《備考指南 一輪化學(xué) 》課件-第10章 第1節(jié)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十章高考命題情況2020年：國卷ⅠT7、T8、T36國卷ⅡT10、T36國卷ⅢT8、T36魯卷T6、T12、T192019年：國卷ⅠT8、T9、T36國卷ⅡT7、T36國卷ⅢT8、T362018年：國卷ⅠT7、T8、T10、T36國卷ⅡT9、T36國卷ⅢT9、T36考點(diǎn)內(nèi)容1．基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)，分析并掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式2．了解有機(jī)物官能團(tuán)之間的相互影響，掌握相關(guān)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法

3．認(rèn)識常見有機(jī)反應(yīng)類型的特點(diǎn)與規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系

4．綜合應(yīng)用有關(guān)知識推斷有機(jī)物，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線

廣東命題趨勢1．有機(jī)化學(xué)的考查形式比較穩(wěn)定，一般會考查一個(gè)選擇題和一個(gè)綜合填空題2．從考查內(nèi)容上看，主要集中在有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等3．預(yù)計(jì)2022年的高考將有下列命題趨勢：選擇題會保持對傳統(tǒng)知識點(diǎn)的考查，如有機(jī)物的組成、分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分類，官能團(tuán)的性質(zhì)等；綜合題一般是陌生度高、聯(lián)系生產(chǎn)實(shí)際和科技成果的實(shí)際推斷題核心素養(yǎng)1．宏觀辨識與微觀探析：能從官能團(tuán)角度認(rèn)識有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)；能運(yùn)用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律第一節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物欄目導(dǎo)航01必備知識關(guān)鍵能力04配套訓(xùn)練02研解素養(yǎng)悟法獵技03真題體驗(yàn)領(lǐng)悟高考必備知識關(guān)鍵能力1?知識點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類與命名脂環(huán)芳香烷烴烯烴炔烴苯的同系物2．按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴—甲烷CH4烯烴

________(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH—OH

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式醛

____________(醛基)乙醛CH3CHO酮

____________(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸

____________(羧基)乙酸CH3COOH酯

____________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33．有機(jī)物的命名(1)烷烴的命名。①習(xí)慣命名法。碳原子數(shù)—

甲乙丙丁戊己庚辛正異新②烷烴的系統(tǒng)命名法。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。2,2－二甲基丙烷2,5－二甲基－3－乙基己烷烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1－甲基”“2－乙基”的名稱，若出現(xiàn)，則是選取主鏈錯(cuò)誤。3－甲基－1－戊炔甲苯

乙苯②系統(tǒng)命名法。將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為__________________、_________________________、_______________________。鄰二甲苯(1,2－二甲苯)

間二甲苯(1,3－二甲苯)

對二甲苯(1,4－二甲苯)

其他烴的衍生物命名主鏈必須含有官能團(tuán)，鹵代烴命名時(shí)一般要指出官能團(tuán)位置，在醛、羧酸、酚中含有官能團(tuán)的碳默認(rèn)為1號碳。4．同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。(2)同系物的判斷方法。①官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)要相等。②分子式不能相同，如同分異構(gòu)體不是同系物。易錯(cuò)辨析【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

(7)×

(8)√【答案】B【答案】A【解析】醛基為—CHO，—COOH的名稱為羧基，A錯(cuò)誤。有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以乙烯或丙烯為例)【答案】C【答案】C【解析】①屬于醇類，③屬于酯類?！敬鸢浮緿【答案】(1)3,3,4－三甲基己烷(2)2－甲基－2－戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3－氯－1－丙烯(5)4－甲基－2－戊醇(6)2－乙基－1,3－丁二烯(7)2－甲基－2－氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉突破四同系物的判斷7．(2020·廣東二師附中測試)下列物質(zhì)中屬于同系物的是 (

)①CH3CH2Cl

②CH2CHCl③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH(CH3)2A．①② B．①④C．①③ D．⑤⑥【答案】C【解析】①與③結(jié)構(gòu)相似，組成相差1個(gè)—CH2，互為同系物?！敬鸢浮緽同系物的判斷

“一差”分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)“二同”通式相同；所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都要相同(若有環(huán)，必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同)“三注意”同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物質(zhì)，物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似?知識點(diǎn)2研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式

2．分離提純有機(jī)物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶。方法適用對象要求蒸餾液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；該有機(jī)物與雜質(zhì)的______相差較大重結(jié)晶固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中________很小或很大；被提純的有機(jī)物在此溶劑中________受溫度影響較大沸點(diǎn)溶解度溶解度(2)萃取和分液。①常用的萃取劑：_____、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種___________的溶劑中的_______不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固－液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。苯CCl4

乙醚互不相溶溶解性3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析?！敬鸢浮緾O2

H2O簡單無機(jī)物最簡單的整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式無水CaCl2

NaOH濃溶液氧元素(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的____________與其______的比值)________值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。相對質(zhì)量電荷最大4．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)式的鑒定(1)物理方法。①紅外光譜(IR)法：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜法(NMR)：氫原子種數(shù)＝吸收峰的個(gè)數(shù)，每種氫原子個(gè)數(shù)與吸收峰的面積成正比。(2)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備其衍生物，進(jìn)一步確認(rèn)。(3)有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定。判斷正誤(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4 (

)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同 (

)(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物 (

)(4)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型 (

)易錯(cuò)辨析【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×突破一有機(jī)物的分離、提純、鑒別1．可以用來鑒別乙烷和乙烯的方法是 (

)A．用足量的NaOH溶液B．用溴的CCl4溶液C．在光照條件下與Cl2反應(yīng)D．在Ni催化、加熱條件下通入H2【答案】B2．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法正確的是 (

)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通過盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶【答案】C【解析】Br2可與KI反應(yīng)生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也與汽油互溶，A錯(cuò)誤；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷時(shí)，無法控制加入H2的量，B錯(cuò)誤；CO2和SO2通過盛有NaHCO3溶液洗氣瓶時(shí)，只有SO2被吸收，應(yīng)通過NaOH溶液洗氣，D錯(cuò)誤。官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡現(xiàn)象產(chǎn)生

新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉(或碳酸氫鈉)溶液有氣體產(chǎn)生

石蕊試劑溶液變紅色突破二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定3．在核磁共振氫譜圖(1H核磁共振譜圖)中，只有一個(gè)吸收峰的物質(zhì)是 (

)A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH3C．CH4 D．CH2CHCH3【答案】C4．某有機(jī)化合物經(jīng)李比希法測得其中含碳為54.5%、含氫為9.1%，其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為88。請回答下列有關(guān)問題：(1)該有機(jī)物的分子式為_______________________________。(2)若該有機(jī)物在水溶液中呈酸性，且結(jié)構(gòu)中不含支鏈，則其核磁共振氫譜峰面積之比為________；該物質(zhì)與乙酸相比，在水中的溶解度大的是________(填名稱)，理由是_________________。(3)實(shí)驗(yàn)測得該物質(zhì)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，利用紅外光譜儀測得該有機(jī)物分子的紅外光譜如下圖所示。①該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是______________________、______________________(寫出兩種即可)。②寫出其中一種與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式______________?！敬鸢浮?1)C4H8O2(2)3∶2∶2∶1乙酸丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大(3)①CH3COOCH2CH3

CH3CH2COOCH3②CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH)(3)①實(shí)驗(yàn)測得該物質(zhì)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則不含醛基，根據(jù)紅外光譜可知，該有機(jī)物含有不對稱的—CH3、C==O、C—O—C，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。②其中一種與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH。有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡式相同的常見有機(jī)物。最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物。①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同?！敬鸢浮緾【解析】該有機(jī)物分子中共面的碳原子最多為13個(gè)，A錯(cuò)誤；因苯基對稱軸上碳原子在一直線上，共直線的C原子有6個(gè)，B錯(cuò)誤；若僅考慮加成反應(yīng)，1mol該烴最多可以和3mol溴發(fā)生加成反應(yīng)，若與溴發(fā)生取代反應(yīng)，消耗的Br2的物質(zhì)的量與分子中氫原子數(shù)目有關(guān)，最多可與18mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。【答案】C判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求。審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。研解素養(yǎng)悟法獵技2?核心素養(yǎng)21同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定，考查頻次較高。題型主要是限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定。復(fù)習(xí)時(shí)要強(qiáng)化各類條件下的練習(xí)，并及時(shí)歸納方法。此類試題體現(xiàn)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。1．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：③芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。④限定條件下同分異構(gòu)體的書寫。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么。一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類，根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如：a．凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；b．乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構(gòu)體；c．4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。②基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。③替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。④等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a．同一碳原子上的氫原子等效。b．同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。c．位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。題型一有機(jī)物一氯代物的數(shù)目判斷青蒿素是抗瘧疾特效藥，屬于萜類化合物。如下圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．6種 B．7種C．8種 D．9種【答案】B【解析】該分子不對稱，分子中有7種氫原子，所以一氯代物有7種，B正確。[解題思路]有機(jī)物的一氯代物的判斷，就是判斷其等效H原子的數(shù)目，等效H原子的數(shù)目與其一氯代物的數(shù)目相等?！敬鸢浮緾1．(2020·遼寧沈陽鐵路實(shí)驗(yàn)中學(xué)月考)主鏈含5個(gè)碳原子，有3個(gè)甲基支鏈的烷烴有 (

)A．2種 B．3種C．4種 D．5種【答案】C2．(2020·云南文山州期中)C7H7Cl的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有 (

)A．3種 B．4種C．5種 D．6種【答案】B3．(2020·江西吉安重點(diǎn)高中聯(lián)考)下列有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，不正確的是 (

)選項(xiàng)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目A戊烷3種BC8H10中屬于芳香烴的有機(jī)物3種C分子式為C4H10的一氯代物4種DC5H12O中能被催化氧化成醛的有機(jī)物4種【答案】

B【解析】C8H10中屬于芳香烴的有機(jī)物有：乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯4種同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤。4．相對分子質(zhì)量為100的有機(jī)物A能與鈉反應(yīng)，且完全燃燒只生成CO2和H2O。若A含一個(gè)六碳環(huán)，則環(huán)上一氯代物的數(shù)目為 (

)A．5 B．4C．3 D．2【答案】B5．分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．10種 B．9種C．8種 D．7種【答案】B【解析】分子式為C4H2Cl8