高考新教材化學(xué)人教版一輪復(fù)習(xí)學(xué)案第十單元第3節(jié)烴的衍生物

第3節(jié)燼的衍生物

備考要點素養(yǎng)要求

L寫出慌的衍生物的官能團、簡單代表物的結(jié)

構(gòu)簡式和名稱;能夠列舉各類有機化合物的典

型代表物的主要物理性質(zhì)。

2.描述和分析各類有機化合物的典型代表物的1.宏觀辨識與微觀探析:認(rèn)識好的衍生物的多樣性，并

市要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的反應(yīng)方程式。從官能團角度認(rèn)識炫的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和

3.基于官能團、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律分析變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)''的觀念。

和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學(xué)2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:具有證據(jù)意識,能基于證據(jù)對

性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)方程式。燒的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。

4.綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機化合物、檢能運用相關(guān)模型解棄化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)

驗官能團、設(shè)計有機合成路線等任務(wù)。律。

5.參與環(huán)境保護等與有機化合物性質(zhì)應(yīng)用相關(guān)

的社會性議題的討論，并作出有科學(xué)依據(jù)的判

斷、評價和決策。

考點一鹵代燃

I---------二^必備知識自主

預(yù)診

因__________________知識梳理

1.鹵代煌及其命名

⑴鹵代炮

短分子里的氫原子被取代后生成的產(chǎn)物。官能團為，飽和一元

鹵代煌的通式為。

(2)命名。

①鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，稱為“某鹵代?！保?/p>

②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號；

③將鹵素原子所連的碳原子位置寫在“某鹵代燃”之前。

CHiCHfCHCH,CH^-CHi

如ci、CH2=CH—CkBrHr的名稱分別

為、、o

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

狀皮下.除€??，CHJCHCI、CH3-CHQ

Wk為氣體”.寓余力*體MM體

比IWW子數(shù)的熄1?1點?_______

點.■分子中**刊射*■■

?代偃_溶于水.—?于有翎?綱

一HM、一就代燼宙魔比水—?,

肉代即Demit")、催代研皿乙縝、?峋、

?R1HMI度均tt水一

3.鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)

⑴鹵代烽水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。

反應(yīng)類

水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)

型

反應(yīng)條

強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

件

斷鏈方

}-0H

式

相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX;

鹵代烽分子中一X被水中的一OH所取代，生成

反應(yīng)本

H.0II

質(zhì)

醇;R—CH2—X+NaOH△TFAil

和通式HX+NaOH△—C-C-

R—CIhOH+NaX

+NaX+H2O

產(chǎn)物特消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三健的

引入一OH.生成含一OH的化合物

征不飽和化合物

(2)消去反應(yīng)的規(guī)律。

消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如HzO、HX

等),而生成(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。

微點撥(1)配有鹵代炫在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。

(2)與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子但鄰位碳

CH,

CH?—€—CHfCI

原子上無氧原子的鹵代燒不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3CI、CH.均不能發(fā)生消去

反應(yīng)。

R-CH-CH-R

(3)XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R,如

?.

BrCH2CH2Br+2NaOH〔CH三CHf+2NaBr+2H?0。

4.鹵素原子的檢驗

(1)檢驗方法。

.IiRftfiiAMfNtOHjKWm,整備后加熱,?置

叵亙］-2量上J9?NL，人道????申，中*過It的NaOH

m

(2)注意事項。

①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。

②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。

微點撥中和步驟中,取上層清液是因為第一步反應(yīng)產(chǎn)物NaX和醇可以溶解在

水中，下層是未反應(yīng)的鹵代燒。

5.鹵代煌的獲取方法

(1)取代反應(yīng)。

寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

乙烷與Cl2:_

O

苯與Brz：—

O

c2n50n與iiDr：_

o

(2)不飽和燃的加成反應(yīng)。

寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①丙烯與Bn、HBr:

CH3—CH-CH2+Br2-;

CH.-CH,-CH,

■化X

CH3—CH-CH2+HB1-----*（或Hr）。

②乙快與HCI:

?化叫

CH=CH+HC1△o

M自我診斷

i.判斷正誤，正確的打y”,錯誤的打“x”.

(1)CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高。()

⑵溟乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。()

(3)在漠乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。()

⑷取溟乙烷的水解液，向其中加入AgNCh溶液，可觀察到淡黃色沉淀。()

(5)所有鹵代燃都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()

CH,<II；CHJ，

(6)鹵代烽Cl發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。()

2.對以下物質(zhì)按要求填空：

①\—>YH，Br②CH3cH2cH?Br@CH3Br④CH3cHBrCH2cH3

(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是0

（2）物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為，產(chǎn)物有（,

⑶由物質(zhì)②制取1,2-丙二醉經(jīng)歷的反應(yīng)類型有o

（4）檢驗物質(zhì)③中含有浪元素的試劑有o

—.........——關(guān)鍵能力考向

突破

考向1鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性

質(zhì)

【典例1】（雙選）（2020江蘇化學(xué),12）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中訶體,

可由下列反應(yīng)制得。

OCH.-CH-CH,

OOHCl

Z

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是（）

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇

對點演練1（2020湖南永州培優(yōu)三模）有機化合物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系為:

MAN△*Q

下列說法正確的是（）

A.M分子中的所有原子均在同一平面

B」二述兩步反應(yīng)依次屬于加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.M與H2加成后的產(chǎn)物，一氯代物有6種

D.Q與乙醇互為同系物,且均能使酸性KMnO,溶液褪色

_________________________________考向2鹵代煌在有機合

成中的作用

【典例2】（2020山東聊城二模）有機化合物P可用于治療各種類型高血壓及心絞痛.其合

成路線如圖所示：

o

已知：CHV<II??CH3cH2cH2R

(l)P中含氧官能團的名稱為

(2)A―B的化學(xué)方程式;為o

(3)C―D的反應(yīng)類型為。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為,E-F所需的試劑和條件

為。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q有

種。

O

I

①苯環(huán)上有三個取代基②分子中含有“-C-O-”原子團

是一種藥物中間體，參照上述合成路線和相關(guān)信息，設(shè)計以苯

甲酸、苯酚和8^為原料制備J的合成路線(其他無機試劑任選)。

對點演練2(2020山東濟南一模)以燃A為原料合成有機化合物M和N的路

線如下:

b.X的苯環(huán)上有2種等效氫,且只含1個甲基。

回答下列問題：

(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法.B的名稱是。N中含氧官能團的名稱

為。

(2)M的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)F—G的反應(yīng)類型是o

(4)寫出C-D的化學(xué)方程式:。

(5)同時滿足下列兩個條件的N的同分異構(gòu)體共有種；

①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)且該物質(zhì)與生成Ag的物質(zhì)的量之比為I:4;

②茉環(huán)上連接一CsH”。

上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有5組峰且峰面枳之比為9：2：2：2：1的有—

和(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)寫出以CH2rH(CH2)4CH-CH2為原料制備0的合成路線:(其他

試劑任選)。

深度指津鹵代燃在有機合成中的四大應(yīng)用

(1)聯(lián)系煌和煌的衍生物的橋梁。

如O%-<_ycibo—(_yCILOH--1尸a

COOH

(2)改變官能團的個數(shù)。

-aOH

Br./CCX

如CH3CH2BrCH2

CH2BrCH2Bro

(3)改變官能團的位置。

NAOH

如CH2B1CH2CH2CH3z-*CH2-CHCH2CH3

強Br

(4)進行官能團的保護。

CILCHCH.OH

HBr

CH2-CHCH2OH_-Br

CH.CHCOOHT

Hr^CH2"CH—COOHo

考點二醇酚

必備知識自主

預(yù)診

--------------------知識施里

1.醇、酚的定義

(1)醇是羥基與相連的化合物，飽和一元醇的分子通式

為。

(2)酚是羥基與苯環(huán)相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚(O-°H)。

微點撥①酚分子中的茶環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如1人"(蔡酚)

也屬于酚。

②酚與芳香醇屬于不同類別的有機化合物，不屬于同系物(如HCQ-W和

[CIIC1I明。

(3)醇的分類。

(*?勒*1：__________、

核好.」CHjCH1cHiOH

一奧曷I

一L芳，IF.tt；

_____________

「一元?，to：甲。ZM

L需*十二小.劍乙」

L?三元?.iiii內(nèi)三?

2.醇、酚的物理性質(zhì)

(1)醉類物理性質(zhì)的變化規(guī)律。

物理性

遞變規(guī)律

質(zhì)

密度一元脂肪醇的密度一般小于1gem3

①直鏈飽和一元醉的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而—

沸點②低級黑分子間nJ?以形成氫健，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷短相比，醇的沸

點遠(yuǎn)______烷慌

續(xù)表

物理性

遞變規(guī)律

質(zhì)

低級脂肪醇____________水,飽和一元酵的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增

水溶性

而逐漸__________

⑵苯酚的物理性質(zhì)。

尸刑w器髭氣中會時分」

「而示一Ji.節(jié);而矯正而凝東3.方耳

F而廣65P時

3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下:

反應(yīng)

條件斷鍵位置化學(xué)方程式

類型

置換2cH3cHQH+2Na—>

Na

—反應(yīng)2cH3cH2ONa+H2T

取代CH3CH2OH+

HBr,A

—反應(yīng)HBr->CH?CH2Br+H2O

Cu

（）.'<（'ui.氧化2cH3cH2OH+O?K

△反應(yīng)

2cH3cHO+2H2O

濃硫濃一.

消去

=

酸，CH3cH20H170X?CH2

—反應(yīng)

170,CCH2T+H2O

續(xù)表

反應(yīng)類

條件斷鍵位置化學(xué)方程式

型

一硫酸.

濃硫酸，取代反

①或②2cH3cH20H140"C

140℃人;；

C2H5—O—C2H5+H2O

取代反CH3CH2OH+

（Ilcoon應(yīng)5sL

—

（濃硫酸；（酯化CH3COOH△

反應(yīng)）CH3COOC2H5+H2O

4.由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)

由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基油于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)在羥

基的位上的氫原子較易被取代。

.

■

-陽OH.ZNL

E

■FQ/ma一ft.利用就反應(yīng)幢■?會修

■電sm色.MKMMm

自我診斷

1.判斷正誤，正確的打7”,錯誤的打“x，，。

(l)CH.QH和OHOH都屬于醇類，二者互為同系物。)

乩0H在水中的溶解度.

(2)CH3cH20H在水中的溶解度大于)

II

(3)CH3OH>CH3cH2OH、OHOH的沸點逐漸升高。)

(4)所有的酶都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。()

(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基中的氫原了?比水中羥基中的氫原子更活潑。()

(6)除去苯中的苯酚，加入飽和濱水再過濾。()

⑺分子式為GHgO的芳香族有機化合物有五種同分異構(gòu)體。()

2.現(xiàn)有以下物質(zhì)：

②OOH

①(II(H()11

H(Y^

④CH

(HClljm

⑤OH

(1)其中屬于脂肪醇的有，屬于芳香醉的有，屬于酚類的

有。

(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有

(3)其中互為同分異構(gòu)體的有

（4）列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型:（任寫三

種）。

——---------—關(guān)鍵能力考向

突破

\_________________________________考向］醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例1】（2020山東青島一模）某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為丁工關(guān)于該有機化合物的

說法錯誤的是（）

A.用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基?2,5?■庚二醇

B.該有機化合物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯燃

C.該有機化合物可通寸催化氧化得到醛類物質(zhì)

D.lmol該有機化合物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）H2

特別提醒⑴辭的氧化反應(yīng)包括催化氧化、燃燒、酸性高鎰酸鉀溶液等強氧化

劑的氧化等。

（2）醇的催化氧化能否發(fā)生取決于羥基所連的碳原子上是否有氫原子，能夠氧化為醛的羥

基應(yīng)位于端點碳原子（或伯醇）。

對點演練1（2020山東威海一模）某有機化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為/A，下

列說法正確的是（）

A.M的名稱為2,4,4-三甲基?3-乙基?3?戊醇

B.M的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種

C.M的一氯代物有5種

D.M不能發(fā)生氧化反應(yīng)

\_________________________________考向2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例2】（2020全國3,8）金絲桃甘是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類

化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：

下列關(guān)于金絲桃昔的敘述，錯誤的是（）

A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子含21個碳原子

C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

D.不能與金屬鈉反應(yīng)

_____特別提醒醇和酚的羥基都能與鈉等活潑金屬反應(yīng)，且因酚羥基受苯環(huán)的影響，

能夠電離，其化學(xué)活性更強。

對點演練2（2020山東第二次模擬考）中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶，厚樸酚是一

種常見中藥的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其結(jié)構(gòu)簡式如圖a所示。下列說法錯誤的

是（）

A.厚樸酚與澳水既可發(fā)生加成反應(yīng)乂可發(fā)生取代反應(yīng)

B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體

C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚樸酚分子中不含手性碳原子

「深度指津1.醇的消去反應(yīng)規(guī)律

①結(jié)構(gòu)條件:醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連

CH?

CH,CrHOF!

有氫原子。比如CH30H（無相鄰碳原子）、CH>（相鄰碳原子上無氧原子）等結(jié)構(gòu)

的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。

②醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。

③一元醉發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯燃種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同

化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。

（H,CIL<11（陋：

如小上的消去產(chǎn)物有2種。

2.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

醇的催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物及能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)，與跟羥基（一0H）相連的碳原子上的

氫原子個數(shù)有關(guān)。

上的氫

原子個

1-34*H

克成■.如R—CH>OH-HI-CHO

R，O

1個H

-------生盛R-CHOH一RY-R'

CH,

出"不健檢?化氨化,加H.C-C-OH

g-CH,

考點三醛酮

t............-.......必備知識自主

預(yù)診

0_____________________________知識梳理

1.醛類

⑴醛的定義:由煌基(或氫原子)與相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCHO.甲醛是

最簡單的醛。飽和一元醛分子的組成通式為(〃21)。

(2)常見的醛一甲醛、乙醛。

①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)：

名

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團

E.''

'1'

F--

乙工

心

②甲醛、乙醛的物理性質(zhì):

名顏

常態(tài)氣味溶解性

稱色

甲

陳無態(tài)水

乙色氣味與水、乙醇等

醛態(tài)互溶

⑶醛的化學(xué)性質(zhì)。

■化

氧化秋、而，?

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇麗醛—*粉酸。

以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(4)含醛基的有機化合物的特征反應(yīng)及檢驗方法。

類

與銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)

型

反

RCHO+2(Ag(NH3)2]OHRCHO+2Cu(OH)2+NaOH

應(yīng)

△r△

原----?

埋

現(xiàn)

產(chǎn)生___________________產(chǎn)生_______________沉淀

象

星

的RCHO~2CU(OH)2~CU2O

RCHO-2Ag:HCHO-4Ag

關(guān)HCHO-4CU(OH)2-2CU2O

系

(1)試管內(nèi)壁必須潔凈

注

(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置(1)新制CU(0H)2懸濁液要現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置.

意

(3)水浴溫?zé)?不可用酒精燈直接加熱⑵配制新制Cu(OH)2時，所用NaOH溶液必須過

事

(4)乙醛用量不宜太多量

項

(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡除去

2.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

⑴通式。

?

①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為RY-R;

②飽和一元酮的組成通式為(〃23)。

(2)化學(xué)性質(zhì)。

①發(fā)生銀鏡反應(yīng),被新制Cu(0H)2氧化。

②能發(fā)生加成反應(yīng)

RY—R'+H2△R-CH-R*(仲醇)

(3)丙酮。

丙酮是最簡單的酮，是無色透明的液體，沸點56.2℃,易揮發(fā)，可與水、乙醇等互溶,是重要

的有機溶劑和化工原料。

3.【必做實驗】有機化合物中常見官能團的檢驗

［實驗?zāi)康模?/p>

(1)加深對有機化合物，11常見官能團性質(zhì)的認(rèn)識o

(2)學(xué)習(xí)有機化合物中常見官能團的檢驗。

［實驗用品］

試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴。

己烯、1■?浪丁烷、無水乙醇、茉酚溶液、乙醛溶液、茉、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、

四氯化碳、阿司匹林片、泡和淡水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、

稀硝酸、稀硫酸、2%AgN0a溶液、5%CuSO4溶液、FeCh溶液、NaHCO.a溶液、石蕊溶液。

［實驗步驟］

(1)幾種常見官能團的檢驗：

實驗

官能團實驗現(xiàn)象解釋及化學(xué)方程式

內(nèi)容

另

⑴向

盛有

少量

1-己

烯的

試管

里滴

加嗅

水.

①濱

觀察①反應(yīng)方程

尸水_______

現(xiàn)象式:_____________________________________________________________

②酸性高鍋酸

碳碳雙⑵向

鉀溶

鍵盛有②發(fā)生了_______反應(yīng)

液________

少量

1-己

烯的

試管

里滴

加酸

性

KMn

0』溶

液，

觀察

現(xiàn)象

向試

管里

加入

幾滴

1-澳

T

烷，

再加

入2

inL

5%

NaO

H溶

液.

振蕩

后加

熱。

反應(yīng)

一段1-澳丁烷的水解方程

滴加AgNO3

1-1時間式:___________________________________________________________________

溶液后產(chǎn)

:后停

T生

碳鹵鍵止加加入稀硝酸的作用是_______________________________________________;產(chǎn)

?執(zhí)??、，生淡黃色沉淀的離子方程式:_________________________________________

靜

置。

小心

地取

數(shù)滴

水層

液體

置于

另一

支試

管

中，

加入

稀硝

酸酸

化，

加入

幾滴

2%

AgN

Ch溶

液，

觀察

現(xiàn)象

⑴向

盛有

少星

苯酚

稀溶

液的

試管

里滴

加飽

和澳

水，

觀察①產(chǎn)

現(xiàn)象生__________

-OH

[,-⑵向①反應(yīng)方程式:________________________________________________

酚羥基

盛有②溶液變

少量為________

苯酚

稀溶

液的

試管

里滴

加

FeCI

3溶

液，

觀察

現(xiàn)象

在試

管里

加入

2mL

產(chǎn)生________

Q10%相關(guān)反應(yīng)的離子方程

1沉淀。加入乙

—c—NaO式:__________________________________________________、_______________

醛加熱后產(chǎn)生

陸基H溶

沉淀

液，

滴入

兒滴

5%

CuS

Ch溶

液,

振

蕩。

然后

加入

0.5

mL

乙醛

溶

液.

加

執(zhí)

觀察

現(xiàn)象

(2)請用實驗方法區(qū)分下列兩組物質(zhì)：

①乙醉、1-己烯、苯和四氯化碳;

②1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。

(3)阿司匹林片有效成分中峻基和酯基官能團的檢驗：

COOH

阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸(,<))。乙酰水楊酸中官能團

有、O

①樣品處理。

將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。

②陵基和酯基官能團的檢驗。

a.向兩支試管中分別加入2mL清液。

b.向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液,觀察到溶液變。

c.向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCCh溶液,振蕩。再向其中滴入

幾滴FeCLa溶液,振蕩。觀察到溶液變。

［問題和討論］

除了化學(xué)實驗方法,還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下圖是乙醇、乙酸和乙酸

乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應(yīng)哪a種物質(zhì)。

1210t4426

4

S3

因_____________________自我診斷

1.判斷正誤，正確的打7”,錯誤的打“X”。

(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

(2)醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成一CHO,也可以寫成一COH。(

(3)醛類既能被氧化為竣酸，又能被還原為醇。(

(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類物質(zhì)。(

(5)乙醛不能使酸性KMnCh溶液和濱水褪色。(

\/

c-C

⑹欲檢驗CH2-CHCHO分子中的官能團，應(yīng)先檢驗“/\”后檢驗“一CHO”。

(

2.下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()

A.O^H°

B.HCOOH

C.HCOOC2H5

O

I

D.<H<H

關(guān)鍵能力考向

突破

考向1醛酮

【典例1】(雙選)(2020江蘇南京、鹽城第二次模擬)花經(jīng)氧化后可進一步用于染料合成。

花的一種轉(zhuǎn)化路線如圖所示：

OO

OHCCHO

CQA6-bOP

_OHCCHO1)一叫oO

正2)HOA<^.KI甲1>H*乙

下列敘述正確的是()

A.在的分子式為Cm"。

B.甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上

C.甲在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

D.lmol乙與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH

OO

!易錯警示(1)H-C-H相當(dāng)于二元醛JmolH-C-H與足量銀氨溶液充分反

應(yīng),可生成4moiAg。

(2)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)均需在堿性條件下進行。

(3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)。

對點演練1(2020北京西城區(qū)二模)肉桂皮是肉桂樹的樹皮，常被用作藥物和

食用香料,有效成分為肉桂醛。從肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如圖所示：

肉桂皮件暨乙醉

肉桂皮粉

CH-CH-CHO

叼I肉桂油I,楠桂輕粗品產(chǎn)肉桂■

下列說法不正確的是i)

A.肉桂醛可用作食品添加劑且不應(yīng)過量

B.肉桂醛可溶于乙醉

C.紅外光譜可檢測出肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基

D.肉桂醛長期置于空氣中容易發(fā)生還原反應(yīng)

_________________________________考向2有機化合物的檢

驗

【典例2】(202()山東等級考模擬一)卜.列操作能達(dá)到相應(yīng)實驗?zāi)康牡氖?)

選

實驗?zāi)康牟僮?/p>

項

檢驗綠茶中是否含有酚

A向茶水中滴加FeCh溶液

類物質(zhì)

用潔凈的玻璃棒觸取少許84消毒液滴在

B測定84消毒液的pH

pH試紙上

續(xù)表

選

實驗?zāi)康牟僮?/p>

項

除去苯中混行的少量

C向苯和苯酚的泡合物中滴加濱水，過濾后分液

苯酚

向試管中依次加入濃疏酸、乙醇、乙酸和碎

D實驗室制備乙酸乙酯

究片，加熱

特別提醒醛基官能團能被弱氧化劑氧化，而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被

J/

強氧化劑氧化,所以可以用銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液檢驗醛基。而一CHO與/

w

都存在時,要檢驗/\的存在，必須先用弱氧化劑將一CHO氧化后，再用強氧化劑檢驗

\/

c-C

/、的存在。

對點演練2（2020北京昌平區(qū)二模）下列說法不正確的是（）

A.苯和甲苯都能使酸性KMnCh溶液褪色

B.飽和濱水滴入苯酚的稀溶液中,生成白色沉淀

C.乙酹與新制Cu（OH”懸濁液共熱能生成磚紅色沉淀

D.乙酸能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成無色氣體

考點四竣酸粉酸衍生物

-----二^---------必備知識自主

預(yù)診

0知識梳理

1.竣酸

⑴定義:由崎基（或氫原子）與相連構(gòu)成的有機化合物，可表示為R—COOH,官能

團為，飽和一元撥酸的組成通式為1）。

（2）分類:

按燒基(脂肪酸:如甲酸、乙酸

不同分(芳香酸:如苯甲酸

竣

酸，一元峻酸:如閃酸CHCHCOOH

按錢基32

二元竣酸:如乙二酸HOOC—COOH

數(shù)目分

多元峻酸

(3)物理性質(zhì)：

①乙酸的俗名是醋酸、是一種有強烈氣味的一體，易溶于水和乙醇。

②甲酸是最簡單的較酸，又稱，是一種無色、有氣味的液體，能與水、

乙醇等互溶。

③苯甲酸屬于芳香酸、是一種無色晶體,易升華，微溶于水,溶于乙醇。

④乙二酸(俗稱)是最簡單的二元按酸。乙二酸是無色晶體,可溶于水和乙

⑤低級飽和一元殘酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加，一元按酸在水中的溶解

度迅速，沸點逐漸o

(4)化學(xué)性質(zhì)：

粉酸的性質(zhì)取決于撥基,反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖所示：*r—L"9H：。化學(xué)性質(zhì)

通常有(以乙酸為例)：

①酸的通性。

乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸的酸性—，在水溶液中的電離方程式為—

②酯化反應(yīng)。

反應(yīng)時酸脫羥基、醇脫氫。如CH3COOH和CH3cH2*0H發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式

③甲酸既具有酸的一般性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。在堿性條件下，甲酸可發(fā)牛.銀鏡反應(yīng)、與新

制Cu(0H)2共熱生成Cu20磚紅色沉淀，可使酸性KMnCk溶液和濱水褪色(氧化反應(yīng))。

2.翔酸衍生物

i.酯

⑴定義:按酸分子竣基中的一0H被一OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR；官能團

為