《備考指南 一輪化學 》課件-第10章 第3節(jié)

有機化學基礎(chǔ)第十章第三節(jié)烴的衍生物欄目導航01必備知識關(guān)鍵能力04配套訓練02研解素養(yǎng)悟法獵技03真題體驗領(lǐng)悟高考必備知識關(guān)鍵能力1?知識點1鹵代烴1．鹵代烴的概念烴分子里的氫原子被______________取代后生成的產(chǎn)物。官能團為________，飽和一元鹵代烴的通式為___________________。鹵素原子—X

CnH2n＋1X(n≥1)

2．鹵代烴的物理性質(zhì)【答案】高升高難易小大3．鹵代烴的化學性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。(2)消去反應(yīng)的規(guī)律。消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成____________(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。含不飽和鍵

①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。R—OH

白色淺黃色黃色(2)實驗步驟。取少量鹵代烴→加入NaOH溶液→加熱→冷卻→加入稀硝酸酸化→加入硝酸銀溶液。CH3CHBrCH2Br

C2H5Br＋H2O

鹵代烴中的氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧層空洞的主要原因。判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高 (

)(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 (

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀 (

)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可產(chǎn)生淡黃色沉淀 (

)易錯辨析(5)所有鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng) (

)(6)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑，釋放在空氣中容易導致臭氧層空洞 (

)【答案】(1)√

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√【答案】B【解析】—CH2Br水解生成的有機物為—CH2OH，不能與NaOH溶液反應(yīng)，B錯誤。A．向四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．向四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．向四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴【答案】B【解析】這四種有機物均不能與氯水反應(yīng)，A錯誤；描述了鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，B正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D錯誤。其中A、B分別是化學式為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)上圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答下列問題：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式為A：__________________，B：____________________，C：__________________，D：____________________，E：_________________________。(2)完成下列反應(yīng)的化學方程式：①A―→E：_________。②B―→D：_________。③C―→E：_________。?知識點2醇、酚1．醇(1)醇類的概念。羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為__________________________________。CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)(n≥1)

(2)醇類的分類?！敬鸢浮恐痉枷?3)幾種常見的醇。名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘醇甘油結(jié)構(gòu)簡式________________________________狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇CH3OH

(4)醇類的物理性質(zhì)。①溶解性：低級脂肪醇______溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般______于水。③沸點：直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸______；醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠______烷烴。易小升高高于(5)由斷鍵方式理解醇類的化學性質(zhì)(以乙醇為例)。①

置換2CH3CH2ONa＋H2↑

②

取代CH3CH2Br＋H2O

①③

氧化2CH3CHO＋2H2O

②④

消去①或②

取代CH3CH2OCH2CH3＋H2O

①

取代CH3COOCH2CH3＋H2O

2．酚(1)苯酚的組成與結(jié)構(gòu)。分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點____________________________________與________直接相連C6H6O

羥基苯環(huán)(2)苯酚的物理性質(zhì)?！敬鸢浮勘谎趸烊芫凭?/p>

(3)由基團之間的相互影響理解苯酚的化學性質(zhì)。由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基______；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_____________。①羥基中氫原子的反應(yīng)。a．弱酸性：苯酚的電離方程式為______________________，俗稱________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅?；顫娀顫娛克岢吻鍦啙嶙仙泻蟹恿u基的物質(zhì)，與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應(yīng)，利用這一反應(yīng)可確定酚羥基的存在。易錯辨析(4)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾 (

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性 (

)(6)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構(gòu)體 (

)(7)可通過滴加FeCl3溶液鑒別苯酚溶液與乙醇溶液 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√

(6)√

(7)√突破一醇類的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)1．關(guān)于新型冠狀病毒，除了高溫消滅病毒之外，乙醚、75%乙醇、含氯消毒劑、過氧乙酸和氯仿等脂溶劑均可有效消滅病毒。已知乙醇與甲醚互為同分異構(gòu)體，下列事實中，能說明二者結(jié)構(gòu)式不同的是 (

)A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水B．在1份乙醇中加入6份濃硫酸，當加熱到140℃時生成醚C．乙醇跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，甲醚則不能D．甲醚比乙醇更易溶于油脂類物質(zhì)中【答案】C2．(2020·廣東湛江一中等五校聯(lián)考)乙醇催化氧化制取乙醛(沸點為20.8℃，能與水混溶)的裝置(夾持裝置已略)如下圖所示?！敬鸢浮緽【解析】實驗時應(yīng)先加熱③，以起到預熱的作用，使乙醇充分反應(yīng)，B錯誤。(1)其中能被氧化生成醛的是________(填序號，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是_______________。(2)與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯烴的是________，能生成三種烯烴的是________，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是_______________?！敬鸢浮?1)①⑦

②④

③⑤⑥

(2)①②

⑥

⑦醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律。醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。突破二酚類的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)4．(2020·湖南邵東第一中學月考)可以用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 (

)A．氯化鐵溶液溴水B．碳酸鈉溶液溴水C．酸性高錳酸鉀溶液溴水D．酸性高錳酸鉀溶液氯化鐵溶液【答案】C5．(2020·華南師大附中月考)一種高分子可用作烹飪器具、電器、汽車部件等材料，其結(jié)構(gòu)片段如下圖。【答案】C6．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A____________，B________________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：_________________________________________。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式為_________________________；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_______________。?知識點3醛、羧酸、酯1．醛(1)醛是由烴基(或H)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO，官能團為__________。飽和一元醛的通式為___________________?！狢HO

CnH2nO(n≥1)

(2)常見醛的物理性質(zhì)。醛類顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無色______________易溶于水乙醛(CH3CHO)無色______________與H2O、C2H5OH互溶氣體刺激性氣味液體刺激性氣味(4)在生產(chǎn)、生活中的作用和影響。甲醛水溶液稱為__________，具有殺菌消毒作用和防腐性能。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內(nèi)主要污染物之一。福爾馬林2．羧酸(1)概念：由烴基與________相連構(gòu)成的有機化合物，官能團為_______________。(2)乙酸和甲酸的分子組成與結(jié)構(gòu)。物質(zhì)乙酸甲酸分子式C2H4O2CH2O2結(jié)構(gòu)式________________________結(jié)構(gòu)簡式CH3COOHHCOOH官能團___________________________羧基—COOH

脂肪芳香(4)化學性質(zhì)。①酸的通性：羧酸是弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為_________________________?！敬鸢浮?/p>

紅2RCOOH＋2Na―→2RCOONa＋H2↑

2RCOOH＋CaO―→(RCOO)2Ca＋H2O

RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O

2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋H2O＋CO2↑

②酯化反應(yīng)——乙酸乙醇的制取實驗原理：______________________________________________。該反應(yīng)的特點：3．酯(1)羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為__________，官能團為_______________。(2)物理性質(zhì)。RCOOR′

小難易RCOOH＋R′—OH

RCOONa＋R′—OH

酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進行，又稱皂化反應(yīng)。判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)用金屬鈉可區(qū)分乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)和乙醇 (

)(2)乙醇和乙酸都能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (

)(3)可以用乙醇萃取溴水中的溴單質(zhì) (

)(4)乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣 (

)易錯辨析(5)分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物 (

)(6)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色 (

)(7)金屬鈉、無水硫酸銅都可用于檢驗酒精中是否有水 (

)(8)可用濃氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸 (

)【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√

(7)×

(8)×突破一醛基的性質(zhì)、檢驗及相關(guān)實驗1．下列操作不合適的是 (

)A．銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱B．用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì)C．在乙醛還原新制Cu(OH)2懸濁液的實驗中，制Cu(OH)2懸濁液時應(yīng)保持NaOH過量，可直接加熱D．配制銀氨溶液時，將AgNO3溶液滴入氨水中【答案】D【解析】配制銀氨溶液時，應(yīng)將氨水滴入AgNO3溶液中，D錯誤?！敬鸢浮緼【解析】肉桂醛的官能團為醛基和碳碳雙鍵，苯甲醛的官能團為醛基，故二者不是同系物，B錯誤；因苯環(huán)、碳碳雙鍵以及醛基中所有原子都在同一個平面上，則肉桂醛中所有原子有可能在同一平面上，C錯誤；兩者均與溴水反應(yīng)，則溴水褪色不能說明含碳碳雙鍵，D錯誤。含醛基的有機物的特征反應(yīng)及檢驗方法項目銀鏡反應(yīng)加新制氫氧化銅懸濁液量的關(guān)系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項①試管內(nèi)壁必須潔凈；②銀氨溶液隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤實驗后銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量；③反應(yīng)液直接加熱煮沸下列說法錯誤的是 (

)A．碳酸亞乙酯中的所有原子處于同一平面內(nèi)B．碳酸亞乙酯的二氯代物只有兩種C．上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)D．1mol碳酸亞乙酯最多可消耗2molNaOH【答案】A【解析】碳酸亞乙酯含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，則所有原子不處于同一平面內(nèi)，A錯誤。【答案】C【答案】C突破三酯化反應(yīng)6．某課外活動小組的同學在實驗室用如下裝置制取乙酸乙酯。其主要步驟如下：①在30mL的大試管A中按體積比2∶3∶2的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按如圖連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5～10min。③待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管B并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。已知下列數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點(℃)沸點(℃)密度(g/cm3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90濃硫酸(98%)—338.01.84請回答下列問題：(1)配制該混合溶液時，加入這三種物質(zhì)的先后順序是______________________；寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：_________。(2)該實驗中，濃硫酸的作用是_________。(3)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。A．吸收部分乙醇B．中和乙酸C．降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層析出D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率(4)步驟②中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是_____________________。(5)步驟③中B試管內(nèi)的上層物質(zhì)是________(填物質(zhì)名稱)。(6)步驟④中分離操作用到的主要儀器是________；可選用的干燥劑為________(填字母)。A．生石灰 B．NaOH固體C．堿石灰 D．無水Na2SO42．烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系研解素養(yǎng)悟法獵技2?核心素養(yǎng)23有機反應(yīng)類型有機反應(yīng)類型的判斷是每年有機化學基礎(chǔ)題目中的必考點之一，難度中等，易得分。題目呈現(xiàn)形式主要是通過合成路線中每一步的前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)或轉(zhuǎn)化條件確定反應(yīng)類型。此類試題體現(xiàn)“證據(jù)推理與模型認知”的核心素養(yǎng)。有機反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型概念實例取代反應(yīng)有機化合物分子中的某些原子(或原子團)被其他原子(或原子團)所替代的反應(yīng)①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化③醇分子間的脫水④苯酚與濃溴水的反應(yīng)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)①酸與醇的反應(yīng)②糖類與羧酸的反應(yīng)反應(yīng)類型概念實例水解反應(yīng)(取代反應(yīng))有機物在有水參加時，分解成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④肽、蛋白質(zhì)的水解加成反應(yīng)有機物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)①烯烴與H2、X2、HX、H2O、HCN等的加成②炔烴與H2、X2、HX、HCN、H2O等的加成③苯及苯的同系物與H2加成④醛或酮與H2加成⑤油脂的氫化⑥糖類的氫化反應(yīng)類型概念實例消去反應(yīng)有機物分子中脫去小分子(H2O、HX)生成不飽和化合物的反應(yīng)①醇分子內(nèi)脫水生成烯烴②鹵代烴脫HX生成烯烴③鹵代烴脫HX生成炔烴氧化反應(yīng)有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)①與O2反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)③R—CHO發(fā)生的銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)反應(yīng)類型概念實例還原反應(yīng)有機物分子中加氫或去氧的反應(yīng)①烯、炔加氫的反應(yīng)②醛、酮催化加氫生成醇③油脂的硬化加聚反應(yīng)不飽和烴及其衍生物通過加聚生成高分子化合物的反應(yīng)①碳碳雙鍵加聚②碳碳三鍵加聚③碳氧雙鍵加聚反應(yīng)類型概念實例縮聚反應(yīng)單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時還生成小分子(H2O、HX等)的反應(yīng)①多元醇與多元羧酸反應(yīng)生成聚酯②氨基酸反應(yīng)生成多肽③苯酚與甲醛的縮聚④羥基酸的縮聚

迷迭香酸是從迷迭香屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是 (

)A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)【答案】C【解析】分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；含—COOC—可發(fā)生水解反應(yīng)，含—OH、—COOH可發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，C正確；酚—OH、—COOC—、—COOH均與NaOH反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D錯誤。[解題思路]熟悉有機反應(yīng)類型，找出相關(guān)反應(yīng)的特點。【答案】B【解析】若X為Br2，則A為BrCH2CH2Br，反應(yīng)②無法進行，A錯誤；若X為HO—Cl，則A為ClCH2CH2OH，A在濃硫酸作用下形成醚鍵，所以B為ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可得乙烯醚，B正確；乙烯醚分子中的碳原子均為碳碳雙鍵上的不飽和碳原子，氧原子與相連碳原子共面，則乙烯醚分子中的所有原子有可能共平面，C錯誤；反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，D錯誤。試回答：(1)A的化學名稱是__________，A→B的反應(yīng)類型是____________，E→F的反應(yīng)類型是____________。(2)B→C的化學方程式為______________________，反應(yīng)類型是__________________。(3)C→D所用試劑和反應(yīng)條件分別是_______________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。F中官能團的名稱是__________________。(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________。B中官能團的名稱為________。(2)③、④的反應(yīng)類型分別為___________、_______________。(3)反應(yīng)⑤的化學方程式為_________。(4)E的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有________種。真題體驗領(lǐng)悟高考31．(2020·全國卷Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述錯誤的是 (

)A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B．分子含21個碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)【答案】D【解析】該物質(zhì)含有羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，D錯誤。2．(2020·山東卷)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是 (

)A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【解析】該有機物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，所以1mol分子最多可以與9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。3．(雙選)(2019·江蘇卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制