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PAGE8-課時(shí)分層作業(yè)(八)芳香烴(建議用時(shí):40分鐘)[基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)練]1.下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴B.從苯的凱庫(kù)勒式看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應(yīng)屬于烯烴C.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同D[苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,但不屬于飽和烴,A錯(cuò)誤;從苯的凱庫(kù)勒式看,苯分子中含有碳碳雙鍵,但也不屬于烯烴,B錯(cuò)誤;在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了取代反應(yīng),C錯(cuò)誤;苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,D正確。]2.下列改變中發(fā)生取代反應(yīng)的是()A.苯與溴水混合,水層褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯氣在肯定條件下生成六氯環(huán)己烷C[A中苯與溴水不反應(yīng),但可萃取溴水中的溴而使之褪色;B、D發(fā)生的是加成反應(yīng)。]3.下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是()A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥B[和含有一個(gè)苯環(huán),屬于苯的同系物;和盡管含有一個(gè)苯環(huán),但其中含有其他(N或O)原子,不屬于芳香烴;含有碳碳雙鍵,盡管屬于芳香烴,但不是苯的同系物;含有兩個(gè)苯環(huán),屬于芳香烴,不是苯的同系物。]4.下列有關(guān)甲苯的試驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A.甲苯通過(guò)硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使溴水褪色C.甲苯燃燒產(chǎn)生很濃的黑煙D.1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)A[A項(xiàng)中甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯,和苯的硝化反應(yīng)不一樣,所以A正確;B項(xiàng)中苯和甲苯均能萃取溴水中的溴,使水層褪色,與側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響無(wú)關(guān);C項(xiàng)中產(chǎn)生黑煙是苯分子中碳的含量高造成的;D項(xiàng)中無(wú)論是苯還是苯的同系物均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)并且比例均為1∶3。]5.下列有關(guān)苯及其同系物的化學(xué)反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是()A[選項(xiàng)A中發(fā)生的是苯環(huán)上的側(cè)鏈烴基被氧化的反應(yīng),不是取代反應(yīng);選項(xiàng)B、C、D中發(fā)生的是苯環(huán)上的氫原子分別被磺酸基(—SO3H)、溴原子及硝基(—NO2)取代的反應(yīng)。]6.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,正確的試驗(yàn)方法是()A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液,然后再加入溴水B.先加足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C.點(diǎn)燃需鑒別的己烯,然后視察現(xiàn)象D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱B[己烯和甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤。先加溴水,己烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)轱柡陀袡C(jī)物,再加入酸性高錳酸鉀溶液,假如褪色則證明混有甲苯,B項(xiàng)正確。點(diǎn)燃兩種液體,都有濃煙,C項(xiàng)錯(cuò)誤。加入濃硫酸與濃硝酸后加熱,甲苯雖能反應(yīng),但甲苯少量,現(xiàn)象不明顯,不宜采納,D項(xiàng)錯(cuò)誤。]7.2024年第32屆夏季奧運(yùn)會(huì)將在日本東京實(shí)行,下圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)的有機(jī)物,科學(xué)家稱其為奧林匹克烴,下列有關(guān)奧林匹克烴的說(shuō)法正確的是()A.該烴的一氯代物只有一種B.該烴分子中只含非極性鍵C.該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量D.該烴屬于烷烴C[該烴為軸對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以可以沿對(duì)稱軸取一半進(jìn)行考慮,如圖所示,對(duì)連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號(hào),即,則其一氯代物有七種,A錯(cuò)誤;分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵,B錯(cuò)誤;該有機(jī)物的分子式為C22H14,燃燒生成n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量,C正確;從結(jié)構(gòu)上看,奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴,屬于芳香化合物,不屬于烷烴,D錯(cuò)誤。]8.下列說(shuō)法不正確的是()A.通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴B.含苯環(huán)的烴都是芳香烴C.萘()是苯的同系物D.乙苯和對(duì)二甲苯互為同分異構(gòu)體[答案]C9.對(duì)于苯乙烯的下列敘述中,正確的是()①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可發(fā)生加成反應(yīng);③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng);⑥全部的原子可能共平面。A.①②③④⑤ B.①②⑤⑥C.①②④⑤⑥ D.全部C[①因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,正確;②因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵,所以可發(fā)生加成反應(yīng),正確;③苯乙烯屬于烴,而全部的烴均不溶于水,錯(cuò)誤;④依據(jù)相像相溶原理,苯乙烯可溶于苯中,正確;⑤苯乙烯分子中含有苯環(huán),能與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng),正確;⑥苯環(huán)與碳碳雙鍵均是平面結(jié)構(gòu),故全部的原子可能共平面,正確。]10.人們對(duì)苯及芳香烴的相識(shí)是一個(gè)不斷深化的過(guò)程。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出分子式為C6H6的含兩個(gè)三鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________(寫一種即可)。(2)已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種,其中的兩種為(Ⅰ)(Ⅱ)①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)分定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):(Ⅱ)能________而(Ⅰ)不能。a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.與溴發(fā)生取代反應(yīng)d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面):1molC6H6與H2加成時(shí)(Ⅰ)需消耗氫氣________mol,而(Ⅱ)需消耗氫氣________mol。②今發(fā)覺(jué)C6H6還可能有另一種正三棱柱形的立體結(jié)構(gòu):,該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。(3)萘也是一種芳香烴,它的分子式是C10H8,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的________。(4)依據(jù)第(3)小題中得到的萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,它不能說(shuō)明萘的下列________事實(shí)。A.萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.萘能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.萘分子中全部原子在同一平面內(nèi)D.一溴代萘(C10H7Br)只有2種同分異構(gòu)體(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子中碳碳之間的鍵是_______________。[解析](1)分子式為C6H6,含有兩個(gè)三鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3、CH≡C—C≡C—CH2—CH3。(2)①(Ⅱ)中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生a、b、d項(xiàng)中的反應(yīng),含有CH,能發(fā)生c中的反應(yīng),(Ⅰ)只能發(fā)生c、d項(xiàng)中的反應(yīng);與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol(Ⅰ)消耗氫氣3mol,而1mol(Ⅱ)消耗氫氣2mol;②二氯代物中的兩個(gè)氯原子在同一底面內(nèi)只有1種結(jié)構(gòu),在同一側(cè)面內(nèi)有2種結(jié)構(gòu),故二氯代物共有3種。(3)依據(jù)分子式推斷只有C項(xiàng)符合。(4)可以視為萘中含有雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),由苯環(huán)的結(jié)構(gòu)所確定,全部原子在同一平面內(nèi),由于結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性,一溴代物有2種結(jié)構(gòu),不能說(shuō)明A項(xiàng)。(5)萘分子的結(jié)構(gòu)與苯環(huán)類似,碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特別的化學(xué)鍵。[答案](1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案均可)(2)①ab32②3(3)C(4)A(5)介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特別的化學(xué)鍵[實(shí)力提升練]11.下列說(shuō)法中正確的是()D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,兩者褪色原理相同B[苯的同系物指的是僅含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈均為烷基的芳香烴,故都不是苯的同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;是具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的芳香烴,因C—C鍵能夠旋轉(zhuǎn),故其一氯代物只有4種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來(lái),發(fā)生的是物理改變,苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng),發(fā)生的是化學(xué)改變,可見(jiàn)兩者褪色原理不同,D項(xiàng)錯(cuò)誤。]12.某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示:。下列相關(guān)敘述正確的是()A.該有機(jī)化合物含有3種官能團(tuán)B.該有機(jī)物分子中最多有14個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)C.該有機(jī)物分子中最多有6個(gè)碳原子共線D.該有機(jī)物分子中最多有12個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)B[與碳碳雙鍵干脆相連的4個(gè)原子與碳碳雙鍵的2個(gè)碳原子共面;與碳碳三鍵干脆相連的2個(gè)原子和碳碳三鍵中的2個(gè)碳原子共線;與苯環(huán)干脆相連的原子和苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共面,則當(dāng)碳碳雙鍵和苯環(huán)所在平面重合時(shí),除2個(gè)甲基碳原子外,剩余12個(gè)碳原子肯定共平面,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使2個(gè)甲基中的碳原子也在該平面上,故該有機(jī)物分子中最多有14個(gè)碳原子共面,該有機(jī)物分子中最多有4個(gè)碳原子共線。]13.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分,該試劑可以是()A.高錳酸鉀酸性溶液 B.溴水C.溴化鉀溶液 D.硝酸銀溶液B[甲苯和己烯都與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng),不能鑒別,A錯(cuò)誤;甲苯不溶于水,但密度比水小,四氯化碳不溶于水,但密度比水大,加入溴水,顏色層位置不同,己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),碘化鉀與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng),溶液顏色加深,可鑒別,B正確;加入溴化鉀溶液,不能鑒別甲苯和己烯,二者不與溴化鉀溶液反應(yīng)且密度都比水小,C錯(cuò)誤;加入硝酸銀溶液,不能鑒別甲苯和己烯,二者與硝酸銀不反應(yīng),且密度都比水小不能鑒別,D錯(cuò)誤。]14.某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種B[該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明它是苯的同系物;因其分子中只含一個(gè)烷基,可推知此烷基為—C4H9,它具有以下4種結(jié)構(gòu):①—CH2CH2CH2CH3,②—CH(CH3)CH2CH3,③—CH2CH(CH3)2,④—C(CH3)3,由于第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)干脆相連的那個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。]15.二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體,這些一溴代物與生成它的對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)如下表所示:一溴二甲苯234℃206℃213.8℃204℃205℃214.5℃對(duì)應(yīng)的二甲苯13℃-48℃-25℃-48℃-48℃-25℃依據(jù)上述數(shù)據(jù)回答下列問(wèn)題:(1)熔點(diǎn)為234℃的一溴二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________。(2)熔點(diǎn)為-48℃的二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。[解析]由表中數(shù)據(jù)可知,熔點(diǎn)為13℃的二甲苯苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其熔點(diǎn)為234℃;熔點(diǎn)為-25℃的二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有兩種,其熔點(diǎn)分別為213.8℃和214.5℃;熔點(diǎn)為-48℃的二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有三種,其熔點(diǎn)分別為206℃、204℃和205℃。這樣只要確定出二甲苯的三種同分異構(gòu)體苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目就可以了。二甲苯的三種同分異構(gòu)體分別為。由分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性可知,鄰二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有兩種;間二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有三種;對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一溴代物只有一種。所以,熔點(diǎn)為234℃的一溴二甲苯為對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一溴代物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;熔點(diǎn)為-48℃的二甲苯為間二甲苯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案](1)16.芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是________。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)寫出C全部可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請(qǐng)用A和不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料,經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。合成路途為_(kāi)___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)由A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可
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