課時(shí)2有機(jī)合成引入官能團(tuán)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

有機(jī)合成-引入官能團(tuán)第三章烴的衍生物通過(guò)碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，體會(huì)有機(jī)合成的基本任務(wù)，掌握有機(jī)化合物分子碳骨架的構(gòu)建，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。名稱官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴----------------

烯烴炔烴

芳香烴----------------鹵代烴—X醇—OH酚—OH醛—CHO酮羧酸—COOH酯—COOR各種官能團(tuán)的性質(zhì)燃燒氧化、取代、裂化氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚氧化、取代、加成水解、消去取代、消去、氧化弱酸性、取代、顯色、氧化加成、氧化、聚合加成酸性、酯化水解利用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子有機(jī)化學(xué)反應(yīng)合成構(gòu)建碳骨架引入官能團(tuán)碳鏈的增長(zhǎng)碳鏈的縮短成環(huán)碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鹵鍵羥基醛基羧基構(gòu)建碳骨架引入官能團(tuán)酯基酰胺基酮羰基一、有機(jī)合成的主要任務(wù)2.引入官能團(tuán)(1)碳碳雙鍵的引入CH2＝CH2↑＋H2OCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2OCH2＝CHCl①醇的消去反應(yīng)②鹵代烴的消去反應(yīng)③炔烴的不完全加成反應(yīng)CH3CH2OH濃硫酸170℃CH3—CH2—Br＋NaOH乙醇加熱CH≡CH＋HCl催化劑加熱(2)引入碳鹵鍵(1)加成反應(yīng)①烯烴的加成反應(yīng)②炔烴的加成反應(yīng)CH≡CH+Cl2CHCl=CHCl

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br①烷烴的取代反應(yīng)(2)取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

②芳香烴的取代反應(yīng)③醇的取代反應(yīng)④烯烴、羧酸中α-H的取代反應(yīng)＋HCl+Cl2

＋HCl+Cl2

R—OH+HX

R—X+H2O

CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl

RCH2COOH+Cl2

RCHCOOH+HCl

Cl—αα(3)羥基的引入CH3CH2OHCH3CH2—OH＋NaBr①烯烴與水的加成反應(yīng)CH2＝CH2＋H2O催化劑加熱②鹵代烴的水解反應(yīng)CH3—CH2—Br＋NaOH水加熱③醛或酮的還原反應(yīng)CH3CH2OHCH3CHO＋H2Ni加熱＋H2CH3COH3CNi加熱CH3COHHH3C(3)羥基的引入④酯的水解反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O稀硫酸CH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH(4)引入羧基(1)氧化反應(yīng)②醇的氧化反應(yīng)①醛的氧化反應(yīng)2CH3CHO+O22CH3COOH

③烯烴的氧化反應(yīng)④苯的同系物的氧化反應(yīng)CH3CH=CHCH3

CH3COOH

CH3CH2OH

CH3COOH

H+(2)水解反應(yīng)①酯的水解反應(yīng)②酰胺的水解反應(yīng)

RCOOR’+H2ORCOOH+R′OH稀硫酸RCONH2+H2O+HCl

RCOOH＋NH4Cl

(5)引入醛基(1)醇的催化氧化反應(yīng)(2)炔烴與水的加成反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

CH≡CH＋H2O

CH3—CHO

2.官能團(tuán)的消除加成反應(yīng)（1）消除不飽和鍵（2）消除羥基取代、消去、酯化、氧化（3）消除醛基、酮羰基加成、氧化（4）消除碳鹵鍵消去、水解（5）消除酯基、酰胺基水解1.在有機(jī)合成中，常會(huì)引入官能團(tuán)或?qū)⒐倌軋F(tuán)消除，下列相關(guān)過(guò)程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是A.乙烯→乙二醇：CH2=CH2B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔：CH2==CH2

CH≡CHB溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解

3.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化醛R'-CHO鹵代烴R-X醇R-OH羧酸R'-COOH酯R'COOR烴取代氧化水解氧化酯化不飽和烴高聚物酯化水解加成消去加成消去加聚還原水解烴及其衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。取代（酯化）反應(yīng)由溴乙烷轉(zhuǎn)化成乙酸乙酯并標(biāo)注反應(yīng)類型。CH3CH2BrCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH△Cu、△催化劑、△水解反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)4.官能團(tuán)的保護(hù)①

羥基的保護(hù)：將羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，使醇轉(zhuǎn)化為在一般反應(yīng)條件下比較穩(wěn)定的鍵。相關(guān)合成反應(yīng)結(jié)束后，再在一定條件下脫除起保護(hù)作用的基團(tuán)(保護(hù)基)，恢復(fù)羥基。含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。4.官能團(tuán)的保護(hù)②酚羥基的保護(hù)：酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾Na保護(hù)起來(lái)，待氧化其他基團(tuán)后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。③

碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化其他基團(tuán)后再利用消去反應(yīng)將其轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。C＝C＋HX—C—C—XHNaOH/醇△C＝C4.官能團(tuán)的保護(hù)④

醛基的保護(hù)：醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過(guò)程中受到影響，保護(hù)一般是把醛基制成縮醛，最后再將縮醛水解得到醛基(常用乙二醇)。⑤

氨基的保護(hù)：先通過(guò)取代反應(yīng)使—NH2轉(zhuǎn)化為酰胺基，待氧化其他基團(tuán)后，再通過(guò)酰胺鍵的水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為—NH21.將

直接氧化能得到

嗎？若不能，如何得到？不能。因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾Na保護(hù)起來(lái)，待氧化其他基團(tuán)后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。ONaCOONaNaOHO2/Cu△H＋ONaCH2OHOHCH2OHOHCOOHONaCHO新制Cu(OH)2NaOH溶液△2.設(shè)計(jì)方案以CH2==CHCH2OH為原料制備CH2==CHCOOH。CH2==CHCH2OHCH2ClCH2CH2OHCH2ClCH2COOH

CH2==CHCOOH有機(jī)合成主要任務(wù)構(gòu)建碳骨架引入官能團(tuán)官能團(tuán)保護(hù)(1)消去反應(yīng)可以引入雙鍵，加成反應(yīng)也可以引入雙鍵。 (

)(2)引入羥基的反應(yīng)都是取代反應(yīng)。 (

)(3)烯烴中既可以引入鹵素原子也可以引入羧基或酮羰基。 (

)(4)酯化反應(yīng)可以形成鏈狀酯，也可以形成環(huán)酯。 (

)(5)工業(yè)上將乙烯先與HCl加成，然后在NaOH溶液中水解可制取乙醇。 (

)(6)用乙醇為原料通過(guò)消去、加成、水解可得到乙二醇。 (

)1.判斷正誤。(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)2.下列構(gòu)建碳骨架的反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)的是B.C氧化反應(yīng)3.有機(jī)合成的主要任務(wù)之一是引入目標(biāo)官能團(tuán)。下列反應(yīng)中，引入官能團(tuán)的途徑合理的是A.加熱條件下，2-丙醇在Cu催化作用下引入醛基B.光照條件下，甲苯與Cl2反應(yīng)在苯環(huán)上引入碳氯鍵C.加熱條件下，鹵代烴與NaOH的水溶液反應(yīng)引入碳碳雙鍵D