第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法復(fù)習(xí)與提升課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法復(fù)習(xí)與提升基礎(chǔ)知識梳理1內(nèi)容典型例題講解21有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點研究有機(jī)化合物的一般方法有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點一：

有機(jī)化合物的分類方法1.依據(jù)碳骨架分類有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂肪烴脂肪烴衍生物脂環(huán)化合物芳香化合物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點2.

依據(jù)官能團(tuán)分類官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。烷烴烯烴炔烴芳香烴烴類物質(zhì)烴的衍生物鹵代烴

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

胺

酰胺

無

碳碳雙鍵

碳碳三鍵

無苯環(huán)不是官能團(tuán)

碳鹵鍵（醇）羥基（酚）羥基

醚鍵

醛基

酮羰基

羧基

酯基

氨基

酰胺基有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點3.共價鍵的類型σ鍵：成鍵原子的s軌道或p軌道“頭碰頭”重疊而形成σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。π鍵:成鍵原子的軌道“肩并肩”重疊而形成通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，CH4雙鍵中含有一個π鍵和一個σ鍵，CH2＝CH2三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。HC≡CHσ鍵，發(fā)生取代反應(yīng)π鍵，發(fā)生加成反應(yīng)。研究有機(jī)化合物的一般方法不同的成鍵原子間電負(fù)性存在差異，共用電子對會發(fā)生偏移偏移的程度越大，共價鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。?相對無機(jī)反應(yīng)，一般有機(jī)反應(yīng)特征：?反應(yīng)速率較小，?副反應(yīng)較多，?產(chǎn)物比較復(fù)雜。4.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點同分異構(gòu)現(xiàn)象：同分異構(gòu)體：有機(jī)化合物中碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象分類同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)雙鍵手性碳5.同分異構(gòu)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點6.同分異構(gòu)體書寫主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同鄰間對。一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷異構(gòu)體數(shù)目1112359名稱甲基乙基丙基丁基戊基異構(gòu)體數(shù)目11248等效氫①同一碳原子上的氫原子等效。（同碳H等效）②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。（同碳甲基H等效）③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。（對稱H等效）研究有機(jī)化合物的一般方法研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)分離、提純方法：萃取,蒸餾,重結(jié)晶適用條件：7.分離、提純蒸餾裝置：注意事項：有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點相差較大蒸餾燒瓶中加碎瓷片的目的是防止液體暴沸；溫度計水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處；冷卻水的流動方向是下口進(jìn)、上口出蒸餾研究有機(jī)化合物的一般方法萃取液-液萃?。汗?液萃?。侯愋停狠腿⊙b置：檢漏操作步驟：萃取分液萃取劑的選擇條件萃取劑與原溶劑互不相溶溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大、萃取劑與溶液中的成分不發(fā)生反應(yīng)研究有機(jī)化合物的一般方法重結(jié)晶常用于提純固體有機(jī)化合物，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。原理：溶劑的選擇：①選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。主要操作步驟：趁熱過濾冷卻結(jié)晶過濾洗滌干燥加熱溶解加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶研究有機(jī)化合物的一般方法7.李比希法確定有機(jī)化合物實驗式

李比希簡易裝置圖一定量有機(jī)物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無水CaCl2吸收濃KOH吸收反應(yīng)前后裝置質(zhì)量差計算C、H元素質(zhì)量用C、H、O元素原子個數(shù)比確定實驗式依據(jù)總質(zhì)量減去C、H元素質(zhì)量確定是否有O元素研究有機(jī)化合物的一般方法8.現(xiàn)代儀器分析質(zhì)譜儀——確定相對分子質(zhì)量讀圖技巧：看最大的質(zhì)荷比紅外光譜（IR）——確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)讀圖技巧：看吸收峰波谷上標(biāo)出的化學(xué)鍵或官能團(tuán)核磁共振氫譜——確定等效氫讀圖技巧峰數(shù)目峰面積比吸收峰數(shù)目＝氫原子類型（等效氫種類）峰面積比=不同環(huán)境的氫原子個數(shù)比（等效氫個數(shù)比）X射線衍射——鍵長、鍵角、晶體結(jié)構(gòu)識別2典

型

例

題典

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例

題例1.按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物（已知：甲苯、甲醇為互溶的有機(jī)溶劑，甲苯不溶于水，甲醇易溶于水；甲苯蒸汽有毒）。下列說法正確的是（）A．步驟（1）需要用到分液漏斗

B．步驟（2）為萃取、分液

C．步驟（3）需要用到坩堝

D．步驟（4）為蒸發(fā)B典

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例

題例2以下關(guān)于萃取、分液操作的敘述中，正確的是（）A．把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖所示，用力振蕩B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C．經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或?qū)⒉Ａ系陌疾蹖?zhǔn)漏斗口上的小孔，再打開活塞D典

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例

題例3下列化合物在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子個數(shù)之比為3：2的化合物是（）A．

B．

C．

D．D典

型

例

題例4.如圖所示都是簡化的碳骨架結(jié)構(gòu)：（1）其分子式分別是

、

。（2）降冰片烷發(fā)生一氯取代時，取代位置有

種。（3）籃烷發(fā)生一氯取代時，其一氯代物有

種。C7H12C10H1234典

型

例

題

例5.某有機(jī)物蒸氣對H2的相對密度為30，15g該有機(jī)物完全燃燒后，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO2

16.8L，生成水18g。①該有機(jī)物的分子式為

。寫出簡單計算過程.②若該有機(jī)物能和金屬鈉反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為

；若該有機(jī)物不能和金屬鈉反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為

。M=30×2=60，15g該有機(jī)物中：1mol有機(jī)物中：C3H8OCH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3CH3CH2OCH3典

型

例

題例6.某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳元素為70.6%、含氫元素為5.9%，其余為氧元素?，F(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和確定分子結(jié)構(gòu)。方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜如圖所示。方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜，如圖所示。已知：A分子中苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題。方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的質(zhì)譜圖如圖所示。（1）A的摩爾質(zhì)量是

。其有

種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。（2）A的分子式為

。1364典

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例

題例6.某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳元素為70.6%、含氫元素為5.9%，其余為氧元素。現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和確定分子結(jié)構(gòu)。A分子中C、H、O原子數(shù)目之比為：（2）A的分子式為

。則A的實驗式為C4H4O，A的相對分子質(zhì)量為136設(shè)A的分子式為（C4H4O）n，又Mr（A）＝68n＝136，解得：n＝2，則分子式為C8H8O2典

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例

題例6.（3）該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)是

。（4）A的分子中只含一個甲基的直接依