第38講“有序思維”突破同分異構(gòu)體（精講課件）-高考二輪精準(zhǔn)復(fù)習(xí)45講

高中化學(xué)二輪精準(zhǔn)復(fù)習(xí)45講“有序思維”突破同分異構(gòu)體2023第38講題型研析限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與種數(shù)判斷是每年有機(jī)高考命題的必考內(nèi)容，題型有選擇題和填空題兩種。在選擇題中的命題方式是結(jié)合有機(jī)物的鍵線式判斷不同物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體，填空題均出現(xiàn)在有機(jī)大題中，其命題方式是按照題目限制的要求進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)簡式的書寫或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目，而有機(jī)物分子中原子的共面問題則需要依據(jù)典型代表物質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行組裝與拆解來完成。1.全方位認(rèn)識(shí)有機(jī)物的同分異構(gòu)體【知識(shí)基礎(chǔ)】(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體類型。(2)熟悉不同有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。

微點(diǎn)撥烴的含氧衍生物大多存在官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象,分析問題時(shí),要看清題目的要求,判斷屬于哪種類別的同分異構(gòu)體。(3)熟記高考常考限制條件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

微點(diǎn)撥若苯環(huán)上的一元取代物只有1種結(jié)構(gòu),則該有機(jī)物的苯環(huán)上可能含有2個(gè)相同取代基(處于對(duì)位);若苯環(huán)上的一元取代物有2種結(jié)構(gòu),則該有機(jī)物的苯環(huán)上可能含有2個(gè)相同取代基(處于鄰位),或2個(gè)不同取代基(處于對(duì)位)。C2．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(

)A．3種

B．4種

C．5種

D．6種(1)有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的思維模型【方法技巧】2.有序思維突破限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與書寫(3)限定條件下官能團(tuán)的判斷(4)官能團(tuán)或取代基位置的確定方法①“取代法”確定鏈端官能團(tuán)的位置實(shí)質(zhì)：找出碳鏈中的等效氫原子，用鏈端官能團(tuán)取代碳鏈中不同的等效氫原子。適用范圍：—X(X表示鹵原子)、—OH、—CHO、—COOH等。[真題示例](2021·湖南卷)

有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________。②“插入法”確定鏈中間官能團(tuán)的位置實(shí)質(zhì)：找出碳鏈中的等效碳原子，將鏈中間官能團(tuán)插入碳骨架中。注意：對(duì)于—O—、

，其結(jié)構(gòu)對(duì)稱，插入X—Y(X、Y表示原子或原子團(tuán)，后同)之間均只有1種結(jié)構(gòu)：X—O—Y、

.對(duì)于

，其結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，若插入不同的原子或原子團(tuán)之間有2種情況，如插入X—Y之間有2種結(jié)構(gòu)：

若插入相同的原子或原子團(tuán)之間只有1種結(jié)構(gòu)：

[真題示例]化合物B()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有(

)①含苯環(huán)的醛、酮

②不含過氧鍵(—O—O—)③核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1A.2種B.3種C.4種 D.5種答案

C特別提醒

在分析酯的同分異構(gòu)體時(shí)，

可以插在C—C之間得到酯,如

；也可以插在H—C之間得到酯，如

，即甲酸某酯。解析:由信息a推知有機(jī)物中含

，由信息c推知該有機(jī)物中含甲基，結(jié)合信息b可知，苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)稱位置的—OH。其解題方法：先用—OH取代甲苯上兩個(gè)對(duì)稱位置的氫原子，再插入

即得符合條件的同分異構(gòu)體。思路如下：【解題思路】

③“定一移一法”確定兩個(gè)或多個(gè)官能團(tuán)(或取代基)的位置實(shí)質(zhì)：先利用“定一移一法”確定兩個(gè)官能團(tuán)(或取代基)的位置，再利用“取代法”或“插入法”確定下一個(gè)官能團(tuán)(或取代基)的位置，以此類推。實(shí)例：當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基(—X、—Y、—Z)時(shí)，先利用“定一移一法”確定兩個(gè)取代基的位置，再利用“取代法”確定第三個(gè)取代基的位置，如化合物Ⅵ()的芳香族同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足以下條件的有

種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式。

條件:a)能與NaHCO3反應(yīng);b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d)核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。[真題示例]②最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng),能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng),則還含1個(gè)醇羥基和1個(gè)酚羥基;③核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子,則含2個(gè)—CH3(處于對(duì)稱位置或連在同一碳原子上);④不含手性碳原子,則2個(gè)—CH3只能連在同一碳原子上。綜上所述,微點(diǎn)撥對(duì)于含有碳碳雙鍵的有機(jī)物，沒有特別標(biāo)明時(shí)，還要考慮順反異構(gòu)，這是由于碳碳雙鍵

不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而引起的立體異構(gòu)。每個(gè)雙鍵碳原子連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)才能形成順反異構(gòu)，兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)位于碳碳雙鍵的同一側(cè)時(shí)為順式結(jié)構(gòu)，如順-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為

；兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別位于碳碳雙鍵的兩側(cè)時(shí)為反式結(jié)構(gòu)，如反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為

技法點(diǎn)撥“三步法”突破限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷題:[典例1]某有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2，寫出符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。①含有苯環(huán)；②屬于酯類。___________________________________________________________類型二限定條件下同分異構(gòu)體的書寫解析：審限定條件確定官能團(tuán)或特殊基團(tuán)→觀察研究對(duì)象確定不飽和度→做減法，拆成碎片→重新組裝。符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。[典例2]

F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(包含順反異構(gòu))。①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；