的球棍模型可知,其分子式為C9H12O4,D錯誤。9.(2024·陜西西安市鐵一中學高二月考)某學習小組研究某烴的含氧衍生物A的組成和結構,研究過程如下:稱取9gA在足量氧氣中充分燃燒,并使產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現兩者分別增重5.4g和13.2g,對A進行波譜分析結果如圖。下列說法錯誤的是(

)A.由質譜圖可知A的分子式為C3H6O3B.結合紅外光譜和核磁共振氫譜可知A的結構簡式為CH3CH(OH)COOHC.若取A和C2H6O的混合物1mol進行燃燒實驗,該混合物完全燃燒消耗氧氣的物質的量取決于混合物中二組分的比例D.B是A的位置異構體,則B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶1∶1答案C

相對分子質量為90,設分子式為(CH2O)n,則(12+2+16)n=