乙醛課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

乙醛第三章烴的衍生物1.通過(guò)對(duì)醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系，學(xué)會(huì)醛基的檢驗(yàn)方法(重點(diǎn))。2.了解甲醛對(duì)環(huán)境和人身健康的影響，關(guān)注有機(jī)化合物安全使用的問(wèn)題。鹵菜之所以能夠香飄四溢，使人垂涎欲滴，是因?yàn)樗名u料包中的佐料具有特殊的香味。鹵菜所用佐料中往往含有某些醛類(lèi)物質(zhì)，如肉桂中含有肉桂醛、草果中含有檸檬醛、八角中含有茴香醛。肉桂醛CH＝CH

CHO檸檬醛茴香醛CHOH3COH3CH3CCH3HO醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛，

簡(jiǎn)寫(xiě)為：R—CHO

羰基（

C

）是一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團(tuán)，如果羰基的碳原子連著一個(gè)氫原子便形成了醛基（）OOCH飽和一元醛的通式為：CnH2nO羰基與醛一、乙醛1.乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度沸點(diǎn)溶解性無(wú)色液態(tài)刺激性氣味比水小沸點(diǎn)20.8℃(易揮發(fā))與水、乙醇等互溶乙醛與水分子間存在氫鍵烷基是憎水基團(tuán)，醛基是親水基團(tuán)（與水形成氫鍵）

隨碳數(shù)的增多，醛的溶解度逐漸減小，在水中微溶或不溶。OHHH—C—C—HCH3CHO結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：C2H4O官能團(tuán)：OCH或(—CHO）乙醛分子的球棍模型乙醛分子空間填充模型乙醛的核磁共振氫譜δ吸收強(qiáng)度10864202.乙醛的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)分析醛基碳不飽和，C=O雙鍵易斷裂，易加成、加聚，可被H2還原(加成)為醇，具有氧化性。受C=O影響，C-H鍵極性較強(qiáng)，易斷裂，易被氧化成相應(yīng)羧酸，具有還原性。碳氧雙鍵具有較強(qiáng)的極性，使α-H具有一定的活性，能被鹵素取代發(fā)生α-H的鹵化。思考：分析乙醛的結(jié)構(gòu)，從鍵的飽和程度和鍵的極性預(yù)測(cè)乙醛的化學(xué)性質(zhì)。3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醛的加成反應(yīng)①催化加氫(又稱還原反應(yīng))注意：C=O和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，C=O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)CH3—C—HO+H—HCH3—C—HO—HH催化劑(1)乙醛的加成反應(yīng)②與氰化氫（HCN）加成CH3-C—H＋

H—CNO=CH3-CH-CN|OHδ－δ＋δ＋δ－2-羥基丙腈在有機(jī)合成中可以用來(lái)增長(zhǎng)碳鏈。信息支持：極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。δ+δ-δ+δ-雙鍵變單鍵，異性相吸。醛基的加成規(guī)律:催化劑(2)乙醛的氧化反應(yīng)①可燃性2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃②催化氧化2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑△在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化成酸。③被強(qiáng)氧化劑氧化④被弱氧化劑氧化銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)(2)乙醛的氧化反應(yīng)CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色【實(shí)驗(yàn)3-7】在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：略帶棕黃色，AgOH因不穩(wěn)定，會(huì)形成Ag2O褐色沉淀。實(shí)驗(yàn)3-7乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀繼續(xù)滴加氨水沉淀恰好完全溶解銀氨溶液滴入3滴乙醛水浴加熱試管內(nèi)壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O△CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3每mol醛基可生成2mol銀：—CHO~2Ag此反應(yīng)可檢驗(yàn)醛基的存在實(shí)驗(yàn)3-7乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）反應(yīng)生成羧酸銨，還有一水二銀和三氨氫氧化二氨合銀，弱氧化劑a.試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。b.銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置。c.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量。d.銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，且需水浴加熱，反應(yīng)過(guò)程中不能振蕩試管。e.實(shí)驗(yàn)后，可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡。注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)3-7乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)3-8

乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：A中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，C中有磚紅色沉淀產(chǎn)生。A中新制Cu(OH)2懸濁液的配置2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4C中乙醛與新制Cu(OH)2的反應(yīng)氫氧化銅，弱氧化劑應(yīng)用：檢驗(yàn)醛基，醫(yī)療上檢測(cè)尿糖；CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O實(shí)驗(yàn)3-8

乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應(yīng)a.Cu(OH)2必須是新制的。b.制取Cu(OH)2時(shí)，NaOH溶液一定要過(guò)量，保證所得溶液呈堿性。c.反應(yīng)必須加熱，但加熱時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)，避免Cu(OH)2分解。注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)3-8

乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應(yīng)在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。乙醇乙醛乙酸氧化氧化【思考與討論】結(jié)合三者的分子結(jié)構(gòu)，從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化的角度分析下列反應(yīng)-CH2-OH醇羥基

醛基O=-C-H

羧基O=-C-O-HCH3-C-H＋H2CH3CH2-OHO=得氫還原Cu/Ag,△或催化劑,△催化劑,△Ag(NH3)2OH,△或Cu(OH)2,△

2CH3-C-HO=+2H2O+O22CH3-C-O-H2CH3-C-HO=O=失氫得氧【思考】試推測(cè)下列哪些物質(zhì)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)？規(guī)律:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物包括：醛類(lèi)、還原糖(葡萄糖、果糖、麥芽糖等)、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯類(lèi)等。2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O△Cu（2）乙炔水化法2CH2=CH2+O2

2CH3CHO加熱加壓催化劑補(bǔ)充：乙醛的制備（1）乙醇氧化法（3）